高中化学选修5有机化学基础三维设计课时跟踪检测九苯的结构与性质.docx
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高中化学选修5有机化学基础三维设计课时跟踪检测九苯的结构与性质
课时跟踪检测(九)苯的结构与性质
1.用分液漏斗可以分离的一组液体混合物是( )
A.溴和CCl4 B.苯和溴苯
C.硝基苯和水D.汽油和苯
解析:
选C 硝基苯和水互不相溶,二者分层,可用分液漏斗分离。
其他三个选项中的物质均互溶不分层。
2.1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它不能解释下列事实( )
A.苯不能因发生化学反应而使溴水褪色
B.苯能与H2发生加成反应
C.溴苯没有同分异构体
D.间二溴苯只有一种
解析:
选A 含有碳碳双键的物质能使溴水褪色,但苯不能使溴水褪色。
3.已知二氯苯有三种同分异构体,则四溴苯共有同分异构体( )
A.1种B.2种
C.3种D.4种
解析:
选C 苯共有6个氢原子可被取代,由于这6个氢原子是等效的,故二元取代物与四元取代物的数目相等。
4.与链烃相比,苯的化学性质的主要特征是( )
A.难氧化、难取代、难加成
B.易氧化、易取代、易加成
C.难氧化、易取代、难加成
D.易氧化、易取代、难加成
解析:
选C 苯中的碳碳键比较特殊,是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的化学键,难氧化也难加成,但是在一定条件下易发生取代反应。
5.下列关于苯的性质的叙述中,不正确的是( )
A.苯是无色带有特殊气味的液体
B.常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体
C.苯在一定条件下能与溴发生取代反应
D.苯不含真正的双键,故不可能发生加成反应
解析:
选D 苯是没有颜色,带有特殊气味的液体,苯有毒,不溶于水,密度比水小。
苯在铁粉作催化剂的条件下和液溴发生取代反应;在一定条件下,苯还可以和氢气发生加成反应生成环己烷。
6.已知在苯分子中,不存在单、双键交替的结构。
下列可以作为证据的实验事实是( )
①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
②苯中6个碳碳键完全相同
③苯的一溴代物没有同分异构体
④实验测得邻二甲苯只有一种结构
⑤苯不能使溴水因反应而褪色
A.②③④⑤ B.①③④⑤
C.①②③④D.①②④⑤
解析:
选D ①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,说明无双键;②苯中6个碳碳键完全相同,说明无碳碳单键与双键;③苯的一溴代物没有同分异构体,无法说明无碳碳单键与双键;④实验测得邻二甲苯只有一种结构,说明无碳碳单键与双键;⑤苯不能使溴水因反应而褪色,说明分子结构中无双键;选项D符合题意。
7.下列区分苯和己烯的实验方法和判断都正确的是( )
A.分别点燃,无黑烟生成的是苯
B.分别加入溴水振荡,静置后分层,下层红棕色消失的是己烯
C.分别加入溴水振荡,静置后分层,上、下两层红棕色消失的是苯
D.分别加入KMnO4酸性溶液振荡,静置后不分层且紫色消失的是己烯
解析:
选D 苯与己烯性质的区别是:
苯不能使KMnO4酸性溶液褪色,也不能使溴水因发生化学反应而褪色,但己烯可以;另外,苯加入溴水中会将溴从水中萃取,使水层褪色,而苯层(上层)则呈橙红色;苯与己烯在燃烧时都会产生浓烟。
8.实验室用溴和苯反应制溴苯,得到粗溴苯后,要用如下操作精制:
①蒸馏、②水洗、③用干燥剂干燥、④10%NaOH溶液润洗、⑤水洗。
正确的操作顺序是( )
A.①②③④⑤B.②④⑤③①
C.④②③①⑤D.②④①⑤③
解析:
选B 首先要了解溴苯的制取反应原料是苯、液溴、铁粉,反应原理是
,生成物有溴化氢,溴苯中含有多余的液溴,另有催化剂Fe与Br2生成的FeBr3,要用一定的方法除杂干燥,才能得到精制的溴苯。
先用水洗除去水溶性杂质,如溴化氢、少量的溴,然后用10%的NaOH溶液,可把溴转变为水溶性的钠盐除去;需再用水洗一次,把残余的NaOH洗去;接着用干燥剂除水,最后蒸馏得到溴苯。
正确的顺序是②④⑤③①。
9.
(1)由于苯的含碳量与乙炔相同,人们认为它是一种不饱和烃,写出C6H6的一种含叁键且无支链链烃的结构简式:
________________________。
(2)苯不能使溴水因反应而褪色,性质类似烷烃,但能与液溴、浓硝酸等发生取代反应,写出苯的硝化反应的化学方程式:
________________________________________________。
(3)烷烃中脱去2mol氢原子形成1mol双键要吸热,但1,3环己二烯()脱去2mol氢原子变成苯却放热,可推断苯比1,3环己二烯________(填“稳定”或“不稳定”)。
(4)1866年凯库勒(右图)提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它不能解释下列事实________(填编号)。
a.苯不能使溴水褪色
b.苯能与H2发生加成反应
c.溴苯没有同分异构体
d.邻二溴苯只有一种
(5)现代化学认为苯分子中碳碳之间的键是___________________________________
________________________________________________________________________。
解析:
(1)苯的分子式为C6H6,与同碳原子数烷烃相比少了8个H,故分子式为链烃时其分子中应含2个
或一个
和两个
等。
(2)苯发生硝化反应时NO2取代苯环上的一个H而生成
和H2O。
(3)化学反应中放热越多生成物的状态越稳定,反之,吸热越多反应物的状态越稳定。
(4)苯不具有烯烃的性质,是苯的凯库勒结构所不能解释的事实,若按照苯的凯库勒结构式,邻二溴苯的两个溴原子可以分别在双键或单键两端,而不是只有一种结构。
答案:
(1)
(2)
(3)稳定
(4)a、d
(5)介于单键和双键之间的独特的键
10.某化学兴趣小组想试着利用自己所学的知识,通过对实验事实的验证与讨论,来探究苯的结构式。
提出问题:
苯分子应该具有怎样的结构呢?
[探究问题1]
若苯分子为链状结构,试根据苯的分子式(C6H6)写出两种可能的结构。
一种可能的结构________________;
另一种可能的结构__________________。
[探究问题2]
若苯分子为上述结构之一,则其应具有什么重要化学性质?
如何设计实验证明你的猜想?
重要化学性质__________________,
设计实验方案__________________。
[实验探究]苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液的作用情况。
实验
现象
结论
酸性高锰酸钾溶液
溴水
[查阅资料]
经查阅资料,发现苯分子中6个碳碳键完全相同,邻二溴苯无同分异构体,苯分子中六个碳原子和六个氢原子都在同一个平面上。
[归纳总结]
苯的凯库勒结构式中的碳碳键跟烯烃中的双键______(填“相同”或“不相同”),苯的性质没有表现出不饱和性,而是结构稳定,说明苯分子__________(填“是”或“不是”)一般的碳碳单、双键交替的环状结构。
解析:
从苯的分子式(C6H6)来看,与饱和链烃相比缺8个氢原子,是远没有达到饱和的烃,具有不饱和性。
可能含有
或—C≡C—,若苯分子为链状结构,可以推断它的结构为CH2===C===C===CH—CH===CH2或CH2===C===CH—CH2—C≡CH。
如果苯的结构如上所说,那么,它就一定能够使酸性高锰酸钾或溴水褪色,但是,通过实验验证:
向苯中加入酸性高锰酸钾溶液和溴水,充分振荡,均不褪色。
推翻了假设,通过查阅资料知,苯分子中6个碳碳键完全相同,邻二溴苯无同分异构体,苯分子中六个碳原子和六个氢原子都在同一个平面上。
由此可得出结论:
苯的凯库勒式结构中的碳碳键跟烯烃中的双键是不相同的,苯的性质没有表现出不饱和性,结构稳定,苯分子不是一般的碳碳单、双键交替的环状结构。
苯分子中碳碳之间的键是介于单、双键之间的一种特殊的共价键。
答案:
[探究问题1]CH≡C—CH2—CH2—C≡CH或CH3—C≡C—C≡C—CH3或CH2===CH—CH===CH—C≡CH或CH≡C—CH(CH3)—C≡CH或CH2===C===C===CH—CH===CH2,…(任写两种)
[探究问题2]苯的不饱和性 苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液的作用情况
[实验探究]
实验
现象
结论
酸性高锰酸钾溶液
不褪色
苯分子中不含不饱和键
溴水
溶液分层,苯层呈橙红色,水层几乎无色
[归纳总结]不相同 不是
1.下列关于苯的叙述中正确的是( )
A.苯主要是以石油分馏而获得的,它是一种重要化工原料
B.将苯加到溴水中,振荡、静置,上层几乎无色,下层为橙红色
C.苯分子中6个碳原子之间的价键完全相同
D.苯不可以发生加成反应
解析:
选C A项,苯主要是以煤的干馏获得的,它是一种重要化工原料,石油分馏得到的是脂肪烃,错误;B项,将苯加到溴水中,振荡、静置,发生萃取,苯的密度小于水,则下层几乎无色,上层为橙红色,错误;C项,苯分子中6个碳碳键完全相同,正确;D项,苯在催化剂作用下可以发生加成反应,错误。
2.下列说法正确的是( )
A.与甲烷性质相似,苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,因此苯为饱和烃
B.苯的结构简式为
,有三个双键,可与溴水发生加成反应
C.苯的邻位二元取代产物只有一种
D.苯的邻位二元取代产物有两种
解析:
选C 苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,不能与溴水发生加成反应,说明苯分子不是单、双键交替的结构,苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键,六个键完全相同,因此其邻位二元取代产物只有一种,C正确,B、D错误;苯的分子式为C6H6,为不饱和烃,故A错误。
3.下列关于苯的性质的叙述中,错误的是( )
A.苯在FeCl3的作用下与Cl2发生取代反应
B.在苯中加入溴水,振荡并静置后上层液体为橙红色
C.在苯中加入酸性高锰酸钾溶液,振荡并静置后下层液体为紫色
D.在一定条件下苯与氢气发生取代反应生成环己烷
解析:
选D 苯与Cl2发生取代反应,与氢气发生加成反应,不与酸性KMnO4溶液反应。
苯与溴水混合发生萃取,苯的密度比水的小,上层为橙红色。
4.下列各组有机物中,只需加入溴水就能一一鉴别的是( )
A.己烯、苯、四氯化碳B.苯、己炔、己烯
C.己烷、苯、环己烷D.甲苯、己烷、己烯
解析:
选A A项,己烯使溴水褪色,苯的密度小于水且不溶于水,上层是溴的苯溶液,四氯化碳的密度大于水且不溶于水,下层是溴的四氯化碳溶液,可以鉴别;B项,己炔、己烯都能使溴水褪色,不能鉴别;C项,己烷、环己烷不与溴水反应,现象相同,故不能鉴别;D项,甲苯、己烷不与溴水反应,且密度都小于水,不能鉴别。
5.下列实验操作中正确的是( )
A.将液溴、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯
B.除去溴苯中红棕色的溴,可用稀NaOH溶液反复洗涤,并用分液漏斗分液
C.用苯和浓HNO3、浓H2SO4反应制取硝基苯时需水浴加热,温度计应放在混合液中
D.制取硝基苯时,应取浓H2SO42mL,加入1.5mL浓HNO3,再滴入苯约1mL,然后放在水浴中加热
解析:
选B 在铁粉存在下,苯和液溴的反应非常剧烈,不需加热。
苯和浓HNO3、浓H2SO4反应制取硝基苯时需水浴加热,温度计应放在水浴中测水的温度,控制在55~60℃。
混合浓硫酸和浓硝酸时,应将浓硫酸加入到浓硝酸中,且边加边振荡(或搅拌)散热。
6.将苯与溴水混合,充分振荡后静置,用分液漏斗分出上层液体放置于试管中,若向其中加入一种试剂,可发生反应产生白雾,这种试剂可能是( )
①亚硫酸钠②溴化铁
③锌粉④铁粉
A.①② B.②③ C.③④ D.②④
解析:
选D 本题中苯与溴水混合振荡时,苯可以萃取溴水中的溴,静置后,分出上层液体,应为苯与溴的混合物,溴与苯在FeBr3催化作用下,发生取代反应生成
,同时生成HBr,HBr在空气中会形成白雾。
根据以上分析可知,符合题意的是能提供催化剂FeBr3的选项。
所给选项中,溴化铁就是苯与溴发生取代反应的催化剂:
而铁粉与溴常温下即可反应生成FeBr3:
2Fe+3Br2===2FeBr3,因此,加入铁粉或溴化铁都会使苯与溴发生取代反应。
7.下列关于苯的叙述正确的是( )
A.反应①常温下不能进行
B.反应②不发生,但是仍有分层现象,紫色层在下层
C.反应③为加成反应,产物是一种烃的衍生物
D.反应④能发生,从而证明苯中是单双键交替结构
解析:
选B A项,常温下,苯与液溴在催化剂的条件下能发生取代反应,错误;B项,苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,苯密度比水小,有机层在上面,正确;C项,苯的硝化反应是取代反应,错误;D项,反应④能发生,但是苯中的键是一种介于单键与双键之间的特殊键,错误。
8.溴苯是一种化工原料,实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下:
苯
溴
溴苯
密度/g·cm-3
0.88
3.10
1.50
沸点/℃
80
59
156
水中溶解度
微溶
微溶
微溶
按下列合成步骤回答问题:
(1)在a中加入15mL无水苯和少量铁屑。
在b中小心加入4.0mL液态溴。
向a中滴入几滴溴,有白色烟雾产生,是因为生成了__________气体。
继续滴加至液溴滴完。
装置d的作用是________________________________________________________________________。
(2)液溴滴完后,经过下列步骤分离提纯:
①向a中加入10mL水,然后过滤除去未反应的铁屑;
②滤液依次用10mL水、8mL10%的NaOH溶液、10mL水洗涤。
NaOH溶液洗涤的作用是________________________________________________________________________;
③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙,静置、过滤。
加入氯化钙的目的是__________。
(3)经以上分离操作后,粗溴苯中还含有的主要杂质为________,要进一步提纯,下列操作中必须的是________(填入正确选项前的字母)。
A.重结晶B.过滤
C.蒸馏D.萃取
(4)在该实验中,a的容积最适合的是__________(填入正确选项前的字母)。
A.25mLB.50mL
C.250mLD.500mL
解析:
(1)铁屑的作用是作催化剂,a中反应为
,HBr气体遇到水蒸气会产生白雾。
装置d的作用是进行尾气处理,吸收HBr和挥发出的溴蒸气。
(2)②未反应完的溴易溶于溴苯中,成为杂质。
由于溴在水中的溶解度较小,却能与NaOH反应,同时,反应生成的HBr极易溶于水,溴苯表面会附着氢溴酸,所以NaOH溶液洗涤的作用是除去HBr和未反应的Br2。
③分出的粗溴苯中混有水分,无水氯化钙的作用就是除水。
(3)苯与溴苯互溶,但上述分离操作中没有除去苯的试剂,所以经过上述操作后,溴苯中的主要杂质是苯。
根据苯与溴苯的沸点有较大差异,用蒸馏的方法进行分离。
(4)假定4.0mL液溴全部加入到a容器中,则其中的液体体积约为19mL。
考虑到反应时液体会沸腾,因此液体体积不能超过容器容积的
,所以选择50mL为宜。
答案:
(1)HBr 吸收HBr和Br2
(2)②除去HBr和未反应的Br2 ③干燥 (3)苯 C (4)B
9.已知:
①R—NO2
R—NH2
②苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响。
以下是用苯作原料,制备一系列化合物的转化关系图:
(1)A转化为B的化学方程式是_________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)图中“苯→①→②”省略了反应条件,请写出①、②物质的结构简式:
①________________________________________________________________________,
②________________________________________________________________________。
(3)B在苯环上的二氯代物有__________种同分异构体。
(4)有机物
的所有原子__________(填“是”或“不是”)在同一平面上。
解析:
解答本题需认真分析题给的“已知”的内容。
由反应路线确定A为硝基苯,B为间硝基甲苯;C为溴苯,D物质中磺酸基位于Br的对位,是由于Br的影响,所以①中先制得溴苯(或氯苯),再引入对位的硝基。
(3)B的苯环上的同分异构体分别为
、
、
、
、
、
;
(4)物质中含有饱和碳原子,所以所有原子不可能共面。
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