二苯甲醇的制备的一些问题.docx
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二苯甲醇的制备的一些问题
实验三二苯甲醇的制备
【实验目的】
1.掌握由NaBH4还原二苯甲酮制备二苯甲醇的方法,了解酮的还原反应机理、还原剂的种类及特点。
2.进一步熟悉用TLC判定反应终点的方法。
【实验的准备】
仪器:
圆底烧瓶(100ml1个);水银温度计(150℃1支);回流管(1个);吸滤瓶(1个);布氏漏斗(1个);水泵(公用)。
药品:
二苯甲酮1.0g(5.49mmol);
NaBH40.4g(10.57mmol);
TLC板,环己烷,乙酸乙酯,10%HCl。
【物理常数】
化合物
名称
分子量
性状
比重
(d)
熔点
(℃)
沸点
(℃)
折光率
(n)
溶解度
水
乙醇
乙醚
二苯酮
182.2
白色晶体
1.115
48.5
305.4
1.6077
不溶
溶
溶
硼氢化钠
37.83
白色粉末
1.074
36-37
400
1.3715
∞
溶
不溶
乙醇(95%)
46.07
无色液体
0.974
-114.1
78.3
-
∞
-
∞
二苯甲醇
184.24
白色晶体
-
69
298
-
0.5g/L20
溶
溶
【原理】
【操作】
100mL烧杯中加入1.0g二苯甲酮(5.49mmol),3mL水,20mL95%乙醇,再加入0.4gNaBH4(10.57mmol),室温下(反应温度<500C)搅拌反应20min左右,TLC跟踪到终点(展开剂:
环己烷:
乙酸乙酯=10:
1)。
然后加入100mL水,滴加10%HCl1mL,搅拌均匀后吸滤,得二苯甲醇。
【本实验的成败关键】
TLC判断终点。
注意:
1、NaBH4的用量
答:
理论上NaBH4:
二苯甲酮=1:
4,但实际上NaBH4的用量要多得多,一般而言需NaBH4:
二苯甲酮=1.25:
1。
本实验比例NaBH4:
二苯甲酮=1.9:
1
2、所用溶剂
可用95%乙醇和甲醇,甲醇作为溶剂时虽然二苯甲酮易溶于它,且反应速度快,但与95%乙醇相比,甲醇的毒性要大比乙醇对人体的危害性要大,且甲醇的价格昂贵,故在制备二苯甲醇的时候,溶剂一般用95%的乙醇。
3、水的作用
水的作用是水解硼酸脂。
水的用量也不宜过多,在40ml时,恰好能使过量的硼酸脂水解。
4、浓盐酸的作用
①分解过量的硼氢化钠,此时滴加速度不宜过快,有大量气泡放出,严禁明火。
②水解硼酸脂的配合物。
制备二苯甲醇的最佳实验条件的探讨
学生:
丽指导教师:
耀文
(师学院化学系1211班030031)
摘要硼氢化钠是一个负氢试剂,能选择性的将醛酮还原成醇,它操作方便,反应可以在含水的醇中进行,1mol硼氢化钠理论上能还原4mol醛酮,但是硼氢化钠的实际用量远比理论值多,本文将讨论制备二苯甲醇的最佳实验制备条件。
关键词负氢试剂选择性还原硼氢化钠还原法
由醛或酮还原生成相应的醇是研究的最多的一类还原反应,可以用于醛和酮还原的催化活性组分也很多,以过渡金属元素居多,但是所需的条件比较苛刻,如需要在高温条件下进行,不易操作,且在操作过程中温度不易控制,另外,利用酶作为催化剂的生物催化法也有较多的研究。
与传统的化学催化剂相比,酶具有非常独特的催化性能。
概括起来有以下五点,即高效性,高选择性,常压室温,接近中性PH值条件等温和条件下反应,催化活性可以自动调节。
同时具有物相和多相催化的特点。
尽管酶的这些特点非常突出,诱人,但是目前这些特点的许多作用机理还是不很清楚。
此外还有大量的采用金属氢化物,硼(氢)化物等,如LiAlH4,NaBH4.其中LiAlH4作为还原剂选择性能差,往往是羰基和其他官能团都被还原;另一方面LiAlH4,价格昂贵对试剂的无水处理要求非常严格,使其应用受到限制,而较LiAlH4,NaBH4还原能力较弱,选择性高,本文仅关注使用NaBH4作为还原剂来还原二苯甲酮制备二苯甲醇,其中实验条件和药品用量将是本文讨论的课题。
一实验部分
1.1主要化学反应
1.2实验流程
1.3试剂和实验仪器
二苯甲酮硼氢化钠蒸馏水甲醇95%乙醇浓盐酸石油醚50ml圆底烧瓶电子天平100ml烧杯胶头滴管玻璃棒真空泵
1.4实验过程
(1)NaBH4的用量
①50ml圆底烧瓶中加入20ml95%乙醇和1.5g二苯甲酮,缓慢振动,使二苯甲酮溶解于乙醇中,然后称取0.08g硼氢化钠,此时硼氢化钠和二苯甲酮的用量比为1:
4,为理论值.把称好的硼氢化钠缓慢倒入圆底烧瓶中,振荡,在加药品过程中,温度始终低于50℃,待加完药品后,放置20min,使其充分反应,直到有沉淀物出现为止,此时将圆底烧瓶中的液体连同沉淀物一起倒入盛有40ml冷水的烧杯中,滴几滴浓盐酸,搅拌混合,抽滤,分离出二苯甲醇,用8ml/次水洗涤两次,用10ml石油醚重结晶,得二苯甲醇晶状体,将其置于烘箱中恒温烘干后用电子天平称量,产品质量为0.43g,测其熔点为64.8℃
②照上述实验,其他条件不变,称取0.16g硼氢化钠,缓慢倒入圆底烧瓶中,此时硼氢化钠与二苯甲酮的用量比为1:
2,所得产品质量为0.98g,熔点为64.9℃。
③照上述条件不变,称取0.40g硼氢化钠,缓慢倒入圆底烧瓶中,此时硼氢化钠与二苯甲酮的用量比为1.25:
1,所得产品质量为1.41g,熔点为65.3℃。
实验
①
②
③
NaBH4
0.08g
0.16g
0.40g
质量
0.43g
0.98g
1.41g
熔点
64.8℃
64.9℃
65.3℃
(2)溶剂的选择
①50ml圆底烧瓶中加入20ml95%乙醇和1.5g二苯甲酮,缓慢振动,使二苯甲酮溶解于乙醇中,然后称取0.4g硼氢化钠,把称好的硼氢化钠缓慢倒入圆底烧瓶中,振荡,在加药品过程中,温度始终低于50℃,待加完药品后,放置大约20min,使其充分反应,直到有沉淀物出现为止,此时将圆底烧瓶中的液体连同沉淀物一起倒入盛有40ml冷水的烧杯中,滴几滴浓盐酸,搅拌混合,抽滤,分离出二苯甲醇,用8ml/次水洗涤两次,用10ml石油醚重结晶,得二苯甲醇晶状体,将其置于烘箱中恒温烘干后用电子天平称量,产品质量为1.41g,测其熔点为65.3℃。
②把上述实验中的溶剂95%乙醇换成20ml甲醇后,在实验过程与上述实验条件相同的情况下,发现二苯甲酮固体更易溶于甲醇中,反应速度也比用95%乙醇作为溶剂时的速度更快,所得产品的质量为1.42g,熔点为65.1℃。
实验
①
②
溶剂
95%乙醇
甲醇
质量
1.41g
1.42g.
熔点
65.3℃
65.1℃
⑶蒸馏水的用量
①50ml圆底烧瓶中加入20ml95%乙醇和1.5g二苯甲酮,缓慢振动,使二苯甲酮溶解于乙醇中,然后称取0.40g硼氢化钠,把称好的硼氢化钠缓慢倒入圆底烧瓶中,振荡,在加药品过程中,温度始终低于50℃,待加完药品后,放置20min,使其充分反应,直到有沉淀物出现为止,此时将圆底烧瓶中的液体连同沉淀物一起倒入盛有20ml冷水的烧杯中,滴几滴浓盐酸,搅拌混合,抽滤,分离出二苯甲醇,用8ml/次水洗涤两次,用10ml石油醚重结晶,得二苯甲醇晶状体,将其置于烘箱中恒温烘干后用电子天平称量,产品质量为1.03g,测其熔点为65.2℃。
②50ml圆底烧瓶中加入20ml95%乙醇和1.5g二苯甲酮,缓慢振动,使二苯甲酮溶解于乙醇中,然后称取0.40g硼氢化钠.把称好的硼氢化钠缓慢倒入圆底烧瓶中,振荡,在加药品过程中,温度始终低于50℃,待加完药品后,放置20min,使其充分反应,直到有沉淀物出现为止,此时将圆底烧瓶中的液体连同沉淀物一起倒入盛有40ml冷水的烧杯中,滴几滴浓盐酸,搅拌混合,抽滤,分离出二苯甲醇,用8ml/次水洗涤两次,用10ml石油醚重结晶,得二苯甲醇晶状体,将其置于烘箱中恒温烘干后用电子天平称量,产品质量为1。
41g,测其熔点为65.3℃。
实验
①
②
蒸馏水
20ml
40ml
产量
1.03g
1.41g
熔点
65.2℃
65.3℃
二结果与讨论
硼氢化钠是一种负氢转移试剂,还原的本质是氢原子携带电子向被还原底物的羰基碳原子转移,然后带有负电荷的羰基氧原子与硼结合,形成还原的中间产物,最后经过水解而生成醇,此法试剂较昂贵,通常只用于小量合成。
(1)理论上1molNaBH4能还原4mol二苯甲酮,但是硼氢化钠的实际用量要比理论值多,那多多少呢?
通过上述实验很明显,硼氢化钠与二苯甲酮的物质的量比为1.25:
1时,产品质量要比它们物质的量为1:
2多,而硼氢化钠与二苯酮物质的量比为1:
4时,产品质量很少,由此说明,在实际实验过程中,还原试剂NaBH4的用量远比理论值大。
(2)该实验中溶剂可用95%乙醇和甲醇,甲醇作为溶剂时虽然二苯甲酮易溶于它,且反应速度快,但与95%乙醇相比,甲醇的毒性要大比乙醇对人体的危害性要大,且甲醇的价格昂贵,故在制备二苯甲醇的时候,溶剂一般用95%的乙醇。
(3)在该实验中水的作用是水解硼酸脂,在上述两个实验的对比中,很明显得知,用40ml的冷水所得二苯甲醇的量要比用20ml的冷水时多。
这说明用20ml冷水时没有完全水解了硼酸脂。
所以应该用过量的冷水,但是同时水的用量也不宜过多,在40ml时,恰好能使过量的硼酸脂水解。
(4)浓盐酸在这个实验中所起到的作用主要有两点:
①分解过量的硼氢化钠,此时滴加速度不宜过快,有大量气泡放出,严禁明火。
②水解硼酸脂的配合物。
二苯甲醇的红外光谱图
参考文献:
[1]需良<<微型半微型有机化学实验>>高等教育2003
[2]曾绍琼<<有机化学实验>> 高等教育1986
[3]大学复旦大学化学系有机化学教研室主编<<有机化学实验>>1978
[4][美]L.F费塞尔K.L.威廉森<<有机化学实验>>1968
PreparationAenzoinMethylAlcoholBestExperimentalConditionDiscussion
YangLiinstructorZhangYaowen
(Taiyuannormalschoolchemistrydepartment,class1211,Taiyuan030031)
AbstractTheboronsodiumhydrideisnegativehydrogenreagent,Canselectivebemellowthealdehydeketonereduction,Itseaseofoperation,Theresponsemaymellowcarryoninthewatery,the1molhydroborationsodiumtheoreticallycanreturntooriginalstatethe4molaldehydeketone,Butthehydroborationsodiumactualamountusedarefarmorethanthetheoreticalvalue,Thisarticlewilldiscusswillpreparethebenzoinmethylalcoholthebestexperimenttopreparethecondition.
K
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- 甲醇 制备 一些 问题