有机化学课后答案讲解学习.docx
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有机化学课后答案讲解学习
(十三)将下列的自由基按稳定性大小排列成序。
⑴⑵⑶⑷
解:
自由基的稳定性顺序为:
⑶>⑷>⑵>⑴
(一)完成下列反应式:
(3)
(4)
(5)
(6)
(7)
(9)
(10)
(12)
(13)
(14)
(六)在下列各组化合物中,哪一个比较稳定?
为什么?
(1)(A),(B)
(2)(A),(B)
(3)(A),(B),(C)
(4)(A),(B)
(5)(A),(B),(C)。
(6)(A),(B)
(七)将下列各组活性中间体按到稳定性由大小排列成序:
(1)
(2)
解:
(1)C>A>B
(2)B>C>A
(八)下列第一个碳正离子均倾向于重排成更稳定的碳正离子,试写出其重排后碳正离子的结构。
(1)
(2)
(3)(4)
(1)
(2)
(3)(4)
(4)
解:
(十六)由指定原料合成下列各化合物(常用试剂任选):
(1)由1-丁烯合成2-丁醇
解:
(2)由1-己烯合成1-己醇
解:
(3)
解:
(4)由乙炔合成3-己炔
解:
(5)由1-己炔合成正己醛
解:
(6)由乙炔和丙炔合成丙基乙烯基醚
解:
(二十)某化合物(A)的分子式为C7H14,经酸性高锰酸钾溶液氧化后生成两个化合物(B)和(C)。
(A)经臭氧化而后还原水解也得相同产物(B)和(C)。
试写出(A)的构造式。
解:
(二十一)卤代烃C5H11Br(A)与氢氧化钠的乙醇溶液作用,生成分子式为C5H10的化合物(B)。
(B)用高锰酸钾的酸性水溶液氧化可得到一个酮(C)和一个羧酸(D)。
而(B)与溴化氢作用得到的产物是(A)的异构体(E)。
试写出(A)、(B)、(C)、(D)和(E)的构造式及各步反应式。
解:
各步反应式:
(二十三)有(A)和(B)两个化合物,它们互为构造异构体,都能使溴的四氯化碳溶液褪色。
(A)与Ag(NH3)2NO3反应生成白色沉淀,用KMnO4溶液氧化生成丙酸(CH3CH2COOH)和二氧化碳;(B)不与Ag(NH3)2NO3反应,而用KMnO4溶液氧化只生成一种羧酸。
试写出(A)和(B)的构造式及各步反应式。
解:
各步反应式:
(二十五)某化合物(A),分子式为C5H8,在液氨中与金属钠作用后,再与1-溴丙烷作用,生成分子式为C8H14的化合物(B)。
用高锰酸钾氧化(B)得到分子式C4H8O2为的两种不同的羧酸(C)和(D)。
(A)在硫酸汞存在下与稀硫酸作用,可得到分子式为C5H10O的酮(E)。
试写出(A)~(E)的构造式及各步反应式。
解:
各步反应式:
第四章二烯烃和共轭体系习题(P147)
(三)完成下列反应式:
(1)
(2)
(5)
(8)
(9)
(十三)选用适当原料,通过Diels-Alder反应合成下列化合物。
(3)
(4)(5)(6)
解:
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
第五章芳烃芳香性
(二)命名下列化合物:
(3)
(4)(5)(6)
(7)(8)(9)
解(3)4-硝基-2-氯甲苯
(4)1,4-二甲基萘(5)8-氯-1-萘甲酸(6)1-甲基蒽
(7)2-甲基-4-氯苯胺(8)3-甲基-4羟基苯乙酮(9)4-羟基-5-溴-1,3-苯二磺酸
(三)完成下列各反应式:
解:
红色括号中为各小题所要求填充的内容。
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
(7)
(9)
(10)
(11)
(12)
(13)
(14)
(15)
(16)
(二十一)某烃的实验式为CH,相对分子质量为208,强氧化得苯甲酸,臭氧化分解产物得苯乙醛,试推测该烃的结构。
解:
由实验式及相对分子质量知,该烃的分子式为C16H16,不饱和度为9,故该烃分子中可能含有2个苯环和一个双键。
由氧化产物知,该烃的结构为:
(二十四)按照Huckel规则,判断下列各化合物或离子是否具有芳香性。
(1)
(2)(3)环壬四烯负离子
(4)(5)(6)
(7)(8)
解:
(1)、(3)、(6)、(8)有芳香性。
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