人教版高中化学选修五高考试题选萃docx.docx

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高中化学学习材料

（灿若寒星**整理制作）

2012年高考试题选萃

1．（2012·课标全国理综）分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有（不考虑立体异构）（　　）

A．5种　　　　　　　　B．6种

C．7种D．8种

答案：

D

点拨：

与金属钠反应生成氢气，说明该化合物一定含有—OH，所以此有机物的结构符合C5H11—OH，首先写C5H11—碳链异构有三种：

①C—C—C—C—C、

，再分别加上—OH。

①式有3种结构，②式有4种结构，③式有1种结构，共8种。

2．（2012·浙江理综）下列说法正确的是（　　）

A．按系统命名法，化合物

B．丙氨酸和苯丙氨酸脱水，最多可生成3种二肽

C．化合物

是苯的同系物

D．三硝酸甘油酯的分子式为C3H5N3O9

答案：

D

点拨：

进行有机物命名时，从不同方向编号时，应保证支链位次之和最小，A的正确命名应是2,6二甲基－3－乙基庚烷，A项不正确；丙氨酸和苯丙氨酸脱水时，结合方式有：

丙氨酸分子与丙氨酸分子、苯丙氨酸分子与苯丙氨酸分子、丙氨酸分子的—COOH与苯丙氨酸分子的—NH2结合、丙氨酸分子的—NH2与苯丙氨酸分子的—COOH结合，共形成4种二肽，B项不正确；苯的同系物必须具备两个条件：

有且只有一个苯环，侧链是烷基，故C项不正确；三硝酸甘油酯是HNO3与甘油反应生成的酯，其结构简式为

，其分子式为C3H5N3O9，D项正确。

3．（2012·重庆理综）萤火虫发光原理如下：

关于荧光素及氧化荧光素的叙述，正确的是（　　）

A．互为同系物

B．均可发生硝化反应

C．均可与碳酸氢钠反应

D．均最多有7个碳原子共平面

答案：

B

点拨：

荧光素与氧化荧光素分子所含的官能团不同，二者不是同系物，A项不正确；二者均可与浓硝酸发生苯环上的硝化反应，B项正确；—COOH可以与NaHCO3反应，酚羟基不能与NaHCO3反应，C项不正确；凡直接与苯环相连的原子，一定在同一平面内，故荧光素、氧化荧光素分子中均最少有7个碳原子共平面，D项不正确。

4．（2012·江苏化学）普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图所示（未表示出其空间构型）。

下列关于普伐他汀的性质描述正确的是（　　）

A．能与FeCl3溶液发生显色反应

B．能使酸性KMnO4溶液褪色

C．能发生加成、取代、消去反应

D．1mol该物质最多可与1molNaOH反应

答案：

BC

点拨：

5．（2012·大纲全国理综）橙花醇具有玫瑰及苹果香气，可作为香料。

其结构简式如下：

下列关于橙花醇的叙述，错误的是（　　）

A．既能发生取代反应，也能发生加成反应

B．在浓硫酸催化下加热脱水，可以生成不止一种四烯烃

C．1mol橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗470.4L氧气（标准状况）

D．1mol橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应，最多消耗240g溴

答案：

D

点拨：

在橙花醇分子中含有三个“

”，1mol橙花醇可与3molBr2（480g）发生加成反应，D错误；分子中含有—OH，可发生取代反应，A正确；—OH可与相邻的甲基或亚甲基上的H发生消去反应生成多种四烯烃，B正确；橙花醇的分子式为C15H26O,1mol橙花醇消耗氧气的物质的量为（15＋

－

）mol＝21mol，在标准状况下氧气为21mol×22.4L·mol－1＝470.4L，C正确。

6．（2012·课标全国理综）对羟基苯甲酸丁酯（俗称尼泊金丁酯）可用作防腐剂。

对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。

以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：

已知以下信息：

①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；

②D可与银氨溶液反应生成银镜；

③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1：

1。

回答下列问题：

（1）A的化学名称为________________________________________________________________________；

（2）由B生成C的化学反应方程式为____________________，该反应的类型为____________________；

（3）D的结构简式为________________________________________________________________________；

（4）F的分子式为________________________________________________________________________；

（5）G的结构简式为________________________________________________________________________；

（6）E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有________种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2:

2:

1的是________（写结构简式）。

答案：

（1）甲苯

点拨：

A为甲苯，由反应条件可知A→B发生的是取代苯环上的氢原子，结合最终产物“对羟基苯甲酸丁酯”

7．（2012·山东理综）合成P（一种抗氧化剂）的路线如下：

②A和F互为同分异构体，A分子中有三个甲基，F分子中只有一个甲基。

（1）A→B的反应类型为________。

B经催化加氢生成G（C4H10），G的化学名称是________________________________________________________________________。

（2）A与浓HBr溶液一起共热生成H，H的结构简式为

______________________________________________________。

（3）实验室中检验C可选择下列试剂中的________。

a．盐酸

b．FeCl3溶液

c．NaHCO3溶液

d．浓溴水

（4）P与足量NaOH溶液反应的化学反应方程式为________（有机物用结构简式表示）。

答案：

（1）消去反应　2甲基丙烷（或异丁烷）

CH3CH2CH2CH2OH＋H2O（配平不作要求）

点拨：

（1）观察A和B的结构简式可推知，A生成B是发生醇的消去反应；根据信息①及B与C的反应产物的结构简式可知，B的结构简式应该是CH2===C（CH3）2，可推知A的结构简式是CH3—C（OH）（CH3）2，所以B与氢气加成反应生成的G的结构简式是CH（CH3）3，即G是异丁烷。

（2）根据A的结构简式可推知A与HBr反应的产物H的结构简式是CH3—CBr（CH3）2。

（3）根据C的化学式及其与B反应的产物的结构简式可推知C是苯酚，可以用氯化铁溶液或浓溴水进行检验，b、d项正确。

（4）根据有机物的合成路线图可推知P中能够与氢氧化钠溶液反应的官能团是酚羟基与酯基，所以P与氢氧化钠按12反应。

8．（2012·安徽理综）PBS是一种可降解的聚酯类高分子材料，可由马来酸酐等原料经下列路线合成：

（1）A→B的反应类型是________；B的结构简式是______________________。

（2）C中含有的官能团名称是________________；D的名称（系统命名）是______________。

（3）半方酸是马来酸酐的同分异构体，分子中含1个环（四元碳环）和1个羟基，但不含—O—O—键。

半方酸的结构简式是______________________。

（4）由B和D合成PBS的化学方程式是____________________________________________。

（5）下列关于A的说法正确的是________。

a．能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色

b．能与Na2CO3反应，但不与HBr反应

c．能与新制Cu（OH）2反应

d．1molA完全燃烧消耗5molO2

答案：

（1）加成反应（或还原反应）

HOOCCH2CH2COOH

（2）碳碳三键（或碳碳叁键）、羟基　1,4丁二醇

（5）ac

点拨：

A生成B的反应条件为催化加氢，所以其反应类型为加成反应或还原反应；B的结构简式应为HOOCCH2CH2COOH。

由已知反应及D的结构简式可知，C的结构简式应为HOCH2C≡CCH2OH，含有的官能团为碳碳叁键和羟基；D为二元醇，根据有机物的系统命名法可知。

其名称为1,4丁二醇。

（3）由题意可知4个碳原子全部在环上，含有一个—OH，因此另两个氧原子只能与碳原子形成碳氧双键，根据不饱和度原则可知，分子中还必须有一个碳碳双键，结合碳的四价结构可写出半方酸的结构简式应为

。

（4）PBS为一种聚酯，则由B和D合成PBS的化学方程式为

（5）A中既含有碳碳双键又含有羧基，所以A能使酸性高锰酸钾溶液或溴的CCl4溶液褪色，a项正确，A能与Na2CO3反应，也能与HBr反应，b项错误；A能与Cu（OH）2发生中和反应，c项正确；1molA完全燃烧消耗3molO2，d项错误。

9．（2012·北京理综）优良的有机溶剂对孟烷、耐热型特种高分子功能材料PMnMA的合成路线如下：

已知芳香化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代。

如：

（1）B为芳香烃。

①由B生成对孟烷的反应类型是________________________________________________________________________。

②（CH3）2CHCl与A生成B的化学方程式是：

______________________________________________________。

③A的同系物中相对分子质量最小的物质是________________________________________________________________________。

（2）1.08g的C与饱和溴水完全反应生成3.45g白色沉淀。

E不能使Br2的CCl4溶液褪色。

①F的官能团是________________________________________________________________________。

②C的结构简式是___________________________________________________________________。

③反应Ⅰ的化学方程式是________________________________________________________________________。

（3）下列说法正确的是（选填字母）________。

a．B可使酸性高锰酸钾溶液褪色

b．C不存在醛类同分异构体

c．D的酸性比E弱

d．E的沸点高于对孟烷

（4）G的核磁共振氢谱有3种峰，其峰面积之比为3:

2:

1。

G与NaHCO3反应放出CO2。

反应Ⅱ的化学方程式是__________________________________________________________________________________________________________________________________。

答案：

（1）①加成（还原）反应

点拨：

（1）

（1）由于B为芳香烃，而对孟烷分子中不存在苯环，说明B分子中苯环与H2发生加成反应；由B转

碳碳双键，由于E脱水生成F，由此也可以推测出E应该是含有羟基的环醇，那么D应该是酚类，由取代基的关系可以确定化合物C应该是间甲苯酚或邻甲苯酚，n（C7H8O）＝

＝0.01mol，被取代的n（H）＝

mol＝0.03mol，所以1molC中有3molH被溴取代，可以确定C应该是间甲苯酚。

10．（2012·福建理综）对二甲苯（英文名称p－xylene，缩写为PX）是化学工业的重要原料。

（1）写出PX的结构简式________。

（2）PX可发生的反应有________、________（填反应类型）。

（3）增塑剂（DEHP）存在如下图所示的转化关系，其中A是PX的一种同分异构体。

①B的苯环上存在2种不同化学环境的氢原子，则B的结构简式是________。

②D分子所含官能团是________（填名称）。

③C分子有1个碳原子连接乙基和正丁基，DEHP的结构简式是________。

（4）F是B的一种同分异构体，具有如下特征：

a．是苯的邻位二取代物；

b．遇FeCl3溶液显示特征颜色；

c．能与碳酸氢钠溶液反应。

写出F与NaHCO3溶液反应的化学方程式：

______________________________________________________。

答案：

11．（2012·大纲全国理综）化合物A（C11H8O4）在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C。

回答下列问题：

（1）B的分子式为C2H4O2，分子中只有一个官能团。

则B的结构简式是________，B与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成D，该反应的化学方程式是________________，该反应的类型是________；写出两种能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式__________________；

（2）C是芳香化合物，相对分子质量为180，其碳的质量分数为60.0%，氢的质量分数为4.4%，其余为氧，则C的分子式是____________________；

（3）已知C的苯环上有三个取代基，其中一个取代基无支链，且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团，则该取代基上的官能团名称是______________。

另外两个取代基相同，分别位于该取代基的邻位和对位，则C的结构简式是__________________；

（4）A的结构简式是_____________________________________________________________________。

答案：

（1）CH3COOH

CH3COOH＋CH3CH2OH

CH3COOCH2CH3＋H2O

酯化反应（或取代反应）　HCOOCH3　HOCH2CHO

（2）C9H8O4

（4）

点拨：

（1）B分子式为C2H4O2，只有一个官能团，且可与乙醇在浓硫酸催化下反应，则该官能团为—COOH，B为CH3COOH，发生的反应为CH3COOH＋CH3CH2OH

CH3COOCH2CH3＋H2O，反应类型为取代反应。

能发生银镜反应（含有—CHO）的B的同分异构体，有HCOOCH3，HO—CH2CHO。

（2）C的相对分子质量为180，碳的质量分数为60.0%，氢的质量分数为4.4%，C中碳原子数为：

＝9，氢原子数为

≈8，氧原子数为：

＝4，C的分子式为C9H8O4。

＋2H2O。

12．（2012·四川理综）已知：

—CHO＋（C6H5）3P===CH—R―→—CH===CH—R＋（C6H5）3P＝O，R代表原子或原子团。

W是一种有机合成中间体，结构简式为：

HOOC—CH===CH—CH===CH—COOH，其合成方法如下：

其中，M、X、Y、Z分别代表一种有机物，合成过程中的其他产物和反应条件已略去。

X与W在一定条件下反应可以生成酯N，N的相对分子质量为168。

请回答下列问题：

（1）W能发生反应的类型有________。

（填写字母编号）

A．取代反应B．水解反应

C．氧化反应D．加成反应

（2）已知

为平面结构，则W分子中最多有________个原子在同一平面内。

（3）写出X与W在一定条件下反应生成N的化学方程式：

__________________________________________________________。

（4）写出含有3个碳原子且不含甲基的X的同系物的结构简式：

__________________________________________________________。

（5）写出第②步反应的化学方程式：

__________________________________________________________________________________________________________________________________________。

答案：

（1）ACD

（2）16

（4）HOCH2CH2CH2OH

（5）OHC—CHO＋2（C6H5）3P===CHCOOC2H5―→

2（C6H5）3P===O＋H5C2OOCCH===CH—CH===CHCOOC2H5

点拨：

从W的结构简式入手，由Z

W＋C2H5OH可推出Z为CH3CH2OOC—CH===CH—CH===CH—COOCH2CH3；由题中已知及Y

Z＋（C6H5）3P===O可推出Y为OHC—CHO，M为（C6H5）3P===CH—COOC2H5；结合题意可推得X为HOCH2—CH2OH。

（2）W的结构可表示为

该结构中，两个碳碳双键形成的平面与

形成的平面，通过旋转重叠；又因为—C—O—单键可以旋转，所以两个—O—H也可以在该平面内，因此该结构中最多有16个原子共平面。

（3）X与W可以生成的酯种类较多，但根据N的相对分子质量为168，可以推测出N为环状二元酯。

13．（2012·重庆理综）衣康酸M是制备高效除臭剂、粘合剂等多种精细化学品的重要原料，可经下列反应路线得到（部分反应条件略）。

（1）A发生加聚反应的官能团名称是____________，所得聚合物分子的结构型式是____________（填“线型”或“体型”）。

（2）B→D的化学方程式为_______________________________________________________________________。

（3）M的同分异构体Q是饱和二元羧酸，则Q的结构简式为________________（只写一种）。

①E→G的化学反应类型为________，G→H的化学方程式为__________________________________________________________。

②J→L的离子方程式为________________________________________________________________________。

③已知：

—C（OH）3

—COOH＋H2O，E经三步转变成M的合成反应流程为________________________________________________________________________

（示例如上图；第二步反应试剂及条件限用NaOH水溶液、加热）。

答案：

（1）碳碳双键　线型

（3）

（4）①取代反应

点拨：

（1）根据A的结构可知发生加聚反应的官能团为

（碳碳双键），聚合物为线型高分子。

（2）B→D为卤代烃的消去反应。

（3）满足条件的M的同分异构体有

。

（4）利用有机合成正向推断法可推出H为

14．（2012·天津理综）萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。

合成α萜品醇G的路线之一如下：

请回答下列问题：

（1）A所含官能团的名称是________________________________________________________________________。

（2）A催化氢化得Z（C7H12O3），写出Z在一定条件下聚合反应的化学方程式：

________________________________________________________________________。

（3）B的分子式为______________；写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式：

______________。

①核磁共振氢谱有2个吸收峰　②能发生银镜反应

（4）B→C、E→F的反应类型分别为______________、______________。

（5）C→D的化学方程式为_________________________________________________________________。

（6）试剂Y的结构简式为________________________________________________________________________。

（7）通过常温下的反应，区别E、F和G的试剂是________和________。

（8）G与H2O催化加成得不含手性碳原子（连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子）的化合物H，写出H的结构简式：

__________________________________________________________。

答案：

（1）羰基、羧基

（4）取代反应　取代反应（或酯化反应）

（6）CH3MgX（X===Cl、Br、I）

（7）NaHCO3溶液　Na（其他合理答案均可）

（8）

点拨：

（3）依据碳原子的4价键，补充氢原子，查出C、H、O的个数即得B的分子式C8H14O3；B的同分异构体中核磁共振氢谱有两个吸收峰，说明分子中有两种类型氢原子；能发生银镜反应说明分子中的一种氢存在于—CHO中，则另一类氢为甲基氢，且分子结构高度对称，所以其结构简式为

（4）依据反应条件可知B→C，E→F的反应类型为取代反应，酯化反应（或取代反应）。

（7）区分E（羧酸）、F（酯）、G（醇）的试剂：

NaHCO3溶液可与E反应放出CO2，不与F、G反应，Na可与E、G反应放出H2，不与F反应。

（8）G中的碳碳双键与H2O加成，有两种加成方式，分别生成

，已知H中不含手性碳原子，故H的结构简式为

。