专题4 有机化合物的获得与应用Word文档格式.docx

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—NH2、—NH—与—COOH发生脱水反应，1molY最多消耗3molX，B项错误；

1molX最多能与3molHBr发生取代反应，得到有机物的分子式为C24H37O2Br3，C项正确；

Y与癸烷都是链状结构，呈锯齿状，Y的极性较强，D项正确。

4．（2013·

山东理综，6分）莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图，下列关于莽草酸的说法正确的是（　　）

A．分子式为C7H6O5

B．分子中含有2种官能团

C．可发生加成和取代反应

D．在水溶液中羧基和羟基均能电离出H＋

选C　本题考查有机物的结构与性质，意在考查考生运用有机化学知识的能力。

莽草酸的分子式为C7H10O5，A项错误；

分子中含有羧基、羟基和碳碳双键，B项错误；

在水溶液中，羟基不能电离出H＋，D项错误。

5．（2013·

浙江理综，6分）下列说法正确的是（　　）

A．按系统命名法，化合物

的名称是2,3,5,5四甲基4,4－二乙基己烷

B．等物质的量的苯与苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量不相等

C．苯与甲苯互为同系物，均能使KMnO4酸性溶液褪色

D．结构片段为

的高聚物，其单体是甲醛和苯酚

选D　本题考查了有机化学知识，意在考查考生对相关知识的掌握情况。

A项，按系统命名法，该化合物的正确命名是2,2,4,5四甲基3,3二乙基己烷；

B项，等物质的量的苯与苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量相等，C项，苯不能使KMnO4酸性溶液褪色；

D项，该高聚物为酚醛树脂，故其单体为苯酚和甲醛。

6．（2012·

新课标全国理综，6分）分析下表中各项的排布规律，按此规律排布第26项应为（　　）

1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

C2H4

C2H6

C2H6O

C2H4O2

C3H6

C3H8

C3H8O

C3H6O2

C4H8

C4H10

A．C7H16　　　　　B．C7H14O2

C．C8H18D．C8H18O

分析表格中各项，可将每4种有机物划分为1组，每组中的4种物质含有相同数目的碳原子，且从2个碳原子开始依次增加；

每组的4种物质依次符合CnH2n、CnH2n＋2、CnH2n＋2O、CnH2nO2的通式。

第26项属于第7组中的第2种物质，含有8个碳原子，且符合CnH2n＋2的通式，故第26项应为C8H18，C正确。

答案：

C

7．（2010·

全国Ⅰ理综，6分）下图表示4－溴环己烯所发生的4个不同反应．其中，产物只含有一种官能团的反应是（　　）

A．①②　　　　　　　　B．②③

C．③④D．①④

本题考查有机物的性质，意在考查考生对有机物官能团的认识．反应①为氧化反应，产物含有溴原子和羧基两种官能团；

反应②为取代反应，产物含有羟基和碳碳双键两种官能团；

反应③为消去反应，产物只含碳碳双键一种官能团；

反应④为加成反应，产物只含溴原子一种官能团．故C项正确．

8．（2009·

辽宁、宁夏理综，6分）下列化合物中既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能在光照下与溴发生取代反应的是（　　）

A．甲苯B．乙醇

C．丙烯D．乙烯

双键能使溴的四氯化碳溶液褪色，苯环和乙醇因不含双键，排除A和B选项；

在光照下与溴发生取代反应是烷烃的性质，排除D选项．

考点二　有机物同分导构体的判断

9．（2013·

新课标全国Ⅰ理综，6分）分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有（　　）

A．15种B．28种

C．32种D．40种

选D　本题考查同分异构体、意在考查考生同分异构体的书写与判断能力。

分子式为C5H10O2的酯可能是HCOOC4H9、CH3COOC3H7、C2H5COOC2H5、C3H7COOCH3，其水解得到的醇分别是C4H9OH（有4种）、C3H7OH（有2种）、C2H5OH、CH3OH，水解得到的酸分别是HCOOH、CH3COOH、CH3CH2COOH、C3H7COOH（有2种）。

C4H9OH与上述酸形成的酯有4＋4＋4＋4×

2＝20种；

C3H7OH与上述酸形成的酯有2＋2＋2＋2×

2＝10种；

C2H5OH、CH3OH与上述酸形成的酯都是1＋1＋1＋1×

2＝5种，以上共有40种。

10．（2013·

大纲理综，6分）某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为58，完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O。

它可能的结构共有（不考虑立体异构）（　　）

A．4种　　　　　　　　B．5种

C．6种D．7种

选B　本题考查有机化学基础知识，意在考查考生的推理能力。

由于该有机物完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O，所以分子中C和H的原子个数比为1∶2，再结合该分子的相对分子质量可得其分子式为C3H6O。

又由于是单官能团有机化合物，所以它可能的结构有：

CH3CH2CHO、CH3COCH3、

，共5种，B项正确。

11．（2012·

新课标全国理综，6分）分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有（不考虑立体异构）

A．5种　　　　　　　　B．6种

C．7种D．8种

分子式为C5H12O且可与钠反应放出氢气的有机物是醇，可表示为C5H11—OH，由于C5H11—有3种结构，再结合—OH的取代位置可知，符合题意的同分异构体有8种。

D

12．（2011·

新课标全国理综，6分）分子式为C5H11Cl的同分异构体共有（不考虑立体异构）（　　）

A．6种　　　　　　　　　　B．7种

C．8种　　　　D．9种

本题考查同分异构体的书写，意在考查考生的分析能力．戊烷的一氯取代物有8种，方式如下：

13．（2010·

新课标全国理综，6分）分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有（不考虑立体异构）（　　）

A．3种　　　　　　　　　B．4种

C．5种D．6种

本题考查同分异构体的判断，意在考查考生书写同分异构体的能力．三个碳原子只有一个碳架结构，氯原子的存在形式包括在不同碳原子上和相同碳原子上两类：

（共4种）．

B

考点三　烃的综合题

14．（2013·

安徽理综，16分）有机物F是一种新型涂料固化剂，可由下列路线合成（部分反应条件略去）：

（1）B的结构简式是________；

E中含有的官能团名称是________。

（2）由C和E合成F的化学方程式是__________________________________________

________________________。

（3）同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是________________。

①含有3个双键　②核磁共振氢谱只显示1个吸收峰　③不存在甲基

（4）乙烯在实验室可由________（填有机物名称）通过________（填反应类型）制备。

（5）下列说法正确的是________。

a．A属于饱和烃

b．D与乙醛的分子式相同

c．E不能与盐酸反应

d．F可以发生酯化反应

本题考查有机合成和推断，意在考查考生对有机合成的综合分析能力。

（1）根据B→C，可以反推出B为HOOC（CH2）4COOH。

E中含有氨基和羟基。

（2）1分子C和2分子E发生取代反应生成1分子F和2分子CH3OH。

（3）该同分异构体为

。

（4）实验室常利用乙醇的消去反应制备乙烯。

（5）a项，A为环烷烃，属于饱和烃；

b项，D与乙醛的分子式均为C2H4O；

c项，E含有氨基，能与盐酸反应；

d项，F含有羟基，能发生酯化反应。

（1）HOOC（CH2）4COOH　氨基、羟基

（4）乙醇　消去反应

（5）abd

15．（2013·

广东理综，16分）脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如：

（1）化合物Ⅰ的分子式为________，1mol该物质完全燃烧最少需要消耗________molO2。

（2）化合物Ⅱ可使________溶液（限写一种）褪色；

化合物Ⅲ（分子式为C10H11Cl）可与NaOH水溶液共热生成化合物Ⅱ，相应的化学方程式为________________。

（3）化合物Ⅲ与NaOH乙醇溶液共热生成化合物Ⅳ，Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为为1∶1∶1∶2，Ⅳ的结构简式为___________________________。

（4）由CH3COOCH2CH3可合成化合物Ⅰ。

化合物Ⅴ是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体，碳链两端呈对称结构，且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ，Ⅴ的结构简式为________，Ⅵ的结构简式为________。

（5）一定条件下，

也可以发生类似反应①的反应，有机产物的结构简式为________。

（1）化合物Ⅰ的分子式为C6H10O3，1mol该物质完全燃烧消耗O2的物质的量为6＋

－

＝7（mol）。

（2）化合物Ⅱ含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色；

该反应为

的水解（取代）反应。

（3）Ⅳ为Ⅲ发生消去反应得到的产物，Ⅳ的结构简式为

（4）结合题给信息可知，Ⅴ为HOCH2CH===CHCH2OH，Ⅵ为OHCCH===CHCHO。

（5）根据提供的反应①可知，该有机产物为

（1）C6H10O3　7

（4）HOCH2CH===CHCH2OH　OHCCH===CHCHO

（5）

16．（2010·

浙江理综，15分）某课题组以苯为主要原料，采用以下路线合成利胆药——柳胺酚。

已知：

回答下列问题：

（1）对于柳胺酚，下列说法正确的是________。

A．1mol柳胺酚最多可以和2molNaOH反应

B．不发生硝化反应

C．可发生水解反应

D．可与溴发生取代反应

（2）写出A→B反应所需的试剂___________________________________________。

（3）写出B→C的化学方程式_____________________________________________。

（4）写出化合物F的结构简式_____________________________________________。

（5）写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式___________________（写出3种）。

①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子；

②能发生银镜反应

（6）以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）。

注：

合成路线的书写格式参照如下示例流程图。

CH3CHO

CH3COOH

CH3COOCH2CH3

本题考查了有机物结构简式的书写、有机反应类型的判断、有机反应方程式的书写、限定条件下的同分异构体的书写等有机基础知识，意在考查考生的推断与分析能力。

根据题意，可推出A为

，B为

，C为

，D为

，E为

，F为

（1）A项，1mol柳胺酚最多可与3molNaOH反应；

B项，柳胺酚可发生硝化反应；

C项，柳胺酚结构中有肽键，可发生水解反应；

D项，柳胺酚可与溴发生取代反应。

（2）A→B反应所需的试剂是浓硝酸与浓硫酸的混合液。

（1）C、D　

（2）浓HNO3/浓H2SO4

17．（2013·

江苏，5分）化合物A（分子式为C6H6O）是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。

A的有关转化反应如下（部分反应条件略去）：

（R表示烃基，R′和R″表示烃基或氢）

（1）写出A的结构简式：

__________________________________________________。

（2）G是常用指示剂酚酞。

写出G中含氧官能团的名称：

________和________。

（3）某化合物是E的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。

写出该化合物的结构简式：

________（任写一种）。

（4）F和D互为同分异构体。

写出反应E→F的化学方程式：

____________________。

（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以A和HCHO为原料制备

的合成路线流程图（无机试剂任用）。

合成路线流程图示例如下：

H2C===CH2

CH3CH2Br

CH3CH2OH

（1）A为苯酚，结构简式为

（2）G中含氧官能团为（酚）羟基和酯基。

（3）根据分子中有两种不同化学环境的氢可推知，分子以O原子为中心呈对称结构，从而可以推断其结构简式为

或

（4）F和D互为同分异构体，D为

则F为

，E→F为

发生分子内脱水（消去反应）

（1）

（2）（酚）羟基　酯基

（3）

（4）

18．（2011·

全国理综，15分）金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：

请回答下列问题：

（1）环戊二烯分子中最多有________个原子共平面；

（2）金刚烷的分子式为________，其分子中的CH2基团有________个；

（3）下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：

其中，反应①的产物名称是________，反应②的反应试剂和反应条件是________，反应③的反应类型是________；

（4）已知烯烃能发生如下反应：

请写出下列反应产物的结构简式：

_______________________________________________；

（5）A是二聚环戊二烯的同分异构体，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸[提示：

苯环上的烷基（—CH3，—CH2R，—CHR2）或烯基侧链经高锰酸钾酸性溶液氧化得羧基]，写出A所有可能的结构简式（不考虑立体异构）：

________________________________________________________________________.

本题主要考查有机推断与合成，意在考查考生对有机官能团性质的掌握情况及观察能力、接收新信息的能力．

（1）根据乙烯的六个原子在同一平面上和甲烷的正四面体结构综合分析，环戊二烯分子中最多有9个原子处于同一平面；

（2）观察得出金刚烷的分子式为C10H16，含有6个—CH2—；

（3）环戊烷与氯气发生取代反应生成一氯环戊烷，一氯环戊烷在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反应生成环戊烯，环戊烯与溴发生加成反应生成1,2－二溴环戊烷，1,2－二溴环戊烷在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反应生成环戊二烯；

（4）根据有机信息可得双键断裂引入醛基，因此二聚环戊二烯经过题中反应后的产物为

；

（5）二聚环戊二烯的分子式为C10H12，所以A的分子式为C10H12，不饱和度为5，其中苯环的不饱和度为4，结合其能使溴的四氯化碳溶液褪色，则还含有一个碳碳双键．

（1）9

（2）C10H16　6

（3）氯代环戊烷　氢氧化钠乙醇溶液，加热　加成反应

考点四　乙醇和乙酸

19．（2013·

新课标全国Ⅰ理综，6分）香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如图：

下列有关香叶醇的叙述正确的是（　　）

A．香叶醇的分子式为C10H18O

B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色

C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

D．能发生加成反应不能发生取代反应

选A　本题考查有机物的性质，意在考查考生的知识迁移能力。

香叶醇中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色，B错误。

碳碳双键和—CH2OH都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使溶液的紫红色褪去，故C错误。

香叶醇在一定条件下能与卤素单质、乙酸等发生取代反应，故D错误。

20．（2013·

21．（2012·

全国理综，6分）橙花醇具有玫瑰及苹果香气，可作为香料。

其结构简式如下：

下列关于橙花醇的叙述，错误的是（　　）

A．既能发生取代反应，也能发生加成反应

B．在浓硫酸催化下加热脱水，可以生成不止一种四烯烃

C．1mol橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗470.4L氧气（标准状况）

D．1mol橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应，最多消耗240g溴

选项A，烃基和羟基都能发生取代反应，碳碳双键能发生加成反应；

选项B，在浓硫酸催化作用下，橙花醇可发生消去反应生成3种四烯烃；

选项C，橙花醇的分子式为C15H26O,1mol橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗21molO2，其在标准状况下的体积为470.4L；

选项D，最多消耗3mol溴，质量为480g。

22．（2011·

新课标全国理综，6分）下列反应中，属于取代反应的是（　　）

①CH3CH===CH2＋Br2

CH3CHBrCH2Br

②CH3CH2OH

CH2===CH2＋H2O

③CH3COOH＋CH3CH2OH

CH3COOCH2CH3＋H2O

④C6H6＋HNO3

C6H5NO2＋H2O

A．①②B．③④

C．①③D．②④

本题考查有机反应类型，意在考查考生对有机化学反应的理解与区别能力．①是加成反应，②是消去反应，③、④都是取代反应．

23．（2011·

全国理综，6分）下列叙述错误的是（　　）

A．用金属钠可区分乙醇和乙醚

B．用高锰酸钾酸性溶液可区分己烷和3己烯

C．用水可区分苯和溴苯

D．用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛

本题考查物质的鉴别，意在考查考生对简单有机物性质的掌握情况及实验能力．乙醇含有羟基，能与金属钠反应放出氢气，乙醚不能与金属钠反应；

3己烯中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，己烷不能与高锰酸钾酸性溶液反应；

苯的密度比水小，溴苯的密度比水大，可以用水将二者区别开来；

甲酸甲酯和乙醛中均含有醛基，均能与新制的银氨溶液反应.

24．（2010·

新课标全国理综，6分）下列各组中的反应，属于同一反应类型的是（　　）

A．由溴丙烷水解制丙醇；

由丙烯与水反应制丙醇

B．由甲苯硝化制对硝基甲苯；

由甲苯氧化制苯甲酸

C．由氯代环己烷消去制环己烯；

由丙烯加溴制1,2二溴丙烷

D．由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；

由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇

本题考查有机反应类型的判断，意在考查考生从有机物结构的变化中理解有机物性质的能力．A项溴丙烷的水解属于取代反应，丙烯与水的反应是加成反应；

B项甲苯的硝化反应是取代反应，甲苯制取苯甲酸是氧化反应；

C项的反应分别是消去反应和加成反应．

25．（2011·

福建理综，13分）透明聚酯玻璃钢可用于制造导弹的雷达罩和宇航员使用的氧气瓶．制备它的一种配方中含有下列四种物质：

填写下列空白：

（1）甲中不含氧原子的官能团是________；

下列试剂能与甲反应而褪色的是________（填标号）

a．Br2/CCl4溶液b．石蕊溶液

c．酸性KMnO4溶液

（2）甲的同分异构体有多种，写出其中一种不含甲基的羧酸的结构简式：

________.

（3）淀粉通过下列转化可以得到乙（其中A～D均为有机物）：

淀粉

A

乙

A的分子式是________，试剂X可以是________．

（4）已知：

利用上述信息，以苯、乙烯、氯化氢为原料经三步反应合成丙，其中属于取代反应的化学方程式是____________________________________________________________．

（5）化合物丁仅含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为110.丁与FeCl3溶液作用显现特征颜色，且丁分子中烃基上的一氯取代物只有一种．则丁的结构简式为________．

本题考查了有机物的结构、性质等方面的知识，同时考查了考生的分析推理能力．

（1）甲物质中的碳碳双键能与单质溴加成，能被酸性KMnO4溶液氧化，a、c符合条件．（3）淀粉水解生成葡萄糖，A的分子式为C6H12O6，B为乙醇，C为乙烯，乙烯与卤素单质加成生成二卤代物D，D水解得到乙二醇，故试剂X是卤素单质．（4）合成过程为乙烯先与HCl加成生成氯乙烷，然后氯乙烷与苯发生取代反应生成乙苯，乙苯再发生消去反应得到丙．

（1）碳碳双键（或

）　　a、c

（2）CH2===CHCH2CH2COOH（或其他合理答案）

（3）C6H12O6　Br2/CCl4（或其他合理答案）