第2章第2节第1课时Word格式.docx
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③碳原子数相同时,羟基个数越多,沸点越高。
(2)溶解性
①碳原子数为1~3的饱和一元醇和多元醇能与水以任意比例互溶。
碳原子数为4~11的饱和一元醇为油状液体,仅可部分溶于水。
碳原子数目更多的高级醇为固体,不溶于水。
②含羟基较多的醇易溶于水。
6.醇的命名
(1)普通命名法:
用于结构简单的一元醇的命名。
方法是在“醇”字前加上烃基名称,通常“基”字可省略。
例如:
CH3CH2CH2CH2OH,(CH3)2CHCH2OH
正丁醇 异丁醇
(2)系统命名法
—
的名称为5,5-二甲基-4-乙基-2-己醇。
1.醇的熔沸点与水溶性的理解
醇的沸点高于相对分子质量接近的烷烃、烯烃的主要原因是醇分子间形成氢键,低级醇与水以任意比例互溶的原因是醇与水分子间形成氢键。
2.醇的同分异构现象
(1)—OH位置不同产生的位置异构。
如:
CH3CH2CH2OH和
。
(2)碳链的长短不同产生的碳链异构。
CH3CH2CH2CH2OH和
(3)官能团不同产生的类别异构(醇和醚)。
CH3CH2OH和CH3—O—CH3。
(4)芳香醇的同分异构体更广泛。
如
、
与
互为同分异构体。
例1
(2019·
郑州高二期末)下列物质中既属于芳香化合物又属于醇的是( )
A.
B.
C.
D.CH3CH2OH
答案 B
解析 A、D项分子中均无苯环,不属于芳香化合物;
C项分子为苯酚。
【考点】 醇的概念、分类
【题点】 醇的概念
易错警示 苯环上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物为酚,而苯环侧链上的氢原子、脂环烃的氢原子和链烃分子中的氢原子被羟基取代后的产物为醇。
例2
下列说法正确的是( )
的名称为2-甲基-2-丙醇
B.
的名称为2-甲基-3,6-己二醇
的名称为4-甲基-3,4-己二醇
D.
的名称为3,6-二己基1--庚醇
答案 A
解析 B的名称为5-甲基-1,4-己二醇,C的名称为3-甲基-3,4-己二醇,D的名称为6-甲基-3-乙基-1-辛醇。
【考点】 醇的命名
【题点】 由结构确定正确的名称
易错警示
(1)含有两个羟基的醇称为“某二醇”,不能叫“二某醇”。
(2)醇命名时从靠近—OH的一端编号,—OH距两端同样近时再从近支链端编号。
例3
分子式为C5H12O的醇类物质的同分异构体有( )
A.6种B.7种
C.8种D.9种
答案 C
解析 先写C5H12的碳链异构,再写—OH的位置异构。
共8种。
【考点】 同分异构体的书写与数目的判断
【题点】 一元醇同分异构体的书写与数目的判断
方法规律 醇的同分异构体的写法
书写一般按官能团异构―→碳链异构―→官能团位置异构。
如C4H10O,按官能团异构为醇和醚,然后各自发生碳链异构和官能团位置异构。
二、醇的化学性质
1.醇分子的结构特点
(1)氧元素的电负性比氢元素和碳元素的电负性都大,醇分子中羟基上的氧原子对共用电子的吸引能力强,共用电子偏向氧原子,从而使碳氧键和氢氧键都显出极性,容易断裂。
(2)由于醇分子中羟基上氧原子的强吸电子作用,使α-H和β-H都较为活泼。
2.化学性质(以乙醇为例)
反应物及条件
断键位置
反应类型
化学方程式
Na
①
置换反应
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
HBr
②
取代反应
CH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2O
O2(Cu),△
①③
氧化反应
2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O
浓硫酸,170℃/140℃
②④
消去反应
CH3CH2OH
CH2===CH2↑+H2O
①②
2CH3CH2OH
CH3CH2OCH2CH3+H2O
CH3COOH,
浓硫酸△
酯化反应
CH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOC2H5+H2O
1.醇脱水反应的比较(乙醇为例)
分子内脱水
分子间脱水
结构特点
与羟基相连碳原子的相邻碳原子上有氢原子
有醇羟基
反应条件
浓硫酸,170℃
浓硫酸,140℃
反应原理
2.醇的催化氧化的机理
醇能否发生催化氧化及氧化生成何种物质取决于醇分子中是否有α-H(与羟基相连的碳原子上的氢原子)及α-H的个数:
例4
乙醇、乙二醇(HOCH2CH2OH)、甘油(丙三醇:
HOCH2CHOHCH2OH)分别与足量金属钠作用,产生等量的氢气,则三种醇的物质的量之比为( )
A.6∶3∶2B.1∶2∶3
C.3∶2∶1D.4∶3∶2
解析 醇与金属钠反应产生氢气的量主要取决于羟基的量,1mol羟基可以产生0.5molH2,三种醇产生等量的氢气,说明三种醇中羟基的物质的量相等,所以乙醇、乙二醇、丙三醇三者的物质的量之比为1∶(1/2)∶(1/3)=6∶3∶2。
【考点】 醇与钠反应
【题点】 醇与钠反应的简单计算
方法规律 醇与钠反应的定量关系:
—OH~Na~
H2。
例5
青岛高二检测)以下是丁醇的四种同分异构体:
A.CH3CH2CH2CH2—OH
请根据乙醇在消去反应、催化氧化反应中变化的结构特点,回答以下问题(以下各问只需填写字母):
(1)在消去反应中能够得到两种消去产物的结构有__________________________。
(2)只得到一种消去产物的结构是____________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)能被氧化为含相同碳原子数的醛的结构是____________________________________。
(4)不能被灼热的CuO氧化的醇的结构是_____________________________________
答案
(1)B
(2)A、C、D (3)A、C (4)D
【考点】 醇的结构和性质
【题点】 醇结构和性质的综合
1.(2019·
湖南湘阴一中高二月考)某醇与足量的金属钠反应,产生的氢气与醇的物质的量之比为1∶1,则该醇可能是( )
A.甲醇B.乙醇
C.乙二醇D.丙三醇
解析 金属与醇反应,醇中—OH中的氢原子被还原生成氢气,根据—OH~
H2,n(—OH)=
n(H2),产生的氢气与醇的物质的量之比为1∶1,则说明该醇中含有两个羟基,C项正确。
2.丙烯醇(CH2===CH—CH2OH)可发生的化学反应有( )
①加成 ②氧化 ③燃烧 ④加聚 ⑤取代
A.①②③B.①②③④
C.①②③④⑤D.①③④
解析 物质的化学性质由其结构决定,关键是找出物质所含的官能团。
丙烯醇中含有两种官能团“
”和“—OH”,因此上述五种反应均能发生。
【考点】 醇的化学性质综合
【题点】 醇的化学性质综合
3.今有四种有机物:
①丙三醇;
②丙烷;
③乙二醇;
④乙醇。
它们的沸点由高到低排列顺序正确的是( )
A.①②③④B.④③②①
C.①③④②D.①③②④
解析 醇的羟基之间易形成较强的相互作用,故醇的沸点比同碳原子数的烃要高,醇中碳原子数越多,其沸点越高,碳原子数相同的醇,所含羟基数目越多,其沸点越高,故四种物质的沸点由高到低的顺序为①③④②,C项正确。
【考点】 醇的物理性质
【题点】 醇的沸点比较
4.(2019·
吉林东北师大附属实验中学高二期末)下列醇既能被催化氧化生成醛,又能发生消去反应生成烯烃的是( )
A.CH3OHB.
D.
答案 D
解析 CH3OH不能发生消去反应,能发生催化氧化反应生成甲醛,故A错误;
可以发生消去反应生成丙稀,能发生催化氧化反应生成丙酮,故B错误;
不能发生消去反应,能发生催化氧化反应生成2,2-二甲基丙醛,故C错误;
既能发生消去反应生成2,3-二甲基-1-丁烯,又能发生催化氧化反应生成2,3-二甲基丁醛,故D正确。
5.(2019·
安徽六安一中高二月考)芳樟醇常用于合成香精,香叶醇存在于香茅油、香叶油、香草油、玫瑰油等物质中,有玫瑰花和橙花香气。
它们的结构简式如下:
下列说法不正确的是( )
A.两种醇都能与溴水反应
B.两种醇互为同分异构体
C.两种醇在铜催化的条件下,均可被氧化为相应的醛
D.两种醇在浓H2SO4存在下加热,均可与乙酸发生酯化反应
解析 两种醇都含有碳碳双键,均能与溴水发生加成反应,故A正确;
两种物质的分子式相同,但结构不同,互为同分异构体,故B正确;
芳樟醇中的羟基连接的碳上没有氢,不能被催化氧化,香叶醇羟基连接的碳上有2个氢,能被催化氧化为醛,故C错误;
两种醇都含羟基,能与乙酸在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应,故D正确。
6.(2019·
黑龙江铁人中学高二段考)乙醇是一种重要的化工原料,由乙醇衍生出的部分化工产品如图所示:
回答下列问题:
(1)C中含有的官能团名称是________。
(2)E是一种常见的塑料,其化学名称是________。
(3)由乙醇生产F的化学反应类型为________。
(4)由乙醇生成G的化学方程式为__________________________________________
(5)写出由A生成B的化学方程式:
_________________________________________
答案
(1)羟基、氯原子
(2)聚氯乙烯 (3)消去反应
(4)2CH3CH2OH+O2
(5)CH3CH2OH+CH3COOH
CH3COOCH2CH3+H2O
解析 乙醇在浓硫酸、加热的条件下发生消去反应得到的F为CH2===CH2;
根据G的分子式可知,乙醇与氧气在Cu催化作用下反应得到的G为CH3CHO;
根据A的分子式可知,乙醇被氧化得CH3COOH(A),CH3COOH与C2H5OH发生酯化反应得CH3COOCH2CH3(B),乙醇与氯气发生取代反应得CH2ClCH2OH(C),CH2ClCH2OH在浓硫酸的作用下发生消去反应得CH2===CHCl(D),CH2===CHCl发生加聚反应得
(1)C为CH2ClCH2OH,含有的官能团有羟基和氯原子。
(2)E为
,化学名称为聚氯乙烯。
(3)F为CH2===CH2,乙醇生产乙烯是乙醇在浓硫酸作用下发生消去反应。
(4)G为CH3CHO,可以由乙醇发生催化氧化生成,反应的化学方程式为2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O。
(5)B为CH3COOCH2CH3,可以由乙醇和乙酸发生酯化反应生成,反应的化学方程式为CH3CH2OH+CH3COOH
CH3COOCH2CH3+H2O。
【题点】 醇的性质与有机合成推断的综合
[对点训练]
题组1 醇的概念、分类及命名
1.下列物质不属于醇的是( )
A.CH3CH2OHB.
【考点】 醇的概念
【题点】 醇的判断
2.下列各组有机物中,互为同分异构体且都属于醇类的是( )
A.乙二醇和丙三醇
和
C.2-丙醇和1-丙醇
D.2-丁醇和2-丙醇
解析 A项,两种有机物的分子式不同,错误;
B项,两种有机物属于同分异构体,但前者是酚,后者是醇,错误;
C项,两种有机物属于官能团位置异构,正确;
D项,两种有机物属于同系物,错误。
【题点】 醇的概念与分类
3.分子式为C5H12O的有机物,它的同分异构体中,经氧化可生成醛的有( )
A.4种B.6种
C.5种D.7种
解析 能被氧化成醛的戊醇,必须具有的结构是C4H9—CH2OH,—C4H9具有4种结构:
CH3CH2CH2CH2—、
所以能被氧化成醛的戊醇有4种同分异构体。
【题点】 醇的催化氧化反应
4.结构简式为CH3(CH2)2C(CH2CH3)2OH的名称是( )
A.1,1-二乙基-1-丁醇
B.4-乙基-4-己醇
C.3-乙基-3-己醇
D.3-丙基-3-戊醇
解析 将所给的结构简式写成具有支链的形式为
依据系统命名原则应为3-乙基-3-己醇。
【题点】 由醇的结构确定正确的名称
题组2 醇的物理性质
5.用分液漏斗可以分离的一组混合物是( )
A.溴苯和水B.甘油和水
C.乙醇和乙二醇D.乙酸和乙醇
解析 能用分液漏斗分离的是互不相溶的两种液体。
B、C、D中的两种物质均互溶。
【题点】 醇的溶解性与分液
浙江余姚中学高二月考)下列关于乙二醇和丙三醇的说法中,不正确的是( )
A.乙二醇的水溶液凝固点很低,可作汽车发动机的抗冻剂
B.丙三醇的沸点比乙二醇的沸点高,可用于配制化妆品
C.这两种多元醇都易溶于水,但难溶于有机溶剂
D.丙三醇可以制造炸药,乙二醇是制涤纶的主要原料
解析 两种多元醇都易溶于水,且易溶于有机溶剂。
【考点】 常见醇的物理性质及应用
【题点】 多元醇的物理性质及应用
题组3 醇的化学性质
7.1mol某物质与足量金属钠作用,产生2.5molH2,则该物质可能是( )
A.乙醇B.乙二醇
C.甘油D.葡萄糖
解析 葡萄糖分子中含有5个羟基,相当于五元醇,故与Na反应时:
2CH2OH(CHOH)4CHO+10Na―→
+5H2↑ONa。
【考点】 醇与钠的反应
8.乙醇分子中各种化学键如图所示,关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是( )
A.和金属钠反应时键①断裂
B.和浓H2SO4共热到170℃时键②和⑤断裂
C.和浓H2SO4共热到140℃时仅有键②断裂
D.在Ag催化下与O2反应时键①和③断裂
解析 根据乙醇在发生反应时的实质进行分析。
A选项乙醇与钠反应生成乙醇钠,是乙醇羟基中O—H键断裂,正确;
B选项是乙醇发生消去反应生成乙烯和水,是②和⑤键断裂,正确;
C选项发生分子间脱水生成醚,其中一分子乙醇断键①,另一分子乙醇断键②,错误;
D选项是乙醇催化氧化为乙醛,断键为①和③,正确。
【题点】 乙醇的结构与性质的综合
9.(2019·
河南开封高中高二检测)下列说法正确的是( )
A.乙醇分子中的氢原子均可被金属钠置换
B.烃分子中的氢原子被羟基取代后的衍生物都属于醇
C.甲醇是最简单的醇,它不能发生消去反应生成烯烃
D.某一元醇在浓硫酸存在下加热可以生成丙烯,该一元醇一定是1-丙醇
解析 乙醇分子中只有羟基上的氢原子可以被金属钠置换,故A错误;
苯环上的氢原子被羟基取代之后形成酚,故B错误;
甲醇分子中只有一个碳原子,不符合消去反应的条件,故C正确;
2-丙醇发生消去反应也能生成丙烯,故D错误。
10.下列各物质中既能发生消去反应又能发生催化氧化反应,并且催化氧化的产物为醛的是( )
解析 能发生消去反应,羟基碳的邻位碳上必须有氢,催化氧化产物为醛的醇中须含有—CH2OH结构,符合此条件的为D选项。
【题点】 醇的结构和性质的综合
11.分子式为C5H12O的某醇与氢溴酸混合加热得卤代烃,该卤代烃与强碱醇溶液共热后,不发生消去反应,该醇可能是( )
A.1-戊醇B.3-戊醇
C.2,2-二甲基-1-丙醇D.2-甲基-2-丁醇
解析 分子式为C5H12O的某醇与氢溴酸混合加热得卤代烃,该卤代烃不能发生消去反应,则醇也不能发生消去反应,说明与羟基相连的碳原子的相邻碳原子上不含H原子;
则中间的碳原子上连接3个—CH3和1个—CH2OH,所以其结构简式为(CH3)3CCH2OH,其名称为2,2-二甲基-1-丙醇,C项正确。
12.人类利用太阳能已有三千多年的历史,近些年太阳能科技突飞猛进。
塑晶学名为新戊二醇(NPG),它和液晶相似,塑晶在恒温44℃时,白天吸收太阳能而贮存热能,晚上则放出白天贮存的热能。
已知:
NPG的键线式如图,有关NPG说法错误的是( )
A.NPG与乙二醇互为同系物
B.NPG可命名为2,2-二甲基-1,3-丙二醇
C.NPG一定条件下能发生消去反应
D.NPG能发生催化氧化
解析 NPG中连接2个—CH2OH的碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应,C选项错误。
[综合强化]
13.回答有关以通式CnH2n+1OH所表示的一元醇的下列问题:
(1)出现同类同分异构体的最小n值是________。
(2)n=4的同分异构体中,氧化后能生成醛的醇有__________种,其结构简式是___________________,其系统命名分别为______________________。
(3)具有同类同分异构体的醇跟浓硫酸混合加热时,只能得到一种不饱和烃(烯烃类),符合这一结果的醇的n值是________。
答案
(1)3
(2)2 CH3CH2CH2CH2OH、(CH3)2CHCH2OH 1-丁醇、2-甲基-1-丙醇
(3)3
解析
(1)由于—CH3和—C2H5无异构现象,故甲醇、乙醇没有同分异构体,—C3H7有两种结构,为正丙基(—CH2CH2CH3)和异丙基(
),丙醇出现1-丙醇和2-丙醇,所以饱和一元醇出现同类同分异构体的n值最小为3。
(2)当n=4时,C3H7—CH2OH可氧化为醛,而—C3H7只有两种结构—CH2CH2CH3和—CH(CH3)2,故n=4的饱和一元醇中能氧化为醛的醇只有2种,其结构简式分别为CH3CH2CH2CH2OH和(CH3)2CHCH2OH。
其名称分别为1-丁醇、2-甲基-1-丙醇。
(3)n值应为3。
当n>3时,醇发生消去反应所得的烯烃具有同分异构体。
如n=4时,
发生消去反应可得CH2===CHCH2CH3或
CH3—CH===CH—CH3两种互为同分异构体的烯烃。
【考点】 醇的结构与性质
【题点】 醇的结构与性质的综合
14.由丁炔二醇可以制备1,3-丁二烯。
请根据下面的合成路线图填空:
(1)写出各反应的反应条件及试剂名称:
X______________________;
Y________________________________________________;
Z______________________。
(2)写出A、B的结构简式:
A_____________________;
B__________________________________________________。
答案
(1)Ni做催化剂、H2 浓氢溴酸 NaOH的乙醇溶液、加热
(2)
CH2BrCH2CH2CH2Br
解析 烯烃可以由醇脱水或卤代烃与NaOH的醇溶液共热发生消去反应制得。
饱和一元醇脱水可得到只有一个双键的单烯烃,若制取二烯烃,则应用二元醇脱水制得。
涉及的各步反应为
+2HBr
+2H2O
+2NaOH
CH2===CH—CH===CH2↑+2NaBr+2H2O
CH2===CH—CH===CH2↑+2H2O
15.有机物A是生产某新型工程塑料的基础原料之一,分子式为C10H10O2,其分子结构模型如下图所示(图中球与球之间连线代表单键或双键)。
(1)根据分子结构模型写出A的结构简式:
________。
(2)拟从芳香烃(
)出发来合成A,其合成路线如下:
A在酸性条件下水解生成有机物B和甲醇。
a.写出反应⑤的反应类型:
_______________________________________________。
b.写出H的结构简式:
____________________________________________________。
c.已知F分子中含有“—CH2OH”结构,通过F不能有效、顺利地获得B,其原因是________________________________________________________________________
d.写出下列反应方程式(注明必要的条件):
反应⑥:
_________________________________________________________________;
反应⑦:
_________
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