有机化学专升本试题真题及答案.doc
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有机化学专升本试题真题及答案.doc
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试题(A)
一、命名下列各化合物或写出其结构式。
(本大题分6小题,每小题1分,共6分)
1、写出γ-戊酮酸的结构
2、写出的名称
3、写出仲丁胺的结构
4、写出的名称
5、写出的名称
6、写出的名称
二、完成下列各反应式(把正确答案填在题中括号内)。
(本大题共11小题,总计18分)
1、
2、
3、
4、
5、
6、
7、
8、
9、
10、
三、基本概念题(根据题目要求回答下列各题)。
(本大题共4小题,总计10分)
1、指出下列化合物中,哪个能发生碘仿反应。
(1)
(2)
(3)(4)
2、下列化合物哪些能进行银镜反应?
(1)
(2)(3)
3、下列各对化合物,那些是互变异构体?
那些是共振杂化体?
(1)
(2)
4、下列羧酸酯中,那些能进行酯缩合反应?
写出其反应式。
(1)甲酸乙酯
(2)乙酸甲酯(3)丙酸乙酯(4)苯甲酸乙酯
四、理化性质比较题(根据题目要求解答下列各题)。
(本大题共6小题,每小题3分,总计18分)
1、将下列化合物按羰基上亲核加成反应活性大小排列成序:
2、试比较下列化合物的碱性大小:
(A)环己胺(B)六氢吡啶(C)N-甲基六氢吡啶(D)苯胺(E)氨
3、试将下列化合物按烯醇式含量大小排列:
(A)(B)
(C)(D)
4、把下列化合物按进行醇解或氨解反应活性大小排列成序:
(A)(B)(C)
(D)(E)
5、试将下列化合物按芳香性大小排列:
(A)呋喃(B)噻吩(C)吡咯(D)苯
6、试比较下列化合物的酸性大小:
(A)三氯乙酸(B)氯乙酸(C)乙酸(D)羟基乙酸
五、鉴别及分离提纯
(本大题共3小题,总计9分)
(1)用简单的化学方法区别下列化合物:
(A)2-己醇(B)3-己醇(C)环己酮(D)环己烯
(2)用简单的化学方法区别下列化合物:
(A)正丁醛(B)苯甲醛(C)2-丁酮(D)苯乙酮(E)环己酮
(3)除去混在苯中的少量噻吩
六、反应机理
(本大题共2小题,总计10分)
1、指出下列反应机理所属的类型:
(1)
(2)
(3)
2、写出下列反应的机理:
七、合成题
(本大题共5小题,每小题4分,总计20分)
1、以苯为原料(无机试剂任选)合成间溴苯甲酸。
2、从丙酸甲酯制备2-甲基-2-丁醇。
3、用丙二酸二乙酯法合成
4、以C4及C4以下的有机物为原料,经乙酰乙酸乙酯合成2-己醇。
5、由萘及β-萘酚为原料合成
八、推测结构
(本大题共3小题,每小题3分,总计9分)
1、化合物A的分子式为C8H9OBr,能溶于冷的浓硫酸中,不与稀冷高锰酸钾溶液反应,亦不与溴的四氯化碳溶液反应,A用硝酸银处理时有沉淀生成。
A与热的碱性高锰酸钾溶液反应得到B(C8H8O3),B与浓氢溴酸共热得C,C与邻羟基苯甲酸的熔点相同。
试写出A,B和C的构造式。
2、化合物(A)是一个胺,分子式为C7H9N。
(A)与对甲苯磺酰氯在KOH溶液中作用,生成清亮的液体,酸化后得白色沉淀。
当(A)用NaNO2和HCl在0~5℃处理后再与α-萘酚作用,生成一种深颜色的化合物(B)。
(A)的IR谱表明在815cm-1处有一强的单峰。
试推测(A)、(B)的构造式。
3、某化合物的分子式为C6H10O3,其红外光谱在1720cm-1及1750cm-1处有强吸收峰;其核磁共振谱有如下数据:
δ=1.2(三重峰,3H),δ=2.2(单峰,3H),δ=3.5(单峰,2H),δ=4.1(四重峰,2H)。
请给出该化合物的构造式。
试题参考答案
一、命名下列各化合物或写出其结构式。
(本大题分6小题,每小题1分,共6分)
1、
2、十六烷基三甲基溴化铵
3、
4、乙丙酸酐
5、α-呋喃甲醛or糠醛
6、对甲苯磺酰氯
二、完成下列各反应式(把正确答案填在题中括号内)。
(本大题共11小题,总计18分)
1、2、
3、,,
4、,5、,
6、7、,8、
9、,
10、,
三、基本概念题(根据题目要求回答下列各题)。
(本大题共4小题,总计10分)
1、
(2)、(3)能发生碘仿反应。
2、
(2)、(3)能进行银镜反应。
3、
(1)是共振杂化体;
(2)是互变异构体。
4、
(2)、(3)能进行酯缩合反应。
(反应式略)
四、理化性质比较题(根据题目要求解答下列各题)。
(本大题共6小题,每小题3分,总计18分)
1、A>B>C>D
2、B>A>C>E>D
3、C>A>B>D
4、D>C>E>B>A
5、D>B>C>A
6、A>B>D>C
五、鉴别及分离提纯
(本大题共3小题,总计9分)
(1)
(2)
(3)
六、反应机理
(本大题共2小题,总计10分)
1、指出下列反应机理所属的类型:
(1)亲核取代,SN1;
(2)亲电取代;(3)亲核加成
2、
七、合成题
(本大题共5小题,每小题4分,总计20分)
1、
2、
3、
4、
5、
八、推测结构
(本大题共3小题,每小题3分,总计9分)
1、A,B和C的构造式分别为:
(A)(B)(C)
2、(A)、(B)的构造式分别为:
(A)(B)
3、C6H10O3的构造式为:
有机化学试题库(六)
一、写出下列化合物的名称或结构式(10分):
1.3,6–二甲基–4–丙基辛烷;2.3–烯丙基环戊烯;
3.N–甲基–N–乙基环丁胺(或甲基乙基环丁胺);
4.3–甲基戊二酸单乙酯;5.7–甲基–4–苯乙烯基–3–辛醇;6.(2Z,4R)-4–甲基–2–戊烯;
二、回答下列问题(20分):
1.下列物种中的亲电试剂是:
;亲核试剂是。
a.H+;b.RCH2+;c.H2O;d.RO—;
e.NO2+;fCN—;g.NH3;h.
2.下列化合物中有对映体的是:
。
3.写出下列化合物的最稳定构象:
4.按亲电加成反应活性大小排列的顺序是:
()>()>()>()。
5.下列化合物或离子中有芳香性的是:
。
6.按SN1反应活性大小排列的顺序是:
()>()>()>()。
7.按E2消除反应活性大小排列的顺序是:
()>()>()。
8.按沸点由高到低排列的顺序是:
()>()>()>()>()。
a.3–己醇;b.正己烷;c.2–甲基–2–戊醇;
d.正辛醇;e.正己醇。
9.按酸性由强到弱排列的顺序是:
()>()>()>()>()。
10.按碳正离子稳定性由大到小排列的顺序是:
()>()>()>()。
三、完成下列反应(打“*”号者写出立体化学产物)(20分):
四、用化学方法鉴别(5分):
乙醛
丙烯醛
三甲基乙醛
异丙醇
丙烯醇
乙烯基乙醚
五、写出下列反应的反应历程(15分):
六、合成题(20分):
1.完成下列转化:
2.用三个碳以下的烯烃为原料(其它试剂任选)合成4-甲基-2-戊酮。
4.以甲苯为原料(其它试剂任选)合成间甲基苯胺。
七、推导结构(10分):
下列NMR谱数据分别相当于分子式为C5H10O的下述化合物的哪一种?
(1)δ=1.02(二重峰),δ=2.13(单峰),δ=2.22(七重峰)。
相当于:
。
(2)δ=1.05(三重峰),δ=2.47(四重峰)。
相当于:
。
(3)二组单峰。
相当于:
。
2.某烃A(C4H8),在较低温度下与氯气作用生成B(C4H8Cl2);在较高的温度下作用则生成C(C4H7Cl)。
C与NaOH水溶液作用生成D(C4H7OH),但与NaOH醇溶液作用却生成E(C4H6)。
E与顺丁烯二酸酐反应生成F(C8H8O3)。
试推断A~F的构造,并写出有关反应式。
有机化学试题库(六)参考答案
答案
一、每小题1分(1×10)
1.3,6–二甲基–4–丙基辛烷;2.3–烯丙基环戊烯;
3.N–甲基–N–乙基环丁胺(或甲基乙基环丁胺);
4.3–甲基戊二酸单乙酯;5.7–甲基–4–苯乙烯基–3–辛醇;6.(2Z,4R)-4–甲基–2–戊烯;
二、每小题2分(2×10)
1.亲电试剂是:
a、b、e、h;亲核试剂是:
c、d、f、g。
2.有对映体存在的是:
b、d。
4.(c)>(a)>(d)>(b)。
5.有芳香性的是:
a、c、d。
6.(a)>(d)>(c)>(b)。
7.(c)>(a)>(b)。
8.(d)>(e)>(a)>(c)>(b)。
9.(f)>(d)>(c)>(a)>(b)。
10.(a)>(c)>(d)>(b)。
三、每空1分(1×20)
四、5分
乙醛
丙烯醛
三甲基乙醛
异丙醇
丙烯醇
乙烯基乙醚
2,4–二硝基苯肼
+黄↓
+黄↓
+黄↓
-
-
-
Br2/CCl4
-
+褪色
-
-
+褪色
+褪色
I2+NaOH
+黄↓
-
-
+黄↓
-
-
金属Na
-
-
-
+↑
+↑
-
五、每小题5分(3×5)
六、第1小题8分(2×4);第2~4小题每题4分(3×4)
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