天然药物化学习题总汇的答案1doc.docx
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第一章参考答案
三、填空题
1.两相溶剂萃取法,沉淀法,pH梯度萃取法,凝胶色谱法,硅胶色谱法或氧化铝色谱法。
2.溶剂的极性,被分离成分的性质,共存的其它成分的性质。
3.凝胶,透析法。
4.试剂沉淀法,酸碱沉淀法,铅盐沉淀法。
5.极性,水,亲水性有机溶剂,亲脂性有机溶剂。
6.溶剂提取法,水蒸气蒸儒法,升华法。
7.介电常数,介电常数大,极性强,介电常数小,极性弱。
8.浸渍法,渗漉法,煎煮法,流提取法,连续回流提取法。
9.分配系数,分配系数,大,好。
10.80%以上;淀粉、蛋白质、粘液质、树胶
11.中性蜡酸铅,碱式酷酸铅,酸性成分及邻二酚羟基的酚酸,中性成分及部分弱碱性成分
12.硅胶,氧化铝,活性炭,硅藻土等。
13.氢键吸附,酚类,梭酸类,醴类。
第二章参考答案
三、填空题
1.。
荼酚和浓硫酸,糖和昔,两液而间紫色环。
2.有机相,二相水解法
3.配糖体,端基碳原子。
四、分析比较题,并简要说明理由
1.答:
酸催化水解的难一易程度:
B>D>A>C
理由:
酸催化水解的难一易顺序为:
N-昔>0-昔〉S-昔〉C-昔
B为N-昔,D为0-若,A为S-昔,C为C-昔
五、完成下列反应
1.
CH3I,NaHDMSO'
CH3OH
HCI
OCH3
OCH3
第三章参考答案
三、填空题
1.蓝色,碱性。
2.碱性,异羟脂酸,异羟月亏酸铁,红色。
3.内酯环,碱水,酸,内酯。
4.苯骈Q-毗喃酮,
5.简单香豆素,吠喃香豆素,毗喃香豆素,异香豆素,双香豆素。
6.简单木脂素,单环氧木脂素,双环氧木脂素,木脂内酯,联苯环辛烯型木脂素。
7.伞形科,芸香科,含氧基团,秦皮,补骨脂,前胡,岩白菜,仙鹤草。
8.五味子,连翘,厚朴,鬼臼,牛劳子。
9.溶剂法,碱溶酸沉法,水蒸汽蒸儒法。
10.七叶内酯,七叶昔。
11.蓝色,碱性。
12.7-0-7',9-0-9,7-0-9'。
13.936cm1,Labat试剂。
14.联苯环辛烯型,五味子素,五味子酚,五味子酯。
15.挥发性。
16.0构型。
四、鉴别题
1.分别取6,7-吠喃香豆素和7,8-吠喃香豆素样品于两支试管中,分别加碱碱化,然
后再加入Emerson试剂(或Gibb's试剂),反应呈阳性者为7,8.吠喃香豆素,阴性者为6,7-吠喃香豆素。
2.答:
A、B分别用Gibb's试剂(2,6二氯(澳)苯醒氯亚胺)鉴别,如果反应生成蓝色化合物是A,化合物B不产生颜色;或用Emerson试剂(4-氛基安替比林-铁氧化钾)反应鉴别,A生成红色化合物,B不产生颜色。
3.将上述四成分分别溶于乙醇溶液中,加a-蔡酚一浓硫酸试剂,产生紫色环的是七叶昔。
将其余二成分,将七叶内酯和伞形花内酯分别进行碱水解后,用Gibb's试剂,产生蓝色的是令形花内酯,另一个为七叶内酯。
第四章参考答案
三、填空题
1.2、24〜38
2.慈酚、,夜酮、慈醒。
3.苯醍、蔡酿、菲醒、慈酿
4.芯眼、蔡旭、菲眼
5.大黄素型、茜草素型
6.将昔水解成昔元
7.硅胶、大黄酚
8.230、240〜260、262-295>305~389、400以上、苯甲酰基结构引起、醒式结构
9.M-CO、M-2CO
10.COOH、P-OH、a-OH
11.对亚硝基而甲基苯胺
12.虎杖、番泻叶、芦荟、决明子、何首乌、泻下、抗菌、抗癌
13.邻二酚羟基、对二酚羟基、两个苯环各有一个酚羟基或有间位酚羟基
14.
羟基您:
醍、崽酚慈酮、二总酮
15.酚羟基、碱水
16.大黄酎、大黄素、大黄酸、大黄素甲暇、芦荟大黄素
17.4.1
18.苯醍和荼醒
19.碱性、活性次甲基试剂
20.COOH、P-OH、a-OH
四、鉴别题
1.上述成分分别用乙醇溶解后,分别在滤纸上进行无色亚甲蓝反应,样品在白色背景上与无色亚甲蓝乙嶂溶液呈现蓝色斑点是B和C,无正反应的为A;再分别取B、C样品液,分别加Molish试剂,产生紫色环的为C。
2.答:
将A、B分别加5%的氢氧化钠溶液,溶解后溶液显红色的是B,溶解后溶液不变红色的为A。
3.答:
上述成分分别用乙醇溶解,分别做:
%1无色亚甲蓝反应,产生正反应的是C和E,无正反应的为A、B、D
%1将C和E分别做Molish反应,产生紫色环的是E,不反应的是C
%1将A、B、D分别加碱液,溶液变红色的是B、D,不反应的是A
%1将B、D分别做Molish反应,产生紫色环的是D,不反应的是B
六、设计提取分离流程
1.
(1)答:
为材粉末0.5g置试管中,加入稀硫酸10ml,于水浴中加热至沸后10分钟,放冷后,加(2ml乙暇振摇,则醍层显黄色,分出醍层加0.5%NaOH水溶液振摇,水层显红色,而酰层退至无色。
说明有羟基蕙:
醍类成分。
(2)答:
提取分离游离慈隗的流程为:
中药材粗粉
|等体积稀硫酸、氯彷水浴回流4h
氯仿层溶液剩余物(药渣以及水溶性杂质)
]5%NaHC03萃取
碱水层氯仿层
J酸化|5%NaC03萃取
黄色沉淀(J
(大黄酸)碱水层氯仿层
(大黄素)(大黄素甲暇)
2.答:
药材
|乙酷回流
■碱水液(含有'1)
匆渣(含4、乙雄提5%NaHCO3
5、6、7)取液
,乙酝1
L乙暇层
3.答:
虎杖粗粉150g
】95%乙醇回流提取3次(500ml,1.5h;300ml,lh;300ml,Ih)
碱水液(含有3)
乙醍层
5%Na2CO3
5%NaOH
碱水液(含有2)
乙醇提取液
I减压网收乙醇至无醇味
浓缩物
加水30ml转移至分液漏斗中,乙酷萃取,第1次20ml,以后各
10ml,至萃取液无色,合并萃取液
水层乙醍液
(黄素-8-D-ffi萄糖甘、
白藜芦醇葡萄糖苜、大黄素
甲醍-8-D-葡萄糖)|
Na?
C03层
加盐酸调PH2
放置沉淀,
黄色沉淀(大黄素)
5%Na2C03萃取,每次10ml,萃取约4〜5、次,至乙醒
层色浅
乙酰层
5%NaOH溶液10ml,萃取约
抽滤4〜5次,至乙暇层色
NaOH层
乙醒层
酸化加盐酸调pH2放置沉淀,抽滤
黄色沈淀(大黄酚、大黄素甲醍)
I硅胶色谱分离
大黄酚
大黄素甲醒
4.答:
置草根
I乙隔提取
乙醇卜膏乙酷
乙醒堆液
5%NaHCO3
不溶物
(决明,成酿)
NaHCO3溶液
1酸化
乙醒溶液
I5%Na2CO3
黄色沉淀
|乙谜毗皖重结晶
浅黄色结品
(大黄酸)
Na2CC)3
]酸化
黄色沉淀
I重结品
橙黄色结晶(决明蕙眼)(橙黄决明素)
(决明素)
(甲基饨叶决明子素)
色谱法分离
NaOH溶液
黄色沉淀
乙酰液
1%NaOH
重结晶
金黄色结品
(大黄酚)
乙醒液
浓缩
I
结品
内酮重结晶
橙黄色结品
(决明葱醍甲醒)
(姜决明慈醍)(决明素)(橙黄决明素)
乙幡液
油状物
甲醇
位结晶白色结晶(,谷笛醇)
(中基钝叶决明子素)
七、解析结
(_)答:
该化合物是B。
红外光谱在1626cm'、1674cm1两处出现吸收峰,二者相差48cnf说明是1,8-二羟基慈龈。
所以是化合物B。
(二)答:
1.5%氢氧化钠水溶液呈深红色:
示有羟某蕙酿类,
2.Q•荼酚•浓硫酸阴性:
示有不是苜类物质,
3.可溶于5%碳酸钠水溶液:
示有B-OH,排除了B的可能,,
4.IR:
1655cm-11634cm'1:
示有两种类型的C=0,二者相差21cm",示任1个a-OH取代,排除了c的可•能。
5.iRNMR,3.76(3H,懈):
示有一个OCH,
6.在4.55(2H,单峰)示有一CH?
7.'HNMR7.22(1H,双峰,J=8Hz)、7.75(1H,双峰,J=8Hz)、7.61(1H,多重峰),
另一个7.8(1H,单峰):
示有4个芳一氢,且有一个孤立的芳氢,排除了C的可能。
8.总上,该化合物结构式是:
A。
(三)答:
结构推测如下:
(1)黄色结晶,mp243〜244°C,溶于5%氢氧化钠水溶液呈深红色,与荼酚-浓硫酸不发生反应,不溶于水,提示为游离芯醒化合物。
(2)可溶于5%碳酸钠水溶液,提示有6-酚羟基。
与醋酸镁反应呈橙红色,提示也具有。
-酚羟基。
(3)IR:
1655cm11634cm1为两个靛基峰,1655cm1为正常未缔合的破基峰,1634cm1为缔合的段基峰,相差21cm'1,示有一个a-酚羟基。
(4),HNMR示有4个芳氢,其中3个为相邻状态,即7.22(1H,双峰,J=8HZ)>7.75(1H,双峰,J=8Hz)、7.61(1H,多重峰),另一个7.8(1H,单峰)为孤立芳氢,因此,
该恿:
酿应有4个取代基,分布于两侧苯环上,其中一个苯环上有邻三取代,另一苯环应取代在。
位。
(5)'HNMR,3.76(3H,单峰)显示有一个-OCH3,在4.55(2H,单峰)显示有一个-ch2oh
综合分析结果:
该化合物为游离慈醒,取代基分别为:
1个以-OH,1个B-OH,1个-CH2OH,1个-0CH3,其中3个取代基在一侧苯环相邻位置上,另一个苯环上的取代基在a位上。
因此推测该化合物可能为2,8■二舞基T-甲氧基-3-羟甲基感醍或2,5・二羟基-1-甲氧基-3-羟甲基葱醍。
结构为:
(四)答:
1.化学反应:
化合物与碱反应变红:
可•能是羟果蕙物类,醋酸镁反应成红色:
至少每个苯环各有-个a-羟基。
2.紫外光谱:
225nm峰:
具两个酚羟基的I峰;
279nm峰,logs值4.01V4.1:
表明分子中无B-酚舞基;
432nm峰:
说明有两个a-酚羟基,位有可能是1,5位或1,8位。
3.IR光谱:
3100cm1:
缔合的羟基峰;1675cm'1:
为游离的残基峰,1621cm1:
为缔合的成基峰,
两峰频率相差54cm",进步证明两个a-酚羟基位置在1,8位。
4.'H-NMR(CDCI3)8:
2.47(3H,brs):
烯丙偶合的甲基。
综上所述,该化合物的结构为B
第五章参考答案
三、填空题
1.2-苯基色原酮;三碳链;6C-3C-6Co
2.2位引入苯基;灰黄色至黄色;黄色至橙黄色;交义共轴体系。
3.交叉共钮体系;助色团;助色团;加深;7以下;8.5左右;>8.5。
4.甲醇;乙醇;醋酸乙酯;乙醒;亲水性(水溶性);亲水性;亲脂性;酚羟基。
5.7,,.二羟基;7或4/羟基.;一般酚羟基;Q-OH;C4位破基;P〜兀共辄效应;分子内氢键。
6.橙红色至紫红;异黄酮;查耳酮;四氢硼钠(钾);紫色至紫红色。
7.C3、、C5■羚基;邻二酚羟基;配合物;沉淀。
8.C3;C5;鲜黄色;C5-OH黄酮;C3-OH黄酮。
9.花;叶;果实;背;昔元。
10.溶剂提取;碱提取酸沉淀;叶绿素;油脂;色素;蛋白质;多糖。
11.活性炭吸附;pH梯度萃取;聚酰胺色谱。
12.酰胺基;游离酚羟基;氢键缔合;羟基数「I和位置;水和醇;异黄酮;二氢黄酮;黄酮;黄酮隔。
13.黄苓甘;抗菌消炎;邻三酚羟基;醒类;酶解;氧化。
14.芦丁;棚皮素;芸香糖;1:
10000;1:
200;1:
300;1:
30。
15.调节溶液pH值;保护芸香甘分子中邻二酚羟基不
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