高考化学精品复习用书第九章 第29讲Word文档下载推荐.docx
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深度思考
制备一氯乙烷有以下两种方案:
①乙烷和Cl2在光照条件下发生取代反应;
②乙烯和HCl发生加成反应。
采用方案________更好,原因是___________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案 ② 乙烯与HCl的加成反应产物只有一种,而乙烷与Cl2的取代反应产物是多种氯代烷的混合物
(3)苯(C6H6)
按要求完成下列方程式:
①苯燃烧:
2C6H6+15O2
12CO2+6H2O。
(火焰明亮,带浓烟)
②取代反应:
苯与液溴的取代反应:
+Br2
+HBr;
苯的硝化反应:
+HNO3
+H2O。
③加成反应:
一定条件下与H2加成:
+3H2
。
3.烷烃
(1)烷烃的结构与性质
通式
CnH2n+2(n≥1)
链状(可带支链)分子中碳原子呈锯齿状排列;
碳原子间以单键相连,其余价键均被氢原子饱和
一个碳原子与相邻四个原子构成四面体结构;
1molCnH2n+2含共价键的数目是(3n+1)NA
密度:
随着分子中碳原子数的增加而增大,但都小于水的密度
熔沸点:
随分子中碳原子数的增加而升高
状态:
气态→液态→固态,碳原子数小于5的烷烃常温下呈气态
化学
取代反应;
氧化反应(燃烧);
分解反应(高温裂解)
(2)烷烃的习惯命名法
①当碳原子数n≤10时,用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示;
当n>10时,用汉字数字表示。
②当碳原子数n相同时,用正、异、新来区别。
如:
CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷,(CH3)2CHCH2CH3称为异戊烷,C(CH3)4称为新戊烷。
(1)乙烯、苯、聚乙烯均含有碳碳双键(×
)
(2)苯的分子式为C6H6,不能使酸性KMnO4溶液褪色,属于饱和烃(×
(3)1molCH4与1molCl2在光照条件下反应,生成1molCH3Cl气体(×
(4)乙烯可作水果的催熟剂(√)
(5)甲烷中含有乙烯气体,可通过酸性高锰酸钾溶液除去(×
(6)乙烯和苯都能使溴水褪色,褪色的原理相同(×
(7)甲烷和乙烯可用溴的四氯化碳溶液鉴别(√)
(8)正丁烷的四个碳原子在同一条直线上,丙烯的所有原子在同一平面内(×
(9)用浸泡过高锰酸钾溶液的硅土吸收水果释放的乙烯,可达到水果保鲜的目的(√)
(10)将某气体通入溴水中,溴水颜色褪色,该气体一定是乙烯(×
(11)“瓦斯”是乙烯与空气组成的混合物(×
(12)沼气的主要成分是甲烷,是一种可再生清洁能源(√)
(13)《格物粗谈》记载“红柿摘下未熟,每篮用木瓜三枚放入,得气即发,并无涩味。
”文中的“气”是指乙烯(√)
(14)苯分子中存在单双键交替的结构(×
(15)往苯中加入溴水,一段时间后,发现原溴水层变无色,证明苯与溴发生了化学反应(×
题组一 有机反应类型的判断
1.(2020·
绵阳高三模拟)下列反应中前者属于取代反应,后者属于加成反应的是( )
A.甲烷与氯气混合后在光照条件下反应;
乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应;
苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷
C.将苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中,有油状物生成;
乙烯与水生成乙醇
D.在苯中滴入溴水,溴水褪色;
乙烯自身生成聚乙烯的反应
答案 C
解析 A项,分别属于取代反应、氧化反应;
B项,都属于加成反应;
C项,分别属于取代反应、加成反应;
D项,分别属于物理变化(萃取)、加聚反应。
2.下列反应中,属于取代反应的是( )
①CH2==CH2+H2O
CH3CH2OH
②2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O
③CH3CH2CH3+Cl2
CH3CHClCH3+HCl
④
+3HNO3
+3H2O
⑤nCH3CH==CH2
A.①②⑤B.③④C.①③D.②④⑤
答案 B
解析 ①为加成反应;
②为氧化反应;
⑤为加聚反应。
轻松突破取代反应、加成反应
(1)加成反应的特点是:
“断一,加二,都进来”。
“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂;
“加二”是指加上两个其他原子或原子团,一定分别加在两个不饱和碳原子上,此反应类似无机反应中的化合反应,理论上原子利用率为100%。
(2)取代反应的特点是“上一下一,有进有出”,类似无机反应中的复分解反应,注意在书写化学方程式时,防止漏写产物中的小分子,如苯的硝化反应中生成的水。
题组二 常见烃性质实验
3.取一支硬质大试管,通过排饱和食盐水的方法先后收集半试管甲烷和半试管氯气(如图),下列对于试管内发生的反应及现象的说法正确的是( )
A.反应过程中试管内黄绿色逐渐消失,试管壁上有油珠产生
B.甲烷和Cl2反应后的产物有4种
C.盛放饱和食盐水的水槽底部不会有晶体析出
D.CH4和Cl2完全反应后液面上升,液体充满试管
答案 A
解析 Cl2被消耗后,黄绿色消失,生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4均为油状液体,所以试管壁上有油珠产生,A项正确;
CH4与Cl2反应生成4种有机物和1种无机物,共有5种产物,B项错误;
CH4与Cl2反应后最多的产物是HCl,HCl溶于饱和食盐水会有NaCl晶体析出,C项错误;
取代产物CH2Cl2、CHCl3、CCl4是油状液体,而CH3Cl是气体,不溶于饱和食盐水,故液体不会充满试管,D项错误。
4.溴苯是不溶于水的液体,常温下不与酸、碱反应,可用如图所示的装置制取(该反应放出热量),化学反应式为
+HBr。
制取时观察到烧瓶中有大量红棕色蒸气,锥形瓶中导管口有白雾出现等现象。
下列说法错误的是( )
A.制备溴苯的反应属于取代反应
B.白雾出现是因为HBr易挥发且极易溶于水
C.装置图中长直玻璃导管仅起导气作用
D.溴苯中溶有少量的溴,可用NaOH溶液洗涤除去
解析 A项,苯和液溴混合后加入铁粉,溴与铁反应生成FeBr3,在FeBr3作催化剂的条件下,苯环上的氢原子被溴原子取代生成溴苯,属于取代反应,正确;
B项,HBr气体遇水蒸气易形成白雾,正确;
C项,苯和溴在FeBr3的作用下反应放出热量,使部分苯和溴成为蒸气,在经过长导管时,苯蒸气和溴蒸气会冷凝回流下来,故长导管的作用是导气和冷凝回流,错误;
D项,溴苯与NaOH溶液不反应,Br2能与NaOH溶液反应,可用NaOH溶液洗涤除去溴苯中的Br2,正确。
1.有机化合物中碳原子的成键特点
2.同系物
(1)定义:
结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。
(2)烷烃同系物:
分子式都符合CnH2n+2(n≥1),如CH4、CH3CH3、
互为同系物。
(3)同系物的化学性质相似,物理性质呈现一定的递变规律。
(见考点一,3.烷烃)
3.同分异构体
(1)具有相同的分子式,但具有不同结构的化合物互称为同分异构体。
(2)常见烷烃的同分异构体
甲烷、乙烷、丙烷无同分异构现象;
丁烷的同分异构体有2种;
戊烷的同分异构体有3种。
4.烷烃同分异构体的书写技巧(以C6H14为例)
第一步:
将分子中全部碳原子连成直链作为母链
C—C—C—C—C—C
第二步:
从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基),依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上,此时碳骨架结构有两种:
不能连在①位和⑤位上,否则会使碳链变长,②位和④位等效,只能用一个,否则重复。
第三步:
从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上,两甲基的位置依次相邻、相同,此时碳骨架结构有两种:
②位或③位上不能连乙基,否则会使主链上有5个碳原子,使主链变长。
所以C6H14共有5种同分异构体。
5.简单有机物中原子共线、共面的判断
(1)单键旋转思想:
有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等均可绕键轴旋转。
但是双键和三键不能绕轴旋转,对原子的空间结构具有“定格”作用。
(2)确定研究主体:
①凡出现碳碳双键结构形式的原子共面问题,以乙烯的结构为主体。
②凡出现碳碳三键结构形式的原子共线问题,以乙炔的结构为主体。
③凡出现苯环结构形式的原子共面问题,以苯的结构为主体。
(3)熟记常考结构中共面规律
①结构中每出现一个饱和碳原子,则分子中所有原子不再共面。
②结构中每出现一个碳碳双键,至少有6个原子共面。
③结构中每出现一个碳碳三键,至少有4个原子共线。
④结构中每出现一个苯环,至少有12个原子共面。
(4)应用举例,如CH3CH==CH—C≡CH,可以将该分子展开,此分子包含一个乙烯型结构、一个乙炔型结构(如图),其中①C、②C、③C、④H4个原子一定在一条直线上。
该分子中至少8个原子在同一平面上。
由于碳碳单键可以绕键轴旋转,—CH3中有一个氢原子可以进入该平面,故该分子中最多有9个原子共平面。
(1)标准状况下,1mol己烷的体积为22.4L(×
(2)CH4、C2H6、C3H8互为同系物,都能与氯气发生取代反应(√)
(3)分子式为C3H6和C4H8的两种有机物一定互为同系物(×
(4)相对分子质量相同的不同物质互称为同分异构体(×
(5)同分异构体可以是同一类物质,也可以是不同类物质(√)
(6)正丁烷和异丁烷具有相同的物理性质(×
(7)正丁烷和正戊烷互为同系物(√)
(8)C4H10进行一氯取代后生成两种沸点不同的产物(×
(9)同系物的分子式相同,分子中碳原子的连接方式不同(×
(10)凡分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物都属于同系物(×
(11)
和
互为同分异构体(×
题组一 常见有机物的空间结构及表示方法
1.下列化学用语表达不正确的是( )
①丙烷的球棍模型
②丙烯的结构简式为CH3CHCH2
③
的分子式为C8H12
与C8H8一定表示同一种物质
A.①②B.①③
C.③④D.②④
答案 D
解析 ②未体现官能团;
④C8H8的结构有多种,如
是其中的一种。
2.(2016·
全国卷Ⅲ,10)已知异丙苯的结构简式如下,下列说法错误的是( )
A.异丙苯的分子式为C9H12
B.异丙苯的沸点比苯高
C.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面
D.异丙苯和苯互为同系物
解析 B项,异丙苯的相对分子质量比苯大,故其沸点比苯高,正确;
C项,由于异丙基与苯环直接相连的碳原子为饱和碳原子,而饱和碳原子为四面体构型,故饱和碳原子和与其相连的三个碳原子一定不在同一平面上,错误;
D项,异丙苯与苯结构相似,在组成上相差3个CH2原子团,二者互为同系物,正确。
键线式:
碳碳键用线段来体现。
拐点或端点表示碳原子,碳原子上的氢原子不必标出,其他原子及其他原子上的氢原子都要指明。
例如:
丙烯、正丙醇的键线式分别为
、
题组二 简单有机物的同分异构体
3.有4种碳骨架如下的烃。
下列说法正确的是( )
①a和d是同分异构体 ②b和c是同系物 ③a和d都能发生加聚反应 ④只有b和c能发生取代反应
A.①②B.①④C.②③D.①②③
解析 由图可知a为2-甲基丙烯(CH3)2C==CH2,分子式为C4H8;
b为新戊烷C(CH3)4,分子式为C5H12;
c为2-甲基丙烷(CH3)3CH,分子式为C4H10;
d为环丁烷,分子式为C4H8。
故可知①②正确;
d不能加聚,故③错;
a、d也能发生取代,故④错;
选A。
4.(2019·
济南一中高三强化训练)下列有关同分异构体数目的叙述中,正确的是( )
A.戊烷有2种同分异构体
B.C8H10中只有3种属于芳香烃的同分异构体
C.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有6种
D.分子式C4H8O2,且能与NaHCO3反应产生CO2气体的有机物有4种
解析 A项,戊烷有3种同分异构体,错误;
B项,有
4种同分异构体,错误;
C项,丙基的同分异构体有2种,所以取代
苯环上的氢原子分别得到邻、间、对各3种同分异构体,共6种,正确;
D项,能与NaHCO3反应产生CO2说明有—COOH,剩余部分为C3H7—,丙基有2种,错误。
5.下列说法正确的是( )
A.乙烷的一氯代物同分异构体有1种,二氯代物的同分异构体有3种
B.正戊烷的一氯代物同分异构体有3种,二氯代物的同分异构体有9种
C.正丁烷的一氯代物同分异构体有2种,二氯代物的同分异构体有5种
D.丙烷的一氯代物同分异构体有2种,二氯代物的同分异构体有5种
解析 乙烷的一氯代物1种,二氯代物2种;
丙烷的一氯代物2种,二氯代物4种;
正丁烷的一氯代物2种,二氯代物6种;
正戊烷的一氯代物3种,二氯代物9种。
故B正确。
判断同分异构体数目的常用方法和思路
基团连接法
将有机物看作由基团连接而成,由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。
丁基有四种,丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl分别有四种
换位思考法
将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。
如乙烷分子中共有6个H原子,若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构,那么五氯乙烷也只有一种结构
等效氢原
子法(又称
对称法)
分子中等效氢原子有如下情况:
①分子中同一个碳上的氢原子等效;
②同一个碳的甲基氢原子等效;
③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的氢原子等效
定一移一法
分析二元取代物的方法,如分析C3H6Cl2的同分异构体,先固定其中一个Cl的位置,移动另外一个Cl
题组三 陌生结构烃的综合判断
6.(2019·
天津调研)化合物
(b)、
(d)、HC≡C—CH==CH2(p)的分子式均为C4H4。
下列说法中正确的是( )
A.b的一氯代物只有两种
B.d的同分异构体只有b、p两种
C.b、d、p均可与溴水发生加成反应
D.p的所有原子不可能处于同一平面
解析 b分子的甲基以及与甲基相连的碳上有两种不等效氢原子,因而其一氯取代物有两种,A正确;
d的同分异构体除b、p外还有
等,B项错误;
d中不含不饱和键,不能发生加成反应,C项错误;
p的结构中碳碳双键为平面结构,碳碳三键为直线形结构,所有原子共平面,D项错误。
7.(2019·
济南期末)从煤的干馏产品之一煤焦油中可分离出蒽(
),再经升华提纯得到的高纯度蒽可用作闪烁计数器的闪烁剂。
下列关于蒽的说法错误的是( )
A.化学式为C14H10
B.一定条件下能发生取代、加成、氧化等反应
C.具有12种二氯代物
D.与菲(
)互为同分异构体
解析 根据蒽的结构简式可知其分子式为C14H10,A项正确;
含有苯环,具有苯的性质,可发生取代、加成、氧化等反应,B项正确;
蒽分子是高度对称结构,如图
,关于虚线对称,有三种H原子;
二氯代物中,若取代α位2个H原子有3种结构;
若取代β位2个H原子有3种结构;
若取代γ位2个H原子有1种结构;
若取代α-β位H原子有4种结构;
若取代α-γ位H原子有2种结构,若取代β-γ位H原子有2种结构,故共有3+3+1+4+2+2=15种,C项错误;
蒽与
的分子式相同,但结构不同,互为同分异构体,D项正确。
8.(2019·
泰安一模)化合物W(
)、M(
)、N(
)的分子式均为C7H8。
A.W、M、N均能与溴水发生加成反应
B.W、M、N的一氯代物数目相等
C.W、M、N分子中的碳原子均共面
D.W、M、N均能使酸性KMnO4溶液褪色
解析 由W(
)结构简式可知,W不能和溴水发生加成反应,M、N均能与溴水发生加成反应,A项错误;
W的一氯代物数目为4种,M的一氯代物数目为3种,N的一氯代物数目为4种,B项错误;
W、N分子中的碳原子均共面,M中的碳原子不能共面,C项错误;
W、M、N均能被酸性KMnO4溶液氧化,D项正确。
1.煤的综合利用
(1)煤的干馏:
把煤隔绝空气加强热使其分解的过程。
煤的干馏是一个复杂的物理、化学变化过程。
(2)煤的气化
将煤转化为可燃性气体的过程,目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气。
化学方程式为C(s)+H2O(g)
CO(g)+H2(g)。
(3)煤的液化
①直接液化:
煤+氢气
液体燃料。
②间接液化:
煤+水
水煤气
甲醇等。
2.石油的综合利用
(1)石油的成分:
由多种碳氢化合物组成的混合物,主要成分是烷烃、环烷烃和芳香烃。
所含元素以C、H为主,还含有少量N、S、P、O等。
(2)石油的加工
方法
过程
目的
分馏
把原油中各组分分离成沸点不同的分馏产物
获得各种燃料用油
裂化
把相对分子质量大的烃断裂成相对分子质量小的烃
得到更多的汽油等轻质油
裂解
深度裂化,产物呈气态
得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料
3.天然气的综合利用
(1)天然气的主要成分是甲烷,它是一种清洁的化石燃料,更是一种重要的化工原料。
(2)天然气与水蒸气反应制取H2
原理:
CH4+H2O(g)
CO+3H2。
4.高分子材料的合成及应用
(1)三大合成材料:
塑料、合成橡胶、合成纤维。
(2)聚合反应
合成聚乙烯的化学方程式:
CH2—CH2,单体为CH2==CH2,链节为
—CH2—CH2—,聚合度为n。
(3)完成下列反应的化学方程式
①nCH2==CHCl
;
==CH2
(1)煤气的主要成分是丁烷(×
(2)石油是混合物,其分馏产品汽油为纯净物(×
(3)大量燃烧化石燃料是造成雾霾天气的一种重要因素(√)
(4)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物(×
(5)裂化的目的是得到轻质油,裂解的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料(√)
(6)甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到(×
(7)聚乙烯、聚氯乙烯塑料制品可用于食品包装(×
(8)常压分馏得到的汽油是混合物,没有固定的沸点(√)
(9)汽油与水互不相溶,可以用裂化汽油萃取溴水中的溴(×
(10)煤的气化和液化都是化学变化(√)
(11)石油裂解的主要目的是得到短链不饱和烃(√)
(12)石油分馏可获得乙酸、苯及其衍生物(×
题组一 化石燃料的综合利用
1.下列说法不正确的是( )
A.石油是由烃组成的混合物
B.①主要发生物理变化
C.②是石油的裂化、裂解
D.③属于取代反应
解析 ①为石油的分馏,发生物理变化,B项正确;
由石油分馏产品获得气态烃乙烯需经过石油的裂化和裂解,C项正确;
由乙烯制得1,2-二溴乙烷的反应为CH2==CH2+Br2===CH2BrCH2Br,属于加成反应,D项错误。
2.有关煤的综合利用如图所示。
A.①是将煤在空气中加强热使其分解的过程
B.条件a为Cl2/光照
C.反应②为置换反应
D.B为甲醇或乙酸时,反应③原子利用率均可达到100%
解析 煤的干馏应隔绝空气加强热使其分解。
题组二 合成有机高分子
3.下列说法正确的是( )
A.氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃
B.聚苯乙烯的结构简式为
C.氯乙烯制取聚氯乙烯的反应方程式为
D.乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
解析 氯乙烯含有氯元素,不属于烃,而聚乙烯为饱和烃,A项错误;
聚苯乙烯的结构简式为
,B项错误;
乙烯含有碳碳双键,能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,但聚乙烯的结构单元为—CH2—CH2—,不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,D项错误。
4.保鲜膜按材质分为聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)等种类。
PE保鲜膜可直接接触食品,PVC保鲜膜则不能直接接触食品,它对人体有潜在危害。
下列有关叙述不正确的是( )
A.PE、PVC都属于链状高分子化合物,受热易熔化
B.PE、PVC的单体都是不饱和烃,能使溴水褪色
C.焚烧PVC保鲜膜会放出有毒气体如HCl
D.废弃的PE和PVC均可回收利用以减少白色污染
解析 聚氯乙烯是氯乙烯单体通过加聚反应而制备的,氯乙烯中含有氯原子,不是烃,而是烃的衍生物,B项错误。
5.(2019·
深圳高三月考)ABS合成树脂的结构简式如下图:
则合成这种树脂的单体为__________、
________________________、___________________________,反应类型为____________。
答案 CH2==CH—CN CH2==CH—CH==CH2
加聚反应
判断加聚产物单体的方法
加聚产物
单体
CH2—CH2
CH2==CH2
1.正误判断,正确的打“√”,错误的打“×
”
(1)汽油主要是C5~C11的烃类混合物(√)(2017·
北京,9C)
(2)乙烯和聚氯乙烯都能使溴的四氯化碳溶液褪色(×
)(2017·
海南,8C)
(3)甲烷与足量氯气在光照条件下反应可生成难溶于水的油状液体(√)(2017·
海南,8D)
(4)将乙烯通入溴的四氯化碳溶液,溶液最终变为无色透明,则生成的1,2-二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳(√)(2017·
全国卷Ⅱ,10A)
(5)甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红,则生成的氯甲烷具有酸性(×
全国卷Ⅱ,10D)
(6)天然气和液化石油气是我国目前推广使用的清洁燃料(√)(2017·
全国卷Ⅲ,7D)
(7)环己烷与苯可用酸性KMnO4溶
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