06第6章维生素与辅酶文档格式.docx
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④维生素A具有类固醇样作用,促进生长发育。
⑤维生素A缺乏时可导致夜盲症,干眼病.角膜软化症等。
2.维生素D
维生素D属于类固醇的衍生物,主要有VD2(麦角钙化醇,)和VD3(胆钙化醇,)两种。
(2)维生素D在体内转变:
维生素D在血液中与维生素D,结合蛋白(DBP)结合,被运输入肝。
维生素D3本身无活性。
在肝细胞微粒体25-羟化酶催化下转变为25-OH-VD3,它是D3在血液中运输和肝内储存形式。
后经肾线粒体10-羟化酶作用生成1,25-(OH)2-VD3,是D3生理活性形式。
l,25-(OH)2-D3促进小肠对钙磷的吸收,促进肾小管钙磷的重吸收,调节钙磷代谢。
维生素D缺乏时,儿童可发生佝偻病,成人易发生骨软化病。
3.维生素E
(1)化学本质及性质:
维生素E为二氢吡喃的衍生物,又称生育酚。
分α、β和γ几种。
α—生育酚分布广,活性高,对氧极敏感,易自身氧化。
故可保护其他物质。
(2)生化作用及缺乏症:
①维生素E与动物的生殖功能有关。
临床上常用维生素E治疗先兆流产和习惯性流产。
②维生素E是体内最重要的抗氧化剂,可捕捉氧自由基。
③促血红素代谢:
维生素E提高血红素合成关键酶δ—氨基γ—酮戊酸(ALA)合成酶及ALA脱水酶活性,促进血红素的合成。
4.维生素K
维生素K是2—甲基1,4-萘醌的衍生物,又称凝血维生素。
常见的维生素有K1、K2两种。
K1存在绿色植物中。
K2是人体肠道细菌代谢的产物,不溶于水,易受光线和碱的破坏。
K3、K4是人工合成,溶于水可口服或注射。
维生素K能促进肝合成凝血酶原(凝血因子Ⅱ)及凝血因子Ⅶ、Ⅸ和X。
维持体内凝血因子在正常水平。
成人每日需要量为60~80μg缺乏时血液中凝血因子活性降低,凝伞时间延长。
严重时发生皮下,肌肉和胃肠出血。
(三)水溶性维生素
1.维生素B1
化学本质及性质:
维生素B1是含硫的噻唑环和含氨基的嘧啶环组成,又称为硫胺素。
维生素Bl吸收后主要在肝及脑组织转变成焦磷酸硫胺素(TPP)。
TPP是维生素B1在体内的活性形式。
①TPP是α—酮酸氧化脱羧酶的辅酶,催化α—铜酸氧化脱羧。
②TPP作为转酮醇酶的辅酶,参与磷酸戊糖代谢。
③TPP与神经冲动传导有关。
④维生素B1缺乏时,可引起脚气病和末梢神经炎。
成人需要量为1~1.5mg/每日。
2.维生素B2
(1)化学本质:
维生素B2又称核黄素,是核醇与7.8二甲基异咯嗪以C—N键连接而成,维生素B2吸收后在体内转变成黄素单核苷酸(FMN)和黄素腺嘌呤二核苷酸(FAD),FMN、FAD为其活性形式。
FMN、FAD是体内许多氧化还原酶的辅基,主要起传递氢的作用。
人类缺乏维生素B2时可出现多种临床症状,如口角炎、唇炎、舌炎、阴囊炎、眼睑炎及角膜血管增生等。
成人维生素B2需要量l.2~1.5mg/每日。
3.维生素PP
维生素PP是吡啶的衍生物,又称抗癞皮病因子。
包括尼可酸及尼可酰胺。
尼可酰胺在体内与核糖、磷酸、腺嘌呤组成尼可酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD+)和尼可酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(NADP+)。
NAD+和NADP+是多种不需氧脱氢酶的辅酶,分子中的尼可酰胺部分具有可逆的加氢及脱氢特性,在反应中起递氢作用。
维生素PP缺乏症称癞疲病(pellagra),主要表现为皮炎、腹泻及痴呆。
4.维生素B6
维生素B6是吡啶的衍生物,包括吡哆醇,吡哆醛及吡哆胺。
在体内以磷酸脂的形式存在。
磷酸吡哆醛及磷酸吡哆胺是其活性形式。
①磷酸吡哆醛是氨基酸代谢中转氨酶及脱羧酶的辅酶,参与转氨基和脱羧基作用。
②磷酸吡哆醛是δ—氨基γ—酮戊酸合成酶的辅酶,参与血红素的合成。
③磷酸吡哆醛作为糖原磷酸化酶的重要组成部分,参与糖原的分解。
缺乏维生素B6时有可能造成低血色素小细胞性贫血和血清铁增高。
5.泛酸
泛酸又称遍多酸,是由β—丙氨酸与2.4—二羟,3,3-甲基丁酸借肽键缩而成的一种有机酸。
(2)生化作用:
泛酸在肠内吸收进入人体后,经磷酸化并获得巯基乙胺而转变成4一磷酸泛酰巯基乙胺,是辅酶A(CoA)和酰基载体蛋白(ACP)的组成成分。
CoA和ACP构成酰基转移酶的辅酶,参与转运酰基作用。
辅酶A分子中巯基乙胺上含有巯基(-SH),为辅酶的活性基团,故辅酶A常写成CoASH,泛酸缺乏症很少见。
6.生物素
生物素(biotin)是噻吩和尿素相结合的骈环,并带有戊酸侧链的化合物。
自然界有α-生物素和β-生物素两种。
其性质耐酸不耐碱,氧化和高温使其失活。
生物素作为羧化酶的辅酶参与物质代谢的羧化反应,在反应中生物素与CO2结合起着CO2载体的作用。
生物素来源广泛,很少出现缺乏症。
但是,如经常食用生鸡蛋清则可能会引起生物素缺乏症。
长期使用抗生素可抑制肠道细菌生长,造成生物素缺乏症。
7.叶酸
叶酸(folicacid),是由2-氨基、4-羟基、6-甲基喋呤啶和对氨基苯甲酸构成喋酸,喋酸再结合谷氨酸而生成。
故又称喋酰谷氨酸。
进入人体的叶酸在小肠、肝或组织中被二氢叶酸还原酶还原为二氢叶酸(FH2),再进一步还原成四氢叶酸(FH4)。
四氢叶酸是叶酸的活性形式,是一碳单位转移酶的辅酶,作为一碳单位的载体参与多种物质代谢。
叶酸缺乏时,DNA合成受抑制,细胞分裂速度下降,体积增大,造成巨幼红细胞性贫血。
叶酸主要存在于新鲜绿叶蔬菜、鲜果中。
人类肠道细菌可合成。
所以,一般不易缺乏,但是在吸收不良,需要量增加或长期使用肠道抑菌药,可能造成叶酸缺乏症。
8.维生素B12
(1)化学本质与来源:
维生素B12是唯一含金属元素钴的维生素,又称钴胺素。
主要来源于动物性食物,食物中的维生素B12与蛋白质结合存在,必须在胃酸作用下才与蛋白质分开;
然后再与胃黏膜分泌的内因子一种特异蛋白结合,才能吸收进入血液。
在细胞内转变成多种形式,其中甲钴胺素和5’-脱氧腺苷钴胺素是维生素B12的活性型。
①维生素B12以甲钴胺素的形式作为转甲基酶的辅酶,参与同型半胱氨酸的甲基化反应生成蛋氨酸。
②维生素B12以5,—脱氧腺苷钴胺素的形式,作为甲基丙二酸单酰辅酶A的辅酶参与甲基丙二酰辅酶A异构为琥珀酸单酰辅酶A的反应。
③维生素B12缺乏时可造成巨幼红细胞性贫血,常伴有神经症状。
9.硫辛酸
硫辛酸(1ipoicacid)以闭环二硫化物形式和开链还原形式两种结构混合物存在,这两种形式过氧化—还原循环相互转换,像生物素一样,硫辛酸同酶分子中赖氨酸的ε-NH2以酰胺键共价结合。
硫辛酸是一种酰基载体。
存在于丙酮酸脱氢酶和a—酮戊二酸脱氢酶中,是涉及糖代谢的两种多酶复合体。
硫辛酸在a—酮酸氧化作用和脱羧作用中行使偶联酰基转移和电子转移的功能。
硫辛酸在自然界广泛存在。
未发现缺乏症。
10.维生素C
维生素C是六碳多羟酸性化合物,因能防治坏血病又叫抗坏血酸(ascohcacid)。
其分子中C2、C3位上的烯醇式羟基极易解离出H+,而具有酸性。
又可以氢原子释放,使许多物质还原,所以维生素C是属于较强的还原剂。
①维生素C参与体内多种羟化反应,能促进胶原蛋白的羟化反应,参与芳香族氨基酸代谢的羟化反应,还参与胆固醇转变为胆汁酸的羟化及类固醇激素合成的羟化反应。
②参与体内的氧化还原反应:
维生素C作为抗氧化剂,维持还原性谷胱苷肽浓度和保持巯基酶的活性,发挥其解毒作用;
维生素C能使难吸收的三价铁(Fe3+)还原成易于吸收的二价铁(Fe2+);
维生素C能促进红细胞中的高铁血红蛋白(MHb)还原为血红蛋白(Hb),提高运氧功能。
维生素C能促进叶酸转变成具有生理活性的四氢叶酸。
能保护维生素A、E、B免遭氧化。
③维生素C缺乏时可引起坏血病。
三、重点、难点
重点:
脂溶性维生素的活性形式和功能,水溶性维生素的机构、功能及其辅酶的关系。
难点:
水溶性维生素的功能和作为辅酶的结构变化特征。
四、典型例题解析
例题6-1:
维生素的特点是什么?
解:
维生素是一类维持机体正常生命活动所必不可少的低分子量有机化合物,机体对其需要量很少,但由于机体不能合成或合成量不足所以必需从食物中摄取。
例题6-2:
.维生素分类的依据是什么?
每类包含哪些维生素?
根据它们的溶解性质将其分为脂溶性和水溶性维生素两大类。
脂溶性维生素溶于非极性溶剂,包括维生素A、维生素D、维生素E、维生素K。
水溶性维生素溶于极性溶剂,包括B族维生素和维生素C。
例题6-3:
有人说维生素D是一个激素原,对吗?
为什么?
对。
现已知的维生素D有四种,其中以维生素D2和D3较为重要。
维生素D3在肝脏中经羟化酶系作用,转变成25-羟D3(25-羟胆钙化醇),到肾脏再被羟化为1,25-二羟D3(1,25-二羟胆钙化醇)。
1,25-二羟D3是一个由肾脏产生的调节Ca2+和PO43+代谢的激素。
例题6-4:
试述磺胺类药物抗菌的作用原理。
磺胺类药物与叶酸的组成成分对氨基苯甲酸的化学结构类似。
因此,磺胺类药物可与对氨基苯甲酸竞争细菌体内的二氢叶酸合成酶,从而竞争性地抑制该酶活性,使对于磺胺类敏感的细菌很难利用对氨基苯甲酸合成细菌生长所必需的二氢叶酸,最终抑制了细菌的生长、繁殖。
人体所必需的叶酸是从食物中获得的(人体不合成叶酸)。
所以人体服用磺胺类药物只是影响了磺胺类敏感细菌的生长繁殖,而对于人体的影响很小,达到治病的目的。
(另外,现在常见的增效磺胺类药物还附加了一些二氢叶酸还原酶的抑制剂,使细菌体内的四氢叶酸含量几乎是零,从而增加治疗效果。
)
例题6-5:
长期食用生鸡蛋清会引起哪种维生素缺乏?
会引起生物素的缺乏。
因为生鸡蛋清中含有抗生物素蛋白,它能与生物素结合生成无活性的复合物。
当鸡蛋被加热时,抗生物素蛋白就会变性失活。
鸡蛋黄中含有大量的生物素,所以食用熟鸡蛋可以补充生物素)。
例题6-6:
NAD+、NADP+是何种维生素的衍生物?
作为何种酶类的辅酶?
在催化反应中起什么作用?
NAD、NADP是维生素PP的衍生物。
作为脱氢酶类的辅酶参与氧化还原反应,在反应中做氢和电子的受体或供体起着递氢、递电子的作用。
例题6-7:
维生素B6是哪些化合物?
有何生理功能?
维生素B6包括吡哆醇、吡哆胺、吡哆醛三种物质,它们都是吡啶的衍生物。
维生素B6在体内以磷酸酯形式存在,参与代谢反应的主要是磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺,二者在体内可以相互转化。
它们在氨基酸代谢中作为转氨酶、脱羧酶、消旋酶的辅酶起作用。
例题6-8:
泛酸是哪种辅酶组成成分?
此辅酶的作用如何?
泛酸是辅酶A的组分。
在代谢中辅酶A起着传递酰基的作用。
例题6-9:
维生素C为何又称抗坏血酸?
维生素C是烯醇式己糖酸内酯。
其分子中C2、C3位上的两个相邻的烯醇式羟基极易解离释放出H+,故维生素C虽无游离的羧基却是相当强的有机酸,又因维生素C能防治坏血病,所以称维生素C为抗坏血酸。
维生素C具有广泛的生理功能。
在体内参与氧化还原反应,作为递氢体,维持酶分子中的巯基及谷胱甘肽处于还原状态,使其不受氧化而失去生物活性。
此外,维生素C还可促进叶酸还原为四氢叶酸及高铁血红蛋白还原为血红蛋白等。
维生素C参与体内胆固醇、儿茶酚胺、脯氨酸等的羟化反应。
维生素C能促进胶原蛋白和粘多糖的合成,降低血管壁的通透性及脆性。
缺乏维生素C时,胶原结构异常,细胞间隙增大,牙龈及粘膜易出血等造成坏血病。
例题6-10:
治疗恶性贫血病时,为什么使用维生素B12针剂?
由于缺乏维生素B12而患恶性贫血的患者,大多数不是因为食物中维生素B12的含量不足,而是因为不能很好吸收维生素B12所致。
故用维生素B12治疗这种疾病时应该注射针剂,若口服则由于不能吸收而无效。
例题6-11:
高蛋白膳食者何种维生素的需要量增多?
维生素B6的需要量增多。
高蛋白膳食者体内的氨基酸代谢旺盛,而维生素B6是氨基酸转氨酶及氨基酸脱羧酶的辅酶组成成分,所以高蛋白膳食者的氨基酸代谢旺盛,所需的维生素B6必然增多。
例题6-12:
糖酵解过程中需要哪些维生素参与?
需要维生素PP的参与。
在葡萄糖酵解成丙酮酸然后又还原为乳酸的过程中,第五步及第十一步的氧化脱氢需要NAD+的参与,而NAD+是维生素PP的衍生物。
例题6-13:
试述患维生素缺乏症的主要原因。
患维生素缺乏症的主要原因有:
①摄人量不足。
可因维生素供给量不足,食物储存不当,膳食烹调不合理,偏食等而造成;
②吸收障碍。
长期慢性腹泻或肝胆疾病患者,常伴有维生素吸收不良;
③需要量增加。
儿童、孕妇、乳母、重体力劳动者及慢性消耗性疾病患者,未予足够补充;
④长期服用抗菌素,使一些肠道细菌合成的维生素,如维生素K、维生素PP、维生素B6、生物素、叶酸等发生缺乏。
例题6-14:
试述维生素与辅酶、辅基的关系。
维生素既不是构成组织细胞的原料,也不是体内能源物质。
很多维生素是在体内转变成辅酶或辅基,参与物质的代谢调节。
所有B族维生素都是以辅酶或辅基的形式发生作用的,但是辅酶或辅基则不一定都是由维生素组成的,如细胞色素氧化酶的辅基为铁卟啉,辅酶Q不是维生素等。
例题6-15:
人类最能耐受下列哪一种物质a.蛋白质b.维生素c.脂肪d.糖类的缺乏?
人体是不能缺乏蛋白质和维生素,它们来源只能是食物。
糖类在体内的主要功能是氧化供能,当然蛋白质和脂肪也可以氧化供能。
但是如果细胞内缺乏葡萄糖则三羧酸循环受阻,这时细胞如果靠氧化脂肪供能,则极易发生酸中毒而危及生命。
如果靠氧化蛋白质供能,则不但消耗大量宝贵的蛋白质,而且产生大量的含N产物,这些产物往往是有毒的,排毒的过程加重了肝脏和肾脏的负担,对机体不利。
脂肪是可以从糖类或蛋白质转化得到,所以食物中缺乏脂肪,不会影响正常的生命活动。
五、单元自测题
(一)名词解释
1.维生素,2.抗维生素,3.维生素缺乏症,4.维生素中毒症,5.脂溶性维生素
6.水溶性维生素,7.维生素原,8.内源因子
(二)填空
1.维生素是维持机体正常代谢和健康所必需的一类化合物,该物质主要来自,其中,两种维生素可以在体内由和转变生成。
2.维生素A在体内的活性形式包括、和。
3.自然界黄红色植物中含β—胡萝卜素、它在小肠粘膜催化下生成两分子,所以通常将β—胡萝卜素称为。
4.维生素D是属于衍生物,储存于皮下的经紫外线照射转变为维生素D3,必须在肝、肾羟化生成是D3型。
5.维生素E对极敏感,且易自身,因而能保护其它物质免遭氧化,所以具有作用。
6.维生素K的生化作用是促进肝合成的前体分子中谷氨酸残基羧化生成转变为活性型。
催化这一反应的为酶,维生素K是该酶的,因此具有促凝血作用。
7.维生素B1因含有硫和氨基又名,其在体内活性形式为,它是体内酶和的辅酶,参与糖代谢。
8.维生素Bl缺乏时,神经组织不足,并伴有和等物质堆积,可引起。
9.维生素B2是和的缩合物,因其结晶呈桔黄色又称。
10.维生素B2在体内黄素激酶和焦磷化酶的催化下转变成活性型的和,是黄素酶的辅基,参与氧化还原反应。
11.维生素PP包括和两种,都是的衍生物,在体内可由转变生成。
12.维生素PP在体内的活性形式是和是多种不需氧脱氢酶的辅酶,分子中的尼可酰胺部分具有可逆的及特性。
13.维生素B6在体内经磷酸化转变为活性型的和,它们是及的辅酶。
14.临床上常用维生素B6治疗小儿惊厥和呕吐,其机理是维生素B6是的辅酶,能催化脱羧生成,该产物是一种抑制性神经递质。
15.泛酸与及3′磷酸腺苷5′焦磷酸结合组成,后者是酶的辅酶。
16.因为生物素具有转移、携带和固定的作用,所以是体内酶的辅酶,参与多种物质的反应。
17.叶酸在体内叶酸还原酶的催化下转变为活性型的,是体内酶的辅酶,携带参与多种物质的合成。
18.维生素B12在消化道与胃粘膜分泌的结合才能在小肠被吸收。
维生素B12体内的活性型为。
19.维生素B12是的辅基,参与同型半胱氨酸转变成的反应。
当维生素B12缺乏时导致核酸合成障碍,影响细胞分裂结果产生。
20.维生素C参与体内多种物质的反应,因此具有促进合成的作用。
维生素C还可作为一种,参与体内多种氧化还原反应。
(三)选择题
1.下列辅酶中的哪个不是来自于维生素?
ACoABCoQCPLPDFH2
2.肠道细菌可以合成下列哪种维生素?
A维生素KB维生素CC维生素DD维生素E
3.下列叙述哪一种是正确的?
A所有的辅酶都包含维生素组分。
B所有的维生素都可以作为辅酶或辅基的组分。
C所有的B族维生素都可以作为辅酶或辅基的组分。
D只有B族维生素可以作为辅酶或辅基的组分。
4.下列化合物中除哪个外都是环戊烷多氢菲的衍生物。
A维生素DB胆汁酸
C促肾上腺皮质激素D肾上腺皮质激素
5.下列化合物中,除哪个外都是异戊二烯的衍生物。
A视黄醇B生育酚C鲨烯D核黄醇
6.多食糖类需补充
A维生素B1B维生素B2C维生素B5D维生素B6
7.多食肉类,需补充
8.以玉米为主食,容易导致下列哪种维生素的缺乏。
9.下列化合物中哪个不含环状结构?
A叶酸B泛酸C烟酸D生物素
10.下列化合物中哪个不含腺苷酸组分?
ACoABFMNCFADDNAD+
11.需要维生素B6作为辅酶的氨基酸反应有
A成盐、成酯和转氨B成酰氯反应
C转氨、脱羧和消旋D成酯、转氨和脱羧
12.下列情况中,除哪个外均可造成维生素K的缺乏症。
A新生儿B长期口服抗生素
C饮食中完全缺少绿色蔬菜D素食者
13.维生素A在视色素中的活性形式是()
A反视黄醛B11-顺视黄醛C胡萝卜素D视黄酸
14.真正的、具有生物活性的维生素D是()
A25—羟基D3BD3C7—脱氢胆固醇D1,25—二羟基D3
15.维生素D的结构是一种()
A醇B酚C醛D酮
16.在凝血过程中发挥作用的许多凝血因子的生物合成依赖于下述的哪一种维生素
A维生素KB维生素EC维生素CD维生素A
(四)是非题
1.四种脂溶性维生素都是异戊二烯衍生物,属于类脂。
2.所有B族维生素都是杂环化合物。
3.B族维生素都可以作为辅酶的组分参与代谢。
4.脂溶性维生素都不能作为辅酶参与代谢。
5.除了动物外,其他生物包括植物、微生物的生长也有需要维生素的现象。
6.植物的某些器官可以自行合成某些维生素,并供给植物整体生长所需。
7.维生素E不容易被氧化,因此可做抗氧化剂。
8.B族维生素具有相似的结构和生理功能。
9.经常做日光浴有助于预防佝偻病和骨软化症的出现。
10.还原型核黄素溶液有黄绿色荧光,氧化后即消失。
11.维生素B12缺失症可以通过口服维生素B12加以治疗。
12.L-抗坏血酸有活性,D-抗坏血酸没有活性。
13.有些动物可以在体内合成维生素C。
(五)问答题
1.比较两类维生素的生物特点。
2.试述维生素A缺乏时,为什么会患夜盲症。
3.简述佝偻病的发病机理。
4.维生素K促进凝血的机理是什么?
5.为什么维生素B1缺乏会患脚气病?
6.试述维生素B6的生化作用。
7.简述维生素C的生化作用。
8.叶酸和维生素Bl2缺乏与巨幼红细胞性贫血的关系如何?
9.试述维生素E的生化作用。
10.为什么长期服用异烟肼的病人宜配合服用维生素PP和维生素B6。
六、参考答案
(一)名词解释
1.维生素:
维生素是机体维持正常生命活动所必需从食物中摄取的一类小分子有机化合物。
维生素虽然需要量少,但是人体不能合成或合成量不足,所以必需从食物中摄取。
2.抗维生素:
某些化合物的结构类似于维生素的结构,它们在体内与维生素竞争,而使维生素不能发挥作用,这些化合物被称为抗维生素。
在研究维生素缺乏病的过程中经常使用某些维生素的抗维生素来造成动物发生维生素缺乏病。
3.维生素缺乏症:
当缺乏维生素时,机体不能正常生长,甚至发生疾病,这种由于缺乏维生素而发生的疾病称为维生素缺乏病。
维生素缺乏的主要原因有:
①摄入量不足或缺乏。
包括食物中缺乏维生素或食物中的维生素被破坏,以及使用抗生素杀死了肠道细菌,使由肠道细菌提供的维生素发生缺乏。
②维生素的吸收发生障碍。
由于消化系统疾患或缺乏维生素吸收所必需的某些因子。
③维生素需要量增加,使摄人量相对不足。
4.维生素中毒症:
当某种维生素的摄人量过量时,可以造成机体发生某些疾病,这些疾病就被称为维生素中毒症。
5.脂溶性维生素:
能溶于非极性溶剂的维生素称为脂溶性维生素。
主要包括:
维生素A、维生素D、维生素K、维生素E。
6.水溶性维生素:
能溶于极性溶剂的维生素称为水溶性维生素。
主要包括:
维生素C和B族维生素(维生素B1、维生素B2、维生素PP、维生素B6、泛酸、生物素、叶酸、维生素B12等)
7.维生素原:
某些物质本身不是维生素,但是可以在生物体内转化成维生素,这些物质就称为维生素原。
如:
胡萝卜素是维生素A源;
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