5000吨年吲哚联苯联产项目建议书Word格式.docx

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在很多有机化合物中能发现吲哚结构，比如色氨酸及含色氨酸的蛋白质，生物碱及色素中也包含有吲哚结构。

吲哚能发生亲电取代反应，多取代于3号位。

取代吲哚是许多色胺碱的基础结构，比如神经传递素复合胺、褪黑素、迷幻药、二甲基色胺、5-甲氧基-二甲基色胺和LSD。

其他的吲哚化合物包括植物生长素（吲哚-3-乙酸）、抗炎药物消炎痛（茚甲新）和血管舒张药物心得乐。

2.2.2联苯的性质联苯是白色或略带黄色鳞片状结晶，具备独特的香味。

熔点7071，沸点255.9，相对密度（d20）0.8660，折射率（n20）1.475。

不溶于水、酸及碱，溶于醇、醚、苯等有机溶剂。

化学性质与苯相似，可被氯化、硝化、碘化和氢化。

当它与二苯醚以26.573.5的比例混合时，受热到400也不分解，因此在工业上广泛用作高温传热流体。

2.2产品用途概述2.2.1吲哚的用途吲哚是一种重要的精细化工原料，广泛用于医药、农药、香料、食品和饲料添加剂、染料等领域，关于其应用的研究持久不衰，新的应用领域不断被开发出来。

吲哚以其特有的化学结构使由其衍生出的医药和农药具有独特的生理活性，许多生理活性很强的天然物质均为吲哚的衍生物。

其下游产品包括：

2-甲基吲哚、3-甲基吲哚、1-丁基-2-甲基吲哚、N-甲基-2-苯基吲哚、3-二甲胺甲基吲哚、吲哚-3-乙酸、吲哚-3-丁酸、吲哚满、5-羟基吲哚、5-甲氧基吲哚、吲哚-3-甲醛、5-硝基吲哚、吲哚-3-羧酸、吲哚-2-羧酸、N-甲基吲哚、2-甲基二氢化吲哚、吲哚-3-甲腈、吲哚乙腈等，均为重要的新型高效医药、农药中间体。

（1）医药：

吲哚及其衍生物可以合成解热镇痛剂、兴奋药、降压药、血管扩张药、抗阻胺药等。

许多天然药物中均具有吲哚结构，如中成药六神丸中的蟾酥就含有5-羟基吲哚衍生物，许多生物碱中含有吲哚环系，常用降压药物利血平就是吲哚的重要衍生物。

（2）农药：

可作为高效植物生长调节剂、杀菌剂等，如吲哚乙酸、吲哚-3-丁酸是重要的植物生长调节剂，可用于茶和桑树等树木根系的生长，仅日本商品量就达到2000t/a以上。

据报道，吲哚乙腈作为植物生长调节剂的使用效果为吲哚乙酸的10倍，在国际市场十分畅销。

（3）香料：

吲哚和3-甲基吲哚具有强烈的粪臭味，但是稀释后具有优美的花香味，常用于茉莉、柠檬、紫丁香、兰花和荷兰等人造精油的调和。

香料用的吲哚通常是煤焦油的提取品，而不用化学合成品，用量一般为千分之几。

（4）染料：

吲哚衍生物的许多下游产品可以作为染料的合成原料，可生产偶氮染料、酞菁染料、阳离子染料和吲哚甲烷染料以及多种新型功能性染料。

如2-甲基吲哚可以合成阳离子黄4GLL；

1-丁基-2-甲基吲哚是重要的红色吲哚苯酞压敏、热敏染料的中间体；

2-苯基吲哚可以生产阳离子橙2GL，阳离子红2GL、BL等；

N-甲基-2-苯基吲哚、吲哚满、5-硝基吲哚、5-甲氧基吲哚等也是重要的染料中间体，如日本开发出的以吲哚为原料酶法生产靛蓝，工艺流程缩短了3/4，而且染色性能大大提高。

另外吲哚可以替代苯胺合成重要的染料中间体1,3,5-三甲基二亚甲基吲哚。

吲哚还可以作为感光化学品，如合成照相乳剂滤光层用咔唑酞染料等。

（5）色氨酸：

色氨酸是吲哚最重要的衍生产品，也是主要的吲哚消费领域。

以前色氨酸消费吲哚的数量占吲哚总产量的60%70%，随着吲哚下游医药和农药产品的不断发展，近年来该比例有所下降。

色氨酸以前主要用作人体营养补充剂，在医药中用于制备色氨酸营养液，还用作催眠剂、精神安定类药物。

色氨酸是动物营养必需的氨基酸，在生物体内由L-色氨酸可以合成5-羟色胺等激素和色素生物碱、辅酶、植物激素等多种生理活性物质，对动物的神经、消化、繁殖系统的维持均具有很重要的作用，是一种重要的饲料添加剂。

另外吲哚还可以合成许多重要的精细化工中间体，如吲哚喃、喹啉碱及其衍生物喹哪啶酸、四羟基异喹啉、1,4-萘二醇、1,4-萘二羧酸等，都是具有发展潜力的精细化学品。

2.2.2联苯的用途在五十年代，联苯就被开发用于长途运输和销售市场上抑制青绿霉菌孢子的形成。

联苯溶于石蜡后，涂覆在牛皮纸上即所谓衬垫做为包装材料，分别放于果箱的底部和上部，密封保存，以提供一种杀菌气氛，取得显著的防腐保鲜效果。

处理的包装材料通常含有2.2克联苯，每箱1/31/4盎司联苯含量被认为是最低的有效含量。

也有把联苯压入聚乙烯薄膜中作柑橘类水果的包装材料，此材料对柑橘的单果包60天中型贮藏试验表明，好果率达到97.3%，果实色泽新鲜、饱满，果蒂色绿、失水少、风味好，基本上保持贮前的品质。

经营养成分测定，固酸比增加较少，含糖量、维生素C下降也较少。

可以说，世界柑橘业所以发展到现在的规模，联苯防腐起到了关键性的作用。

现在世界上已有美国、澳大利亚、比利时、加拿大、丹麦、芬兰、法国、西德、爱尔兰、日本、意大利、卢森堡、荷兰、挪威、瑞典、英国批准使用联苯用于柑橘保存剂。

3国内生产现状、市场简要分析3.1吲哚及其衍生物国内生产现状3.1.1吲哚的国内生产状况目前全球吲哚生产主要集中在美国、西欧、日本等工业发达国家与地区，煤焦油提取法和化学合成法并存，年生产能力约7000吨。

其中日本主要有两家企业生产，即新日铁化学公司和三井化学公司。

其中新日铁化学公司采用煤焦油分馏法生产，年生产能力约800吨，三井化学则采用苯胺法生产，年生产能力约500吨。

我国目前尚没有真正的吲哚工业化连续生产装置，需求主要依赖进口。

由于近年来吲哚下游产品开发进展较快，许多生产吲哚的公司同时进行下游产品深加工。

因此贸易量日趋减少，以日本为例，1995年以前日本曾经有一定数量出口，近年来由于下游产品发展较快，已基本上没出口。

目前关于吲哚制备的报道大多集中于开发苯胺-乙二醇为原料的多相法新工艺。

八十年日本三井东压化学株式会社首先公布了一种生产吲哚的新方法发明专利，由苯胺和二元醇在Cu（或Ag、Au）/SiO2催化剂作用下，经脱水、脱氢和环化一步合成吲哚环化合物。

该方法不仅原料价格低廉、工艺简单，而且催化剂高效、无毒，是吲哚环合成研究中最重要的发明之一。

在以后的研究中，投入了大量的人力，并于九十年代在日本实现了工业化。

近年来，大连理工大学的蔡天锡等也开始对该方法进行研究。

以多相催化法工艺合成吲哚是当今世界开发主流。

该工艺的技术关键为高活性，高选择性和稳定性好催化剂的开发。

该专利推荐以硅、锌、镁氧化物作载体，银作主催化剂，并添加适量的元素钴、镍和铁作助催化剂，反应温度可在250400，压力对反应几乎无影响，物料摩尔比应以苯胺过量为佳，此时吲哚收率可达75%以上，但该专利的缺点在于催化剂的稳定性较差。

吲哚精制工艺方便易行，无论是溶剂萃取法，还是减压蒸馏法，其产品纯度和规格均能满足工业上的需求。

3.1.2色氨酸生产状况色氨酸是重要的氨基酸，是人体和动物的限制性氨基酸之一，与生理发育有关，广泛应用于医药、食品和饲料添加。

世界上主要生产厂家是日本的昭和电工、协和发酵和三井化学公司，采用发酵法生产色氨酸，赢创德固赛则兼有发酵法和合成法生产色氨酸。

赢创德固赛公司是世界上惟一能同时生产四大氨基酸产品（DL-蛋氨酸、赖氨酸、苏氨酸和色氨酸）的企业。

中国具备色氨酸生产能力的企业主要有杭州恒锐生物制品有限公司和浙江东阳市横店集团家园化工有限公司。

杭州恒锐建立于2001年，目前产品有D-色氨酸、DL-色氨酸、L-色氨酸，每月产量均在1吨左右，年产值上千万元。

家园化工研制生产的L-色氨酸被科技部列入2003年度国家重点新产品计划。

该公司与有关科研院所合作，利用基因工程酶法合成生产高纯度L-色氨酸，目前已有商业化产品销售。

另外，上海、武汉、北京等地小规模少量生产色氨酸，用于药品。

但尚无厂家生产饲料添加剂用的色氨酸。

目前该产品生产技术和市场被日本三井化学、美国ADM等几家国际大公司垄断，我国每年要大量进口L-色氨酸，以满足市场所需。

色氨酸的生产最早主要依靠化学合成法和蛋白质水解法，但是随着对微生物法生产色氨酸研究的不断深入，这种方法已经走向实用并且处于主导地位。

微生物法大体上可以分为直接发酵法、微生物转化法和酶法。

近年来还出现了将直接发酵法与化学合成法相结合、直接发酵法与转化法相结合生产色氨酸的研究。

另外，重组DNA技术在微生物育种和酶工业上的应用极大地推动了直接发酵法和酶法生产色氨酸的工业化进程。

微生物转化法：

亦称前体发酵法。

这种方法使用葡萄糖作为碳源，同时添加合成色氨酸所需的前体物如邻氨基苯甲酸、吲哚等，利用微生物的色氨酸合成酶系来合成色氨酸。

这种方法同直接发酵法一样，需要解除生物合成途径中大部分酶所受到的反馈调节，以使色氨酸能够高浓度蓄积。

另外，所添加的前体物大都是抑制微生物生长的，因此添加量不可过高，一般采取分批少量添加的方法。

同时可以筛选前体物的抗性突变株来提高前体物的添加量。

微生物转化法的不足在于当转化液中前体物浓度较高时，转化率有所下降。

另外，前体物的价格比较昂贵，不利于降低成本。

酶法：

酶法是利用微生物中色氨酸生物合成酶系的催化功能生产色氨酸。

这些酶包括色氨酸酶、色氨酸合成酶、丝氨酸消旋酶等。

根据提供这些酶的微生物种类数，可以分为双酶菌法和单酶菌法两种类型。

该法既可以直接加入细胞壁溶解酶使细胞破壁后再使用，也可以将所需的酶固定化后再使用，一般由酶源菌体的培养、菌体的分离洗涤、固定化和反应几个阶段组成。

酶法能够利用化工合成的前体物为原料，既充分发挥了有机合成技术的优势，又具有产物浓度高、收率高、纯度高、副产物少、精制操作容易的优点，是一种成本较低的生产色氨酸的工业化生产方法。

直接发酵法：

该法是以葡萄糖、甘蔗糖蜜等廉价原料为碳源，利用优良的色氨酸生产菌种来生产色氨酸。

对这种方法的研究进行的比较早，但在相当长的一段时间内达不到工业化生产的要求。

主要原因是从葡萄糖到色氨酸的生物合成途径比较漫长，其代谢流也比较弱，而且色氨酸的合成需要多种前体物，若想进一步提高色氨酸的积累量就必需设法增强合成这些前体物的代谢流。

另一方面，色氨酸生物合成途径中的调控机制比较复杂，除了反馈调节这一粗调系统之外，还存在着细调系统-弱化子系统。

随着重组DNA技术在微生物育种中的应用，为优良的色氨酸生产菌株的筛选和产酸水平的提高提供了可靠的技术保障，使微生物直接发酵法生产色氨酸成为一种廉价的工业化生产方法。

其他生产方法：

将上述几种方法有机地结合起来进行色氨酸生产，主要有直接发酵法与化学合成法、酶法相结合，其特点是利用发酵法廉价提供一种前体物，再结合其他方法的优势进行生产。

3.1.3D-氨基酸由于D-氨基酸的市场刚刚处于起步阶段，国外生产成本非常高,所以国外公司近年来大量从我国订购。

D-氨基酸目前国内有几家小规模生产，如上海瀚鸿化工科技有限公司、南京工业大学天成公司，上海吉尔公司、扬州宝盛公司、成都景田等，规模都不大。

近期上海瀚鸿化工科技有限公司已经与山东、山西、江苏、浙江建立了D-氨基酸通用生产车间，总生产能力在200吨/年，将成为国内最大的D-氨基酸联合生产企业，也将成为世界范围内主要的D-氨基酸专业公司。

D-氨基酸的国内外生产工艺有以下几条路线：

（1）发酵-消旋-酰化酶法拆分法，如D-色氨酸生产技术、D-蛋氨酸生产技术，该路线需要使用发酵生产的L-氨基酸作为原料，经消旋，然后再乙酰化工序，生产成本较高，酶的来源不容易解决。

最近上海瀚鸿化工科技有限公司开发了氨基酰化酶生产技术，用基因工程菌生产氨基酰化酶，年产量达到1吨，可以缓解国内氨基酰化酶的需求。

（2）海因酶路线，虽然在原理上较其他路线简单，但是前体合成成本高，更重要的是海因酶活力不高，因此使该路线尚没有完全成熟。

（3）化学拆分工艺，如化学拆分的D-苯丙氨酸生产技术、D-缬氨酸生产技术。

（4）不对称转化法，如D-脯氨酸生产技术、D-组氨酸生产技术等，但是技术难度较大。

据悉上海瀚鸿化工科技有限公司建设的D-氨基酸通用生产线，同时采用了化学和生物学的拆分方法，并采用了不对称合成技术，是目前国内外最先进的D-氨基酸生产技术。

3.2产品市场简要分析吲哚是合成色氨酸的重要原料，色氨酸消费吲哚的数量占吲哚总产量的60%70%，近年来，随着国内外饲料工业和医药工业的不断发展，色氨酸成为一种国际市场发展前景良好、中国市场需求较大的产品。

L-色氨酸成为继蛋氨酸、赖氨酸之后的第三大饲用氨基酸，尽管色氨酸的需求量与赖氨酸和蛋氨酸相比较少，但是重要性并不逊色，以赖氨酸与色氨酸在动物体内的平衡来计算，色氨酸应为赖氨酸的10%，目前世界赖氨酸消费量达到25万t/a，据此推算色氨酸的需求量为2.5万t/a。

有资料报道，若全球配合饲料全部添加色氨酸，则色氨酸潜在需求量约为10万t/a以上。

由于色氨酸工业化生产成本较高，因此目前世界色氨酸的消费量仅为4000t/a左右，但是其潜在需求量非常大，日本90%的色氨酸用于猪饲料，随着工业生产成本的降低，其用量还将有所增加。

色氨酸行业的发展必将带动吲哚需求量的大幅增长。

4工艺技术方案简介4.1吲哚生产技术方案简介据文献报道化学合成路线有50余种，目前已经工业化的主要有苯胺法、邻氯甲苯法、邻氨基乙苯法3条路线。

（1）苯胺法：

苯胺法是将苯胺与环氧乙烷反应制得N-羟乙基苯胺，然后与熔融的氯化锌一起加热，经脱水、闭环而成，该路线关键在于催化剂的选择。

（2）邻氯甲苯法：

邻氯甲苯经氯化、氰化、氨化、脱水制得吲哚满，然后脱氢而得吲哚。

该法有效利用甲苯氯化副产物邻氯甲苯为原料。

（3）邻氨基乙苯法：

邻氨基乙苯在550、氮气保护下，并有硝酸铝或三氧化二铝存在的条件下，进行脱氢环化，再经过减压蒸馏得到二氢吲哚。

再于640下脱氢，即得产品。

（4）苯胺/乙二醇一步法多相催化法：

中国科学院大连化学物理研究所开发了苯胺和乙二醇为原料多相催化一步合成吲哚的新技术，并完成实验室小试，立升级单管放大模试。

新技术采用银基催化剂、在350400，压力1.0MPa的反应条件下，催化脱水，脱氢和环化一步合成吲哚。

该工艺路线原料价廉、工艺简单，具有明显的优点。

为了充分利用七台河新兴煤化工循环经济产业园区的煤焦油资源，本项目推荐采用从煤焦油中提取吲哚、联苯的方法得到吲哚和联苯。

联苯在煤焦油中的质量分数约为0.20.4%，绝大部分集中在洗油馏分中，在洗油中的质量分数约为8%。

吲哚在煤焦油中的含量为0.10.2%，主要集中在洗油馏分。

洗油是煤焦油加工过程中的主要馏分之一，焦油洗油的沸点范围230270，富含2-甲基萘、联苯、苊、吲哚和芴等有机化工原料。

洗油因其良好的稳定性和溶解能力，广泛用于煤气洗苯及各种有机气体的洗涤回收。

回收洗油是利用煤焦油洗油加工生产-甲基萘的中间产品，其联苯的含量约为21%左右，吲哚含量5%左右，主要用于配成洗苯洗油。

目前采用的利用洗油提取联苯和吲哚的方法包括高效精馏-结晶法和轻质洗油共沸精馏法和萃取精馏法。

高效精馏-结晶法的缺点在于必需先对洗油原料进行脱除吲哚处理，工艺和设备复杂，生产成本高；

共沸精馏法的局限在于所选择的原料馏分较窄，提取过程中联苯和吲哚损失较多，收率较低，且回收共沸剂需要消耗大量的能源。

4.2建议工艺方案流程本项目采用的工艺流程是从含有吲哚和联苯的回收洗油中同时提取高纯联苯和吲哚，首先将回收洗油加入填料精馏塔中，在7090KPa的真空压力下、3850块理论塔板数、回流比为515的条件下进行精馏，获得吲哚联苯馏分，该吲哚联苯馏分含吲哚48%左右，含联苯2632%。

将富集的吲哚联苯馏分用双溶剂萃取剂进行多级萃取分离，双溶剂萃取剂包含一种极性溶剂和一种非极性溶剂，吲哚联苯馏分:

极性溶剂:

非极性溶剂的质量比为1:

0.251:

0.51.5，萃取温度在1050之间。

将萃取液精馏和结晶提纯，得到吲哚产品。

将萃取余液精馏提纯和结晶提纯，得到联苯产品。

具体操作过程如下：

将富集吲哚联苯馏分按吲哚联苯馏分:

乙醇胺:

正己烷的质量比为1:

1:

1的比例进行萃取。

三级错流萃取后吲哚萃取液中吲哚含量为21.6%，吲哚萃取率89.6%。

将吲哚萃取液在真空度为74KPa、精馏塔理论塔板数为40、回流比为8的条件下进行精馏提纯，得到纯度95.4%的吲哚产品，其单程收率为88.6%，溶剂乙醇胺含量98%，回收率96%。

萃取后的联苯萃余液简单蒸馏回收正己烷，纯度99.5%，回收率97%，供循环使用；

继续在真空度75KPa，精馏理论塔板数为40，回流比为10的条件下进行精馏提纯，得到粗联苯的纯度78.8%，单程回收率79.7%，用无水乙醇进行冷却结晶过程，比例为粗联苯:

无水乙醇1:

1.5，得到99.3%精联苯，回收率63%。

5项目实施的经济效益和社会效益分析5.1项目实施的经济效益本项目建成后，年生产吲哚1380吨，联苯3620吨，副产29000吨，按目前市场吲哚联苯的价格计算，预计年销售收入2.34亿元（详见表1），生产成本约1.67亿元（详见表2），年销售收入税金及附加1874万元，预计可实现利润4815万元。

经估算，本项目总投资1亿元，按上述年利润计算，投资回收期2.1年（不含建设期）。

本项目预计年销售收入如下：

序号产品名称产量（t/a）参考价格（元/吨）销售收入（万元）1吲哚138070000966023、联苯残留物36202900014000300050688700合计7000023428表1吲哚联苯项目销售收入预算5000吨/年吲哚联苯项目主要生产成本估算如下：

序号项目名称单位年耗单价（元）成本（万元）11.11.21.3原材料洗油乙醇胺正己烷吨吨吨3448117241035360080001020014848.112413.21379.21055.72燃料900及动力3人员工资人3030000904管理费455设备折旧8566年总成本16739.1表1吲哚联苯项目生产成本估算5.2项目实施的社会效益分析从目前情况看，该项目的社会效益，主要体现在如下方面：

1、本项目符合国家产业政策，有利于优化地区产业结构，带动周边地区经济发展，增加人民收入。

2、带动相关产业发展。

该项目所需建材、原料、包装及服务均可在当地解决，有利于促进建材、机械、建筑、包装、运输、服务等多种产业的发展，激活相关产品生产和服务企业，加快当地经济发展和社会进步。

3、增加就业机会。

在项目的建设过程中，可直接为建筑、安装部门提供就业机会，并间接为相关产业提供就业机会；

项目建成后，所需工人从当地招聘，分流了当地农村剩余劳动力，缓解社会就业压力，一定程度上维护了社会和谐稳定。

4、促进当地经济发展。

项目正常生产后，预计年上缴税金1874万元，对当地经济发展将发挥重要作用。

5、该项目的建设，可为建设单位带来可观的经济效益。

装置建成后。