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C.芥子醇与足量浓溴水反应,最多消耗3molBr2
D.芥子醇能发生的反应类型有氧化、取代、加成
5.A、B、C三种物质的分子式都是C7H8O,若滴入FeCl3溶液,只有C呈紫色且其苯环上的一氯代物只有2种;
若投入金属钠,只有B没有变化。
在A、B中分别加入溴水,溴水不褪色。
(1)写出A、B、C的结构简式:
A__________,B_________,C__________。
(2)C的另外两种同分异构体的结构简式是__________、____________。
一、选择题
1.目前,我国已经具备了大力推广燃料乙醇的基本条件,部分城市已在汽油中添加燃料乙醇。
下列对于乙醇作为燃料的叙述中,错误的是( )
A.乙醇处于半氧化态(耗氧量比汽油少),不需改造发动机便可实现零污染排放
B.使用燃料乙醇可以综合解决国家石油短缺、粮食过剩及环境恶化三大热点问题
C.乙醇的整个生产和消费过程可形成无污染和洁净的闭路循环过程,属可再生能源
D.使用燃料乙醇对抑制“温室效应”意义重大,因此燃料乙醇也属于“清洁燃料”
2.(2011·
苏州模拟)央视焦点访谈节目在2010年10月报道,俗称“一滴香”的有毒物质被人食用后会损伤肝脏,还能致癌。
“一滴香”的分子结构如图所示,下列说法正确的是( )
A.该有机物的分子式为C8H8O3
B.1mol该有机物最多能与3molH2发生加成反应
C.该有机物只能发生取代反应和氧化反应
D.该有机物的一种芳香族同分异构体能发生银镜反应
3.按下图装置,持续通入X气体,可以看到a处固体变为红色,b处变蓝,c处得到液体,则X气体是( )
A.H2B.CO和H2
C.NH3D.CH3CH2OH(气)
5.鉴别苯酚溶液、己烷、己烯、乙酸溶液和乙醇5种无色液体,可选用的最佳试剂是()
A.溴水、新制的Cu(OH)2B.FeCl3溶液、金属钠、溴水、石蕊试液
C.石蕊试液、溴水D.酸性KMnO4溶液、石蕊溶液
6.(2012·
济南一模)有机物X是一种广谱杀菌剂,作为香料、麻醉剂、食品添加剂,曾广泛应用于医药和工业。
该有机物具有下列性质:
①与FeCl3溶液作用发生显色反应;
②能发生加成反应;
③能与溴水发生反应。
依据以上信息,一定可以得出的推论是( )
A.有机物X是一种芳香烃B.有机物X可能不含双键结构
C.有机物X可以与碳酸氢钠溶液反应D.有机物X一定含有碳碳双键或碳碳三键
7.要从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚,有下列操作:
①蒸馏;
②过滤;
③静置分液;
④加入足量金属钠;
⑤通入过量CO2;
⑥加入足量NaOH溶液;
⑦加入足量FeCl3溶液;
⑧加入乙酸与浓H2SO4混合加热,合理的步骤是( )
A.④⑤③B.⑥①⑤③C.⑦⑧①D.⑧②⑤③
8.(2011·
海淀模拟)某有机物的结构简式为其不可能发生的反应有( )
①加成反应 ②取代反应 ③消去反应
④氧化反应⑤水解反应 ⑥与氢氧化钠的反应
⑦与稀盐酸的反应
A.②③④B.①④⑥C.③⑤⑦D.⑦
9.醇类化合物在香料中占有重要的地位,下面所列的是一些天然的或合成的醇类香料:
下列说法中正确的是( )
A.可用酸性KMnO4溶液检验①中是否含
有碳碳双键
B.②和③互为同系物,均能催化氧化生
成醛
C.④和⑤互为同系物
D.等物质的量的上述5种有机物与足量
的金属钠反应,消耗钠的量相同
[随堂强化落实]
1.下列说法中正确的是( )
A.含有羟基的化合物一定属于醇类
B.代表醇类的官能团是跟链烃基相连的羟基
C.醇类和酚类具有相同的官能团,因而具有相同的化学性质
D.分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类
解析:
羟基连在苯环上属于酚类,A不正确,B正确。
醇和酚结构不同,所以醇和酚性质上也不同,酚具有弱酸性而醇没有,C不正确。
苯环可通过链烃基再与羟基相连,形成醇类,如苯甲醇,
,D不正确。
答案:
B
2.下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响,苯酚分子中苯环比苯活泼的是( )
反应①、③说明酚羟基氢原子活泼;
由于羟基对苯环的影响,使得苯环上与羟基邻、对位的氢原子的活泼性增强,能与Br2发生取代反应。
3.某些芳香族化合物与
该化合物的分子式为C7H8O,它与甲基苯酚(
)、苯甲醇(
)、苯甲醚(
)互为同分异构体,前三者遇FeCl3溶液均发生显色反应。
C
4.(2011·
有一种兴奋剂的结构简式如图,下列有关该物质的说法不正确的是( )
B.该物质能使酸性KMnO4溶液褪色,即可证明其分子必存在碳碳双键
苯的同系物也能使酸性KMnO4溶液褪色,B错误;
酚羟基的邻、对位,碳碳双键均能与Br2发生反应,1mol该有机物能与4molBr2发生反应,C正确;
由有机物的结构简式可知该有机物的分子式为C20H24O3。
5.(2012·
芥子醇分子中的三种含氧官能团分别为醚键、酚羟基和醇羟基;
苯和乙烯都是平面结构,通过单键的旋转,可以使所有碳原子处于同一平面上;
由于酚类与溴水反应通常在酚羟基的邻、对位上,但芥子醇中这些位置均被其他基团占据,故只有碳碳双键与溴水发生反应;
芥子醇分子结构中含有碳碳双键和醇羟基,故能发生加成、取代和氧化反应。
D
6.A、B、C三种物质的分子式都是C7H8O,若滴入FeCl3溶液,只有C呈紫色且其苯环上的一氯代物只有2种;
C7H8O含苯环的同分异构体有:
(邻、间、对),
(其中
苯环上的一氯代物有2种);
(与Na不反应)、
(与Na反应放出H2)。
(1)
[提能综合检测]
一、选择题(本题包括10小题,每小题5分,共50分)
乙醇代替汽油作燃料,需要对现行的发动机进行改造,而且也可能因燃烧不充分产生CO,所以不会是零污染排放。
A
由“一滴香”的分子结构图示可知,其分子式为C7H8O3,1mol分子中含有2mol碳碳双键和1mol碳氧双键,能与3molH2发生加成反应,能发生氧化反应,分子中含有羟基,能发生取代反应。
该有机物没有能发生银镜反应且为芳香族化合物的同分异构体。
A.H2B.CO和H2
C.NH3D.CH3CH2OH(气)
b处变蓝,说明反应有水生成,且水蒸气被足量CuSO4所吸收;
c中得到液体,因此选项A、B、C中的物质均不符合题意;
乙醇能被CuO氧化成乙醛,可在c处收集到液体乙醛,D项符合题意。
4.已知酸性强弱顺序是H2CO3>
C6H5OH>
HCO
,下列化学方程式正确的是( )
①C6H5ONa+H2O+CO2―→C6H5OH+NaHCO3
②2C6H5ONa+H2O+CO2―→2C6H5OH+Na2CO3
③C6H5OH+Na2CO3―→C6H5ONa+NaHCO3
④C6H5OH+NaHCO3―→C6H5ONa+H2CO3
A.①B.①②
C.③④D.①③
向C6H5ONa溶液中通入CO2,不论通入的CO2是否过量均生成NaHCO3而不是Na2CO3;
由于酸性H2CO3>
,根据相对强的酸可以制取相对弱的酸的反应原理,C6H5OH与NaHCO3不反应。
5.鉴别苯酚溶液、己烷、己烯、乙酸溶液和乙醇5种无色液体,可选用的最佳试剂是
( )
A.溴水、新制的Cu(OH)2
B.FeCl3溶液、金属钠、溴水、石蕊试液
C.石蕊试液、溴水
D.酸性KMnO4溶液、石蕊溶液
A、B、C选项中试剂均可鉴别上述5种物质,A项中新制Cu(OH)2需现用现配,操作步骤复杂;
用B选项中试剂来鉴别,其操作步骤较繁琐:
用石蕊试液可鉴别出乙酸溶液,用FeCl3溶液可鉴别出苯酚溶液,用溴水可鉴别出己烯,余下的乙醇和己烷可用金属钠鉴别。
而C选项中试剂则操作简捷,现象明显:
用石蕊试液可鉴别出乙酸溶液;
再在余下的4种溶液中分别加入溴水振荡,产生白色沉淀的是苯酚,使溴水褪色的是己烯,发生萃取现象的是己烷,和溴水互溶的是乙醇。
A.有机物X是一种芳香烃
B.有机物X可能不含双键结构
C.有机物X可以与碳酸氢钠溶液反应
D.有机物X一定含有碳碳双键或碳碳三键
有机物X与FeCl3溶液作用发生显色反应,说明含有酚羟基,所以不可能是芳香烃;
因含有苯环与酚羟基,可以与H2发生加成反应,与溴水发生取代反应;
X是否含双键结构,有没有其他官能团,无法确定。
A.④⑤③B.⑥①⑤③
C.⑦⑧①D.⑧②⑤③
C6H5OH与C2H5OH都含有羟基,但乙醇易溶于水,沸点低,易用蒸馏法分离,这就需要把苯酚变成沸点较高的离子化合物,所以可加入NaOH,再蒸馏,即除去了乙醇,然后通入过量CO2,生成苯酚后静置,可用分液漏斗加以分离,故应选B。
海淀模拟)某有机物的结构简式为
其不可能发生的反应有( )
①加成反应 ②取代反应 ③消去反应 ④氧化反应
⑤水解反应 ⑥与氢氧化钠的反应 ⑦与稀盐酸的反应
A.②③④B.①④⑥
C.③⑤⑦D.⑦
该有机物含有碳碳双键,能发生加成反应、氧化反应,①④对;
含有酚羟基和氯原子,能发生取代反应,也能与NaOH反应,②⑥对;
含有氯原子且与氯原子相连碳原子的相邻碳原子上连有氢原子,能发生消去反应;
③对;
含有酯的结构、氯原子,能发生水解反应,⑤对。
9.(2011·
重庆高考)NM-3和D-58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物,结构如下:
关于NM-3和D-58的叙述,错误的是( )
A.都能与NaOH溶液反应,原因不完全相同
B.都能与溴水反应,原因不完全相同
C.都不能发生消去反应,原因相同
D.遇FeCl3溶液都显色,原因相同
本题考查陌生有机物的性质,实质考查有机物官能团的性质。
A选项NM-3与氢氧化钠反应是因为含有酯基、羧基和酚羟基,D-58与氢氧化钠反应是因为含有酚羟基;
B选项NM-3与溴水反应是因为含有碳碳双键和酚羟基,D-58与溴水反应是因为含有酚羟基;
C选项NM-3不能发生消去反应是因为不含有醇羟基,D-58不能发生消去反应是因为与醇羟基所连碳原子相邻的碳原子上没有连接氢原子;
D选项与氯化铁溶液发生显色反应是因为两种有机物均含有酚羟基。
10.醇类化合物在香料中占有重要的地位,下面所列的是一些天然的或合成的醇类香料:
A.可用酸性KMnO4溶液检验①中是否含有碳碳双键
B.②和③互为同系物,均能催化氧化生成醛
D.等物质的量的上述5种有机物与足量的金属钠反应,消耗钠的量相同
①中醇羟基也能使酸性KMnO4溶液褪色,A错误;
②和③是同系物的关系,但均不能发生催化氧化生成醛,B错误;
④和⑤不是同系物关系,C错误。
二、非选择题(本题包括4小题,共50分)
11.(8分)(2011·
重庆高考)食品添加剂必须严格按照食品安全国家标准(GB2760—2011)的规定使用。
作为食品添加剂中的防腐剂G,可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。
G的制备:
(1)A与苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团,它们互称为________;
常温下A在水中的溶解度比苯酚的______(填“大”或“小”)。
(2)经反应A→B和D→E保护的官能团是_____________________________________。
(3)A与NaOH溶液反应的化学方程式为______________________________________
________________________________________________________________________。
结构相似在组成上相差n个CH2的有机物互为同系物;
因对甲基苯酚含有憎水基团甲基,故其溶解度比苯酚小;
该合成路线中既要将甲基氧化为羧基,又要保证酚羟基不被氧化,因此设计了A→B、D→E两步反应,其目的是保护易被氧化的酚羟基。
(1)同系物 小
(2)—OH
(3)
12.(10分)醇和酚在人类生产和生活中扮演着重要的角色,根据醇和酚的概念和性质回答下列问题。
(1)下列物质属于醇类的是________。
①CH2===CH—CH2OH ②CH2OH—CH2OH
④
⑤
(2)300多年前,著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸的显色反应,并由此发明了蓝黑墨水。
没食子酸的结构简式为:
,用没食子酸制造墨水主要利用了________类化合物的性质(填代号)。
A.醇B.酚
C.油脂D.羧酸
(3)尼泊金酯(
)是国际上公认的广谱性高效食品防腐剂,是国家允许使用的食品添加剂。
①下列对尼泊金酯的判断不正确的是________。
a.能发生水解反应
b.能与FeCl3溶液发生显色反应
c.分子中所有原子都在同一平面上
d.与浓溴水反应时,1mol尼泊金酯消耗1molBr2
②尼泊金酯与NaOH溶液在一定条件下反应的化学方程式是
(1)羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物为醇,羟基直接连在苯环上为酚,注意苯环和环己烷的区别。
(2)蓝黑墨水是著名化学家波义耳发现的铁盐与没食子酸的显色反应,所以用没食子酸制造墨水主要利用酚的性质。
(3)尼泊金酯分子中含有酚羟基、酯基,能发生水解反应,能与FeCl3溶液发生显色反应。
与浓溴水反应时1mol尼泊金酯消耗2molBr2。
含有一个甲基,分子中所有原子不可能都在同一平面上。
尼泊金酯在碱性条件下水解生成羧酸盐和醇,而酚呈酸性,也会与NaOH反应,所以与NaOH溶液在一定条件下反应的化学方程式是
+2NaOH
+CH3OH+H2O。
(1)①②③④
(2)B (3)①c、d
+CH3OH+H2O
13.(14分)(2011·
新课标全国卷)香豆素是一种天然香料,存在于黑香豆、兰花等植物中。
工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得:
以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去):
已知以下信息:
①A中有五种不同化学环境的氢;
②B可与FeCl3溶液发生显色反应;
③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定,易脱水形成羰基。
请回答下列问题:
(1)香豆素的分子式为________;
(2)由甲苯生成A的反应类型为__________,A的化学名称为________;
(3)由B生成C的化学反应方程式为________________________________________
________________________________________________________________________;
(4)B的同分异构体中含有苯环的还有________种;
(5)D的同分异构体中含有苯环的还有________种,其中:
①既能发生银镜反应,又能发生水解反应的是________(写出结构简式);
②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是________(写结构简式)
(1)根据香豆素的结构简式推出分子式为C9H6O2。
(2)A中有五种不同化学环境的氢,且由已知条件工业上用水杨醛制取香豆素的反应可知,需要在甲基邻位取代,由甲苯生成A的反应类型为取代反应。
因为是邻位取代,所以A的名称为邻氯甲苯或2氯甲苯。
(3)B中甲基上的两个H原子被氯原子取代,生成C。
(4)B的同分异构体含有苯环的还有:
、
,一共四种。
(5)D为
,其含有苯环的同分异构体有:
和
四种,既能发生银镜反应,又能发生水解反应的是
,能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是
。
(1)C9H6O2
(2)取代反应 2氯甲苯(邻氯甲苯)
(4)4
(5)4
14.(18分)(2011·
浙江高考)白藜芦醇属二苯乙烯类多酚化合物,具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。
某课题组提出了如下合成路线:
已知:
RCH2Br
RCH2CH(OH)R′
根据以上信息回答下列问题:
(1)白藜芦醇的分子式是____________。
(2)C→D的反应类型是____________;
E→F的反应类型是____________。
(3)化合物A不与FeCl3溶液发生显色反应,能与NaHCO3反应放出CO2,A的结构简式为________。
(4)写出A→B反应的化学方程式:
__________________________________________
(5)写出化合物D、E的结构简式:
D______________________________________,
E__________________。
(6)化合物
有多种同分异构体,写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式:
①能发生银镜反应;
②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。
本题考查有机合成和推断,意在考查考生运用提供信息进行有机推断的能力。
根据图示转化关系,可以推断C为
,
D为
E为
F为
(1)根据白藜芦醇的结构简式,可知其分子式为C14H12O3。
(2)C→D为取代反应,E→F为消去反应。
(3)化合物A为
(4)A→B的反应为酯化反应:
+
CH3OH
+H2O。
(6)根据能发生银镜反应,则含有醛基(或甲酸酯基),结合苯环上只有两种不同化学环境的氢原子,则为
(1)C14H12O3
(2)取代反应 消去反应
(4)
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