浙江大学本科课程教学大纲格式.docx

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浙江大学本科课程教学大纲格式

有机化学大纲

一、教学目的和教学要求

有机化学是综合性大学化学系基础课之一，也是生物化学、药物化学、材料化学，化学工程、高分子化学、农业化学等学科的基础。

通过有机化学这门课程的学习，要使学生达到如下要求：

掌握各官能团结构、性质、制备及其相互转换和有机化学基本原理组成。

涉及的官能团有：

烷、烯、炔、卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、醌、羧酸、羧酸衍生物、胺、硝基化合物、杂环、氨基酸、碳水化合物等；涉及的基本原理有：

立体化学、结构解析、自由基取代、亲电加成、亲电取代、亲核加成和亲核取代等机理初步。

通过基础知识部分的学习，要求学生对有机化学学科有一个系统的认识，并了解其在化学、化工、环境、材料、能源、生命、医药、农业等学科中的根基地位及其相互的关系。

1.

二、教学内容

（一）、结构与性质

1.了解有机化学的发展史以及有机化学与生命科学的关系；

2.有机分子的结构：

共价键、碳原子的特性；

3.有机化合物分子的表示法：

实验式、结构式、投影式；

4.有机化合物中的共价键：

碳原子的杂化轨道、σ键和π键；

5.共价键的属性；键长、键角、键能、极性和极化度；

6.有机化合物结构和物理性质的关系，分子间作用力对溶解度、沸点、熔点、比重的影响。

（二）、饱和脂肪烃

1.烷烃的结构：

SP3杂化；同系列；烷基的概念；同分异构现象；伯、仲、叔、季碳原子的概念；烷烃分子的构象：

Newmann投影式，重叠式与交叉式构象及能垒。

2.烷烃的命名：

普通命名法及系统命名法；

3.烷烃的物理性质；

4.烷烃的化学性质：

自由基取代反应游离基取代反应历程（均裂反应、链锁反应的概念及能量曲线、过渡态及活化能）

5.氧化反应及热化学方程式；

6.烷烃的来源和用途；

7.环烷烃的分类和命名（单环烷烃、螺环和桥环化合物）；

8.环烷烃的结构，张力学说；

9.环烷烃的化学性质：

开环反应、取代反应

10.环烷烃的构象：

环己烷的椅式和船式构象；直立键、平伏键；优势构象；纽曼投影式；

11.构象分析：

顺-十氢萘、反-十氢萘；顺、反-取代环己烷的稳定性。

（三）、不饱和脂肪烃

1.烯烃的结构：

SP2杂化、异构现象（结构异构和位置异构）；

2.烯烃的命名：

顺反异构体的命名；Z、E标记法；次序规则；

3.烯烃的物理性质

4.烯烃的化学性质：

加成反应（加卤素、卤化氢、水、硫酸、次卤酸、硼氢化、催化氢化等），氧化反应，聚合反应，自由基加成反应，不对称烯烃与极性试剂的加成反应和加成产物的定位；

5.亲电加成反应历程，碳正离子的稳定性；

6.诱导效应：

产生、特点，马氏加成和反马氏加成；

7.炔烃的结构和命名、炔烃的物理性质；

8.炔烃的化学性质：

加成反应（亲电和亲核加成）；氧化反应，聚合反应，金属炔化物的生成；

9.共轭效应：

π-π共扼效应，p-π共扼效应，超共轭效应；

10.共轭二烯烃：

1,2-加成和1,4-加成；Diels-Alder反应；

11.炔烃的制法。

（四）、芳香烃

1.芳香烃的分类和命名；

2.单环芳烃：

苯的结构、苯的稳定性；

3.单环芳烃的物理性质；

4.单环芳烃的化学性质：

苯环上的亲电取代反应（卤代、硝化、磺化、Friedel-Crafts烷基化和酰基化）；芳烃环的氧化反应；芳烃侧链的反应（氧化和α-氢的卤代）；

5.芳环亲电取代反应历程；

6.芳环上亲电取代反应的定位规律及其解释；

7.稠环芳烃：

萘、蒽、菲的结构；稠环芳烃的化学性质：

亲电取代、氧化、还原；

8.芳香性与Huckel规则；环多烯。

（五）、对映异构

1.偏振光和旋光性；旋光度和比旋光度

2.手性和手性碳原子，对称因素和对称操作，分子的手性与对称性；对映异构体，外消旋体；

3.旋光异构体构型表示法，Fischer投影式和透视式，顺序规则，对映体的命名：

绝对构型和R、S表示法；

4.含两个和两个以上手性碳原子的开链化合物，非对映异构体，内消旋体；

5.外消旋体的拆分。

（六）、核磁共振、质谱和红外光谱

1.核磁共振氢谱：

屏蔽效应和化学位移，自旋偶合和偶合常数，积分比例；

2.质子去耦碳谱：

碳化学位移；

3.质谱：

分子离子峰，同位素丰度，主要碎片峰；

4.红外光谱：

振动的类型，各官能团的特征吸收频率；

5.紫外光谱：

跃迁类型，共轭体系和最大吸收波长的关系。

（七）、卤代烃

1.卤代烷的分类和命名，异构现象，伯、仲、叔卤代烷；

2.卤代烷的物理性质；

3.卤代烷的化学反应：

亲核取代反应（被亲核试剂如OH、OR、NHR、CN等取代），消除反应（脱卤化氢），与金属的反应（与金属镁反应生成格氏试剂、还原反应，卤离子交换反应；

4.亲核取代反应的机理，SN1、SN2；反应坐标，过渡态和中间体；试剂的亲核性强弱；亲核取代反应的立体化学；

5.消除反应的历程，E1，E2；消除方向的查依采夫规则；消除反应的立体化学；

6.消除反应与取代反应的竞争；

7.卤代烃制备方法；

8.卤代芳烃及反应：

芳环上亲核取代反应及机理，苯炔。

（八）、醇、酚

1.醇的分类、命名和结构；

2.醇的物理性质；氢键对醇物理性质的影响；

3.醇的化学性质：

醇羟基的酸碱性；醇与金属的反应；醇羟基被卤离子取代的反应（与HX氢卤酸的反应，与卤化磷PX3、PX5的反应，与二氯亚砜的反应）；醇的脱水反应（分子内、分子间）；醇的酯化反应；醇的氧化反应；

4.一元醇的制备；

5.酚的分类、命名和结构；酚的物理性质

6.酚的化学性质：

酚的酸性；取代基对酚的酸性的影响；苯环上的亲电取代反应；酚的氧化反应；

7.酚的制备。

（九）、醚

1.醚的分类、命名、结构和物理性质；

2.醚的化学性质：

醚的碱性和盐的生成；醚键的断裂；环醚的分类和结构；

3.环氧化物的开环反应；环氧化合物的制备方法；

4.冠醚：

命名和应用。

（十）、醛、酮

1.羰基的结构和特点；

2.醛酮的分类和命名；醛酮的物理性质；

3.醛酮的化学性质：

羰基的亲核加成反应（加水、加醇、缩醛缩酮、加亚硫酸氢钠）；与氮亲核试剂的加成（肟、腙、缩氨脲和Schiff碱的生成）；与碳亲核试剂的加成（与有机金属试剂、氰负离子的加成）；α-氢的反应（羟醛缩合，卤代，卤仿反应）；氧化反应，还原反应，歧化反应；安息香缩合；

4.亲核加成反应历程；

5.酮-烯醇式互变异构及平衡；

6.α，β-不饱和醛酮：

1，2-加成和1，4-加成；Michael加成反应；选择性还原；

7.一元醛酮制备方法；

（十一）、羧酸

1.羧酸的分类、命名、结构和物理性质；

2.羧酸的酸性；取代基对羧酸酸性的影响，诱导效应；

3.羧酸的化学反应：

羧酸衍生物的生成，脱羧反应，还原反应，α-氢的卤代反应；

4.一元羧酸的制法；

5.二元羧酸的性质；

（十二）、羧酸衍生物和取代羧酸

1.分类、结构、命名和物理性质；

2.羧酸衍生物的化学性质：

水解、醇解、氨解、酸解反应，反应活性比较；

3.α，β-不饱和羧酸：

反应和制备；

4.羟基酸：

制备及反应；个别醇酸（乳酸，酒石酸，柠檬酸）；

5.酚酸：

制备方法，水杨酸，对羟基苯甲酸；

6.羰基酸：

丙酮酸的性质；β-酮酸的性质；γ-酮酸的性质；

7.β-酮酸酯：

β-酮酸酯的α-氢的酸性；酮式-烯醇式互变异构平衡；β-酮酸酯的烃化和酰化；成酮水解和成酸水解；β-酮酸酯Claisen缩合和Dieckmann缩合；

（十三）、胺

1.胺的结构、分类和命名，胺的物理性质；

2.胺的酸碱性及强度比较；

3.胺的化学性质：

烃基化反应，酰基化反应，与亚硝酸的反应，芳胺的保护和芳环上的反应；

4.胺的制备：

直接氨化，Gabriel合成法，还原法，醛酮的还原氨化，Hofmann重排；

5.季铵盐和氢氧化四烃基铵：

相转移催化，Hofmann消去；

6.胺的氧化物：

Cope消去。

（十四）、其他含氮合物

1.芳香族硝基化合物：

还原、芳环上的亲核取代反应；

2.脂肪族硝基化合物：

性质和反应；

3.芳基重氮盐：

结构和性质；重氮盐的取代反应；重氮盐的偶联反应；还原；

4.偶氮化合物：

制法和反应；

（十五）、杂环化合物

1.杂环化合物分类、命名；

2.杂环化合物结构与芳香性；

3.含一个杂原子的五元杂环（吡咯、呋喃、噻吩）：

结构、物理性质、化学反应；

4.含两个以上杂原子的五元杂环（咪唑、三唑、恶唑、噻唑、异恶唑等）：

结构和基本性质；

5.六元杂环（吡啶）：

结构、物理性质、化学反应；

（十六）、碳水化合物

1.单糖的结构：

单糖的链状结构、变旋现象和环状结构；Fischer投影式、Haworth式和构象式；

2.单糖的化学性质：

异构化反应、氧化反应、还原反应、成脎反应、成苷反应；

3.重要单糖和糖苷：

D-核糖、D-2-脱氧核糖、D-葡萄糖、D-果糖、D-半乳糖；

4.低聚糖：

常见还原性低聚糖：

麦芽糖、纤维二糖、乳糖；常见非还原性低聚糖：

蔗糖。

（十七）、氨基酸、蛋白质和核酸

1.氨基酸的分类、结构和命名；氨基酸的物理性质；

2.α-氨基酸的化学性质：

两性性质和等电点；α-氨基酸的化学反应；

3.多肽的结构和性质：

多肽和蛋白质的结构测定；

4.蛋白质的一级结构；

5.蛋白质的性质：

两性性质和等电点；

6.核酸：

核酸的组成和结构；核苷、核苷酸；核糖核酸和脱氧核糖核酸。

（十八）、类脂、萜类化合物、甾族化合物

1.类脂类：

脂肪酸、油脂、蜡、磷脂；

2.萜类化合物结构和命名；

3.甾族化合物结构和命名。