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比例模型
C2H5Br
H∶C∶C∶Br∶
H
H―C―C―Br
CH3CH2Br
或C2H5Br
注解
①乙烷分子是非极性分子,溴乙烷分子是极性分子,C—Br的极性比C—H强,易断开。
溴乙烷
AgNO3溶液
现象:
无沉淀
②溴乙烷是非电解质,在水溶液中或熔化状态下均不电离。
【补充实验】
③溴乙烷的官能团是—Br。
2.物理性质
纯净的溴乙烷是无色液体(有特殊气味),沸点38.4℃,不溶于水,密度比水大。
3.化学性质
(1)水解反应
0.5mL溴乙烷
1mL5%NaOH溶液
充分振荡后静止,
待分层后取上层水溶液10滴
10mL稀HNO3
浅黄色沉淀
【实验6—1】
NaOH
CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBr
(卤代烃制醇)
原理:
或(CH3CH2Br+NaOH→CH3CH2OH+NaBr)
【思考】为什么在检验Br-前,应先加较多的稀HNO3溶液酸化?
(中和过量NaOH,避免OH‐干扰Br-的检验。
)
【点拨】
①溴乙烷的水解条件:
过量的强碱(如NaOH)。
②溴乙烷的水解实质:
可逆反应,通常情况下,正反应方向趋势不大,当加入NaOH溶液时可促进水解进行的程度。
③溴乙烷的水解机理:
可看成是溴乙烷分子里的溴原子被水分子中的羟基取代。
(取代反应)④溴乙烷分子中的溴原子与AgNO3溶液不会反应生成AgBr。
【思考】乙烯的水化与溴乙烷的水解本质上有何区别?
(前者是加成,后者是取代)
(2)消去反应
溴乙烷与强碱(NaOH或KOH)的醇溶液共热,从分子中脱去HBr,生成乙烯。
CH2―CH2+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O(卤代烃制烯烃)
醇
△
Br
【思考】能否用NaOH的水溶液代替醇溶液?
(水溶液中发生水解,氢氧化钠在醇这类弱极性物质中钠氧键不断裂,所以不能发生羟基的取代反应,只能发生消去反应,醇作溶剂)
①反应条件:
强碱(如NaOH、KOH)的醇溶液共热。
②消去反应:
有机物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等)生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应,叫做消去反应。
注意:
消去反应必须是从相邻的碳原子上脱去一个小分子,只有这样才能在生成物中有双键或三键。
CH2=CH2
CH3CH2OH
NaOH/醇,△
HBr
H2O/催化剂
浓H2SO4/170℃
H2O/NaOH
HBr,△
CH2Br―CH2Br
CH≡CH
Br2
【小结】知识网络如下图。
【课堂练习】
1.在下列化学反应的产物中,不存在同分异构体的是(②)
①CH3—CH=CH2与HCl发生加成反应
②CH3—CH2—CH2—Br在强碱的水溶液中发生水解反应
③甲苯在铁粉存在下与Cl2反应
2.怎样用实验证明CHCl3中含有氯元素?
实验操作中应注意些什么?
【提示】CHCl3是共价化合物,氯元素是以氯原子的形式存在于CHCl3分子中。
要证明CHCl3中含有氯元素,则必须将氯原子转化为Cl-。
先将CHCl3与NaOH的水溶液混合共热,使氯原子经过取代反应变为Cl-,此时加入HNO3,使溶液呈酸性后再滴入AgNO3溶液,有白色沉淀生成。
操作时应注意,由于水解反应是在碱性条件下进行,必须在水解反应后加入足量稀HNO3,把过量的OH-完全中和掉,然后再加入AgNO3溶液,才会出现AgCl白色沉淀。
若不加稀HNO3中和,直接加入AgNO3溶液,得到的是棕褐色Ag2O沉淀。
这样会使实验失败。
3.以(CH3)2CHCH2Br为原料合成(CH3)2C(OH)CH2OH
【提示】
(CH3)2CHCH2Br→(CH3)2C=CH2→(CH3)2CBrCH2Br→(CH3)2C(OH)CH2OH
6-1-2溴乙烷、卤代烃(第二课时)
(1)使学生了解卤代烃的一般通性和用途。
(2)了解卤代烃的分类。
了解日常生活中常见的卤代烃。
(1)通过卤代烃物理性质和同分异构体的学习,培养学生规律性认识的能力。
(2)理解烃的衍生物和官能团的概念;
掌握卤代烃的化学性质;
掌握卤代烃同分异构体的判断方法。
结合溴乙烷的水解反应,进一步领悟检验卤代烃中含有卤元素的原理与方法。
并通过对有关卤代烃数据的分析、讨论,培养学生的分析、综合能力。
(1)了解氟利昂的用途及危害。
使学生对氟里昂对环境的不良作用有一个大致的印象,对学生进行环境保护意识的教育。
(2)通过卤代烃中所含卤元素的检验程序、结合实验现象,进行“实验方法”这一自然科学方法的指导。
1.卤代烃同分异构体的分析方法;
2.卤代烃的同分异构体的分析;
【板书】二、卤代烃
Cl
1、分类:
【练习】①CH3CH2Br②CH2ClCH2Cl③氟代烃(CF2=CF2)④⑤
(1)根据烃基的种类:
脂肪卤代烃(①②③)、芳香卤代烃(④)、脂环卤代烃(⑤)
(2)根据所含卤原子的个数:
一卤、二卤、多卤代烃
(3)根据卤原子种类:
氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃
(4)命名原则:
(只需了解简单卤代烃的命名)
CH3―CH―C―Cl
CH2
CH3
(3-氯-3,4-二甲基己烷)
CH3―CH―CH―CH―CH3
(3-氯-4-溴-3-甲基戊烷)
以连有卤原子在内的最长碳链作主链,卤原子和其他支链都作为取代基,从离卤原子最近的一端开始给主链上的碳原子进行编号,其余步骤同烷烃的系统命名法。
【阅读】分析表6-1,研究一氯代烷烃的沸点变化规律和相对密度大小变化规律。
2、物理性质:
(1)一氯代烷烃随着分子中碳原子数的增多,沸点逐渐升高。
相对密度逐渐减小(都小于1,因碳原子数增多,卤代烃分子中卤原子的质量分数降低)。
(同分异构支链多沸点低,密度小)
(2)卤代烃分子的极性比烃分子强,卤原子的质量比氢原子的质量大许多,因此卤代烃的沸点和密度都大于同碳原子数的烃。
※(3)沸点、密度:
随氟、氯、溴、碘逐渐增大;
卤素原子多,沸点高、密度大。
(4)卤代烃不溶于水,溶于有机溶剂。
【例题】下列卤代烃中沸点最低的是(D)
A、CH3CHBrCH3B、CH3CH2CH2Br
C、CH3CH2CH2ClD、CH3CHClCH3
3、同分异构体:
取代法
【例题】分析一氯代物有3种。
4、化学性质
【引题】卤代烃的化学性质较烃活泼,这是由于碳卤键的极性较强,在其他试剂作用下,碳卤键很容易断裂而发生化学反应。
R―X+H2OR―OH+HX
△
(1)水解反应:
NaOH水溶液共热
(引入―OH)
(2)消去反应:
NaOH醇溶液共热
①结构要求:
与卤素原子相邻的碳原子上需有氢原子。
―C―C―+NaOH
X
―C=C―+NaX+H2O
②反应原理:
【练习】下列卤代烃能发生消去反应且生成两种烯烃的是(E)
A、CH3ClB、(CH3)3CClC、CH3CH2CH2ClD、CH3CHClCH3
E、CH3CH2CH2CHClCH3
【练习】分析下列卤代烃发生消去反应的有机产物。
A、CH2ClCH2Cl(CH≡CH)B、CH2ClCH2CH2CH2Cl(CH2=CH―CH=CH2)
C、CH3CHClCHClCH3(CH2=CH―CH=CH2)
③应用:
消去
X2
一卤代烃烯烃二卤代烃
HX
一卤代烃(卤素原子位置可能变化)
消去
炔烃(或二烯烃)
四卤代烃
一元醇
二元醇
水解
一元醇
【例题】由2—氯丙烷制取少量的1,2一丙二醇时,需要经过下列哪几步反应(B)
A.加成→消去→取代B.消去→加成→水解
C.取代→消去→加成D.消去→加成→消去
【板书】三、卤代烃应用
1、在烃分子中引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应,在有机合成中起着重要的桥梁作用。
2、多卤代烃可直接用作溶剂、农药、制冷剂、灭火剂、麻醉剂和防腐剂等。
3、氟氯烃是一类多卤代烃,主要含氟和氯的烷烃衍生物,有的还含有溴原子。
氟氯烃大多为无色、无臭的气体,化学性质稳定、无毒,曾被认为是安全无害的物质,加之其具有不燃烧、易挥发、易液化等特性,几十年来被广泛用作冷冻设备和空气调节装置的制冷剂,以及用于制雾化剂,聚乙烯等泡沫塑料的发泡剂,电子和航空工业的溶剂、灭火剂,等等。
但是,也恰恰是由于氟氯烃的化学性质稳定,使其在大气中既不发生变化,也难被雨雪消除,在连年使用之后,每年逸散出的氟氯烃积累滞留在大气中,使其在大气中的含量逐年递增。
4、氟氯烃(氟利昂)对环境的影响
为了保护臭氧层,人类采取了共同的行动,签订了以减少并逐步停止生产和使用氟氯烃为目标的《保护臭氧层维也纳公约》、《关于消耗臭氧层物质的蒙特利尔议定书》等国际公约。
(1)氟氯烃破坏臭氧层的原理
①氟氯烃在平流层中受紫外线照射产生Cl原子。
②Cl原子可引发损耗臭氧的循环反应:
Cl+O3→ClO+O2ClO+O→Cl+O2
总的反应式:
O3+O
2O2
③实际上氯原子起了催化作用。
(2)臭氧层被破坏的后果
臭氧层被破坏,会使更多的紫外线照射到地面,会危害地球上的人类、动物和植物,造成全球性的气温变化。
1.卤代烃在NaOH存在的条件下水解,这是一个典型的取代反应,其实质是带负电的原子团(例如OH-等阴离子)取代卤代烃中的卤原子。
例如:
CH3CH2CH2—Br+OH-(或NaOH)─→CH3CH2CH2OH+Br-(或NaBr)
写出下列化学反应的化学方程式:
(1)溴乙烷跟NaHS反应。
(CH3CH2Br+NaHS→CH3CH2HS+NaBr)
(2)碘甲烷跟CH3COONa反应。
(CH3I+CH3COONa→CH3COOCH3+NaI)
2.在有机反应中,反应物相同而条件不同,可得到不同的主产物。
式中R代表烃基,
副产物均已略去。
请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式,特别注意要写明反应条件。
RCH=CH2
RCH―CH2
适当的溶剂
HBr,过氧化物
(请注意H和Br所加成的位置)
RCH―CH―CH2
RCH=CH―CH2
RCH2―CH―CH2
OH
浓NaOH
乙醇,△
稀NaOH
水溶液
(1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3
(2)由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH
【提示】①使卤代烃分子中的Br原子转换位置,必须先消去后加成。
②由烯烃转化成醇,可以直接与水加成。
但这里要求分两步转换,就应该先与卤化氢加成,加成时还要注意使卤素原子与羟基位置相同,然后再使卤代烃水解生成醇。
丙烯1,2,3-三氯丙烷(ClCH2CHClCH2Cl)甘油
①
②
③
3.从丙烯合成甘油(丙三醇),可采用下列三步反应:
500℃
CCl4溶液
CH2=CHCH3+Cl2ClCH2CHClCH3
CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl
已知:
写出①、②、③各步反应的化学方程式,并分别注明其反应类型。
【提示】此题需在丙烯的三个碳原子上各引入一个氯原子,生成1,2,3-三氯丙烷,才能水解生成甘油。
怎样才能在三个碳原子上各引入一个氯原子呢?
根据题中所给的信息,应该是先由丙烯与氯气发生取代反应,再加成,才能生成1,2,3-三氯丙烷,最后水解成丙三醇。
4.某烃A与Br2发生加成反应,产生二溴衍生物B,B用热的NaOH-乙醇溶液处理得到化合物C,经测试知C的分子式中含二个双键,分子式是C5H6,将C催化加氢生成环戊烷。
写出A、B、C的结构简式。
参考答案:
ABC
6-2-1乙醇、醇类(第一课时)
(1)了解乙醇分子的结构,了解羟基的结构特征。
(2)了解乙醇的化学性质(跟钠等金属反应、催化氧化、消去反应)
(1)通过乙醇结构的学习,提高根据有机物结构分析有机物性质的能力。
(2)通过乙醇的化学性质跟乙醇分子结构的关系的学习,提高分析有机物结构跟有机物性质的分析研究能力。
(3)通过乙醇的催化氧化的学习,加深理解催化剂对化学反应的机理的认识。
乙醇的性质由乙醇的结构,从中理解事物的因果关系。
通过乙醇不同条件下的脱水方式的差异的学习,加深外界条件对化学反应的影响的认识,培养具体事物要具体分析的思想观念。
乙醇的化学性质。
【板书】一、乙醇
1.结构
分子式
官能团
C2H6OH
HH
H∶C∶C∶O∶H
H―C―C―O―H
CH3CH2OH
或C2H5OH
·
O∶H
羟基(―OH)
注意
①乙醇分子是由极性键形成的极性分子;
②乙醇是非电解质;
③“―OH”与“OH-”的区别
乙醇是无色透明、具有特殊香味的液体,20℃时密度为0.789g/cm3,沸点为78℃,易挥发,能够溶解多种无机物和有机物,能与水以任意比互溶。
【简介】①乙醇可用于各种饮用酒,啤酒含酒精3%~5%,葡萄酒含酒精6%一20%,黄酒含酒精8%一15%,白酒含酒精50%~70%(均为体积分数)。
②工业用酒精含乙醇约96%(体积分数)。
含乙醇99.5%以上也叫无水酒精。
【思考】如何用工业酒精制备无水酒精?
(加入新制的生石灰(CaO)加热回流,使酒精中含有的水跟氧化钙反应,生成不挥发的氢氧化钙来除去水分,然后再用蒸馏的方法可制得无水酒精。
【思考】如何检验酒精中是否含有水?
[通常是利用无水CuSO4(白色粉末),根据其是否变蓝色来判断(方程式为CuSO4+5H2O=CuSO4·
5H2O蓝色)]。
收集气体并验纯
2mL乙醇
注入少量澄清的石灰水
(1)与钠的反应
【演示实验6—2】
该实验中钠块要大一点
实验现象:
试管内钠粒沉于无水乙醇底部,有无色气泡在钠粒表面生成后逸出液面,最终钠粒消失,液体仍为无色透明;
气体被点燃时,气体燃烧并有淡蓝色火焰;
倒扣在火焰上方的烧杯在内壁上出现了水滴,但倒入烧杯内的石灰水无新现象。
【点拨】2CH3CH2OH+2Na=2CH3CH2ONa+H2↑
①乙醇与钠的反应比水与钠反应的速率要缓和得多(乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼)。
②被钠取代的氢是羟基中的氢(氢氧键比碳氢键更易断裂,1个羟基需1份钠生成
H2)。
③生成的乙醇钠在水中强烈水解,溶液呈碱性。
④K、Mg、Al等也能与乙醇发生类似反应。
⑤乙醇与钠的反应既可看做是置换反应,也可看做是取代反应。
(2)氧化反应
①乙醇的燃烧:
CH3CH2OH+3O2
2CO2+3H2O
发出淡蓝色火焰,放出大量的热。
【思考】等物质的量的乙烯与乙醇完全燃烧消耗氧气的量及生成二氧化碳的量有何特点?
【提示】C2H6O→C2H4(H2O)
②催化氧化
在加热和有催化剂(Cu或Ag)存在的条件下,乙醇被O2氧化生成乙醛。
2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O
a.以Cu为例分析其氧化原理:
2Cu+O2
2CuO,CuO+CH3CH2OH
CH3CHO+H2O,
总反应为2CH3CH2OH+O2
【补充实验】将洁净光亮的铜丝移至酒精灯外焰加热,发现铜丝变黑,趁热将已变黑的铜丝移至内焰又发现铜丝光亮如新(酒精灯内焰是热的酒精蒸气)。
该实验也说明Cu在此反应中起催化剂作用,催化剂参与了化学反应。
b.由乙醇和乙醛的分子结构可知,乙醇催化氧化生成乙醛的反应可分解为:
2CH3―C―O
2CH3―C=O+2H2O
HH
O2
H—C—C—H
H
OH
(3)消去反应:
C2H5OH
CH2=CH2↑+H2O
C2H5―OH+H―O―C2H5
C2H5OC2H5+H2O
①乙醇的分子间脱水反应属取代反应。
②乙醇的两种不同的脱水方式说明了反应物相同时,条件不同可得到不同的产物。
(1)与Na反应:
(2)催化氧化:
①③
②④
(4)分子间脱水成醚:
①②
(5)燃烧:
全部键都断裂
④
【小结】断键部位:
4.乙醇的用途
做燃料、饮料、香料、化工原料;
75%(体积分数)的乙醇溶液用于医疗消毒。
5.乙醇的制法
(1)乙烯水化法:
CH2=CH2+H2O
原料——乙烯可大量取自石油裂解气,成本低,产量大,这样能节约大量粮食,因此发展很快。
(2)发酵法
发酵法的原料可以是含淀粉的农产品,如谷类、薯类或野生植物果实等;
也可用制糖厂的废糖蜜;
或者用含纤维素的木屑、植物茎秆等。
这些物质经一定的预处理后,再经水解、发酵,即可制得乙醇。
1.若要检验酒精中是否含有少量水,可选用的试剂是(D)
(A)生石灰(B)金属钠(C)浓硫酸(D)无水硫酸铜
2.制取无水酒精时,通常需向工业酒精中加入下列物质,并加热蒸馏,该物质是(C)
(A)无水硫酸铜(B)浓硫酸(C)新制的生石灰(D)碳化钙
3.用硫酸酸化的CrO3遇酒精后,其颜色会从红色变为蓝绿色,用这个现象可以测得汽车司机是否酒后驾车。
反应的化学方程式如下:
2CrO3+3C2H5OH+3H2SO4==Cr2(SO4)3+3CH3CHO+6H2O
此反应的氧化剂是(B)
(A)H2SO4(B)CrO3(C)Cr2(SO4)3(D)C2H5OH
4.将W1g光亮的铜丝在空气中加热一段时间后,迅速插入下列物质中,取出干燥,如此反复几次,最后取出铜丝用蒸馏水洗涤、干燥、称得其质量为W2g。
实验时由于所插入的物质不同,铜丝的前后质量变化可能不同,下列所插物质与铜丝的质量关系不正确的是(D)
(A)石灰水W1<
W2(B)COW1=W2
(C)NaHSO4W1>
W2(D)乙醇溶液W1<
W2
5.乙烯和乙醇的混合气体VL,完全燃烧生成CO2和H2O消耗同状态下的O23VL,则混合气体中乙烯和乙醇的体积比为(D)
A.1:
1B.2:
1C.1:
2D.任意比
6.能证明乙醇分子中有一个羟基的事实是(B)
A.乙醇完全燃烧生成CO2和H2O
B.0.1mol乙醇与足量钠反应生成0.05mol氢气
C.乙醇能溶于水
D.乙醇能脱水
7.一定量的乙醇在氧气不足的情况下燃烧,得到CO、CO2和水的总质量为27.6g,若其中水的质量为10.8g,则CO的质量是( A )
A.1.4g B.2.2g C.4.4g D.在2.2g和4.4g之间
a
b
8.如图所示,某同学做乙醇氧化实验时,将螺旋状铜丝先放到a点处加热,然后再移到b点,发现铜丝在火焰a、b两点现象明显不同。
请你写出a、b两点的实验现象,并解释产生该现象的原因。
【参考答案】a.铜丝变黑:
外焰处乙醇充分燃烧,铜丝被氧化 b.铜丝又变回红色;
焰芯处乙醇未充分燃烧,使氧化铜被还原
6-2-2乙醇、醇类(第二课时)
(1)了解乙醇脱水生成乙醚的反应原理。
(2)理解醇类的概念。
了解醇的分类。
了解饱和一元醇的某些性质变化规律。
(3)了解乙二醇、丙三醇的性质和用途。
(1)通过乙醇脱水生成乙烯、脱水生成乙醚反应的比较,提高分析比较能力。
(2)通过甲醇、乙醇、丙醇等一元醇性质研究,提高发现规律的能力。
(1)通过媒体中有关假酒事故的分析,认识甲醇的危害,提高对正确使用化学品的认识,养成遵守社会法规、痛恨丑恶事件的情感。
(2)通过对酒后驾车司机的检测方法的学习,进行遵纪守法教育。
醇类的性质。
【板书】二、醇类
1.醇的概念:
分子里含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物。
【点拨】可从以下几个层面理解:
―C―OH
C=O+H2O
(1)醇分子中含有羟基,且羟基个数不限,但不存在1个C原子上连有2个羟基的醇,因为这样的醇不稳定:
―CH2OH
—OH
(2)羟
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