糖类化合物合成中常用保护基的脱除Word格式.docx
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N-三氟乙酰基:
用氢氧化锂(甲醇-四氢呋喃)脱保护。
二硫琥珀酰基(Dts)、叠氮基和芳硫氨基也能作氨基保护基。
三、酸不稳定保护基
由于偶联环境经常是酸性的,所以酸不稳定保护基比碱不稳定保护基用得少,以下列出应用这类保护基以及脱保护试剂的例子:
二甲氧基三苯甲基(DMT):
2%二氯乙酸(CH2Cl2)脱除
三苯甲基(Tr):
4%TFA(CH2Cl2)脱除
4,6-苄叉基:
60%乙酸脱除
乙氧乙醚:
催化量的对甲苯磺酸脱除
四氢吡喃:
冰醋酸(THF)脱除
1-甲基-1’-环丙烷基甲基(MCPM):
10%TFA/CH2Cl2脱除。
四、硅醚保护基
'
硅醚保护基离去方便,所用的去除条件一般不影响其他保护基,所以是很受欢迎的一类临时保护基。
以下列出的是用在固相寡糖合成上的这类保护基以及脱保护试剂:
叔丁基二甲基硅醚(TBDMS):
氟化氢/吡啶脱伯羟基保护基;
氯化氢/甲醇脱伯羟基保护基;
四丁基氟化铵(TBAF)脱仲羟基保护基。
三异丙基硅醚(TIDS):
四丁基氟化铵(TBAF)脱伯羟基保护基。
叔丁基二苯基硅醚(TBDPS):
氟化氢/吡啶脱除:
QeD;
GzG三乙基硅醚(TES):
氟化氢/吡啶脱除
五、其它保护基
除了上述几大类保护基以外,为满足高度支化的寡糖结构合成的需要,其它一些互不干扰的特殊保护基团也得到了开发。
烯丙基醚保护基:
用Ir{(COD)[PCH3Ph22]}PF6以及Pd类多种复合化合物脱除。
硼二酯:
水解脱除。
4-叠氮基-3-氯苯基(ClAzb):
用三苯基磷还原后,在酸性或氧化下脱除
有机缩写(2007-04-2822:
12:
26)
标签:
科学
分类:
化学
缩写词
9-BBN9-borabicyclo[3.3.1]nonane9-硼杂双环[3.3.1]壬烷
Acacetyl乙酰基
AIBN2,2’-azobisisobutyronitrile2,2’-偶氮二异丁腈
AIDSacquiredimmunodefiencysyndrome爱滋病
Araryl芳基
AcClacetylchloride乙酰氯
ADasymmetricdihydroxylation不对称双羟基化
tert-AmOHtert-amylalcohol=2-methyl-2-butanol2-甲基-2-丁醇
BINAL-H2,2’-dihydroxy-1,1’-binaphthylaluminumhydride
2,2’-二羟基-1,1’-联萘氢化铝
Bnbenzyl苄基
BOCtert-butyloxycarbonyl特丁氧羰基
BOPbenzotriazol-1-yl-oxytris(dimethylamino)phosphoniumhexafluorophosphate
苯并三唑-1-氧三(二甲胺基)鏻六氟磷酸盐
Btbenzotriazole苯并三唑
Bzbenzoyl苯甲酰基
BINAP2,2’-bis(diphenylphosphino)-1,1’-binaphthyl2,2’-二(二苯基膦)-1,1’-联萘
(R)-,(S)-Binol1,1’-bis-2-naphthol1,1’-联二-2-萘酚
nBun-butyl正丁基
tButert-butyl特丁基
CANceric(IV)-ammoniumnitrate硝酸铵高铈
CBZbenzoylcarbonyl苄氧羰基
CDIN,N’-carbonyldiimidazoleN,N’-羰基二咪唑
CSAcamphorsulphonicacid樟脑磺酸
Cpcyclopentadienyl环戊二烯基
Cycyclohexane环己烷
DASTdiethylaminosulfurtrifluoride二乙基三氟硫基胺
dbadibenzylideneacetone二亚苄基丙酮
DBU1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene1,8-二氮双环[5.4.0]十一碳-7-烯
DCC1,3-dicyclohexylcarbodiimide二环己基碳二亚胺
DETdiethyltartrate酒石酸二乙酯
DHQdihydroquinine二氢奎宁
DHQDdihydroquinidine二氢奎纳定
DIADdiisopropylazodicarboxylate偶氮二甲酸二异丙酯
DIBAHdiisobutylaluminumhydride二异丁基氢化铝
DIPTdiisopropyltartrate酒石酸二异丙酯
DMAP4-dimethylaminopyridine4-二甲胺基吡啶
DMDOdimethyldioxirane二甲基双环氧乙烷
DMEdimethoxyethane二甲氧基乙烷
DMFN,N-dimethylformamideN,N-二甲基甲酰胺
DMPM3,4-dimethoxybenzyl3,4-二甲氧基苄基
DMSdimethylsulfide二甲基硫醚
DMSOdimethylsulfoxide二甲亚砜
DDQ2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone2,3-二氯-5,6-二氰-1,4-苯醌
DEADdiethylazodicarboxylateorazodicarboxylicaciddiethylester
偶氮二甲酸二乙酯
DHP2,3-dihydropyran2,3-二氢吡喃
DMPU1,3-dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)-pyrimidinone
1,3-二甲基-3,4,5,6-四氢-2(1H)-嘧啶酮
DMT4,4’-dimethoxytriphenylmethylchloride4,4’-二甲氧基三苯基氯甲烷
dppp1,3-bis-(diphenylphosphino)-propane1,3-双(二苯膦基)丙烷
drdiastereomericratio非对映比率
EDCN-(3-dimethylaminopropyl)-N’-ethylcarbodiimidehydrochloride
N-(3-二甲胺丙基)-N’-乙基碳二亚胺盐酸盐
eeenantiomericexcess对映体过量
EBTHIethylenebis(tetrahydroindenyl)1,2-二(四氢茚基)乙烷
Et2Odiethylether乙醚
GMPguanosinemonophosphate鸟苷单磷酸
HIVhumanimmunodeficiencyvirus艾滋病病毒
HMPAhexamethylphosphorustriamide六甲基膦酰三胺
HOBT1-hydroxybenzotriazole1-羟基苯并三唑
HOMOhighestoccupiedmolecularorbital最高占据分子轨道
IBX1-hydroxy-1,2-benziodoxol-3(1H)-one-1-oxide
1-羟基-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮-1-氧化物。
imimidazole咪唑
Ipcisopinocamphenyl异松蒎基
IBD(diacetoxyiodo)-benzene二乙酰氧碘苯
IPOTMSisopropenyloxytrimethylsilane异丙稀氧基三甲基硅烷
KHMDSpotassiumhexamethyldisilazide六甲基二硅胺钾
LACDACLewisacidcatalyzeddiene-aldehydecyclocondesation
路易斯酸催化的二烯与醛环缩合反应
LDAlithiumdiisopropylamide二异丙基胺锂
LUMOlowestunoccupiedmolecularorbital最低未占据分子轨道
LAHlithiumaluminiumhydride氢化铝锂
MCPBAmeta-chloroperbenzoicacid间氯过氧苯甲酸
MOMmethoxymethyl甲氧甲基
Msmethanesulfonyl甲磺酰基
MTBEmethyl-tert-butylether甲基特丁基醚
MOPHMoO5*pyridine*HMPAMoO5*吡啶*六甲基膦酰三胺
MsClmethanesulfonylchloride甲磺酰氯
NaHMDSsodiumhexamethyldisilazide六甲基二硅胺钠
NBSN-bromosuccinimideN-溴代琥珀酰亚胺
NCSN-chlorosuccinimideN-氯代琥珀酰亚胺
NMM4-methyl-4-morpholine4-甲基-4-吗啉
NMON-methylmorpholine-N-oxideN–甲基吗啉-N-氧化物
nBunbutyl正丁基
NISN-iodosuccinimideN-碘代琥珀酰亚胺
PCCpyridiniumchlorochromate氯铬酸吡啶鎓盐
PDCpyridiniumdichromate重铬酸吡啶鎓盐
PDEphosphonodiesterase磷酸二酯酶
PEGpolyethyleneglycol聚乙二醇
PHALphthalazine2,3-二氮杂萘
Pivpivaloyl新戊酰基
PMBpara-methoxybenzyl对甲氧基苄基
PPTSpyridiniumpara-toluenesulfonate对甲苯磺酸吡啶鎓盐
PTSpara-toluenesulfonicacid对甲苯磺酸
pypyridine吡啶
PYDZpyridazine哒嗪
PYRdiphenylpyrimidine二苯基嘧啶
Pd/Cpalladiumonactivatedcharcoal钯碳
PMPhp-methoxyphenyl对甲氧基苯基
PPApolyphosphoricacid多聚磷酸
iPrisopropyl异丙基
nPrn-propyl正丙基
PTSAp-toluenesulfonicacid对甲苯磺酸
RCMringclosingmetathesis关环复分解反应
ROMringopeningmetathesis开环复分解反应
Red-Alsodiumbis(2-methoxyethoxy)aluminiumhydride
二(2-甲氧基乙氧基)氢化铝钠
SDMARed-Al二(2-甲氧基乙氧基)氢化铝钠
SETsingleelectrontransfer单电子转移
SMEAHRed-Al二(2-甲氧基乙氧基)氢化铝钠
SRSselfregenerationofstereocentres手性中心的自再生
TBAFtetrabutylammoniumfluoride四正丁基氟化铵
TBAItetrabutylammoniumiodide四正丁基氟化铵
TBStert-butyldimethylsilyl特丁基二甲基硅基
TBSCltert-butyldimethylsilylchloride特丁基二甲基氯化硅
Tftrifluoromethanesulfonyl三氟甲磺酰基
TFAtrifluoraceticacid三氟乙酸
TFAAtrifluoraceticanhydride三氟乙酸酐
THPtetrahydropyran四氢吡喃
TMStrimethylsilyl三甲基硅基
TMSCNtrimethylsilylcyanide三甲基氰化硅
TMSOTftrimethylsilyltrifluoromethanesulfonate三甲基硅基三氟磺酸酯
TNT2,4,6-trinitrotoluene2,4,6-三硝基甲苯
pTolp-tolyl对甲苯基
TPAPtetrapropylammoniumperruthenate四正丙基过钌酸铵
TPStert-butyldiphenylsilyl特丁基二苯基硅基
TsClp-toluenesulfonylchloride对甲苯磺酰氯
p-TsOH(PTS)p-toluenesulfonicacid对甲苯磺酸
TAS-Ftris-(dimethylamino)-sulfur-(trimethylsilyl)-difluoride
(三甲硅基)二氟化三(二甲胺)锍
TBABrtetra-n-butylammoniumbromide四正丁基溴化铵
TBATtetra-n-butylammoniumtriphenyltrifluorosilicate
四正丁基三苯基三氟硅酸盐
TBCO2,4,4,6-tetrabromocyclohexadienone2,4,4,6-四溴环己二烯酮
TDSthexyldimethylsilyl(2,3-二甲基-2-丁基)二甲基硅基
TEMPO2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxy(freeradical)
2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧(自由基)
Teoc2-(trimethylsilyl)ethoxycarbonyl2-(三甲基硅基)乙氧酰基
TEStriethylsilyl三乙基硅基
TIPStriisopropylsilyl三异丙基硅基
TMEDAN,N,N’,N’-tetramethylethylendiamineN,N,N’,N’-四甲基乙二胺
TPP5,10,15,20-tetraphenyl-21H,23H-porphine
5,10,15,20-四苯基-21H,23H-卟吩
TPPTStriphenylphosphine-3,3’,3’’-trisulfonicacidtrisodiumsalt
三苯基膦-3,3’,3’’-三磺酸三钠
WSCwatersolublecarbodiimidazole(seeEDC)
水溶性的羰基二咪唑(见EDC)
化学专业英语词汇常用前后缀&
简单命名方法(2007-03-2423:
34:
46)
-acetal醛缩醇
acetal-乙酰
acid酸
-al醛
alcohol醇
-aldehyde醛
alkali-碱
allyl丙烯基
alkoxy-烷氧基
-amide酰胺
amino-氨基的
-amidine脒
-amine胺
-ane烷
anhydride酐
anilino-苯胺基
aquo-含水的
-ase酶
-ate含氧酸的盐、酯
-atriyne三炔
azo-偶氮
benzene苯
bi-在盐类前表示酸式盐
bis-双
-borane硼烷
bromo-溴
butyl丁基
-carbinol甲醇
carbonyl羰基
-caboxylicacid羧酸
centi-10-2
chloro-氯代
cis-顺式
condensed缩合的、冷凝的
cyclo-环
deca-十
deci10-1
二
-dine啶
dodeca-十二
-ene烯
epi-表
epoxy-环氧
-ester酯
-ether醚
ethoxy-乙氧基
ethyl乙基
fluoro-氟代
-form仿
-glycol二醇
hemi-半
hendeca-十一
hepta-七
heptadeca-十七
hexa-六
hexadeca-十六
-hydrin醇
hydro-氢或水
hydroxyl羟基
hypo-低级的,次
-ic酸的,高价金属
-ide无氧酸的盐,酰替…胺,酐
-il偶酰
-imine亚胺
iodo-碘代
iso-异,等,同
-ite亚酸盐
keto-酮
ketone酮
-lactone内酯
mega-106
meta-间,偏
methoxy-甲氧基
methyl甲基
micro-10-6
milli-10-3
mono-(mon-)一,单
nano-10-9
nitro-硝基
nitroso-亚硝基
nona-九
nonadeca-十九
octa-八
octadeca-十八
-oic酸的
-ol醇
-one酮
ortho-邻,正,原
-ous亚酸的,低价金属
oxa-氧杂
-oxide氧化合物
-oxime肟
oxo-酮
oxy-氧化
-oyl酰
para-对位,仲
penta-五
pentadeca-十五
per-高,过
petro-石油
phenol苯酚
phenyl苯基
pico-10-12
poly-聚,多
quadri-四
quinque-五
semi-半
septi-七
sesqui一个半
sexi-六
sulfa-磺胺
sym-对称
syn-顺式,同,共
ter-三
tetra-四
tetradeca-十四
tetrakis-四个
thio-硫代
trans-反式,超,跨
tri-三
trideca-十三
tris-三个
undeca-十一
uni-单,一
unsym-不对称的,偏位
-yl基
-ylene撑(二价基,价在不同原子上)
-yne炔
AndrewSiyer:
(bymonopoly)
简单有机物的命名就是主链词头
比如propa-/buta-/penta-/hexa-
-ane/-ene/-yne,然后比如烯炔,1,3-dien-5-yne
然后再加-ol/-amine/-al/-one/-oicacid
通俗命名法里这些也是可以叠加的,比如phenylpropanolamine
系统命名法里,除了主官能团以外的基团
就得用取代基词头hydroxy-/amino-/formyl-/oxo-orketo-/carboxyl-
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- 关 键 词:
- 糖类 化合物 合成 常用 保护 脱除