对乙酰氨基酚的合成Word下载.docx
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反应可在固定床反应器或反应釜中进行,产物可以连续移出,适于大规模工业化生产,是目前国内外大力提倡的合成方法;
酰化加热140℃,温度略高。
(2)以对硝基酚一步合成法
因为对硝基酚性质稳定,有利于工业化生产,故选用对硝基酚为原料。
.(3)以硝基酚为原料
以PNP为原料,在醋酸和醋酐混合液中,用5%Pdö
C作催化剂,催化氢化继而乙酰化,一步合成APAP,总收率为80%。
美国专利采用5%Pdö
C催化剂将PNP还原一半后加入乙酐,使加氢与酰化同时进行,总收率为81.2%。
(4)以对硝基酚为原料,对硝基酚氢化、酰化一步合成对乙酰氨基
主反应:
副反应:
:
此工艺由于避免了分离和提纯容易被氧化的中间体对氨基酚,不但缩短了工艺路线,而且
减少了对氨基酚的氧化,从而减少了杂质的生成量,产品APAP的质量、纯度、颜色及外观都很好,缺点:
该反应是复杂的多相催
3以对氨基酚为原料
微波辐射是新兴的绿色合成技术,微波能量能穿过容器直接进入反应物内部并只对反应物和溶剂加热,且加热均匀,防止反应物和产物因过热而分解。
反应时间短,收率较高,操作简单,能耗小,污染少。
4以对羟基苯乙酮为原料
副产物少,产品后处理简单,污染小,成本低、收率较高(以对羟基苯乙酮计93.5%×
81.2%=75.9%),产品纯度高;
起始原料对羟基苯乙酮来源较少,价格较高。
肟化使用的盐酸羟胺毒性大,有刺激性。
若使用强无机质子酸作为催化剂[15],腐蚀设备较重且分离困难。
若使用Hβ分子筛作催化剂,则制备催化剂的时间太长。
但可,取得了较好的效果。
5
(1)以苯酚为原料
原料易得,价格低廉,污染较小;
反应步骤多,原料、试剂品种多,致后处理繁琐,总收率太低(以苯酚计82%×
68.6%×
92.5%×
50.5%=26.3%)。
(2) 以苯酚为原料,以聚磷酸为催化剂,与冰醋酸和NH2OH的衍生物或盐,在80℃反应后用冰水处理,再用10%NaOH调节pH值到4,经回流、冷却、萃取等步骤得APAP,纯度可达98%。
12.以对氨基苯磺酸为原料
13.以羟基偶氮本为原料
14.以氮苯基乙酰胺为原料
三.本次试验采取的路线
1、实验原理
用计算量的醋酐与对氨基酚在水中反应,可迅速完成N-乙酰化而保留酚羟基。
2、仪器与试药
序号
仪器及药品
数量
1
100ml锥形瓶
1个
6
电磁炉
1台
11
酸酐
12ml
2
水浴锅
7
石棉网
12
亚硫酸氢钠
1g
3
烧杯
2个
8
吸滤瓶
13
活性炭
4
玻璃棒
1根
9
布氏漏斗
14
蒸馏水
适量
5
10ml量筒
10
对氨基苯酚
10.6g
3、实验步骤
1、对乙酰氨基酚的制备:
于的100ml锥形瓶中加入对氨基苯酚10.6g,水30ml,醋酐12ml,轻轻振摇成均相,再于80℃水浴中加热30min,放冷,析晶,过滤,滤饼以10ml冷水洗2次,抽干,干燥,得对乙酰氨基酚粗品约12g。
流程:
对氨基酚、水、醋酐→反应30min→放冷→析晶→过滤→洗涤→抽干→干燥→粗品
2、精制:
于100ml锥形瓶中加入对乙酰氨基酚粗品,每克用水5ml,加热使溶,稍冷后加入活性碳1g,煮沸5min,在吸滤瓶中先加入亚硫酸氢钠0.5g,趁热过滤,滤液放冷析晶,过滤,滤饼以0.5%亚硫酸氢钠溶液5ml分2次洗涤,抽干,干燥,得白色的对乙酰氨基酚纯品约8g,mp.168-170℃。
流程:
粗品→水溶→活性炭,煮沸→亚硫酸氢钠→趁热过滤→析晶→过滤→亚硫酸氢钠溶液分2次洗涤→抽干→干燥→纯品
4、注释:
1、用作原料的对氨基酚应为白色或淡黄色颗粒状结晶;
2、酰化反应中加水30ml,有水存在,醋酐可选择性地酰化氨基而不与羟基反应,若以醋酸代替,则难以控制,反应时间长且产品质量差;
3、亚硫酸氢钠为抗氧剂,但浓度不宜太高;
4、对氨基酚是对乙酰胺基酚合成中乙酰化反应不完全而引入的,也可能是因贮存不当使产品部分水解而产生的,是对乙酰氨基酚中的特殊杂质。
四.实验原理
1.先加水,再加醋酐:
为了让对氨基苯酚现在水中混合均匀,再使其更全面地与醋酐反应
2.于80℃水浴锅加热,放冷:
①自然:
晶体;
为了析出对乙酰氨基酚晶体
②冷水冲:
粉末
3.过滤:
为了得到对乙酰氨基酚固体,除去多余的水溶液
4.冷水洗:
提高粗品纯度,出去晶体表面杂质
5.抽干,干燥:
出去粗品中的水分
6.加活性炭:
吸附,脱色
7.亚硫酸氢钠:
防止对乙酰氨基酚被空气氧化
8.趁热过滤:
加快过滤速度,得到较干燥的固体,防止晶体冷却析出
五.所用到的药品的物理性质
1.对氨基苯酚:
白色片状晶体。
有强还原性,易被空气中的氧所氧化。
遇光和在空气中颜色变灰褐。
熔点186℃(分解)。
沸点:
284(分解)℃,稍溶于水和乙醇,几乎不溶于苯和氯仿。
2.醋酐:
无色透明液体,有刺激气味,其蒸气为催泪毒气;
蒸汽压1.33kPa/36℃;
闪点49℃;
熔点-73.1℃;
沸点138.6℃;
溶解性:
溶于苯、乙醇、乙醚;
密度:
相对密度(水=1)1.08;
相对密度(空气=1)3.52;
稳定性:
稳定
3.活性碳:
黑色粉状或颗粒状多孔结晶。
无臭,无味,无砂性,沸点4827℃,3652℃升华,相对密度约1.8-2.1,表现相对密度约0.08-0.45。
不溶于水和有机溶剂。
4.亚硫酸氢钠:
白色或黄色结晶或粗粉.有二氧化硫气味,相对密度1.48。
易溶于水,水溶液(1%)的pH值为4.0~5.5,难溶于乙醇和丙酮。
六.实验结果
粗品制备中:
得到12.16g黑色结晶性对乙酰氨基酚粗品
精制:
得到咖啡色7.22g对乙酰氨基酚纯品
七.收率
因为ρ(CH3COOOCCH3)=1.08g/㎝³
m(CH3COOOCCH3)=1.08×
12=12.96g
M(对氨基苯酚)=109g/molM(CH3COOOCCH3)=102g/mol
M(对乙酰氨基酚)=151g/mol
M理论=151×
10.6/109=14.68g
(因为CH3COOOCCH3过量,反应比为1∶1,所以用对氨基苯酚计算)
收率=(m实/m理)×
100%=(7.22/14.68)×
100%=49.18%
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- 乙酰 氨基 合成
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