有机化学课程教学大纲化学与化工学院Word下载.docx

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邢其毅主编，《基础有机化学》第3版，高等教育出版社，2005

袁履冰主编，《有机化学》面向21世纪课程教材，高等教学出版社，1999

李景宁主编，有机化学学习指导（曾昭琼主编，有机化学第4版配套书）高等教育出版社，2005

裴伟伟、冯骏材，《有机化学例题与习题:

题解及水平测试》，高等教育出版社，2006

L.G.Wade,OrganicChemistry，5thEdition（影印版），高等教育出版社，2004

6、考核方式

作业成绩、平时成绩、期终闭卷考试成绩，分别占10%、20%、70%。

三、课程内容

（一）课程教学的要求

1、掌握各类有机化合物的命名法和同分异构现象。

2、应用价键理论理解典型有机化合物的结构和性能关系，通过乙烯、丁二烯和苯等结构，定性理解分子轨道理论、芳香性概念。

3、理解各类有机化合物的物理性质及变化规律，了解重要有机化合物的来源、工业制法及其主要用途。

4、掌握各类有机化合物的化学性质、制备及其相互转变的条件和规律。

掌握特性官能团的转换及设计有机合成路线。

5、掌握诱导效应和共轭效应，并能运用以解释某些有机反应的问题。

6、了解过渡态理论，理解反应的势能曲线图、速度控制、平衡控制和酸碱理论等基本概念。

掌握重要的活性中间体（碳正离子、碳负离子、碳自由基等）的结构、活性及其在有机反应中的作用。

7、掌握亲电加成、亲电取代、亲核加成、亲核取代和自由基反应的机理，了解氧化、还原、缺电子重排历程和周环反应，并能运用以解释相应的化学反应和合成上的应用。

8、掌握立体化学的基本知识和基本理论，以静态立体化学为主，理解取代、加成、消除等重要反应的立体化学过程。

9、理解紫外光谱、红外光谱、核磁共振、质谱的基本原理，熟悉主要类型的有机化合物的谱学特征，能认识简单的典型图谱，并应用于简单的结构测定。

10、掌握或了解碳水化合物、蛋白质、油脂等天然产物的结构、性质和用途。

11、了解金属有机化合物在有机合成上的应用。

（二）教学安排：

根据课时要求，建议第一学期安排前10章内容（54学时），第二学期安排后10章内容（54学时）。

第一章　绪论（1学时）

教学目的及要求：

1、学习了解有机物及有机化学的概念

2、了解有机物的结构特点及共性

3、了解有机化学的研究方法及学习方法

教学重点：

价键理论的要点及共价键的属性

基本内容：

一、有机化学的研究对象

1、有机化合物和有机化学肖莱马有机化学的定义

2、有机化学产生和发展　Kelcule、Couper碳四价学说，Von’tHoff、LeBel碳四面体学说，Baeyer张力学说

3、有机化合物特点

4、有机化学重要性，与工、农、医等的关系

二、共价健的一些基本概念

1、共价健理论分子轨道理论及成键三原则

2、共价键参数键长、键角、键能、键矩

3、共价健断裂均裂、异裂

三、研究有机化合物的一般步骤

分离提线、纯度检定、实验式和分子式确定、结构式确定

四、有机化合物分类和官能团

（1）、按碳架分

（2）、按官能团分

六、有机化学发展和前沿研究及发展趋势简介

第二章　烷烃（4学时）

1、学习掌握烷烃，同分异构象轨道杂化SP3杂化等基本概念

2、掌握烷烃的命名方法

3、了解烷烃的性质及卤代反应的历程

4、掌握烷基自由稳定性的判别标准及解释

5、了解烷烃的来源制备方法及应用

教学重点:

烷烃的系统命名法,结构,烷基自由基的稳定性

教学难点:

烷烃的结构,构像的产生及稳定性,过渡太理论，烷烃自由基取代反应机理，碳自由基

基本内容:

一、烷烃的同系列及同分异构现象

1、同系列　　2、同分异构　　3、伯、仲、叔、季碳原子

二、烷烃的命名、（系统命名、普通命名）

三、烷烃的构型

碳原子正四面体和SP3杂化轨道、σ-键

四、烷烃的构象乙烷、正丁烷

五、物理性质

六、化学性质稳定性、氧化、热裂、卤代

七、卤代反应历程链反应，游离基稳定性，过渡态理论

八、甲烷和天然气

第三章单烯烃（6学时）

1、了解烯烃C＝C双键的结构

2、掌握烯烃的重要反应种类及鉴别方法

3、掌握烯烃亲电加加成反应的历程，以氏规则及解释

4、掌握马氏规则的解释及碳正离子稳定性的比较

5、了解自由基加成反应

6、掌握烯烃的制备及重要应用

烯烃的顺反异构及其命名烯烃的结构和化学性质烯烃亲电加成反应机理

教学难点：

烯烃亲电加成反应机理诱导效应碳正离子及其稳定性

一、烯烃的结构　　sp2杂化、平面结构

二、烯烃的同分异物和命名

1、烯烃的同分异构现象　碳干异构、官能位置异构、顺反异构、Z、E异构

2、烯烃的命名　系统命名法

三、烯烃的物理性质

四、烯烃的化学性质

1、催化氢化

2、亲电加成

（1）与酸加成　Markorinkov规则

（2）卤化

（3）与乙硼烷加成氧化

3、自由基加成

4、氧化反应　KMnO4和OsO4氧化顺式产物，臭氧化，催化氧化

5、聚合聚乙烯、聚丙烯

6、-氢的自由基卤代烯丙氢活性

五、诱导效应

六、烯烃的亲电加成反应历程

（1）溴翁离子中间体，反式加成

（2）Markorinkov规则的解释和碳正离子稳定性、诱导效应和σ-π共轭效应，活性中间体稳定性、过渡态

七、烯的制备

八、石油

第四章　炔烃和二烯烃（4学时）

1、掌握炔烃结构、重要反应及鉴别方法

2、了解二烯烃的种类及结构特点，掌握共轭二烯烃的重要反应

3、理解共轭效应产生的特点，掌握共轭效应在反应历程及规律解释上的应用

1、炔烃的结构及性质　2、二烯烃结构及性质　　3、共轭效应

1、炔氢酸性的分析2、共轭效应概念及影响3、速度控制与平衡控制

一、炔烃

1、炔的结构　　sp杂化　线型结构

2、炔烃命名，异构现象

3、炔烃物理性质

4、炔烃化学性质

1）加成、加H2、加X2、加HX、加H2O、加醇、加乙酸

2）氧化

3）≡C－H反应　炔化物生成

4）还原

5）聚合

5、炔烃的制备

二、二烯烃

1、二烯烃的分类和命名

2、二烯烃的结构和稳定性

3、化学性质狄尔斯-阿德耳（Diels–Alder）反应，1，2和1，4-加成

三、共轭效应π-π共轭、p-π共轭、σ-π超共轭

四、速度控制与平衡控制

第五章：

脂环烃（4学时）

1、了解脂环烃的种类及命名

2、学习掌握小环烷烃的反应特点及规律

3、了解环烷烃结构与稳定性的关系，掌握环已烷的构象及取代环乙烷构象稳定性的判别

4、了解环状化合物异构和制备方法

二环烷烃的命名、脂环烃的基本反应、环已烷及衍生物的构象

脂环烃结构与稳定性、环已烷和取代环已烷的构象分析

一、脂环烃的分类命名，命名法、螺、桥环化合物的命名法

二、脂环烃的性质　小环似烯　大环似烷

三、脂环的结构

四、环己烷构象椅式和船式构象、a键和e健、二取代环己烷顺反异构

五、多环烃十氢化萘、金刚烷

第六章　对映异物（6学时）

1、了解旋光性、旋光度、比旋光度的概念

2、掌握分子结构与对映异构现象的关系

3、掌握含手性碳原子化合的对映异构及命名

4、了解不含手性C原子化合物的对映异构、外消体的拆分方法及亲电加成反应的立体化学。

5、掌握对映体外消旋体、内消旋体的概念。

1、物质旋光性和结构的关系

2、含水性碳原子化合物的对映异构及构型标记

3、费歇尔投影的写法及使用规则、含手性碳原子化合物的对映异构

1、分子的对称性2、构型的R./S标记3、环状化合物的对映异构及异构形式

一、物质的旋光性平面偏振艺和施光性、旋光仪、比旋光度

二、对映异构现象和分子结构的关系

1、对映异构现象

2、手性和对称因素手性、手性分子、手性碳原子、对称因素

3、产生旋光性的原因

三、含一个手性碳原子化合物的对映异构对映体、外消旋体

四、含两个手性碳原子化合物的对体对映体、非对映体、内消施体

五、构型的R. 

S命名规则S.R系统命名的次序规则

六、环状化合物的立体化学

七、不含手性碳原子化合物的对异构联苯型、丙二烯型、螺型

八、亲电加成反应的立体化学　反式加成

第七章　芳香烃（8学时）

1、了解苯的结构及苯系芳烃的概念

2、掌握苯的异构现象、命名及要求反应和应用

3、掌握取代基定位效应，定位效应的解释及定位效应的应用

4、了解多环环芳烃的种类，掌握苯的反应

5、了解芳香性及其判断的休克尔规则

6、了解芳烃的来源和主要用

1、苯的结构及基本反应，苯环上亲电取代反应机理

2、定位效应及应用

3、芳烃衍生物的合成

4、休克尔规则及芳香性的判别

1、苯结构特点　苯环上亲电取代反应机理　

2、定位效应的应用

3、芳香性与结构的关系Huckel规则

一、苯的结构　Kelcule式、价键观点、分子轨道、氢化热

二、芳烃的异构现象和命名

三、单环芳烃的性质

1、亲电取代　硝化、卤代、磺化、傅克烷基化、酰基化

2、加成　　加氯、加氢

3、氧化反应

四、苯环的亲电取代定位效应　两类定位基、超共轭效应、定位规律解释　

五、几种重要的单环芳烃

六、多环芳烃　萘、葸、菲的结构、性质

七、非苯系芳烃休克尔规则

八、芳烃来源　煤焦油、石油芳构化

第八章现化物理实验方法的（5学时）

1、了解现代物理方法的种类及在结构分析上的应用

2、了解红外光谱的产生及在有机物

3、了解核磁共振的概念，掌握HNMR产生的原因及化学位移的概念，能利用HNMR谱图或数据分析确定简单有机物的结构

4、一般了解质谱的原理和应用

IR光谱　HNMR

1、结构和IR的对映关系

2、屏蔽效应和化学位移

3、自旋偶合和峰的裂分

一、电磁波谱的一般概念

1、分子吸收光谱的产生和类型

2、郎勃特-比尔（Lamber-Beer）定律

二、紫外光谱

1、基本原理电子跃迁方式、谱带类型、发色团和助色团、红移和蓝移

2、各类有机物的紫外吸收峰

3、紫外光谱的解释和应用结构判断、杂质的检查

三、红外光谱

1、基本原理分子振动方式、吸收频率与原子质量及键强度的关系

2、红外光谱的分区特征峰和特征频率、各类有机物的红外光谱

3、红外光谱的解释和应用定性分析

四、核磁共振谱

（一）氢谱

1、基本原理磁性核与非磁性核、核磁共振的条件

2、化学位移屏蔽效应、磁各向异性效应

3、自旋偶合与自旋裂分峰裂分的规律

4、磁等同和磁不等同峰面积与氢原子数目

5、核磁共振谱的解释和应用

（二）碳谱简介

五、质谱简介

1、基本原理质谱仪、质谱图、质荷比、基础峰、分子离子峰

2、质谱的应用分子量的测定

六、四谱联用

第九章卤代烃（6学时）

1、了解卤用烃的概念、结构、种类及命名方法

2、掌握卤代烃的性质和重要反应

3、掌握亲核取代反应的主要历程及影响因素

4、掌握卤代烃的制备方法和主要用途

5、了解卤代烯烃、卤代芳烃、氟化烃的结构及性质

1、卤代烃的结构及基本反应

2、亲核取代反应的SN1、SN2历程

3、影响SN1、SN2反应的因素

4、卤代烃的制备方法

1、亲核取代反应的活性判别

2、SN1和SN2的立体化学问题

一、卤代烃的分类、命名及同分异构现象

二、卤代烃

1、物理性质

2、光谱性质

3、化学性质

（1）亲核取代　水解、醇解、氨解与NaCN、AgNO3的反应

（2）消除反应　消除方向　扎依采夫规则

（3）与金属的反应　与Mg、Na、Li的反应

（4）还原　LiA1H4还原、NaBH4还原

三、亲核取代反应历程

1、两种历程SN1和SN2

（1）SN2构型转化

（2）SN1外消旋化

2、SN1和SN2的立体化学

（1）SN2　伴随构型的翻转（转化）

（2）SN1　外消旋化、部分构型转化、离子对历程、邻基参与（构型保持）

（3）影响亲核取代活性的因素

烷基结构对SN1、SN2的影响、离去基团性质、试剂性质、溶剂影响

四、一卤代烯烃和一卤代芳烃

1、分类

2、物理性质

3、化学性质烯丙式卤代烷、乙烯式卤代烷

五、卤代烷制法

1、由烃制备烃卤代、不饱和烃加成、氯甲若化

2、由醇制备醇与HX、PX3、PX5、SOcl2作用

3、卤代物的互换

六、重要卤代烃

　三氯甲烷、四氯化碳、氯苯、氯乙烯

七、有机氟化物

1、有机氟化物的特性

2、氟化物二氟二氯甲烷、四氟乙烯　

第十章　醇、酚、醚（10学时）

1、掌握醇、酚、醚的结构特点及重要反应

2、掌握醇、酚、醚的制备方法及主要应用

3、掌握消除反应的历程，取向及影响因素

4、了解α消除的特点及环多醚的结构特点

1、醇、酚、醚的反应和制备

2、β－消除反应

消除反应与亲核取代反应的竞争消除反应的立体化学

一、醇

1、醇的结构、分类和命名法

2、醇的物理性质

3、醇的光谱性质

4、醇的化学性质

与活泼金属反应、与氢卤酸反应、与卤化磷反应、与H2SO4、HNO3、H3PO4等反应，脱水反应、氧化和脱氢、多元醇反应

5、醇的制备

（1）由烃制备　硼氢化－氧化反应

（2）由醛酮制备　醛酮的格式反应、由醛酮还原

6、重要的醇

甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇

二、消除反应

1、β－消除反应

（1）消除反应历程（E2和E1）

单分子消除E1　双分子消除E2（反应消除与SN竞争）

（2）消除反应取向　扎依采夫规则

（3）消除反应的立体化学　　反式消除

（4）消除反应与亲核取代反应竞争

反应物结构、试剂碱性、溶剂极性、反应温度

2、α－消除反应

卡宾产生、卡宾反应（和烯加成、插入）

三、酚

1、酚的结构和命名

2、酚的物理性质

3、酚的光谱性质

4、酚的化学性质

（1）酚羟基的反应酸性、成醚、与FeCl3显色

（2）芳环上的亲电取代反应

卤代、硝化、亚硝化、缩合

（3）氧化反应

5、重要的酚

苯酚制备方法（磺酸盐碱熔、氯苯水解、异丙苯氧化）

四、醚

1、醚的结构和命名

2、醚的物理性质

3、醚的化学性质盐的生成、醚链的断裂、过氧化物的形成

4、醚的制备醇脱水、Williamson合成法

5、重要的醚乙醚、环氧乙烷、四氢呋喃、冠醚（相转移催化剂）

第十一章　醛和酮（12学时）

教学目的和要求：

1、掌握醛、酮的结构、分类及命名

2、掌握醛、酮的重要反应和鉴别方法

3、掌握亲核加成反应的历程

4、掌握不饱和醛、酮的主要种类、重要反应和应用

5、掌握醛、酮的制备方法和重要化合物的反应及应用

1、结构及基本反应及应用

2、亲核加成反应的历程及特点

3、醛、酮的制备

羰基亲核加成反应机理立体化学

一、醛酮的分类：

同分异构和命名

二、醛酮的结构、物理性质和光谱性质

三、醛酮的化学性质

1、亲核加成

与氢氰酸加成、与格试剂加成、与亚硫酸氢纳加成、与醇的加成、与氨基衍生物的加成、与磷叶立德的加成、与西夫试剂加成

2、还原反应

催化氢化、用金属氢化物加氢、Meerwein-Ponndorf-Verley还原、直接还原、　Clemmensen还原

3、氧化反应

4、歧化反应

5、α－H酸性互变异构、卤代反应、羟醋缩合反应

6、醛酮的其它缩合

四、亲核加成反应历程

（1）简单的亲核加成历程（空向因素、电负性因素、试剂）

（2）复杂的亲核加成反应历程

（3）羰基加成反应的立体化学克拉姆（Cram）规则、不对称合成

五、醛、酮的制法

1、氧化或脱氢烃的氧化、醇的氧化

2、羧酸及其衍生物的还原

3、偕二卤化物水解

4、Friedel-Crafts反应型反应

六、重要的醛酮

甲醛　　乙醛　　丙酮　　苯甲醛　　环已酮

七、不饱和羰基化合物

1、乙烯酮

2、α、β-不饱和醛、酮麦克尔（Michael）反应、插烯规律

3、醌

第十二章　羧酸（5学时）

1、了解羧酸的结构、种类及命名

2、学习羧酸的物理及光谱学性质掌握羧酸的化学性质

3、掌握结构对羧酸酸性弱弱的影响和判别方法

4、掌握羧酸的制备方法及二酸取代酸的重要反应

5、了解酸碱理论及羧酸强弱的判别方法

羧酸的性质及制备方法，羧酸的化学性质

路易斯酸碱理论

一、羧酸的分类命名

二、饱和一元羧酸的物理性质和光谱性质

三、羧酸的化学性质

1、酸性

2、羧基上的OH的取代反应成酯、成酰卤反应、成酰胺反应、成酐反应

3、脱羧反应

4、α－H卤代

5、还原

四、羧酸的来源和制备氧化法、水解法、羧化法

五、重要的一元羧酸

甲酸　　乙酸　　苯甲酸

六、二元酸

2、化学性质

3、个别二元酸

七、取代酸

1、羟基酸

2、羰基酸

八、酸碱理论

1、布伦斯特酸碱理论

2、路易斯酸碱理论

第十三章羧酸衍生物（8学时）

1、了解羧酸衍生物的种类及结构特点

2、掌握羧酸衍生物的命名及重要反应

3、掌握乙酰乙酸乙酯丙二酸二乙酯的制备方法及在合成上的应用

4、了解油酯、合成洗涤剂的概念及羧酸衍生物水解、醇解、氨解拔应的历程、特点及活性

5、掌握光气在有机合成中的应用及反应

6、学习并了解有机合成路线设计的一般原理及方法

1、羧生物的基本反应及相互转化的关系和制法

酯的水解机理、羧酸衍生物的加成-消除机理

2、三乙及丙二酸酯的合成应用

3、碳酸衍生物的合成及重要反应

4、有机合成路线的设计及重要反应

1、羧酸衍生物的加成-消除机理反应活性顺序、酸性强弱

2、酮式结构和烯醇结构稳定性的判别

3、合成路线的设计及合理性的分析

一、羧酸衍生物

1、分类和命名

2、羧酸衍生物的光谱性质

二、酰卤和酸酐

三、羧酸酯

1、酯的物理性质

2、酯的化学性质

（1）水解醇解氨解

（2）与格氏试剂作用

（3）还原

（4）酯缩合

3、个别化合物

4、油酯和合成洗涤剂

（1）油脂　　水解　　干性　　加成

（2）肥皂和合成洗涤剂

肥皂合成洗涤剂

（3）磷脂和生物膜

5、乙酰乙酸乙酯和丙二酸在有机合生上的应用

1、乙酰乙酸乙酯

（1）互变异构现象

（2）在合成上的应用酮式分解、酸式分解、亚甲基的取代

2、丙二酸二乙酯

（1）制法

（2）在合成上的应用（合成酸）

3、C－烷基化和O－烷基化

六、酰胺

1、酰胺的物理性质

2、酰胺的化学性质酸碱性、水解、脱水反应、还原、Hofmann降级

七、酰基衍生物的水解、氨解、醇解历程

1、酯的水解碱性水解、酸性水解

2、酰基衍生物的水解、氨解、醇解

八、碳酸衍生物碳酰氯、碳酰胺

九、有机合成路线

1、碳胳的形成

2、官能团的引入

3、立体构型要求

4、合成路线选择

第十四章含氮有机化合物（10学时）

1、了解有机含氮化合物的主要种类及命名

2、掌握硝基化合物的制备方法及重要反应

3、掌握胺的种类、结构特点及重要反应

4、了解苏炔制备胺的反应及特点

5、掌握结构及合成应用

6、掌握重氮化合物的制备及重要反应及合成应用

7、掌握分子重排的种类重要反应、反应未规律及合成应用

1、硝基化合物的制备和重要反应

2、胺的结构及重要反应

3、芳香重氮盐及重氮甲烷的制备和重要反应

4、亲核重排

1、苯炔历程

2、分子重排的特点、规律及应用

3、芳香重氮盐在合成上应用

一、硝基化合物

1、硝基化合物命名和结构

2、硝其化合物的制备

3、硝其化合物的性质

（1）脂肪旋硝其化合物的性质

（2）芳香族硝其化合物的性质

二、胺

1、胺的分类和命名

2、的物理性质和光谱性质

3、胺的立体化学

4、胺的化学性质碱性、酸性、烷基化、酰基化、与亚硝酸作用、氧化、芳胺的特性、季铵盐和相转移催化

5、胺的制法和苯炔氨的烃基化、还原、还原氨化、Gabriel合成法

6、烯胺（在合成上的应用）

7、个别化合物

三、重氮和偶氮化合物

1、芳香族重氮化反应

2、芳族重氮盐的性质

（1）取代反应

（2）偶联反应

3、重氮甲烷

4、偶氮染料

四、分子重排

1、亲核重排

（1）重排到缺电子的碳原子

（2）重排到缺子电的氮原子

2、亲电重排

3、自由基重排