高考化学一轮复习 有机化学基础 第4节 生命中的基础有机化学物质 合成高分子化合物教师用书 新人教版选修5Word格式文档下载.docx
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b.淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。
2.油脂
(1)概念:
油脂属于酯类化合物,是高级脂肪酸和甘油形成的酯。
常见形成油脂的高级脂肪酸有
(3)物理性质
①油脂一般不溶于水,密度比水小。
②天然油脂都是混合物,没有恒定的熔、沸点。
a.含不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯常温下一般呈液态。
b.含饱和脂肪酸成分较多的甘油酯常温下一般呈固态。
(4)化学性质
①油脂的氢化(油脂的硬化)
经硬化制得的油脂叫人造脂肪,也称硬化油。
如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为
②水解反应
写出硬脂酸甘油酯在酸性和碱性条件下水解的化学方程式分别为
3.氨基酸、蛋白质
(1)氨基酸的结构与性质
①氨基酸的组成和结构:
氨基酸是羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代的化合物。
官能团为—COOH和—NH2。
α氨基酸结构简式可表示为
②氨基酸的化学性质
与盐酸反应的化学方程式:
与NaOH溶液反应的化学方程式:
。
b.成肽反应
两分子氨基酸缩水形成二肽
多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合,可形成蛋白质。
(2)蛋白质的结构与性质
①组成与结构
a.蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。
b.蛋白质是由氨基酸组成的,通过缩聚反应产生,蛋白质属于天然有机高分子化合物。
②性质
a.水解:
在酸、碱或酶的作用下最终水解生成氨基酸。
b.两性:
具有氨基酸的性质。
c.盐析:
向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐[如(NH4)2SO4、Na2SO4等]溶液后,可以使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出,为可逆过程,可用于分离和提纯蛋白质。
d.变性:
加热、紫外线、X射线、强酸、强碱、重金属盐、一些有机物(甲醛、酒精、苯甲酸等)会使蛋白质变性,属于不可逆过程。
e.颜色反应:
含有苯基的蛋白质遇浓HNO3变黄色,该性质可用于蛋白质的检验。
f.蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味。
(3)酶
①酶是一种蛋白质,易变性。
②酶是一种生物催化剂,催化作用具有以下特点:
a.条件温和,不需加热;
b.具有高度的专一性;
c.具有高效催化作用。
4.糖类、油脂、蛋白质的用途
[考点多维探究]
角度1 糖类的组成、结构、性质及应用
1.(2017·
泉州模拟)检验淀粉、蛋白质、葡萄糖溶液,依次可分别使用的试剂和对应的现象正确的是( )
A.碘水,变蓝色;
浓硝酸,变黄色;
新制Cu(OH)2,砖红色沉淀
B.浓硝酸,变黄色;
新制Cu(OH)2,砖红色沉淀;
碘水,变蓝色
C.新制Cu(OH)2,砖红色沉淀;
碘水,变蓝色;
浓硝酸,变黄色
D.碘水,变蓝色;
A [淀粉遇I2变蓝,含苯基的蛋白质遇浓HNO3变黄,葡萄糖与新制Cu(OH)2悬浊液共热生成砖红色沉淀。
]
2.(2016·
德州期末)制备乙酸乙酯的绿色合成路线之一为
下列说法正确的是( )
A.淀粉与纤维素互为同分异构体
B.M的分子式为C12H22O11
C.N的结构简式为C2H4O2
D.④的反应类型属于取代反应
D [淀粉或纤维素完全水解产物为葡萄糖(C6H12O6),N为乙酸(CH3COOH)。
3.分别取1mol葡萄糖进行下列实验:
(1)银镜反应时,生成Ag的物质的量为________mol,反应后葡萄糖变为________,其结构简式是________。
(2)与乙酸反应生成酯,从理论上讲完全酯化需要________g乙酸。
(3)若使之完全转化为CO2和H2O,所需氧气的体积在标准状况下为________L,反应的化学方程式是___________________________________
_________________________________________________________________。
[答案]
(1)2 葡萄糖酸铵 CH2OH(CHOH)4COONH4
(2)300 (3)134.4 CH2OH(CHOH)4CHO+6O2
6CO2+6H2O
角度2 油脂的组成、结构与性质
4.某物质的结构为
关于该物质的叙述正确的是( )
A.一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯
B.一定条件下与氢气反应可以生成软脂酸甘油酯
C.与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分
D.与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种
C [从其结构简式可以看出,该物质属于油脂,且相应的高级脂肪酸各不相同,因此选项A、B均不正确,而选项C正确;
与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有两种,选项D不正确。
5.直链型的不饱和油酸(C17H33COOH)与蔗糖反应可以制得非天然油脂,其反应示意图如下所示(注:
图的反应式不完整):
则下列说法不正确的是( )
【导学号:
95812333】
A.甘油和蔗糖在一定条件下都可以发生消去反应
B.天然油脂、蔗糖、非天然油脂都能发生水解反应
C.该非天然油脂与氢氧化钠溶液共热,可以发生皂化反应,水解后的产物可与溴的四氯化碳溶液反应
D.植物油、非天然油脂都可以与H2发生加成反应
C [非天然油脂不属于油脂,即在碱性条件下的水解反应不是皂化反应。
油脂和矿物油的辨析
角度3 氨基酸、蛋白质的结构与性质
6.下列说法正确的是( )
①氨基酸、淀粉均属于高分子化合物 ②蛋白质是结构复杂的高分子化合物,分子中都含有C、H、O、N ③若两种二肽互为同分异构体,则二者的水解产物一定不一致 ④用甘氨酸(
)和丙氨酸(
)缩合最多可形成四种二肽
A.② B.②③
C.①②D.②④
7.下列关于蛋白质的叙述中,不正确的是( )
95812334】
①蛋白质溶液里加入饱和硫酸铵溶液,有沉淀析出,再加入蒸馏水,沉淀不溶解
②人工合成的具有生命活力的蛋白质——结晶牛胰岛素是我国科学家在1965年首次合成的
③重金属盐能使蛋白质变性,所以误食重金属盐会中毒
④浓硝酸溅在皮肤上,使皮肤呈黄色是由于浓硝酸与蛋白质发生了显色反应
⑤蛋白质溶液里的蛋白质能透过半透膜
A.①④ B.①④⑤
C.①⑤ D.④⑤
B [①属于蛋白质的盐析,再加蒸馏水沉淀溶解;
④蛋白质遇浓硝酸变黄色属于颜色反应;
⑤蛋白质溶液属于胶体,蛋白质分子不能透过半透膜。
8.(2017·
泰安模拟)由下列结构片段组成的蛋白质在胃液中水解,能产生的氨基酸是( )
B.H2NCH2CH2CH2COOH
A [根据蛋白质的分子结构片段可知在胃液中水解可以产生CH3CHCOOHNH2、
H2N—CH2CH2COOH,A项符合题意。
蛋白质盐析和变性的比较
盐析
变性
内涵
加入无机盐溶液使蛋白质的溶解度降低而析出
一定条件下,使蛋白质失去原有生理活性
条件
较浓的轻金属盐或铵盐溶液,如(NH4)2SO4、Na2SO4溶液等
加热、紫外线、X射线、重金属盐、强酸、强碱、甲醛等
特点
可逆,蛋白质仍保持原有活性
不可逆,蛋白质已失去原有活性
应用
分离、提纯蛋白质,如向蛋白质溶液中加入饱和Na2SO4[或(NH4)2SO4]溶液,使蛋白质析出
消毒,灭菌,给果树施用波尔多液,保存动物标本等
考点2|有机高分子材料的合成
1.有机高分子化合物的组成和结构
(1)单体:
能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。
(2)链节:
高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。
(3)聚合度:
高分子链中含有链节的数目。
如合成聚乙烯CH2—CH2的单体为CH2===CH2,链节为—CH2CH2—,聚合度为n。
2.高分子材料的分类及性质
(3)纤维的分类
纤维
3.合成方法
(1)加聚反应
由单体通过加成反应的方式生成高分子化合物,既属于加成反应,又属于聚合反应,如合成聚异戊二烯的化学方程式为
(2)缩聚反应
单体通过分子间的缩合而生成高分子化合物,反应过程中伴随小分子(如H2O、HX等)的生成。
如对苯二甲酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为
[应用体验]
填写下列单体或高分子化合物的结构简式
(1)CH2===CH—CN的聚合物为________。
(2)CH2===CH—CH===CH2的聚合物为________。
(3)
的单体为_______________。
[提示]
(1)
(2)CH2—CH===CH—CH2
角度 高分子材料的组成、结构、性质与合成
1.(2015·
北京高考)合成导电高分子材料PPV的反应:
下列说法正确的是( )
95812335】
A.合成PPV的反应为加聚反应
B.PPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元
C.
和苯乙烯互为同系物
D.通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量,可得其聚合度
D [A.加聚反应的实质是加成聚合,加聚反应中不会有小分子物质生成。
结合题干中所给的反应方程式,分析其化学键的变化可知该反应为缩聚反应。
B.聚苯乙烯的结构简式为
,重复结构单元(链节)为
不可能互为同系物。
D.利用质谱法可测定PPV的平均相对分子质量,再利用其平均相对分子质量求聚合度。
2.聚碳酸酯
的透光率良好,可制作车、船、飞机的挡风玻璃,以及眼镜镜片、光盘、唱片等。
原来合成聚碳酸酯的一种原料是用有毒的光气(又称碳酰氯COCl2),现在改用绿色化学原料碳酸二甲酯
与________缩合聚合而成。
A.二醇类 B.二酚类
C.二醛类D.二炔类
[答案] B
3.下图是以煤为原料生产聚氯乙烯(PVC)和人造羊毛的合成路线。
请回答下列问题:
95812336】
(1)写出反应类型:
反应①________,反应②________。
(2)写出结构简式:
PVC________,C________。
(3)写出A―→D的化学反应方程式:
__________________________________
(4)与D互为同分异构体且可发生碱性水解的物质有________种(不包括环状化合物),写出其中一种的结构简式______________________________________。
[解析] 由
推导其单体,将主链上的单键变双键,满足每个碳四价,超过四价的碳碳键切断,则其单体C、D分别是CH2===CHCN、CH2===CHOOCCH3,反推导出A为CH≡CH。
[答案]
(1)加成反应 加聚反应
单体的确定方法
找单体时,一定要先判断高聚物是加聚产物还是缩聚产物,然后运用逆向思维反推单体,找准分离处,聚合时的结合点必为分离处。
(1)加聚反应的特点。
①单体往往是带有双键或三键的不饱和有机物(如乙烯、氯乙烯、甲基丙烯酸、异戊二烯等);
②高分子链节与单体的化学组成相同;
③生成物只有高分子化合物,一般形成线型结构。
(2)缩聚反应的特点。
①单体不一定含有不饱和键,但必须含有两个或两个以上的反应基团(如—OH、—COOH、—NH2、—X等);
②缩聚反应不仅生成高聚物,而且还生成小分子;
③所得高分子化合物的组成跟单体的化学组成不同。
专项突破22 有机物的合成与推断
命题点1 有机合成的设计
类型1 有机合成中碳骨架的构建
1.链增长的反应
加聚反应;
缩聚反应;
酯化反应;
利用题目信息所给反应。
如卤代烃的取代反应,醛、酮的加成反应……
(1)醛、酮与HCN加成:
(4)卤代烃与活泼金属作用:
2R—Cl+2Na―→R—R+2NaCl
2.链减短的反应
(1)烷烃的裂化反应;
(2)酯类、糖类、蛋白质等的水解反应;
(3)利用题目信息所给的反应,如烯烃、炔烃的氧化反应,羧酸及其盐的脱羧反应……
3.成环的方法
(1)二元醇脱水成环键;
(2)二元醇与二元羧酸成环酯;
(3)羟基酸分子间成环酯;
(4)氨基酸分子间成环等。
类型2 常见官能团转化
1.官能团的引入
(1)引入卤素原子的方法
①烃与卤素单质(X2)发生取代反应;
②不饱和烃与卤素单质(X2)或卤代氢(HX)发生加成反应;
③醇与HX发生取代反应。
(2)引入羟基(—OH)的方法
①烯烃与水发生加成反应;
②卤代烃碱性条件下发生水解反应;
③醛或酮与H2发生加成反应;
④酯的水解;
⑤酚钠盐中滴加酸或通入CO2。
(3)引入碳碳双键或碳碳三键的方法
(4)引入—CHO的方法
某些醇的催化氧化(含有—CH2OH结构的醇)。
(5)引入—COOH的方法
①醛被O2或银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液氧化;
②酯在酸性条件下水解;
③苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化。
(6)通过某些化学途径使一个官能团变成两个
如①CH3CH2OH―→CH2===CH2―→CH2XCH2X―→CH2OHCH2OH;
②CH2===CHCH2CH3―→CH3CHXCH2CH3―→
CH3CH===CHCH3―→CH3CHXCHXCH3―→
CH2===CHCH===CH2。
(7)通过某些手段改变官能团的位置
如CH3CHXCHXCH3―→H2C===CHCH===CH2―→
CH2XCH2CH2CH2X。
2.官能团的消除
(1)通过加成反应消除不饱和键(双键、三键、苯环)。
(2)通过消去、氧化、酯化反应消除羟基。
(3)通过加成或氧化反应消除醛基。
(4)通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。
3.官能团的保护
(1)酚羟基的保护:
因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应,把—OH变为—ONa将其保护起来,待氧化后再酸化将其转变为—OH。
(2)碳碳双键的保护:
碳碳双键也容易被氧化,在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来,待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
(3)氨基(—NH2)的保护:
如在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后,再把—NO2还原为—NH2。
防止当KMnO4氧化—CH3时,—NH2(具有还原性)也被氧化。
[对点训练1] (2015·
广东高考节选)有机锌试剂(RZnBr)与酰氯(
)偶联可用于制备药物Ⅱ:
95812337】
(1)化合物Ⅲ含3个碳原子,且可发生加聚反应。
按照途径1合成路线的表示方式,完成途径2中由Ⅲ到Ⅴ的合成路线:
_____________________________________(标明反应试剂,忽略反应条件)。
(2)化合物Ⅵ与Ⅶ反应可直接得到Ⅱ,则化合物Ⅶ的结构简式为________________________。
[解析]
(1)根据Ⅵ和反应条件可推知Ⅴ的结构简式为BrCH2CH2COOCH2CH3;
根据化合物Ⅲ含3个碳原子,且可发生加聚反应可知,Ⅲ的结构简式为
CH2===CHCOOH;
所以Ⅳ的结构简式是
BrCH2CH2COOH或CH2===CHCOOCH2CH3。
Ⅲ到Ⅴ的合成路线为:
CH2===CHCOOH
BrCH2CH2COOH
BrCH2CH2COOCH2CH3或CH2===CHCOOH
CH2===CHCOOCH2CH3
BrCH2CH2COOCH2CH3。
(2)根据化合物Ⅱ、Ⅵ的结构简式以及偶联反应的反应机理,可推断化合物Ⅶ的结构简式为
[答案]
(1)CH2===CHCOOH
BrCH2CH2COOCH2CH3
[对点训练2] (2016·
黄冈质检)有机物A是制造新型信息材料的中间体,B是制备血管紧张素抑制剂卡托普利的原料,它们有如下的转化关系:
95812338】
试回答下列问题:
(1)B的名称是______________,C含有的官能团名称是________。
(2)C→E的反应类型是__________,C→F的反应类型是____________。
(3)A的结构简式为________________。
(4)写出与F具有相同官能团的F的所有同分异构体:
____________________________________________(填结构简式)。
,请以2甲基丙醇和甲醇为原料,设计制备有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)的合成路线。
合成路线流程图示例如下:
A
B……
目标产物
[解析] A在稀H2SO4的作用下生成B和C,在稀NaOH溶液加热的作用下得到D和E,推断A可能是酯。
C能够发生连续催化氧化反应,所以可推断C为醇,F为羧酸,F在NaOH的醇溶液中加热得到D,该反应属于卤代烃的消去反应,可以推断D中含有碳碳双键,D与稀H2SO4反应得到B,可知B中也含有碳碳双键,且B和C具有相同的碳原子数。
E能连续两次催化氧化生成
与甲醇酯化、加聚即得目标产物。
[答案]
(1)2甲基丙烯酸 羟基、氯原子
(2)取代反应(或水解反应) 氧化反应
有机合成的4步分析法
命题点2 有机综合推断题的分析与解答
1.根据特定的反应条件进行推断
(1)“
”这是烷烃和烷基中的氢原子被取代的反应条件,如a.烷烃的取代;
b.芳香烃及其他芳香族化合物侧链烷基的取代;
c.不饱和烃中烷基的取代。
(5)“
”是a.卤代烃水解生成醇;
b.酯类水解反应的条件。
(6)“
”是a.酯类水解;
b.糖类水解;
c.油脂的酸性水解;
d.淀粉水解的反应条件。
(7)“
”“
”为醇氧化的条件。
(8)“
”为苯及其同系物苯环上的氢原子被卤素原子取代的反应条件。
(9)溴水或Br2的CCl4溶液是不饱和烃加成反应的条件。
(10)“
”是醛氧化的条件。
2.根据试剂或特征现象推断官能团的种类
(2)遇FeCl3溶液显紫色,或加入溴水出现白色沉淀,则该物质中含有酚羟基。
(3)遇浓硝酸变黄,则表明该物质是含有苯基结构的蛋白质。
(4)遇I2变蓝则该物质为淀粉。
(5)加入新制的Cu(OH)2悬浊液,加热煮沸有砖红色沉淀生成或加入新制银氨溶液加热有银镜生成,表示含有—CHO。
加入Na放出H2,表示含有—OH或—COOH。
加入NaHCO3溶液产生气体,表示含有—COOH。
3.根据性质确定官能团的位置
(1)若醇能氧化为醛或羧酸,则醇分子中应含有结构—CH2OH;
若能氧化成酮,则醇分子中应含有结构
(2)由消去反应的产物可确定—OH或—X的位置。
(3)由一卤代物的种类可确定碳骨架结构。
由加氢后的碳骨架结构,可确定
的位置。
(4)由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯,可确定有机物是羟基酸,并根据环的大小,可确定—OH与—COOH的相对位置。
4.根据数据确定官能团的数目
(5)某有机物与醋酸反应,相对分子质量增加42,则含有1个—OH;
增加84,则含有2个—OH。
(6)由—CHO转变为—COOH,相对分子质量增加16;
若增加32,则含2个—CHO。
(7)当醇被氧化成醛或酮后,相对分子质量减小2,则含有1个—OH;
若相对分子质量减小4,则含有2个—OH。
5.依据有机物之间的转化关系推断有机物的类别
醇、醛、羧酸、酯之间的相互衍变关系是有机结构推断的重要突破口,它们之间相互转化关系可用下图表示:
上图中,A能连续氧化生成C,且A、C在浓硫酸存在下加热生成D,则:
(1)A为醇、B为醛、C为羧酸、D为酯;
(2)A、B、C三种物质中碳原子数相同,碳骨架结构相同;
(3)A分子中含—CH2OH结构;
(4)若D能发生银镜反应,则A为CH3OH,B为HCHO、C为HCOOH,D为HCOOCH3。
6.根据核磁共振氢谱推断有机物的结构
有机物的分子中有几种氢原子,在核磁共振氢谱中就出现几种峰,峰面积的大小和氢原子个数成正比。
[对点训练3] (2016·
河南焦作一模)有机化合物X、Y、A、B、C、D、E、F、G之间的转化关系如下图。
95812339】
已知以下信息:
③X在催化剂作用下可与H2反应生成化合物Y
④化合物F的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰
问答下列问题:
(1)X的含氧官能团的名称是________,X与HCN反应生成A的反应类型是________。
(2)酯类化合物B的分子式是C15H14O3,其结构简式是__________________。
(3)X发生银镜反应的化学方程式是__________________________________
(4)G在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是
(5)
的同分异构体中:
①能发生水解反应;
②能发生银镜反应;
③能与氯化铁溶液发生显色反应;
④含氧官能团处在对位。
满足上述条件的同分异构体共有________种(不考虑立体异构),写出核磁共振氢谱图中有五个吸收峰的同分异构体的结构简式___________________________
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