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六.
七.
(1)极性大的溶剂能使SN1类反应加快;
(2)取代基团不同对SN1类反应快慢无影响;
(3)斥电子能力大的烃基,SN1类反应快;
(4)R占空间的大小对SN1类反应无影响;
(5)含易极化变形的卤素原子的卤代烃易发生SN1类反应。
八.(l)—SO4H的酸性强于—OH的酸性。
九.
十.1.C:
H:
O==5:
12:
1,即X的化学式为C5H12O。
这是饱和醇或醚。
从1H—NMR可知X为醚,是
(CH3)2C—O-CH3。
2.(CH3)2COK+CH3I→(CH3)2C—O-CH3+KI
十一.1.烃A中C、H比为:
1:
1;
A与过量HBr在光照下反应生成B,说明是双键与HBr起自由基加成反应,根据B中含溴量为43.18%,可计算出烃A的分子量为104。
烃A的分子式为C8H8,其中不饱和度5,减去一个苯环,还剩下一个双键。
A的结构式为C6H5CH=CH2,B的结构式为C6H5CH2CH2Br(在光照条件下与HBr的加成是自由基加成,产物为反马氏规则产物)。
C的结构式为:
C6H5CHBr—CH3,这是亲电加成,符合马氏规则。
2.3.在过量KMnO4作用B和C时经酸化可生成BB和CC。
同样,根据BB与CC和0.lmol/L的NaOH反应所消耗的量计算出BB和CC的分子量,验证BB和CC的结构。
MBB==136;
MCC==122。
4.5.反应式
十二.1.(3)2.(3)3.
(2)4.
(2)
5.
(1)
(2)(3)(4)(5)(6)(7);
(5)(6)(7)(8)(9)
6.(l)
(2)(3)(4)(5)(6)(7)少;
(1)(5)少(6)(7)
7.(a)
(1)少(5)(6);
(b)
(1)(3)(4);
(c)(6)(8);
(d)(11)
8.从任意一层取少量溶液加水,如混溶则该层为水相;
不混溶则为有机相。
9.
(2)10.
(2);
(1);
(2)(3);
(2)
11.27.4g
12.测定产品的沸点或折光率。
13.
(1)在150mL圆底烧瓶中加入20mLH2O,小心加入29mL浓H2SO4混匀,冷至室温,依次加入15g(或18.5mL)n-C4H9OH,25gNaBr和少量沸石;
(2)安装带有气体吸收装置的回流装置,加热回流;
(3)反应结束时改为蒸馏装置蒸出所有有机物;
(4)将馏出液倒入分液漏斗中,分出水相弃去,有机相在分液漏斗中依次用NaHSO3水溶液、浓H2SO4、H2O、NaHCO3水溶液、H2O洗至中性;
(5)分出有机相,用豆粒状无水CaCl2干燥粗产品;
(6)滤掉干燥剂,常压蒸馏粗产品,收集99℃~103℃(或101℃)馏分;
(7)产品称重,计算产率;
(8)测产品的沸点或折射率。
十三.丙二酸与P4O10共热发生脱水反应,从题述条件知A仍含有3个碳原子,从而可判断A的结构式。
1.C3O2O=C=C=C=O
2.C3O2+2H2O===HOOCCH2COOH
3.C3O2+2NH3===H2NOCCH2CONH2
4.酸酐类,丙二酸酐
十四.以制醋酸乙烯酯的原料为突破口,推出B的结构,继而根据其转化反应得出结果。
醋酸乙烯酯可用醋酸与乙炔或乙烯相互作用制得:
CH3COOH+HC≡CH→CH3COOCH=CH2
CH3COOH+CH2=CH2+0.5O2
CH3COOCH=CH2+H2O
乙烯或乙炔不能借助于酸性高锰酸钾溶液氧化制得,因此,物质B是醋酸,而物质A是乙醇(或丙酮)。
十五.A
BOHC—CHOCPhSO3H
(自由基HO·
是在Fe2+、Fe3+离子存在下,在H2O2的连锁分解反应过程中生成的)
十六.燃烧有机物A(100℃)时得到两种气体,CO2+H2O(蒸气)==7.73L(0.252mol),冷却到23.5℃时只剩下CO2,4.44L(0.182mol),H2O0.07mol
则A中:
Wc+WH==2.324g,此为燃烧前A的重量,故A中只含C、H。
A可表示为C13H10由于A+KMnO4→B(唯一产物)且B+CCl4/Br2→不反应,B+
十七.1.5KBr+KBrO4+6HCl===6KCl+3Br2+3HO
(1)
(2)
Br2+2KI===I2+2KBr(3)
Na2S2O3+I2===Na2S4O6+2Nal(4)
2.此法只能用于这样的酚,即其中的碳氢健对卤素的反应是活泼的。
3.能得到可靠的结果,但KBr和KBrO3必须保持一定的比例[见反应式
(1)],而且[HCl]<[Na2S2O2]
4.不影响,因为在反应(3)的情况下,这个中间产物完全破坏了。
5.
6.生成有毒的多氯酚。
十八.
十九.C9H12O分子不饱和度为3,由4.知含苯环;
由l.2.知含醇羟某;
由6.知羟基在2位碳上。
二十.
二十一.Br2/CCl4溶液是鉴定双键的常用试剂,进而从其臭氧化及还原产物即可基本推断出松柏醇的结构。
这是本题的“突破口”。
C、D、E、F则分别是醇和酚与酰卤反应、醇与氢卤酸反应、芳基烷基醚和醇羟基与氢卤酸反应以及酚钠与卤代烷反应的产物。
二十二.l.(l)X和Y中C:
H==5:
8
Y的蒸气密度为氢的34倍,故Y的摩尔质量为68g/mol,从而,Y的分子式为C5H8
(2)C5H8分子中不饱和度为2,Y经臭氧分解再温和反应,生成A和B,且其物质的量之比为A:
B≈2:
1。
只有B有碘仿反应,故B中应合3个碳原子,具有CH3—CO—结构,从而可推出结构式:
(3)(略)
2.化合物Z中C:
8:
2
X的最简式为C5H8,X是纯聚合物,其热降解可生成C5H8。
C5H8是择发性液体,是X热降解产物中沸点最低的,故可认为C5H8是X的最小结构单元。
13.6gX相当于0.2molC5H8,其在催化氢化中消耗了0.2molH2,故X分子中的每个单元有一个双键。
X经臭氧分解,再温和还原,生成Z,可推出Z的分子式为C5H8O2。
3.Z的不饱和度为2,Z与费林氏溶液能反应,说明Z中含—CHO。
又C可发生碘仿反应,C又是由Z温和氧化而生成,故Z中含有CH3—CO—结构,从而可知C为一元酸。
(l)0.116gC中和了0.001molKOH,说明0.116gC中含0.001molH+,又C是一元酸,故C的摩尔质量为116g/mol。
(2)Z分子中含醛基和羰基,是酮醛。
2.90gC的物质的量为0.025mol,9.85g碘仿的物质的量为0.025mol,符合题意。
4.(l)据题意可知:
二十三.1.在80℃时,N,N—二甲基甲酰胺分子中的甲基是等价的:
(CH3)2N—CHO,即其分子中有两种类型的氢原子,其数目比为6:
1.在-70℃时,由于甲基围绕N—C键的旋转发生困难(
),所以有三种不等价氢原子,其数目比为3:
3:
2.80℃时,两个峰的强度比为6:
-70℃时,3个峰的强度比为3:
3.对于CH3NHCHO来说,在低温下同时存在两种不同的结构:
每种结构中都有3种不同类型的氢原子,故在混合物中就有6种不同类型的氢,给出6种信号。
二十四.
2.三种化合物中羟基性质相同点,是羟基上的氢原子都可以被钠还原置换。
不同点是羟基上氢原子活泼的程度不同,苯酚中羟基上的氢原子较活泼,它可与碱起反应,它在水溶液中还能电离出一定数量的氢离子而显弱酸性;
甘油只与某些金属氢氧化物起反应;
乙醇中羟基上的氢原子的活设性更弱。
4.
二十五.1.2,2,4—三甲基戊烷;
B;
2.8种:
二十六.C8H4D4有7个异构体。
2.其中(3)、(4)属对映异构体,其余均属非对映异构体,烷无顺反异构体。
3.C8H3D5有3个异构体,其中
(2)有对映异构体。
二十七.1.l,2—二羟基环丁烯二酮。
2.强酸性的原因在于:
(1)(A)中—OH属于烯醇式,H+易电离;
(2)(A)中H+电离后形成的酸根(B)是一共轭体系,有利于O-上负电荷的分散,增加(B)的稳定性。
(3)C=O的拉电子性使得(A)中O—H易电离,(B)中O-易分散。
3.平面型构型,四个氧原子应与碳环在同一平面上。
原因是要构成共轭体系其先决条件就是原子共平面。
其碱性要比乙二胺弱。
可以把其看成与芳香胺相似,由于p-π共轭,可使N原子上电荷密度下降,吸引质子能力(碱性)当然降低。
没有顺反异构体。
二十八.同位素标记法是一种研究有机反应中化学健变化详细而准确的方法,最常用的标记同位素有D、13C和放射的14C。
用标记同位素化合物进行下列反应。
若按a:
若按b:
CH3CH==CHCH3+CD3CD==CDCD3
2CH3CH==CDCD3分析产物组成即可区分两种机理。
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