高中化学 第二章 第三节 卤代烃1教案 新人教版选修5Word下载.docx
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子里的氢原子被其它原子或原子团替代而
生成的化合物,咱们称之为烃的衍生物.
1.烃的衍生物概述.
1.界说:
烃分子里的氢原子被其它原子或原子团替代而生成的化合物.
2.分类:
常见烃的衍生物有卤代烃、醇、酚、醛、
羧酸、酯等.所含官能团包含卤素原子(—X)、硝基(—NO2)、羟基(—OH)、醛基(—CHO)、羧基(—COOH)、氨基(—NH2)、碳碳双键(C=C)、碳碳三键(C≡C)等.
二.卤代烃对人类日子的影响.
阅览P60-62相关内容,结合日常日子经验阐明卤代烃的用处,以及DDT禁用原因和卤代烃对大气臭氧层的损坏原理.
1.卤代烃的用处:
致冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂,组成有机物.
2.卤代烃的损害:
2..DDT禁用原因:
适当安稳,在环境中不易被降解,经过食物链富集
在动物体内,形成累积性残留,损害人体健康和生态环境.
3..卤代烃对大气臭氧层的损坏原理:
卤代烃释放出的氯原子对臭氧分化起到了催化剂的效果.
[过渡]:
卤代烃化学性质一般比烃生动,能产生许多化学反响而转化成各种其他类型的化合物.因而,引进卤原子常常是改动分子功能的榜首步反响,在有机组成中起着重要的桥梁效果.下面咱们以溴乙烷作为代表物来介绍卤代烃的一些性质.
三.溴乙烷.
1.物理性质:
纯洁的溴乙烷是无色的液体,沸点低,密度比水大,不溶于水.
2.分子组成和结构:
分子式结构式结构简式官能团
C2H5BrCH3CH2Br或C2H5Br—Br
[发问]:
①.从二者的组成上看,溴乙烷与乙烷的物理性质有哪些异同点?
②.若从溴乙烷分子中C—Br键
开裂,可产生哪品种型的反响?
3.化学性质.
4..溴乙烷的水解
反响.
[试验2]:
按图4-4拼装试验设备
,①.大试管中参加5mL溴乙烷.②.参加15mL20%NaOH溶液,加热.③.向大试管中参加稀HNO3酸化.④.滴加2DAgNO3溶液.
现象:
大试管中有浅黄色沉积生成.
NaOH
反响原理:
CH3CH2Br+H-OHCH3CH2OH+HBr
或:
CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr
[评论]:
①.该反响归于哪一种化学反响类型?
替代反响
②.该反响比较缓慢,若既能加速此反响的速率,又能进步乙醇的产值,可采纳什么办法?
可采纳加热和氢氧化钠的办法,其原因是水
解反响吸热,NaOH溶液与HBr反响,减小HBr的浓度,所以平衡向正反响方向移动,CH3CH2OH的浓度增大.
③.为什么要参加HNO3酸化溶液?
中和过量的NaOH溶液,避免生成Ag2O暗褐色沉积,避免对Br-的查验产生搅扰.
试验证明CH3CH2Br能够制乙烯,请考虑或许的断键处,以及此反响的特色.
5..溴乙烷的消去反响.
[试验1]:
按图4-4拼装试验设备,①.大试管中参加5mL溴乙烷.②.参加15mL饱满KOH乙醇溶液,加热.③.向大试管中参加稀HNO3酸化.④.滴加2DAgNO3溶液.
乙醇
产生气体,大试管中有浅黄色沉积生成.
反响原理:
CH3CH2Br+NaOH
CH2=CH2+NaBr+H2O
消去反响:
有机化合物在必定条件下,从分子中脱去一个小分子(如H2O、H
X等)而生成不饱满(含双键或叁键)化合物的反响,叫消去反响.一般来说,消去反响是产生在两个相邻碳原子上.
6.为什么不必NaOH水溶液而用醇溶液?
用NaOH水溶液反响将朝着水解的方向进行.
②.乙醇在反响中起到了什么效果?
乙醇在反响中做溶剂,使溴乙烷充沛溶解.
③.查验乙烯气体时,为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管?
起什么效果?
除掉HBr,因为HBr也能使KMnO4酸性溶液褪色.
④.C(CH3)3-CH2Br能否产生消去反响?
不能.因为相邻碳原子上没有氢原子.
⑤.2-溴丁烷消去反响的产品有几种?
CH3CH==CHCH3(81%)CH3CH2CH==CH2(19%)
札依采夫规矩:
卤代烃产生消去反响时,消除的氢原子首要来自含氢原子较少的碳原子上.
阅览P63[拓宽视界]:
卤代烃的消去反响.
[小结]:
-Br原子是CH3
CH2Br的官能团,决议了其化学特性.因为反响条件(溶剂或介质)不同,反响机理不同.(内因在事物的发展中发挥决议效果,外因可经过内因起效果.)
四.卤代烃.
1.界说和分类.
(1).界说:
烃分子中的氢原子被卤素原子替代后所生成的化合物.
一卤代烃的通式:
R—X.
(2).分类:
①.按分子中卤原子个数分:
一卤代烃和多卤代烃.
②.按所含卤原子品种分:
氟代烃
、氯代烃、溴代烃.
③.按烃基品种分:
饱满烃和不饱满烃.
④.按是否含苯环分:
脂肪烃和芳香烃.
2.物理通性:
(1).常温下,卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少量为气体外,其他为液体或固体.
(2).互为同系物的卤代烃,如一氯代烷的物理性质改变规则是:
跟着碳原子数(式量)添加,其熔、沸点和密度也增大.(沸点和熔点大于相应的烃)
(3).难
溶于水,易溶于有机溶剂.除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外,液态卤代烃的密度一般比水大.密度一般随烃基中碳原子数添加而减小.
3.化学性质:
与溴乙烷类似.
(1).水解反响.
[课堂练习]:
试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷别离产生水解反响的化学方程式.
(2).消去反响.
试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷别离产生消去反响的化学方程式.
4.制法.
(1).烷烃和芳香烃的卤代反响.
(2).不饱满烃加成.
①.制取CH3CH2Br可用什么办法?
其间哪种办法较好?
为什么?
②.试验室制取溴乙烷的化学方程式如下:
CH3CH2OH+NaBr+H2SO4—→CH3CH2Br+NaHSO4+H2O,为什么这儿的硫酸不能运用98%的浓硫酸,而有必要运用80%的硫酸?
③.在制得的CH3CH2Br中常混有Br2,怎么除掉?
5.卤代烃在有机组成中的使用.
[评论]:
7.欲将溴乙烷转化为二溴乙烷,写出有关的化学方程式.
8.怎么用乙醇组成乙二醇?
写出有关的化学方程式.
[拓宽视界]:
格氏试剂在有机组成中的使用介绍.
[弥补常识]:
1.卤代烃的同分异构体.
(1).一卤代烃同分异构体的书写办法.
①.等效氢问题(对称轴).
正丁烷分子中的对称:
1CH32CH23CH24CH3,其间1行善积德,2与会号碳上的氢是等效的;
异丁烷分子中的对称:
(1CH3)22CH3CH3,其间1号位的氢是等效的.
②.C4H9Cl分子中存在着“碳链异构”和“官能团方位异构”两种异构类型.
(2).二卤代烃同分异构体的书写办法.
C3H6Cl2的各种同分异构体:
一卤定位,一卤转位
(3).多卤代烃同分异构体的书写办法(等效思想)
二氯代苯有三种同分异构体,四氯代苯也有三种同分异构体,即苯环上的二氯与四氢等效,可进行思想转化.
2.卤代烃的某些物理性质解说.
(1).比相应烷烃沸点高.
C2H6和C2H5Br,因为①分子量C2H5Br>
C2H6,②C2H5Br的极性比C2H6大,导致C2H5Br分子间效果力增大,沸点升高.
(2).随C原子个数递加,饱满一元卤代烷密度减小,如ρ(CH3Cl)>
ρ(C2H5Cl)>
ρ(CH3CH2CH2Cl).原因是C原子数增多,Cl%减小.
(3).随C原子数增多,饱满一氯代烷沸点升高,是因为分子量增大,分子间效果力增大,沸点升高.
(4).相同碳原子数的一氯代烷支链越多沸点越低,可了解为支链越多,分子的直径越大,分子距离增大,分子间效果力下降,沸点越低.
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