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下和环己酮反应后,叔醇的产率只有1%。
(3)3,4-二羟基丁醛在溶液中以五元而不是四元环状半缩醛形式存在。
(4).对称的酮和羟胺反应生成一种曲,不对称的酮和羟胺反应则生成二种的。
6.用化学方法区别下列各组化合物:
(1)2-甲基环庚酮和3-甲基环庚酮
(2)2-戊酮、3-戊酮、环己酮
⑶<
^jVcH2COCH3,^-^Vch2ch2cho,ch3ch^^Vcho
7.完成下列反应,写出主要产物:
O
」_KOH
(1)..+C^CHzC.CH一
H2O
।-人THF
(2)CH2=CHMgBr+[工J»
(3)
“、…八….浓0H一
(3)OHC《—片CHO+HCHO(过量)*
稀OH
(6)CH3cH2CHO-—
8.有一■化合物(A),分子式C10H12O,与氨基月尿反应得(B),分子式为C11H15ON3,(A)与托伦试剂无反应,但在Cl2与NaOH溶液中反应得一个酸(C),(C)强烈氧化得苯甲酸。
(A)与苯甲醛在OH」作用下得化合物(D),(D)分子式为C17H16O,请推测(A)(B)(C)(D)的结构式,并用反应式表示上述反应。
9.有一化合物的分子式是C8H14O(A),能很快使Br2/CCl4褪色,并且能与苯肿反应生成黄色沉
淀。
A用。
3氧化分解生成一分子丙酮和另一化合物BoB有酸性,与碘和氢氧化钠作用后生成
碘仿和丁二酸(HOOCCH2CH2COOH),试写出A、B的结构式。
9竣酸及其衍生物和取代酸
1.命名下列化合物
2.写出下列化合物的结构式
(9)S-2-氨基丁酰胺
3.完成下列反应
OH
II
CH3—C—CH2COOC2H5
4.完成下列转变
CH2=CH2
5.用简单的方法区分下列各组化合物
(1)
乙酰乙酸乙酯
2-」.酮
乙酸乙酯
(2)
乙酰水杨酸
水杨酸
水杨酸乙酯乳
3-氧代丁酸
丙二酸
乙二酸
(4)
3-羟基丁酸
酒后酸
柠檬酸
(1)CH3CH2CH2NCH3)2
⑶(CH3)4NBr
(CH3)4NOH
6.如何用化学方法提纯下列物质
(1)乙酸中混有少量乙醇
(2)对甲基苯甲酸中混有少量对甲基苯酚
7.写出下列化合物的酮式一烯醇式互变异构体结构式
(1)2-丁酮
(2)2,4-己二酮(3)乙酰乙酸乙酯(4)1,3-环己二酮
(5)丙二酸二乙酯
8.环丙烷二甲酸有3个异构体,异构体A对热稳定;
异构体B加热易脱竣;
异构体C加热易失水。
试写出异构体A、B、C的结构式。
9.分子式为C4H4O5的化合物,有两个异构体A和B,无旋光性,与NaHCO3反应放出CO?
。
A能与默基试剂作用。
B既能使FeCl3溶液显色,也能使B「2反应。
B经催化加氢生成一对
对映体。
试写出A和B的结构式及相关反应式。
10,分子式为C7H6。
3的化合物A,能溶于碳酸氢钠溶液,与FeCl3溶液显色。
与乙酎作用
生成化合物B(C9H8。
4);
A与甲醇作用生成有香味的化合物C(C8H8。
3)。
将C硝化,主
要得到两种一硝基的产物。
试推出A、B和C的结构式。
11.旋光性物质A(C5H10O3)可与NaHCO3反应放出CO2。
A经加热后脱水生成B。
B有两种构型,将B用高镒酸钾溶液处理可得到乙酸和化合物C。
C不仅能与NaHCO3反应,而且能发生碘仿反应。
10含氮和含磷化合物
1.命名下列化合物:
(2)NH2CH2(CH2)2CH2NH2
(4)(CH3)2NH2Cl
OO
(6)NH2-C一NH-C—NH2
4.一个含丙胺的样品0.4g,用亚硝酸处理可得149.3cm氮气(标准状况)。
计算样品中丙胺的百分含量。
5.某有机化合物的分子式为C3H7ON,加入NaOH煮沸,放出某种气体。
将此气体通入盐酸
溶液后,可得一含氯量为52.6%的盐。
这个化合物是什么?
写出有关反应式。
6
.一个化合物(A),分子式为C6H15N,能溶于稀盐酸,与亚硝酸在室温下作用放出氮气得到(B),(B)能进行碘仿反应,(B)和浓硫酸共热得(C),(C)能使滨水褪色,用高镒酸钾氧化(C),得到乙酸和2-甲基丙酸。
推出(A)、(B)、(C)的化合物。
7.从苯胺制取对硝基苯胺,一般通过下述途径:
⑴
(2)写出各步反应所有的试剂和反应条件。
(3)为什么不通过苯胺直接硝化来制取。
8.完成下列转变:
⑴由聚合成1,3,5-三澳苯
⑶乙醇合成乙胺
(5)由芳醇合成苯酚
9.以苯或甲苯为原料,合成下列化合物
(1)H3c;
NH2
10
(2)由乙醇合成甲胺
(4)由乙醇合成丙胺
(6)由甲苯合成芳胺
.用化学方法区别下列各组化合物:
⑴乙酰胺尿素生泰胺
(2)硝基苯苯胺N-甲基苯胺苯酚
11.稻瘟净是一种有机磷杀菌剂,结构式如下,请写出它的学名和在碱性条件下彻底水解的产物名称。
CH3cH2O\O
CH3CH2O/PSCH2C6H5
11杂环化合物和生物碱
1.用适当的方法将下列混合物的少量杂质除去:
(1)甲苯中混有少量口比咯
(2)苯中混用少量曝吩
2.如果按亲电取反应的活泼性来排列,则为如下次序:
口比咯>口比咯,但如果按碱性强弱来排
列次序相反,试从结构理论上说明。
4.叶绿素分子可看作是以吓咻环为主的头部”和叶绿醇长链尾部”组成,问:
(1)叶绿素的颜色决定哪一部分,为什么?
(2)哪一部分亲水性强?
5.写出下列化合物的分子结构式:
⑴例引味乙酸
(2)烟酸(3)6-茉氨基喋吟
6.口比咯和吠喃为什么不能用混酸进行硝化?
口比咯和吠喃是否比苯更具有芳香性?
7.唾咻发生硝化反应时,硝基取代在苯上还是取代在口比咤环上?
为什么?
8.颠茄碱水解可得颠茄醇(结构如下),颠茄醇有旋光性吗?
CH2
CH
N-CH31
CHOH1
12脂类化合物
1.命名下列各化合物,并指出它们属于哪一类物质:
(1)C6H5COOCH3⑵CMOOCH3(3)CH3CH2C-NHCH2CH3
CH2COOCH3
OHO
OCHtO-L(CH2)14CH3
CH3(CH2)14—C—O—C—HO"
)
CH2OC(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3
2.写出下列各化合物的结构式:
(1)三硬脂酸甘油酯
(2)油酸(3)全顺式花生四烯酸
(4)胆固醇(5)胆酸(6)L-此卵磷脂(7)甘氨胆酸(8)一个含有软脂酸和油
酸的卵磷脂
3.解释下列各名词:
(1)皂化值;
(2)碘值;
(3)混甘油酯;
(4)酸败。
4.画出胆固醇的平面结构式及构象式。
胆固醇的显色反应在临床上有何意义?
5.用化学方法鉴别下列化合物:
(1)酸甘油酯与三油酸甘油酯
(2)脂酸与亚麻酸
6.蛋黄中含卵磷脂和脑磷脂,请设计一个将它们提取出来并予以分离的方案。
7.某一物质不溶于水,易溶于有机溶剂,能被生物体所利用,并能使滨水的红棕色褪去,将此物质与氢氧化钠溶液共煮一段时间,放冷,加入食盐,可析出固体,以手擦之,可产生
泡沫,试问此物质是什么?
与滨水及氢氧化钠溶?
^发生了什么反应?
13碳水化合物
1.糖类化合物按IUPAC命名,D-葡萄糖应称为(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-五羟基己醛,据此,试命名D-果糖和D-甘露糖。
2.试写出下列各对化合物的构型式,并判断它们是属于对映体、非对映体或差向异构体?
(1)D-葡萄糖和L-葡萄糖的开链式结构
(2)“-D-口比喃葡萄糖和,D-口比喃葡萄糖
(3)“-麦芽糖和3■麦芽糖(4)D-葡萄糖和D-半乳糖的开链式结构
3.在下列化合物中,哪些没有变旋现象?
5.用化学方法,鉴别下列各组化合物:
(1)蔗糖与麦芽糖
(2)纤维素与淀粉
(3)葡萄糖与果糖(4)甘油、麦芽糖与淀粉
(5)乳糖与纤维二糖(6)核糖、脱氧核糖、果糖及葡萄糖
6.写出&
D-核糖与下列试剂反应的反应式:
(4)滨水
A生成内消旋酒
(1)异丙醇(干燥HCl)
(2)苯肿(过量)(3)稀硝酸
(5)H2(Ni为催化剂)
7.有两个丁醛糖A和B,与苯肿作用要生成不同的糖月杀。
用稀硝酸氧化,石酸,B生成右旋酒石酸。
推论A和B的构型和它们的名称。
8.某化合物的分子为C5H10O5(A)。
其性质和一些反应的结果如下:
(1)它是无色、能溶于水而不被水解的中性物质
(2)它能被Na—Hg和HI彻底还原成正戊烷
(3)它能与苯肿作用生成黄色沉淀
(4)它能氧化成含5个碳原子的竣酸
(5)它可与四分子乙酰氯作用,生成1个四元乙酸酯
如何从上述结果推论A是一个戊醛糖?
每一项结果可以肯定或否定A的分子中有哪些结构
特点或官能团?
(6)将A用稀硝酸氧化,得到无旋光性的糖二酸,由此推论A可能有哪4种构型?
(7)将A经下述反应得到一个丁醛糖B,将B将Na-Hg小心还原,得到无旋光性的丁四醇;
由此推论B可能有哪两种构型?
夕)将B重复(7)
的反应,得到右加甘油醛。
由此要最后判定
A是什么糖?
CHO
COOH|
COOH
1
CHOH
,HOH
C=o
Br2
CaCO3
r
A1
°
CHOH
CH2OH
CH20H
D-
15波谱基础
9
.某糖是一种非还原性二糖,没有变旋现象,不能用滨水氧化成糖酸,用酸水解只生成
1.在下图中两条紫外光谱图,其中:
(a)的入max=277nm(b)入max=324nm。
问哪一条
是2-丁酮的,哪一条是3-丁烯-2酮的?
2.用红外光谱可鉴别下列哪几对化合物?
并说明理由。
(1)CH3CH2CH2OH与CH3CH2NHCH3
(2)CH3COCH3与CH3CH2CHO
(3)CH3CH2CH2OCH3与CH3CH2COCH3
(4)四氢吠喃和环己二烯
3.在某一化合物的IR谱,发现1700cm-1有一强吸收峰,在3020cm-1处有一中强吸收峰,由此可推断该化合物是下列化合物中的哪一种?
碘无作用,但加入NaOH并加热,则得到黄色沉淀。
一些波谱数据如下:
MS:
分子离子峰m/e为116;
UV:
无吸收峰;
IR:
3300cm-1强宽吸收峰;
1700cm-1强吸收峰;
HNMR:
81.3单峰;
82.6单峰;
83.8单峰;
峰面积比为6:
3:
2。
请根据以上提供的数据推导该化合物的结构。
10.用何种波谱法鉴别下列各组化合物:
(1)亚麻油酸和桐油酸
(2)麦角甾醇和胆甾醇
(3)丙酸和乙酸乙酯
(4)1,1-二氯乙烷和1,2-二氯乙烷
(5)乙醇和二甲醚
(1)CH3CH2CH2CHO与CH3COCH2CH3
(2)环己醇与环己酮
(3)2-丁醇与四氢吠喃
5.具有下列各分子式的化合物,在1HNMR谱中均只出现1个信号,其可能的结构式是什么?
(1)C5H10;
(123)C3H6B「2;
(3)C2H6。
;
(4)C3H6。
(5)C4H6;
(6)C8H18。
6.如何用1HNMR谱区分下列各组化合物?
(1)环丁烷和甲基环丙烷
(2)C(CH3)4和CH3CH2CH2CH2CH3
(3)ClCH2CH2Br和BrCH2CH2Br
7.某化合物的分子式为C4H8O,它的红外光谱在1715有强吸收峰;
它的核磁共振谱有一个单峰,相当于三个H,有一个四重峰相当于二个H,有一个三重峰相当于三个Ho试
写出该化合物的结构式。
8.某化合物的分子式为C4H6O,其光谱性质为:
UV谱:
在230nm附近有吸收峰,A5000;
1
HNMR谱:
8=2.03双峰3H,8=6.13多重峰1H,8=6.87多重峰1H,8=9.48双峰1;
H
IR谱:
在1720cm-1、2720cm-1处有强吸收。
试推测该化合物的结构式。
9.某化合物元素分析结果为:
C:
62.5%H:
10.3%O:
27.5%。
常温时,该化合物与
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