第九章 含氮及杂环化合物Word下载.docx

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（1）从苯合成

（7）从苯合成

（８）从庚二酸二乙酯及

合成

（9）由苯合成

四、结构推断

1、某化合物（A）C5H10N2，溶于水，水溶液呈碱性。

用盐酸滴定（A）时，0.98g（A）需用0.5NHCl20ml。

把（A）催化加氢得到（B）C5H14N2，（B）的中和当量为51±

1。

（A）与苯磺酰氯不发生反应。

但（A）和较浓的HCl溶液一起煮沸时则生成（C）C5H12O2NCl。

（C）很易溶于水。

试推测（A）、（B）、（C）的可能的结构式。

2、某化合物A（C14H12O3N2），不溶于水和稀酸或稀碱。

A硝化主要生成一种一硝基化合物，A水解生成一个相对分子质量为167的羧酸B和一个C，C与对甲苯磺酰氯反应生成不溶于NaOH溶液的固体。

B在Fe+HCl的溶液中加热回流生成D，D在0º

C和NaNO2+H2SO4反应生成E，E易溶于水。

E和C在弱酸介质中反应生成。

试推断A~E的构造式，并写出有关方程式。

3、化合物A（C7H15N）用碘处理时生成水溶性盐B（C8H18IN），而B同氢氧化银悬浮液共热时，生成C（C8H17N）。

先用碘甲烷处理，随之同氧化银悬浮共热，C生成三甲胺和D（C6H10），D获得2摩尔氢生成E（C6H14）。

该化合物的NMR谱显示了七重峰和双重峰（相对强度1：

6）。

确定用A、B、C、D、E化合物。

4、化合物A（C7H8ClNO2）溶于水，而不溶于苯和乙醚等有机溶剂，加热失去一分子水后得到不溶于水、可溶于有机溶剂的化合物B。

B经Br2和NaOH溶液作用后得到化合物C（C6H6CIN）。

化合物C与NaNO2-HCl于低温反应后，再用CuCl处理，得到偶极矩为零的化合物D，试推出A、B、C、D的结构。

5、有一个天然固体化合物A（C14H12NOCl）与６N盐酸一起回流可得到两个物质B（C7H5O2Cl）和C（C7H10NCl）。

B在三氯化磷存在下回流后与氨反应，给出化合物D（C7H6NOCl）。

D经次溴酸钠溶液处理，加热得到E（C6H6NCl）。

E与亚硝酸反应的产物和硫酸水溶液共热，得到对氯苯酚。

化合物C与亚硝酸反应得到黄色油状物；

C与苯磺酰氯反应产生不溶于碱的化合物；

当C与过量的氯甲烷一起加热时得一带有芳环和季铵盐，试推出A~E的结构，并用反应式表示。

某化合物A，分子式为（C13H19N），它与过量的碘甲烷反应得B（C14H22NI）,B用湿的氧化银处理后加热得到C（C9H13N）和D（C5H8），D经臭氧氧化还原水解得到戊二醛，C的氢核磁谱中在7.22-7.60ppm范围内有5个Ｈ的吸收峰。

试推测化合物Ａ、Ｂ、C和D的结构。

五、反应机理

1、在HCl存在下，N-氯代乙酰苯胺转变成32%的邻氯代乙酰苯胺和68%的邻氯代乙酰苯胺的混合物。

用含36Cl的HCl证明，进入产物中。

在同样条件下，乙酰苯胺与氯反应得到同样产物。

根据上述事实，写出N-氯代乙酰苯生排的反应历程。

2、解释甲基橙在酸碱介质中变色的原因，用反应式表示。

3、应用重氮化反应，由甲苯制备邻甲苯甲腈，并写出重氮基转变成氰基这一步的反应机理。

4、

六、选择题

1、下列四个溶剂,密度比水大的是

2、下列化合物中,不能与格氏试剂发生反应的是：

3、与HNO2反应能生成强烈致癌物N-亚硝基化合物的是:

（A）伯胺 

（B）仲胺 

（C）叔胺 

（D）都可以 

5、化合物

一硝基化的主要产物为:

6、相同碳原子数目的胺中,伯、仲、叔胺的沸点次序为:

（A）伯>

仲>

叔 

（B）叔>

伯 

（C）伯>

叔>

仲 

（D）仲>

伯>

叔

7、下列化合物哪一个能溶于冷的稀盐酸?

（A）苯胺 

（B）对甲苯酚 

（C）苯甲酸 

（D）乙酰苯胺

8、下列化合物中能形成分子内氢键的是:

A. 

4 

B. 

1,4 

C. 

2,4 

D. 

1,3,4

9、

10、喹啉经KMnO4氧化时产物为：

A 

2，3-吡啶二甲酸

B 

3，4-吡啶二甲酸

C 

1，2-苯二甲酸

D 

苯甲酸

11、 

室温下除去苯中少量噻吩是加入浓H2SO4振荡,分离,其原因是:

（A）苯易溶于H2SO4 

（B）噻吩不溶于H2SO4 

（C）噻吩比苯易磺化,生成的噻吩磺酸溶于H2SO4

（D）苯比噻吩易磺化,生成的苯磺酸溶于H2SO4 

12、下列基团+C（共轭）效应按增加的顺序排列应该为:

A. 

1>

2>

3>

4B. 

4

C. 

4D. 

4

13、 

阳离子表面活性剂B. 

阴离子表面活性剂

两性离子表面活性剂D. 

非离子表面活性剂

14、

15、苯（a）、吡啶（b）、吡咯（c）、噻吩（d）的稳定性是:

（A）a>

b>

c>

d 

（B）c>

d>

a>

b 

（C）a>

（D）b>

c

16、

17、氨（a）、吡啶（b）、喹啉（c）、吡咯（d）碱性强弱次序是:

c 

（B）a>

（C）d>

18、 

用IR区别吡啶和六氢吡啶,以下说法错误的是:

（A）吡啶无N-H吸收 

（B）六氢吡啶无C=C吸收 

（C）六氢吡啶无C=N吸收 

（D）二者C—H伸缩振动吸收都大于3000cm-1 

19、化合物 

与亚硝酸反应的产物中,下面哪个醇不会生成?

20、

图示结构是一种生物碱，它是：

A 

奎宁，其中

（1）的氮原子碱性大

B 

奎宁，其中

（2）的氮原子碱性大

C 

尼古丁，其中

（1）的氮原子碱性大

D 

尼古丁，其中

（2）的氮原子碱性大

21、下列化合物中哪个能溶于碱中:

A. 

PhNH2B. 

PhNHCH3C. 

（Ph）2NSO2PhD. 

PhNHSO2Ph

22、硝基苯在90C与HNO3,H2SO4作用下,主要产物是:

（A）o-二硝基苯 

（B）m-二硝基苯 

（C）p-二硝基苯 

（D）硝基苯磺酸的混合物 

23、从PhCH2COMe合成

用的是：

Skraup合成法B 

Fischerindole合成法

Mannich合成法D 

Perkin合成法

24、环上2位上H和3位上H的NMR谱化学位移差值最大的是：

25、

的名称是:

（A）2-甲基嘌呤 

（B）1-甲基嘌呤 

（C）3-甲基嘌呤 

（D）6-甲基嘌呤 

26、吡啶（a）、吡咯（b）、噻吩（c）、苯（d）发生亲电取代反应难易程度是:

（B）b>

a 

27、 

28、同一杂环化合物中杂原子和C原子编号顺序是:

29、邻苯二甲酰亚胺用Br2/NaOH处理得到何种产物？

邻氨甲酰苯甲酸B. 

邻氨苯甲酸C. 

邻苯二甲酸D. 

邻苯二甲酰胺

30、红外光谱3200～3500cm-1处出现中等强度的双峰,说明该化合物含有哪种基团?

31、2,4-二硝基甲苯分别用两种方法还原,甲法用NH4SH,乙法用SnCl2+HCl,产物是 

32、下面四个含氮化合物中,碱性最强的是:

33、化合物

在PCl5作用下生成：

34、 

CH2=CH2B. 

CH3-CH2OHC. 

CH2=CHC6H5D. 

CH3CH2CH=CHC6H5

35、

36、2， 

3-二甲基吡啶与苯甲醛在ZnCl2作催化剂下生成：

37、2-乙酰基吡咯硝化时硝基主要进入:

（A）3位 

（B）4位和5位 

（C）3位和4位 

（D）3位和5位

38、碱性大小排列正确的是：

（1） 

吡啶 

（2）4-氨基吡啶 

（3）4-甲基吡啶 

（4）4-氰基吡啶

（1）>

（2）>

（3）>

（4）B 

（2）>

（1）>

（4）

（4）D 

（4）>

（1）

39、

40、对氨基苯磺酸熔点高达228°

C,是由于该分子：

（A）对称性好 

（B）形成氢键 

（C）相对分子质量大 

（D）生成内盐 

41、下列哪个化合物的碱性从弱至强的顺序是（）

（A）CH3ONa>

（CH3）3CONa>

苯胺>

对硝基苯胺；

（B）（CH3）3CONa>

CH3ONa>

对硝基苯胺>

苯胺；

（C）（CH3）3CONa>

（D）对硝基苯胺>