精华版习题与知识点讲解专题3 第一单元 脂肪烃共16页文档格式.docx
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脂肪烃的来源和石油化工工业
☆☆☆
5min
裂化和裂解,分馏的操作。
苯的结构与性质
60min
40min
45min
苯的结构特点,苯的化学性质。
芳香烃的来源和应用
煤的综合利用。
全章综合
以上只作参考,请根据自身情况和实际状况调整
第一单元脂肪烃
预习&
听课点(老师的观点)
1.脂肪烃的物理性质
2.脂肪烃的结构和化学性质
3.石油化工工业
状元心得笔记(尖端学生的观点)
取代反应和加成反应是重要的有机反应类型,取代反应有小产物生成,加成反应却没有;
烯烃可以使酸性高锰酸钾如褪色,烷烃却不可以,据此可以用来鉴别乙烯和甲烷。
细品书中知识关键词:
烷烃和烯烃、取代反应、加成反应
1.烃的分类
①烃的分类
脂肪烃和芳香烃
属于脂肪族化合物的烃是脂肪烃,属于芳香族化合物的烃是芳香烃。
脂肪烃中一定没有苯环,芳香烃中一定有苯环。
②脂肪烃的分类
饱和烃和不饱和烃
把含有双键或者叁键等不饱和键的脂肪烃叫做不饱和脂肪烃,简称不饱和烃;
把不含有双键或者叁键等不饱和键的脂肪烃叫做饱和脂肪烃,简称饱和烃。
例1下列物质属于芳香烃,但不是苯的同系物的是
解析:
含有苯环的化合物就属于芳香族化合物,含有苯环的烃属于芳香烃,而苯的同系物的定义是含有一个苯环且侧链为饱和烃基的芳香烃。
A、B属于苯的同系物,C不属于芳香烃,D属于芳香烃但侧链不饱和,不属于苯的同系物。
答案:
D
点拨:
注意烃在不同角度分类时结果是不一样的,还要理解分类的范围,如饱和烃和不饱和烃都是脂肪烃。
2.脂肪烃的物性
(1)甲烷的物理性质
甲烷为无色无味的气体,密度比空气小,所以收集甲烷可以用向下排空气法,又因为甲烷不溶于水,所以甲烷也可用排水法收集,甲烷是有机物分子中相对分子质量最小的烃。
(2)乙烯的物理性质
通常情况下,乙烯是一种无色稍有气味的气体,密度与空气相近,难溶于水。
(3)物理性质的递变规律
①烷烃随着碳原子数的增加,相对分子质量增大,分子间作用力增大,熔沸点逐渐升高。
②分子式相同的不同烷烃,支链越多,熔沸点越低。
例如:
CH3(CH2)3CH3>
(CH3)2CHCH2CH3>
C(CH3)4。
③烷烃都不溶于水,且比水的密度小。
例2含有2~5个碳原子的直链烷烃沸点和燃烧热的数据见下表:
烷烃名称
乙烷
丙烷
丁烷
戊烷
沸点(℃)
-88.6
-42.1
-0.5
36.1
*燃烧热(kJ·
mol-1)
1560.7
2219.2
2877.6
3535.6
*燃烧热:
1mol物质完全燃烧,生成二氧化碳、液态水时所放出的热量。
根据表中数据,下列判断错误的是()
A.正庚烷在常温常压下肯定不是气体
B.烷烃燃烧热和其所含碳原子数成线性关系
C.随碳原子数增加,烷烃沸点逐渐升高
D.随碳原子数增加,烷烃沸点和燃烧热都成比例增加
从表中数据可知,烷烃随碳原子数目递增沸点依次升高,燃烧热依次升高,但这种增长只是一种趋势,不是成比例增长。
从戊烷开始,烷烃开始呈液态,正庚烷也应该是液体,肯定不是气体
D。
例3:
(08冀州中学)气体打火机使用一种有机化合物为原料,这种原料稍微加压就易液化,减压时易气化,点燃时能燃烧,符合这种条件的有机物是()。
稍微加压就易液化,减压时易气化,这种烃的沸点应比常温稍低,因为太低不易液化,太高又不易汽化,所以选C。
C
3.脂肪烃的结构
(1)甲烷的结构
甲烷的分子式为:
CH4,电子式为:
,结构式为:
(用短线来表示共用电子对)。
在甲烷分子里,1个碳原子和4个氢原子形成共价键,键长为
,键角为
,键能为413kJ/mol。
甲烷分子的空间构型为正四面体形结构,碳原子位于正四面体的中心,4个氢原子分别位于正四面体的4个顶点上。
空间结构示意图:
(2)乙烯的结构
乙烯分子中的2个碳原子和4个氢原子都处于同一平面上,它们彼此之间的键之间的夹角约为120°
。
(电子式)
(结构式)
(结构简式)
乙烯分子中碳碳原子间以双键相连,C═C双键的键长比C—C单键的键长略短,C═C双键的键能比两倍C—C单键能略小,所以其中的一个键较易断裂,这就决定了乙烯的化学性质比较活泼。
(3)乙炔的结构
电子式
结构式H—C≡C—H结构简式HC≡CH
乙炔分子呈直线形结构,键之间的夹角为180°
例4:
(08届江西金太阳单元卷)已知甲烷分子呈三维立体结构,所有C、H原子都在三维空间内;
乙烯分子呈二维平面结构:
所有C、H原子都在同一平面上;
乙炔分子呈一维直线结构:
所有C、H原子都在同一直线上。
则下列描述CH3-CH=CH-C≡C-CF3分子结构的叙述中,正确的是( )
A.6个碳原子有可能都在一条直线上B.6个碳原子不可能都在一条直线上
C.6个碳原子可能都在同一平面上D.6个碳原子不可能都在同一平面上
(思维转换法):
题给有机物较为复杂,仅凭想象,很难抽象出所有C原子的共线、面结构。
解决本题可进行思维转换,将抽象的语言描述转化为形象的图形,进行观察,可得答案。
保留题给结构中的所有C原子和部分H原子,并将结构看作烯、炔两部分:
烯部分形成烯平面(M),炔部分形成炔直线(l),直线l上有两点(两个C原子)在平面M上,则l∈M。
备选项B、C正确。
BC
对甲烷、乙烯、乙炔和苯的结构要理解,凡是共面和共线问题都是这几种结构的综合。
4.脂肪烃的实验室制法
(1)甲烷的制备
实验室里常用无水醋酸钠和碱石灰来制备。
碱石灰中的氢氧化钠与醋酸钠在加热条件下反应生成碳酸钠和甲烷气体。
①发生及收集装置:
②原理:
CH3COONa+NaOH
Na2CO3+CH4↑
③收集方法:
排水法和向下排空气法
④注意事项:
1.药品要干燥无水,操作迅速,防吸潮,装置要严密。
2.使用浓硫酸要注意安全,防止烧伤,洒落在台面和地面。
3.用锡纸包药品的目的:
防止试管腐蚀,供热效果好
4.加热要移动,由前至后,防止集中加热,烧坏试管。
5.收集完气体后,断开硫酸于大试管之间的导气管,防倒吸,再熄火。
6.实验完成后,浓硫酸小心倒入废液桶中。
(2)乙烯的制法
(1)反应原理:
CH3CH2OH
CH2═CH2↑+H2O
(2)发生装置:
选用“液+液
气”的反应装置。
(3)收集方法:
排水集气法(因乙烯的密度跟空气的密度接近且难溶于水)。
(4)注意事项:
①反应液中乙醇与浓硫酸的体积比为1∶3。
使用过量的浓硫酸可提高乙醇的利用率,增加乙烯的产量。
②在圆底烧瓶中加少量碎瓷片固体,目的是防止反应混合物在受热时暴沸。
③温度计水银球应插在液面下,以准确测定反应液温度。
加热时要使温度迅速提高到170℃,以减少乙醚生成的机会。
④在制取乙烯的反应中,浓硫酸不但是催化剂、吸水剂,也是氧化剂,在反应过程中易将乙醇氧化,最后生成CO2、CO、C等(因此试管中液体变黑),而硫酸本身被还原成SO2。
SO2能使溴水或KMnO4溶液褪色。
因此,在做乙烯的性质实验前,应将气体先通过碱石灰将SO2除去,也可以将气体通过10%NaOH溶液以洗涤除去SO2,得到较纯净的乙烯。
⑤空气中若含3.4%~34%的乙烯,遇明火极易爆炸,爆炸程度比甲烷猛烈,所以点燃乙烯时要验纯。
(3)乙炔的制备
用电石(碳化钙)跟水反应制得。
反应式为:
CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2
(放热反应)
使用“固+液→气”的制取装置。
排水集气法(因乙炔在水中的溶解度小)。
不能使用排气集气法收集乙炔,因为乙炔中混入空气点燃时会发生爆炸。
①可用饱和食盐水代替水,以得到平稳的乙炔气流;
用块状而不用粉末状的CaC2,原因是可以减小反应速率。
②使用启普发生器有三个条件:
反应物在反应过程中始终保持固体和液体;
反应基本不放热;
产生的气体不溶于水。
制取乙炔既不需要加热、又是固体CaC2和水反应,但不能用启普发生器来制取乙炔。
这是因为在制取乙炔时,电石和水反应非常激烈,使用启普发生器难以控制反应;
反应中要放出大量的热量,容易使启普发生器发生破碎;
反应中产生糊状的氢氧化钙,它能夹带未反应的碳化钙进入发生器底部,易堵塞球形漏斗和底部间的空隙,使发生器失去作用。
③因反应激烈,且产生泡沫,为防止产生的泡沫涌入导管,应在导气管口附近塞入少量棉花。
④因电石中含有少量硫化钙(CaS)、砷化钙(Ca3As2)、磷化钙(Ca3P2)等杂质,跟水作用时生成H2S〔CaS+2H2O=Ca(OH)2+H2S↑〕、AsH3、PH3等有特殊气味的气体,因而制得的乙炔具有恶臭气味。
把混有上述气体的乙炔气体通过装有CuSO4溶液或NaOH溶液的洗气瓶,可除去上述具有恶臭的气体。
扫雷专区
误解:
在制备甲烷时,同学们误将醋酸钠晶体理解为醋酸钠溶液,导致无法制备甲烷气体。
探析:
若装置中有水,或者加入的为醋酸钠溶液时,则醋酸钠电离成钠离子和醋酸根离子,无法得到甲烷气体,甲烷的制备原理是脱羧反应,用下图可以清晰的表示该反应机理:
例5:
在实验里制取乙烯时,常因温度过高而发生副反应,部分乙醇跟浓H2SO4反应生成SO2、CO2、水蒸气和炭黑。
(1)写出该副反应的化学方程式_______________________________________。
(2)用编号为①~④的实验装置设计一个实验,以验证上述反应混合气体中含CO2、SO2和水蒸气。
所用装置的连接顺序(按产物气流从左到右的流向):
______→______→______→______
(3)实验的装置①中,A瓶的现象是____________________________;
结论为____________________________________。
B瓶中的现象是__________________
__________;
B瓶溶液作用为____________________________。
若C瓶中品红溶液不褪色,可得到结论为____________________________________________。
(4)装置③中加的固体药品是____________以验证混合气体中有____________。
装置②中盛的溶液是____________以验证混合气体中有____________。
(5)简述装置①在整套装置中位置的理由。
________________________________
________________________________________________。
(1)题中已经给出反应物和生成物,注意用电子得失守恒的方法来配平氧化还原反应;
(2)验证这三种气体,首要的是要验证水蒸气,若水蒸气之后验证,①②装置中会带出水蒸气,则无法判断出水蒸气的来源,验证水蒸气后在检验SO2,但要注意检验CO2之前必须保证SO2已经除尽,因为SO2也可以与澄清石灰水反应产生沉淀;
(3)A中品红褪色,说明混合气体中有SO2,溴水的作用是除去SO2,C中的品红主要是检验SO2有没有除尽。
(4)装置③中加的固体药品是无水硫酸铜,作用是检验生成的水,装置②中盛的溶液是澄清石灰水,作用是验证混合气体中的CO2;
(5)本题的考查意图是关于三种气体的检验顺序。
SO2在水蒸气之前,因为装置①会带出水,在CO2之后,因为SO2也能使澄清石灰水变浑浊。
(1)CH3CH2OH+4H2SO4
4SO2↑+CO2↑+7H2O+C;
(2)④→③→①→②;
(3)品红褪色;
混合气中有SO2。
溴水褪色;
将SO2吸收完全。
混合气中已无SO2。
(4)无水CuSO4,水蒸气。
饱和石灰水,CO2。
(5)装置①不能放在③之前,因气流通过①会带出水蒸气,影响水的确证,装置①不能放在②后,因为将有SO2、CO2同时通过②时影响CO2的确证。
例6:
已知实验室常用无水醋酸钠粉末和碱石灰共热制取CH4气体,该反应发生的原理可简单表示如下:
试从上述信息得出必要的启示回答下列小题:
(1)实验室制取甲烷的装置还能制取哪些气体:
(2)试写出
固体与碱石灰共热所发生的主要化学反应方程式:
。
本题是一道信息题,关键是要理解题中所给的信息,利用比较的方法,找出要写的方程式与所给的方程式之间的异同,进行模仿书写。
(1)O2NH3
(2)
.
5.脂肪烃的化学性质
(1)甲烷(烷烃)的取代反应
有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应叫做取代反应。
甲烷可以和卤素(Cl2、Br2、I2)发生取代反应,发生取代反应的条件是光照,例如甲烷和氯气发生的取代反应为:
第一步:
CH4+Cl2
CH3Cl+HCl;
第二步:
CH3Cl+Cl2
CH2Cl2+HCl;
第三步:
CH2Cl2+Cl2
CHCl3+HCl;
第四步:
CHCl3+Cl2
CCl4+HCl。
甲烷发生取代反应所得的四种有机产物均不溶于水,常温下,一氯甲烷是气体,其它三种产物都是无色油状液体,其中的三氯甲烷被称作氯仿,曾被用作麻醉剂。
在甲烷和氯气发生取代反应时,四步反应同时进行,且当氯气足量时,最多的产物是HCl,而不是CCl4。
与甲烷相似,其它烷烃也都可以燃烧和发生取代反应,其发生取代反应的条件必须注意:
烷烃只与纯卤素发生取代反应,如甲烷与溴水不能发生取代反应,甲烷与溴蒸气可以发生取代反应。
(2)乙烯(烯烃)的加成反应
有机物分子中的双键(或三键)上的碳原子与其它原子(或原子团)直接结合成新的化合物分子的反应叫加成反应。
乙烯可以与溴水、卤素、卤化氢、氢气、水等在适宜的条件下发生加成反应。
如:
CH2=CH2+Br2
CH2Br-CH2Br(将乙烯通入溴水看到的现象为溴水退色)
CH2=CH2+H2
CH3-CH3
CH2=CH2+HCl
CH3-CH2Cl(用于制备氯乙烷)
(3)不饱和烃的加聚反应
(制聚乙烯)
在一定条件下,乙烯分子中不饱和的C═C双键中的一个键会断裂,分子里的碳原子能互相形成很长的键且相对分子质量很大(几万到几十万)的化合物,叫做聚乙烯,它是高分子化合物。
这种由相对分子质量较小的化合物(单体)相互结合成相对分子质量很大的化合物的反应,叫做聚合反应。
这种聚合反应是由一种或多种不饱和化合物(单体)通过不饱和键相互加成而聚合成高分子化合物的反应,所以又属于加成反应,简称加聚反应。
(4)不饱和烃和酸性高锰酸钾溶液的反应(氧化反应)
乙烯比乙烷活泼,易被氧化剂KMnO4氧化,使KMnO4溶液退色。
乙烯可以使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色,同学们误解为反应原理是一样的,导致出错。
乙烯使溴水褪色是发生加成反应,乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生氧化反应,两者现象相同,原理不同。
例7:
广义的取代观认为,无论是无机水解反应还是有机物的水解,甚至其他取代反应,其最终结果是反应中各物质和水分别解离成两部分,然后根据异性相吸原理,两两重新组合成新的物质。
根据上述观点,下列不属于取代反应的是()
A.CH3CH2Br+NaSH
CH3CH2SH+NaBrB.CH3I+CH3ONa
CH3-O-CH3+NaI
C.CH2=CHCl+Cl2
CH2Cl-CHCl2D.CH3CH2Cl+
C2H5-NO2+
本题属于信息题,考查了同学们对信息的运用能力,在整个题目的设置中,要紧抓取代反应的概念“上一个下一个”,而题目中的C选项属于加成反应,只上不下,不符合取代反应的概念,因此是错误的。
所以答案为C。
例8:
下列说法正确的是()
A、乙烯的结构简式可以表示为CH2CH2
B、聚丙烯的结构简式为:
C、聚乙烯不能使溴的四氯化碳溶液褪色
D、液化石油气和天然气的主要成分都是甲烷
乙烯的结构简式应该表示出碳碳双键CH2==CH2,聚丙烯的结构简式主链2个碳原子
,乙烯加聚以后不含双键,不能使溴的四氯化碳溶液褪色,液化石油气的主要成分是一些低级烷烃的混合物。
C。
例9:
mmolC2H2和nmolH2在密闭容器中反应,当该反应进行到一定程度时,生成PmolC2H4。
将反应后的混合气体完全燃烧,生成CO2和H2O,所需氧气的物质的量是
A.(3m)+nmol B.(2.5m+0.5n-3P)mol C.(3m+n+2P)mol D.(2.5m+0.5n)mol
根据原子守恒关系,燃烧mmolC2H2和nmolH2或者二者反应的产物,耗氧是一样的。
消耗氧气为(2.5m+0.5n)mol。
6.脂肪烃的来源和应用
(1)石油和天然气的主要成分
石油是一种黄绿色至黑褐色的粘稠状液体,主要是由气态烃、液态烃和固态烃组成的混合物,其中还含有少量不属于烃的物质,天然气的主要成分是甲烷。
(2)石油的分馏
a.常压蒸馏:
在通常压强下进行的蒸馏.
b.减压蒸馏:
通过减小蒸馏设备中的气体压强而进行的蒸馏.由于减小压强,可以降低气体的沸点,故可使常压下难以分离的液体混合物在不同温度范围内馏出.
3.石油的分馏产品及其主要用途
(3)石油的裂化和裂解
①石油的裂化
裂化就是在一定的条件下,将相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较低的烃的过程.在催化作用下的裂化,又叫做催化裂化.如:
a石油的裂化方式主要是均裂(平均分配C原子).
b石油裂化的目的是为了提高轻质油,特别是汽油的产量.
c蒸馏汽油中不含烯烃(含烷烃、环烷烃和芳香烃),裂化汽油中含烯烃;
可用溴水(或溴的四氯化碳溶液)区分它们.
②石油的裂解
裂解是石油化工生产过程中,以比裂化更高的温度,使长链烃断裂成短链烃——乙烯、丙烯等的加工过程.
a裂化和裂解都是化学变化.裂解又叫深度裂化.
b裂化的目的主要是为了获得乙烯等烯烃.常把乙烯的产量作为衡量石油化工发展水平的标志.
例10:
已知植物油的组成元素只有C、H、O三种,某科研机构指出:
将植物油代替汽油作汽车的燃料具有战略意义,这项研究已经取得了实质性进展,并已经开始试用,这对于自2006年以来汽油价格居高不下是一个很大的冲击,对消费者来说是一个很好的消息。
据以上信息,下列有关植物油代替汽油的说法错误的是()
A.使用植物油代替汽油作燃料有助于减轻大气污染,改善大气环境
B.推广使用植物油代替汽油可在一定程度上缓解当前能源紧张的形势
C.植物油是一种二级能源,与汽油相似,也是一种不可再生能源
D.使用植物油代替汽油有利于凋整产业结构、增加农民收入、促进经济发展
这是一道涉及环境、能源、产业结构调整等多学科问题,考查《考试大纲》考点“了解新能源的开发等概念”。
这道试题可让学生了解我国的能源状况及发展新能源的概念和意义,培养学生爱国主义情操。
汽油主要是由石油分馏后的多种低碳烃的混合物,属于不可再生能源,而植物油的组成为C、H、O三元素,相对于汽油来说,能减少含硫化合物和含氮化合物的排放,减少污染,且随着农作物的生产,可以再生。
从而不难得出答案。
推论引申释疑关键词:
烃燃烧规律烃分子式的确定
1.
(1)烃燃烧时体积变化规律
①当温度低于100℃时,气态烃燃烧前后气体总体积的变化为
+1。
②当温度高于100℃时,气态烃燃烧前后气体总体积的变化为
-1。
若y=4,燃烧前后气体总体积无变化;
若y<4,燃烧后气体总体积减小;
若y>4,燃烧后气体总体积增大。
(2)烃完全燃烧时的耗氧规律
①等物质的量的烃(CxHy)完全燃烧时,其耗氧量的大小取决于(x+
)的值,其值越大,耗氧量越大。
②等质量的烃完全燃烧时,其耗氧量的大小取决于该烃分子中氢的质量分数(或氢原子数与碳原子数的比值),其值越大,耗氧量越大。
③实验式相同的烃,不论它们以何种比例混合,只要总质量一定,完全燃烧时所消耗的氧气以及燃烧后生成的二氧化碳和水的量均为定值。
(3)燃烧产物关系规律
①质量相同的烃,分子式为CxHy,
越大,则生成的CO2的量越多;
若两种烃的
相等,质量相同,则生成的CO2和H2O的量均相等。
②碳的质量分数w(C)相同的有机物(实验式可以相同也可以不同),只要总质量一定,以任意比混合,完全燃烧后产生的CO2的量总是一个定值。
③不同的有机物完全燃烧时,若生成的CO2和H2O的物质的量之比相同,则它们分子中C原子与H原子的原子个数比也相同。
2.烃的分子式的确定是烃这一章的重要知识点,是高考的热点,考查题型多样,方法多种。
①最简式法:
首先根据各元素的质量分数或者根据反应生成的CO2和H2O的体积求出烃分子的最简式,然后根据相对分子质量求分子式或者通过讨论来推出分子式。
②体积差法:
已知气态烃燃烧反应的体积变化,求分子式,一般在烃燃烧通式的基础上根据体积差进行化学方程式的计算。
③平均值法:
对于混合气态烃组成的确定,一般通过求混合气体的平均分子式,然后讨论得之.
例1.现有CH4、C3H4、C2H4、C2H6、C3H6五种有机物。
同质量的以上物质中,在相同状况下体积最大的是_______________;
同质量的以上物质完全燃烧时耗去O2的量最多的是_____________________;
同状况、同体积的以上五种物质完全燃烧时耗去O2的量最多的是_____________;
同质量的以上五种物质燃烧时,生成CO2最多的是_____________,生成水最多的是______________。
在120℃、1.01×
105Pa状态下,有三种气态烃和足量的氧气混合点燃,相同条件下测得反应前后气体体积没有发生变
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