高考一轮鲁科版化学 第11章 第1节 有机物的分类结构与命名.docx
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高考一轮鲁科版化学第11章第1节有机物的分类结构与命名
第11章 有机化学基础(选考)
第1节 有机物的分类、结构与命名
考纲定位
1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。
2.了解常见有机化合物的结构。
了解有机物分子中的官能团,能正确地表示它们的结构。
3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。
4.能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。
5.能正确命名简单的有机化合物。
6.了解有机分子中官能团之间的相互影响。
考点1|有机物的分类与结构
[基础知识自查]
1.有机物的分类
(1)根据元素组成分类
有机化合物
(2)根据碳骨架分类
(3)按官能团分类
①烃的衍生物:
烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所代替,衍生出一系列新的有机化合物。
②官能团:
决定化合物特殊性质的原子或原子团。
③有机物主要类别、官能团
2.有机物的结构
(1)有机化合物中碳原子的成键特点
成键数目→每个碳原子形成4个共价键
成键种类→单键、双键或叁键
连接方式→碳链或碳环
(2)有机物的同分异构现象
a.同分异构现象:
化合物具有相同的分子式,但结构不同,因而产生了性质上的差异的现象。
b.同分异构体:
具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
(3)同系物
[考点多维探究]
角度1 有机物的分类及官能团
1.下列化合物:
【导学号:
99682363】
(1)请你对以上有机化合物进行分类,其中:
属于烷烃的是________;属于烯烃的是________;
属于芳香烃的是________;属于卤代烃的是________;
属于醇的是________;属于醛的是________;
属于羧酸的是________;属于酯的是________;
属于酚的是________。
(2)写出与上述化合物④碳链相同的同分异构体的结构简式______________________________________________________________。
(3)写出化合物⑧的属于芳香烃的同分异构体的结构简式______________________________________________________________。
[答案]
(1)①③ ④ ⑤⑧⑨ ⑫ ②⑥ ⑦⑪
⑩⑬ ⑬⑭ ⑮
(2)
(1)官能团的书写必须注意规范性,常出现的错误有把“”错写成“C===C”,“—CHO”错写成“CHO—”或“—COH”。
(2)苯环不属于官能团,但是芳香化合物与链状有机物或脂环有机物相比,有明显不同的化学特性,这是由苯环的特殊结构所决定的。
(3)醇类和酚类物质的官能团都是羟基(—OH),二者的差别是羟基是否直接连在苯环上,羟基直接连在苯环上的是酚类,如,羟基不直接连在苯环上的是醇类,如。
角度2 同系物与同分异构体的判断
2.(2017·松原模拟)下列物质一定属于同系物的是( )
A.⑦⑧ B.⑤⑦
C.①②③D.④⑥⑧
B [A项,官能团个数不同,不相差一个或若干个CH2原子团;C项,结构不相似,不相差一个或若干个CH2原子团;D项,⑥可能为环烷烃,不一定与④⑧互为同系物。
]
3.(2014·全国卷Ⅰ)下列化合物中同分异构体数目最少的是( )
【导学号:
99682364】
A.戊烷 B.戊醇
C.戊烯D.乙酸乙酯
A [A.戊烷有3种同分异构体:
CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3和(CH3)4C。
B.戊醇可看作C5H11—OH,而戊基(—C5H11)有8种结构,则戊醇也有8种结构,属于醚的还有6种。
C.戊烯的分子式为C5H10,属于烯烃类的同分异构体有5种:
CH2===CHCH2CH2CH3、CH3CH===CHCH2CH3、
CH2===C(CH3)CH2CH3、CH2===CHCH(CH3)2、,属于环烷烃的同分异构体有5种:
、、、、。
D.乙酸乙酯的分子式为C4H8O2,其同分异构体有酯类、酸类、羟醛类、羟酮类、环二醇类、烯二醇类等,数目远大于3种。
]
考点2|有机物的命名
[基础知识自查]
1.烷烃的习惯命名法
2.烷烃系统命名三步骤
3.其他链状有机物的命名
(1)选主链——选择含有官能团在内(或连接官能团)的最长的碳链为主链。
(2)编序号——从距离官能团最近的一端开始编号。
(3)写名称——把取代基、官能团和支链位置用阿拉伯数字标明,写出有机物的名称。
4.苯的同系物的命名
(1)以苯环作为母体,其他基团作为取代基。
如果苯分子中两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯,有三种同分异构体,可分别用邻、间、对表示。
(2)系统命名时,将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号,选取最小位次给另一个甲基编号。
如
[考点多维探究]
角度 有机物的命名
用系统命名法命名下列有机物。
(1),命名为________________________;
(2),命名为________________;
(3),命名为________________;
[答案]
(1)3,3,4-三甲基己烷
(2)2-甲基-2-戊烯
(3)5,5-二甲基-3-乙基-1-己炔
(4)1,2,3,5-四甲苯
(5)4-甲基-2-戊醇
(6)2-乙基-1,3-丁二烯
(7)4-氨基戊酸
(8)2,4-二甲基-3,4-己二醇
(1)明晰有机物系统命名中常见的错误
①主链选取不当(不包含官能团,不是主链最长、支链最多);
②编号错(官能团的位次不是最小,取代基位号之和不是最小);
③支链主次不分(不是先简后繁);
④“-”“,”忘记或用错。
(2)弄清系统命名法中四种字的含义
①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团;
②二、三、四……指相同取代基或官能团的个数;
③1、2、3……指官能团或取代基的位置;
④甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……
专项突破18 同分异构体的书写与数目的确定
命题点1 同分异构体数目的确定
1.同分异构体的类型
(1)碳链异构:
分子中碳原子排列顺序不同,如正丁烷与异丁烷。
(2)位置异构:
分子中官能团的位置不同,如CH2===CHCH2CH3和CH3CH===CHCH3。
(3)类型异构:
分子中官能团类型不同,如HC≡C—CH2—CH3和CH2===CH—CH===CH2。
(4)顺反异构:
高中阶段顺反异构主要存在于烯烃中,当相同原子或基团在双键同一侧时为顺,在异侧时为反。
如
2.同分异构体的书写
(1)烷烃:
先碳架,不挂氢,成直链,一条线;摘一碳,挂中间,往边移,不到端;摘二碳,成乙基,二甲基,同、邻、间。
(2)具有官能团的有机物:
碳链异构→位置异构→类型异构→顺反异构。
(3)芳香族化合物:
两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。
3.一元取代产物数目的判断
(1)等效氢原子法:
连在同一碳原子上的氢原子等效;连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效;处于对称位置的氢原子等效。
(2)烷基种数法:
烷基有几种,一元取代产物就有几种。
如—CH3、—C2H5各有一种,—C3H7有两种,—C4H9有四种。
(3)替代法:
如二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种,四氯苯的同分异构体也有3种(将H替代Cl)。
4.二元取代或多元取代产物数目的判断
定一移一或定二移一法:
对于二元取代物同分异构体数目的判断,可固定一个取代基的位置,再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。
5.叠加相乘法
先考虑取代基的种数,后考虑位置异构的种数,相乘即得同分异构体的总数目。
分情况讨论时,各种情况结果相加即得同分异构体的总数目。
[对点训练1] 立方烷结构为立方体,其结构简式如图所示:
,立方烷的六氯代物有( )
A.2种 B.3种
C.4种D.5种
B [立方烷所有顶点氢原子均为等效氢原子,其六氯代物与二氯代物数目相同,有邻位、面对角线、体对角线三种。
]
[对点训练2] 有机物M中只含C、H、O三种元素,其相对分子质量不超过100。
若M中含O的质量分数为36.36%,则能与NaOH溶液反应的M共有(不考虑立体异构)( )
A.5种B.6种
C.7种D.8种
B [M的相对分子质量不超过100,其中含O的质量分数为36.36%,则N(O)≤≈2.3。
若N(O)=1,则M的相对分子质量约为44,分子式为C2H4O,没有能与NaOH反应的同分异构体;若N(O)=2,则M的相对分子质量约为88,分子式为C4H8O2,能与NaOH溶液反应的M的同分异构体有CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、
CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3,共6种。
]
[对点训练3] 某脂肪族化合物A的相对分子质量为118,其中C的质量分数为41%,H为5%,O为54%。
化合物A能与碳酸氢钠溶液反应放出气体,也能与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀,符合条件的A的醇羟基类同分异构体有( )
【导学号:
99682365】
A.2种B.3种
C.4种D.5种
C [根据题意知,A分子中碳原子的个数为≈4,氢原子的个数为≈6,则氧原子的个数为=4,故A的分子式为C4H6O4。
由“化合物A能与碳酸氢钠溶液反应放出气体”可知,A分子中含有—COOH;又由“与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀”可知,A分子中含有—CHO。
而A的不饱和度为2,故A分子中除—CHO、—COOH以外的基团都为饱和结构。
符合条件的A的同分异构体有:
[对点训练4] 某芳香族化合物的分子式为C8H8Cl2O2,该物质能使FeCl3溶液显紫色,其分子结构中有三种不同化学环境的H原子,三种H原子的数目之比为2∶1∶1,且分子中的Cl原子皆形成C—Cl键,则其同分异构体数目为( )
A.5 B.6
C.7 D.8
C [该芳香族化合物的分子式为C8H8Cl2O2,分子中含有1个苯环,不饱和度为=4,故侧链不含不饱和键,由于该物质能使FeCl3溶液显紫色,故苯环上连有(酚)—OH。
分子结构中有三种不同化学环境的H原子,它们的数目之比为2∶1∶1,由于分子中共有8个H原子,故该化合物应为对称结构,苯环上连有2个—CH2Cl,2个—OH。
符合条件的同分异构体有:
命题点2 限定条件下同分异构体的书写
1.几种异类异构体
(1)CnH2n(n≥3):
烯烃和环烷烃。
(2)CnH2n-2(n≥4):
二烯烃和炔烃。
(3)CnH2n+2O(n≥2):
饱和一元醇和饱和一元醚。
(4)CnH2nO(n≥3):
饱和一元醛、烯醇和环氧烷、饱和一元酮。
(5)CnH2nO2(n≥2):
饱和一元羧酸、饱和一元羧酸与饱和一元醇形成的酯等。
(6)CnH2n+1O2N(n≥2):
氨基酸、硝基烷。
(7)CnH2n-6O(n≥7):
酚、芳香醇和芳香醚。
2.三种同分异构体的书写技巧
(1)减碳法:
①主链由长到短;②支链由整到散;③位置由心到边;④排布先对、再邻、后间。
(2)插入法:
①写出一些比较简单的物质的同分异构体;②将其他原子或原子团插入前面所写的同分异构体中。
(3)平移法:
①确定对称轴;②接上一个取代基;③将其他取代基在已有的碳链上进行移动。
[对点训练5] 化合物I的同系物J比I相对分子质量小14,J的同分异构体中能同时满足如下条件:
①苯环上只有两个取代基,②既能发生银镜反应,又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,共有________种(不考虑立体异
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