高考新课标II有机物结构与性质解题方法Word文档下载推荐.docx
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(1)、先了解有机物的表示方法:
1.分子式(也称化学式):
如C4H6
2.最简式(也称实验式):
分子式中各元素原子数除“最大公约数”得到的式子:
如C4H6?
C2H3
3.电子式:
元素原子最外层电子用“.”或“×
”表示的式子:
4.结构式:
电子式中的一对共用电子对用“-”表示,其余的最外层电子省略的得到的式子:
如:
H-C≡C-H
5.结构简式:
只表示官能团而-C—C-和-C-H-单键省略,相同项合并而得到的式子。
如(CH3)CHCH(OH)CH=CH2
6.键线式:
C、H元素符号都省略,只用短线(“-”)表示共价键,但其他原子(如O、N等)不能省略;
(注意:
如键线式上没有其他原子(如O、N等),那么端点和拐点的原子都是碳原子)。
(二)、有机物的命名规则:
1.烷烃的习惯命名法
2.烷烃系统命名三步骤
命名为2,3,4三甲基6乙基辛烷。
3.其他链状有机物的命名
(1)选主链——选择含有官能团在内(或连接官能团)的最长的碳链为主链。
(2)编序号——从距离官能团最近的一端开始编号。
(3)写名称——把取代基、官能团和支链位置用阿拉伯数字标明,写出有机物的名称。
如
命名为4甲基1戊炔;
命名为3甲基3_戊醇。
4.苯的同系物的命名
(1)以苯环作为母体,其他基团作为取代基。
如果苯分子中两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯,有三种同分异构体,可分别用邻、间、对表示。
(2)系统命名时,将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号,选取最小位次给另一个甲基编号。
考点多维探究]
角度 有机物的命名
用系统命名法命名下列有机物。
(1)
命名为________________;
(2)
,命名为________________;
(3)
答案]
(1)3,3,4-三甲基己烷
(2)2-甲基-2-戊烯
(3)5,5-二甲基-3-乙基-1-己炔
(4)1,2,3,5四甲苯
(5)4-甲基-2-戊醇
(6)2乙基1,3丁二烯
(7)4氨基戊酸
(8)2,4二甲基3,4己二醇
1.明晰有机物系统命名中常见的错误
(1)主链选取不当(不包含官能团,不是主链最长、支链最多);
(2)编号错(官能团的位次不是最小,取代基位号之和不是最小);
(3)支链主次不分(不是先简后繁);
(4)?
°
?
±
、?
,?
忘记或用错。
2.弄清系统命名法中四种字的含义
(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯?
-?
-指官能团;
(2)二、三、四?
-指相同取代基或官能团的个数;
(3)1、2、3?
-指官能团或取代基的位置;
(4)甲、乙、丙、丁?
-指主链碳原子个数分别为1、2、3、4?
-
考点三、有机物的结构和性质:
1、有机物分子式的确定
(1)元素分析
(2)相对分子质量的测定——质谱法
质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。
2.分子结构的鉴定
(1)化学方法:
利用特征反应鉴定出官能团,再制备它的衍生物进一步确认。
常见官能团特征反应如下:
官能团种类
试剂
判断依据
碳碳双键或碳碳三键
溴的CCl4溶液
红棕色褪去
酸性KMnO4溶液
紫色褪去
卤素原子
NaOH溶液,AgNO3和稀硝酸的混合液
有沉淀产生
醇羟基
钠
有氢气放出
酚羟基
FeCl3溶液
显紫色
浓溴水
有白色沉淀产生
醛基
银氨溶液
有银镜生成
新制Cu(OH)2悬浊液
有砖红色沉淀产生
羧基
NaHCO3溶液
有CO2气体放出
(2)物理方法
¡
é
¨
´
红外光谱
分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收,不同化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
²
核磁共振氢谱
不同化学环
境的氢原子—
种数即是“等效氢”的“个数”;
面积比即是“每种等效氢”所有氢原子个数比。
1.在核磁共振氢谱中出现两组峰,其氢原子数之比为3?
2的化合物是( )
解析 A中有2种氢,个数比为3?
1;
B中据镜面对称分析知有3种氢,个数比为3?
1?
C中据对称分析知有3种氢,个数比为1?
3?
4;
D中据对称分析知有2种氢,个数比为3?
2。
2.(2015·
武汉部分学校调研)为了测定某气态烃A的化学式,取一定量的A置于一密闭容器中燃烧,实验表明产物是CO2、CO和水蒸气。
学生甲、乙设计了两个方案,均认为根据自己的方案能求出A的最简式,他们在一定条件下测得有关数据如下(图中的箭头表示气流的方向,实验前系统内的空气已排尽):
甲方案:
燃烧产物
浓硫酸增重2.52g
碱石灰增重1.32g
生成CO21.76g
乙方案:
碱石灰增重5.60g
固体减小0.64g
白色沉淀4.00g
请回答下列问题:
(1)你认为________(填?
甲?
或?
乙?
)方案能求出A的最简式。
(2)请根据你选择的方案,通过计算求出A的最简式为________。
(3)若要确定A的分子式,________(填?
是?
否?
)需要测定其他数据,原因是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案
(1)甲
(2)CH4 (3)否 最简式中H的含量已经达到最大,所以CH4即为A的分子式
解析
(1)甲方案中,浓硫酸增重的是水蒸气的质量,碱石灰增重的是CO2的质量,再由点燃生成CO21.76g,可求得CO的质量,进而求出A的最简式;
乙方案中,只能确定CO的质量,不能分别求出CO2、H2O的质量,不能求出A的最简式。
(2)2.52gH2O为0.14mol,则A中含氢原子0.28mol,1.32gCO2为0.03mol,1.76gCO2为0.04mol,所以A中含碳原子0.07mol,C和H的个数比为1?
4,最简式为CH4。
(3)因为最简式中H的含量已经达到最大,所以CH4即为A的分子式。
3.有机物A可由葡萄糖发酵得到,也可从酸牛奶中提取。
纯净的A为无色粘稠液体,易溶于水。
为研究A的组成与结构,进行了如下实验:
实验步骤
解释或实验结论
(1)称取A9.0g,升温使其汽化,测其密度是相同条件下H2的45倍
试通过计算填空:
(1)A的相对分子质量为________
(2)将此9.0gA在足量纯O2中充分燃烧,并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增重5.4g和13.2g
(2)A的分子式为________
(3)另取A9.0g,跟足量的NaHCO3粉末反应,生成2.24LCO2(标准状况),若与足量金属钠反应则生成2.24LH2(标准状况)
(3)用结构简式表示A中含有的官能团:
________、________
(4)A的核磁共振氢谱如图:
(4)A中含有________种氢原子。
(5)综上所述,A的结构简式为________________________________________________________________________
答案
(1)90
(2)C3H6O3 (3)—COOH —OH
(4)4
解析
(1)M(A)=2?
á
45=90。
(2)9.0gA燃烧生成n(CO2)=
=0.3mol,
n(H2O)=
n(A)?
n(C)?
n(H)?
n(O)=0.1?
0.3?
2?
=1?
6?
3
所以A的分子式为C3H6O3。
(3)0.1molA与NaHCO3反应生成0.1molCO2,则A分子中含有一个—COOH,与钠反应生成0.1molH2,则还含有一个—OH。
有机物结构式的确定流程
题组一、常见有机物的性质及应用
高考关键词] 1.结构简式、同分异构体的数目。
2.重要有机物的类别:
饱和烃(烷)、不饱和烃(烯、炔)、芳香烃、烃的衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)。
3.官能团与性质特点:
双键、三键、羟基、醛基、羧基、酯基。
4.反应类型:
氧化反应、还原反应、取代反应、酯化反应、水解反应、加成反应、消去反应、加聚反应、缩聚反应。
5.推断、流程设计。
解题指导]
1.掌握两类有机反应类型
(1)加成反应:
主要以烯烃和苯为代表,碳碳双键、苯环可以发生加成反应。
(2)取代反应:
烷烃、苯、乙醇和乙酸均容易发生取代反应。
2.区分三个易错问题
(1)不能区分常见有机物发生反应的反应类型。
如塑料的老化发生的是氧化反应,不是加成反应,单糖不能发生水解反应等。
(2)不能灵活区分有机反应的反应条件。
如苯与溴水不反应,只与纯液溴反应。
(3)不能准确地对有机物进行分类。
如油脂不是高分子化合物。
3.牢记三种物质的特征反应
(1)葡萄糖:
在碱性、加热条件下与银氨溶液反应析出银;
在碱性、加热条件下与新制氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀。
(2)淀粉:
在常温下遇碘变蓝。
(3)蛋白质:
浓硝酸可使蛋白质变黄,发生颜色反应。
4.同分异构体判断时必记的三个基团
丙基(C3H7—)有2种,丁基(C4H9—)有4种,戊基(C5H11—)有8种;
已基(C6H13-)有17种。
(一)、常见官能团与性质
官能团
结构
性质
碳碳双键
易加成、易氧化、易聚合
碳碳三键
—C?
C—
易加成、易氧化
卤素
—X(X表示Cl、Br等)
易取代(如溴乙烷与NaOH水溶液共热生成乙醇)、易消去(如溴乙烷与NaOH醇溶液共热生成乙烯)
—OH
易取代、易消去(如乙醇在浓硫酸、170?
条件下生成乙烯)、易催化氧化、易被强氧化剂氧化(如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧化为乙醛甚至乙酸)
极弱酸性(酚羟基中的氢能与NaOH溶液反应,但酸性极弱,不能使指示剂变色)、易氧化(如无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)、显色反应(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)
COH
易氧化(如乙醛与银氨溶液共热生成银镜)、易还原
易还原(如
在催化加热条件下还原为
)
酸性(如乙酸的酸性强于碳酸,乙酸与NaOH溶液反应)、易取代(如乙酸与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应)
酯基
易水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解,乙酸乙酯在NaOH溶液、加热条件下发生碱性水解)
醚键
R—O—R
如环氧乙烷在酸催化下与水一起加热生成乙二醇
硝基
—NO2
如酸性条件下,硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺:
1.写出下图各物质中所有官能团的名称。
A________ B________
C________
答案 碳碳双键、羰基
碳碳双键、羟基、醛基
碳碳双键、(醇)羟基、(酚)羟基、羧基、酯基
注意:
官能团的名称时只能用汉字书写,简式则书写官能结构简式:
如-C=C-、-C≡C-、-COOH等
(二)、使溴水、KMnO4/H+因发生反应而褪色的有机物的辨析:
(表中“v”表示“能褪色”;
“×
”表示“不能褪色”。
加成等是指反应类型;
-C=C-
-C≡C-
苯的同系物
醇
酚
醛
溴水
“v”加成
”
“v”取代
“v”氧化
KMnO4/H+
a.R-CH=CH2+KMnO4/H+?
R-COOH(产物);
b.苯的同系物被KMnO4/H+氧化成苯甲酸;
c.
生成白色沉淀(三溴苯酚),这个反应是酚类的定性定量的检验:
(两个核心问题:
①定性:
是酚类的特征反应;
②定量:
溴原子易与酚的苯环上的“邻、对”上的氢原子发生取代,即1mol苯酚与3molBr2发生取代)。
(3)、有机物“物理性质”辨析:
1.烃类的“物理性质”通性:
①状态:
碳原子数≦4,在常温常压下为气态;
≧4一般为液态或固态;
≧4的烃有一个特例是气态,新戊烷为气态;
②溶、沸点:
a.一般随相对分子质量增加而增大;
b.相对分子质量相同的烃,支链越多,溶沸点越低。
③密度:
一般都小于水的密度。
④溶解性:
一般不溶于水而易溶于有机溶剂,液态烃一般是良好的有机溶剂。
2、卤代烃的“物理性质”通性:
常温下,卤代烃除(CH3Cl、CH2Cl、C2H5Cl、CH3Br和几种氟代烃)外一般为液体或固体;
a.卤素原子相同:
相对分子质量增加而增大,且高于相应的烷烃;
相对分子质量相同,支链越多,越低。
b.烃基相同,卤素原子不同,随F、Cl、Br、I依次增大,如R-F<
R-Cl<
R-Br<
R-I。
一般大于水,随碳原子数的增加而降低,且大于相应的烃;
同分异构体随支链越多而越低。
一般不溶于水,易溶于有机溶剂,且本身一般都是当好的有机溶剂。
3、醇的“物理性质”通性:
①低级醇(一般碳链碳原子数小于6)饱和一元醇为无色中性液体,具有特殊的气味和辛辣味道。
②常温常压下,碳原子数1-3的醇能与水以任意比例互溶;
4-11的醇为油状液体,仅可部分溶于水,12以上高级醇为无色无味的蜡状固体,不溶于水。
③醇的沸点随分子中的碳原子数的增加而升高,且远远高于相对分子质量相近的烷烃。
④醇的密度比水的密度小。
⑤乙二醇、丙三醇因凝固点低,可作汽车的防冻液;
乙二醇也是合成涤纶的主要原料;
丙三醇(俗称甘油)因吸湿性而具有保湿性常用于制造化妆品;
还可制造硝化甘油(烈性炸药)。
(四)、烃的燃烧现象及耗氧量的计算:
一般有机物都能燃烧,故大多数有机物都能发生“氧化反应”。
烃的燃烧通式:
CxHy+(x+y/4)O2?
xCO2+y/2H2O
(1).火焰的明亮程度以及是否有黑烟与含碳量有关,烃中碳的质量分数越大,燃烧时火焰越明亮,黑烟越浓(如CH4安静燃烧,淡蓝色火焰;
C2H4,火焰明亮,伴有黑烟;
C2H2和苯,火焰明亮,伴有浓烈的黑烟)
(2).当烃的“物质的量”相同时,(x+y/4)越大,耗氧量越多:
(3)C~O2~CO2,4H~O2~2H2O
12g1mol4g1mol
(4)当烃的“质量”相同时,y/x值越大,耗氧量越大(无论以何种比例混合,耗氧量都相同,如C3H6和C3H8O混合,C3H8O去掉一个H2O(一个最简式相同的烃O,减去2个H;
或2个O减去1个C))。
(5)气态烃燃烧时气体的变化
①若温度大于100℃,则水为气态;
那么根据燃烧通式:
反应前后体积差量△V=1-y/4,
则当y=4时,体积无变化;
当y>
4时,气体体积增大;
当y<
4时,气体体积减小。
②若温度小于100℃,则水为液态;
反应前后体积差量△V=1+y/4,则气体体积总是减小。
(五)、有机物的各类“同系物”的特征反应:
有机物化学反应的特性:
即每一类的化学反应几乎相同(一般以官能团分成每一类,即重点“掌握”每一种官能团的特征反应即可“照猫画虎”);
而的分子结构着重掌握两点即:
“碳四条”(有机物中每一个碳原子只能连结四条短线“—”,不能多也不能少,依据的是碳原子最外层最多有4个不成对价电子),“碳骨架”(有机物一般是碳碳原子必须相连,缺键用“H原子”补足碳四条)。
1、烷烃(链烃:
CnH2n+2;
环烷烃:
CnH2n)与烷基(-CnH2n+1):
(1).与Cl2/光照发生“取代”如:
CH4+Cl2?
CH3Cl+HCl(一般生成的是混合物,如果Cl2烷烃上有多少个氢原子即得到多少个产物)
(2).烷基与Cl2/光照发生“取代”如:
(3).烷烃的裂化和裂解(即深度的裂化)该反应是将烷烃大分子变成小分子的烷烃和烯烃。
高温
C8H18?
C4H10+C4H8
2、-C=C-、-C≡C-,一般能发生“加成”(特点:
断一加二,即断开一条或二条短线,在双键或三键两端碳原子上各连接一个原子或原子团;
而加成反应没有副产物,符合原子经济学);
“加聚”(加成聚合反应)生成有机高分子、氧化(被强氧化剂反应生成酸,如KMnO4/H+);
(1).烯烃和炔烃一般可以与H2、X2(F、Cl、Br、I)、HX、H2O、HCN等发生加成反应;
注意与HX、H2O、HCN等发生加成时马氏规则:
-X、-OH、-CN一般连在H原子较少的双键C原子上。
(2).加聚反应:
a.特点:
链节只能是双键的碳原子,其余的原子或原子团只能做为取代基;
b.通过高聚合物判定“单体”的方法:
两句话即:
①“无双键两个碳割一刀”:
即高聚物分子结构中没有双键,每隔两个碳原子断开,就是该高聚物的单体;
②“见双键四个碳割一刀”:
即高聚物分子结构中有双键,每隔四个碳原子断开,就是该高聚物的单体。
(3).注意二烯烃的一般发生1,4加成,1,2加成是次要的
3、苯及其苯的同系物(CnH2n-6(n≧6))
苯(C6H6)“碳骨架”的特点是“介于单双键之间”(判断依据:
①C原子之间键长、键能、键角都相等;
②邻二甲苯只有一种结构;
③苯不能使KMnO4/H+褪色)。
因此苯的化学性质:
“易取代难加成”。
(1).易取代
①.卤代反应:
a.反应条件:
Fe粉(实际起催化作用的是Fe3+)与液卤(X2)在苯环上发生取代;
B.反应条件:
光照,与苯的同系物在侧链上发生取代。
②硝化反应:
反应条件:
浓HNO3和浓H2SO4/△;
(一般水浴加热,温度:
50~60℃;
超过70℃会生成苯磺酸)产物:
硝基苯或硝基甲苯(或三硝基甲苯TNT)
(2)“难加成”,即使难加成也能发生
注意“量的关系”即:
1mol苯环需要3molH2.
难点辨析:
注意①苯及其同系物不能与溴水发生化学反应而使溴水褪色,却可以发生“物理变化”即“萃取”而使溴水褪色。
②苯不与强酸、强碱和强氧化剂反应,而苯的同系物因侧链与苯环的相互影响与强氧化剂反应:
4、卤代烃:
记住:
“两个反应条件”和“两个反应类型”
①反应条件:
NaOH/H2O/△(即NaOH水溶液加热),则反应类型为:
水解反应(即卤代烃水解成醇)
②反应条件:
NaOH醇溶液/△(即NaOH醇溶液加热),则反应类型为:
消去反应(发生消去反应的必要条件,邻位碳原子上必须连有H原子),产物是烯烃或炔烃。
5、醇-OH与烃基相连的有机物,注意不与苯环直连,注意醇的断键位置:
(1).置换反应:
与活泼金属(如Na、Zn等)反应得到H2.
(2).a.与发生取代反应HX(F、Cl、Br、I),反应条件:
般要加酸或盐做催化剂,如与HBr反应,通常要在硫酸存在的条件下进行,与HCl要在ZnCl2存在条件下加热进行.
CH3CH2OH+HBr?
CH3CH2Br+H2O
b.与羧酸发生酯化反应:
(酸脱羟基,醇脱氢)
(3)、醇的“消去反应”断键位置是②④(邻位碳原子必须有氢原子);
a.醇的“分子内脱水”是消去反应,产物是烯烃
B.醇的“分子间脱水”是取代反应,产物是醚
(4)、醇的催化氧化:
注意两点:
①与-OH相连碳原子上的H原子数不同,产物不同;
②反应条件是:
Cu/AgO2△时,连续两步氧化的产物(醇变醛,接着醛变酸)。
①反应条件是:
Cu/AgO2△
a.与-OH相连碳原子上有2个氢原子,产物是醛
2CH3CH2OH+O2?
2CH3CHO+2H2O
2CH3CHO+O2?
2CH3COOH
b.与-OH相连碳原子上有1个氢原子,产物是酮
2CH3CHOHCH3+O2?
2CH3COCH3+2H2O
c.与-OH相连碳原子没有氢原子,反应不能发生。
KMnO4/H+与-OH相连碳原子上有2个氢原子,产物是酸
(5)、酚-OH与苯环直连的有机物;
苯酚是无色有特殊的气味的晶体,熔点低,常温下在水中的溶解度不大(9.3g),高于65℃与水互溶;
注意苯酚的三个特征:
①长期暴露在空气中被氧气氧化而成粉红色;
②遇FeCl3显紫色(显色反应);
③与浓溴水反应生成白色沉淀。
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