完整word版有机化学第四版习题解答.docx
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完整word版有机化学第四版习题解答
高鸿宾(主编)
有机化学(第四版)
习题解答
化学科学学院罗尧晶编写
第二章烷烃和环烷烃习题解答
(一)题答案:
(1)3-甲基-3-乙基庚烷
(2)2,3-二甲基-3-乙基戊烷
(3)2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷(4)1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷
(5)乙基环丙烷(6)2-环丙基丁烷
(7)1,5-二甲基-8-异丙基二环[4.4.0]癸烷
(8)2-甲基螺[3.5]壬烷(9)5-异丁基螺[2.4]庚烷
(10)新戊基(11)2′-甲基环丙基
(12)1′-甲基正戊基
(四)题答案:
(1)的透视式:
(2)的透视式:
(3)的透视式:
(4)的投影式:
(5)的投影式:
(五)题解答:
都是CH3-CFCl2的三种不同构象式;
对应的投影式依次分别如下:
验证如下:
把投影式
(1)的甲基固定原有构象位置不变,将C-C键按顺时针方向分别旋转前面第一碳0°、60°、120°、180°、240°得相应投影式如下:
各投影式对应的能量曲线位置如下:
由于(a)、(c)、(e)则为
(1)、
(2)、(3)的构象,而从能量曲线上,其对应能量位置是一样的,所以前面三个透视式只是CH3-CFCl2的三种不同构象式。
(六)题解答:
(1)、
(2)、(3)、(4)、(5)所代表的都是相同的化合物(2,3-二甲基-2-氯丁烷),只是构象表示式之不同,而(6)代表的则为2,2-二甲基-3-氯丁烷,是不同于
(1)~(5)的另一个化合物。
(十三)题答案:
自由基稳定性由大到小是:
第三章不饱和烃:
烯烃和炔烃习题解答
(二)用Z,E-标记法命名下列各化合物(答案):
(1)(E)-2,3-二氯-2-丁烯
(2)(Z)-2-甲基-1-氟-1-氯-1-丁烯
(3)(Z)-1-氟-1-氯-2-溴-2-碘乙烯(4)(Z)-3-异丙基-2-己烯
(四)完成下列反应式(答案):
(五)用化学方法鉴别下列各组化合物(解答):
(六)题解答:
这是因为后者两个烃基分别在双键的两边,相互空间排斥力较小,能量较低而稳定;前者两个烃基在双键的同侧,相互空间排斥力大,能量较高而不稳定。
这是因为前者两个不饱和双键碳上,共连有三个烃基,后者两个双键碳上,共只连有两个烃基,连有烃基越多,烃基与不饱和双键发生超共轭效应(第四章)和给电子效应(+I效应)越明显,使其结构能量越低越稳定。
原因同
(2);超共轭效应(第四章)由强到弱也是按上述顺序排列,超共轭效应越强,结构的能量越低,越稳定。
SP²杂化碳的正常成键键角应是120°角,而前者双键在小环上,意味着杂化碳成键键角变形较大,能量较高而不稳定;后者SP²杂化碳成键键角是正常键角,能量较低而稳定。
再是前者双键上的超共轭效应也比后者弱,这也是能量稍高不如后者稳定的原因。
这是因为环越小,键角张力和键的扭转张力都大。
因此,能量越高,越不稳定。
这是因为前者SP²杂化碳的键角比正常的SP²杂化碳的键角120°改变较大,能量较高而不稳定,而后者不存在较大的键角改变,因此能量较低较稳定。
(七)题答案:
(C)(A)(B)
(B)(C)(A)
(八)题答案:
(十一)题解答:
双键比三键容易进行亲电加成。
降低催化活性的钯只能被三键吸附,所以Lindlar催化剂只能催化三键部分加氢。
在强碱中,乙醇与KOH作用形成有强亲核能力的乙氧基,三键可与乙氧基发生亲核加成,但双键只能进行亲电加成而不能进行亲核加成。
双键更易被过氧酸环氧化。
反应物中,两环共用不饱和双键电子密度最高,因此更易被环氧化。
浓HI是强酸,而且I¯是强亲核试剂,进攻碳正离子速度较快,使反应不容易发生重排而得到马氏规律产物。
(十五)题解答:
(十六)题解答:
(十八)题答案:
(十九)题答案:
(二十)题答案:
(二十一)题答案:
(二十二)题答案:
(二十三)题答案:
(二十四)题答案:
(二十五)题答案:
第四章二烯烃共轭体系共振论习题解答
(一)题答案:
(1)4-甲基-1,3-戊二烯
(2)2-甲基-2,3-戊二烯
(3)2-甲基-1,3,5-己三烯(4)(3Z)-1,3-戊二烯
(三)题答案:
(七)题答案:
该二烯烃构造式为CH3CH=CH-CH=CHCH3
(九)题答案:
(A)的结构为:
(B)的结构为:
(C)的结构为:
(十)题答案:
(1)与HBr进行亲电加成的活性由大到小顺序是:
(2)与HBr进行亲电加成的活性由大到小的顺序是:
1,3-丁二烯>2-丁烯>2-丁炔
(十一)题答案:
(1)与1,3-丁二烯进行Diels-Alder反应其活性由大到小的顺序是:
(2)与顺丁烯二酸酐进行Diels-Alder反应其活性由大到小的顺序是:
(十三)题解答:
第五章芳烃芳香性习题解答
(二)题答案:
(1)3-(4-甲苯基)戊烷
(2)(Z)-1-苯基-2-丁烯
(3)4-硝基-2-氯甲苯(4)1,4-二甲基萘
(5)8-氯-1-萘甲酸(6)1-甲基蒽
(7)2-甲基-4-氯苯胺(8)3-甲基-4-羟基苯乙酮
(9)4-羟基-5-溴-1,3-苯二磺酸
(三)题答案:
(答案仅列各小题相应的产物)
(四)题解答:
(七)题答案:
(箭头所指的位置是硝化的主要位置)
(九)题答案:
(1)硝化反应(亲电取代反应)由易到难的次序是:
间二甲苯>甲苯>苯。
(2)硝化反应(亲电取代)由易到难的次序是:
乙酰苯胺>氯苯>苯乙酮。
(十)题答案:
(1)一元溴化反应(亲电取代反应)的相对速率由大到小的次序是:
甲苯>苯>溴苯>苯甲酸>硝基苯。
(2)一元溴化反应(亲电取代反应)的相对速率由大到小的次序是:
间二甲苯>对二甲苯>甲苯>对甲基苯甲酸>对苯二甲酸。
(十七)题答案:
(十八)题解答:
(二十四)题答案:
有芳香性的化合物或离子是:
(1)、(3)、(6)、(8)。
其余无芳香性。
第六章立体化学习题解答
(五)题答案:
左旋仲丁醇和左旋仲丁醇互为对映体,其物理性质
(1)、
(2)、(3)、(5)、(6)项均相同,化学性质(4)、(7)项不相同。
(六)题答案:
(1)、(3)和(4)投影式与题目上的投影式相同。
(七)题答案:
题目上的投影式是S-型。
(2)、(3)投影式以及(4)纽曼式与题目上的投影式是同一化合物。
(十二)题答案:
(1)(Ⅱ)和(Ⅲ)互为非对映体;
(2)(Ⅰ)和(Ⅳ)互为非对映体;
(3)(Ⅱ)和(Ⅳ)互为非对映体;
(4)(Ⅰ)和(Ⅱ)的沸点相同;
(5)(Ⅰ)和(Ⅲ)的沸点不相同;
(6)(Ⅰ)和(Ⅱ)互为对映体,(Ⅲ)和(Ⅳ)也是互为对映体,两对对映体各以等量混合构成的混合物没有旋光性。
第七章卤代烃习题解答
(P263,习题7.17)题答案:
(P263,习题7.18)题解答:
(1)答:
按SN1历程反应;(CH3)3CBr的水解快,因为(CH3)3CBr生成的
(CH3)3C+较稳定。
(2)答:
按SN2历程反应;CH3CH2Cl与NaI反应快,因为伯卤烃在SN2反应历程过程中容易形成低能量的稳定过渡态。
(3)答:
都是伯卤代烷的水解,按SN2历程反应;CH3(CH2)4Br的水解反应快,因为后式中卤代烃的支链甲基阻碍羟基从溴的反方向进攻α-碳,则支链甲基空间阻碍不利于SN2历程反应。
(P263,习题7.19)题答案:
(1)和(5)都是SN2反应的特征;
(2)、(3)、(4)都是SN1反应的特征。
(P290~295)(六)题答案:
(七)题解答:
(1)答:
第二个反应快。
这是因为I比Cl容易离去。
(2)答:
第二个反应快。
因为第一反应式的溴代烷的甲基使氰基进攻溴代烷的α-碳起了空间的阻碍作用。
第二个反应不存在空间的阻碍作用。
(3)答:
第一个反应快。
因为烯丙卤型卤代烃的卤原子很活泼,很容易被取代。
(4)答:
第一个反应快。
因在强极性溶剂乙酸中是按SN1反应,第一个反应生成
(5)第一个反应快。
因为-SH的亲核性比-OH的亲核性强。
(6)第二个反应快。
因为第一反应式中强碱性的–SH在有活泼氢的甲醇中容易被质子化而降低了亲核性。
(八)题答案:
(1)按SN2反应,(C)>(A)>(B)。
(2)在弱极性丙酮溶剂中按SN2反应,(A)>(C)>(D)>(B)。
(3)按E1反应,(A)>(B)>(C)。
(十)题解答:
(十三)题解答:
(十四)题解答:
第九章醇和酚习题解答
(二)题答案:
(三)题解答:
(五)题解答:
最小pKa值的是化合物(五)。
硝基位于酚羟基对位,硝基通过吸电子诱导效应和共轭效应,使酚羟基上的氢更加容易离去而使酚的酸性增加。
(九)题解答:
第十一章醛和酮习题解答
(一)题答案:
(三)题答案:
(七)题解答:
(十一)题答案:
该化合物的构造式是CH3CH2COCH(CH3)2
(十二)题答案:
(十三)题答案:
(十四)题答案:
A、
第十二章羧酸习题解答
(一)题答案:
(1)甲氧基乙酸
(2)3-环己烯甲酸
(3)(E)-4-甲基-2-戊烯二酸(4)2-甲酰基-4-硝基苯甲酸
(5)对氯甲酰基苯甲酸(6)2,4-二氯苯氧基乙酸
(三)题答案:
(1)酸性由大到小是(D)>(C)>(B)>(A)
(2)酸性由大到小是(A)>(B)>(D)>(C)
(五)题答案:
(七)题解答:
(八)题解答:
第十三章羧酸衍生物习题解答
(一)题答案:
(1)3-甲基苯甲酰氯
(2)2-烯丙基丙二酰二氯
(2)丙酸乙酸酐(4)3-甲基邻苯二甲酸酐
(5)丙酸对甲(基)苯甲(醇)酯
(四)题答案:
各对应的产物是:
(六)题答案:
(1)水解的活性由大到小是(A)>(D)>(B)>(C)。
(2)水解的活性由大到小是(B)>(A)>(C)>(D)。
(七)题答案:
碱性由强到弱是
(2)>(3)>
(1)>(4)>(5)。
(八)题解答:
第十五章有机含氮化合物习题解答
(三)题解答:
(四)题答案:
(1)(A)>(C)>(B)
(2)(A)>(B)>(C)>(D)
(3)(D)>(C)>(A)>(B)
(八)题解答:
各小题每一步的产物依次是:
(十一)题解答:
第十七章杂环化合物习题解答
(一)题答案:
(三)题解答:
具有芳香性的是
(1)、(3)、(4)化合物。
(1)结构中,硫原子处在P轨道上的一对电子参与大π键的离域,
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