第十三章 烃1234文档格式.docx
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2.结构特点:
3.性质
(1)物理性质:
(2)化学性质:
①稳定性:
不使溴水及酸性高锰酸钾溶液褪色。
②可燃性:
③取代反应:
均可与卤素发生取代反应。
④裂化反应:
5.同分异构体书写规律和步骤
.
6.烷烃的命名的方法
【例题解析】
【例1】分子里含碳原子数不超过10的所有烷烃中一卤代物只有一种的烷烃共有:
A.2种B.3种C.4种D.无数种
解题思路:
。
易错点:
。
【例2】对于烃,的命名正确的是:
A.4—甲基—4,5—二乙基己烷
B.3—甲基—2,3—二乙基己烷
C.4,5—二甲基—4—乙基庚烷
D.3,4—二甲基—4—乙基庚烷
【例3】在有机物分子中,若某个碳原子连接4个不同的原子或基团,则这种碳原子称为“手性碳原子”,如右图所示,若同一个碳原子上连着两个C=C键时,极不稳定,不存在。
某链烃C7H10的众多同分异构体中,
(1)含有“手性碳原子”,且与足量H2发生加成反应后仍具有“手性碳原子”的有五种,它们的结构简式分别是:
①②
③
④;
⑤。
(2)含有“手性碳原子”,但与足量H2发生加成反应后不具有“手性碳原子”的结构简式是。
【考题再现】
1.(91年全国高考题)
有机环状化合物的结构简式可进一步简化,例如A式可简写为B式,C式是1990年公开报导的第1000万种新化合物。
A.
B.
C.
求化合物C中的碳原子数是,分子式是,若D是C的同分异构体,但D属于酚类化合物,而且结构中没有-CH3基团。
请写出D可能的结构简式。
(任意一种)
思维方法:
展望高考:
2.(95年全国高考题)如果定义有机物的同系列是一系列的结构式符合
(其中n=0,1,2,3…,的化合物)。
式中A、B是任意一种基团(或氢原子),W为2价的有机基团,又称为该同系列的系差。
同系列化合物的性质往往呈现规律性的变化。
下列四种
化合物中,不可称为同系列的是
A.CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH3
B.CH3CH=CHCHOCH3CH=CHCH=CHCHOCH3(CH=CH)3CHO
C.CH3CH2CH3 CH3CHClCH2CH3 CH3CHClCH2CHClCH3
D.ClCH2CHClCCl3 ClCH2CHClCH2CHCICCl3 ClCH2CHClCH2CHClCH2CHClCCl3
【巩固练习】
课堂反馈
1.最近我国开始从新疆开发天然气,贯穿东西至上海的大工程,关于天然气的下列叙述不正确的是 ()
A.天然气和沼气的主要成份都是甲烷
B.改液化石油气为天然气作燃料,燃烧时应减小进空气量或增大进天然气量
C.天然气燃烧的废气中,SO2等污染物的含量少
D.天然气与空气的体积比为1∶2时,混合气点燃爆炸最剧烈
2.下列有机物命名正确的是 ()
A..3,3-二甲基丁烷B.2,2-二甲基丁烷
C.2-乙基丁烷D.2,3,3-三甲基丁烷
3.环氧乙烷(
)与乙二醇作用,控制一定的反应条件及反应物的用量比例,可生成一系列双官能团化合物,称为多缩乙二醇醚,其后应原理可表示为:
则该系列化合物中碳元素的质量分数最大值约为 ()
A.40.00%B.54.54%C.66.67%D.85.71%
4.下列各组物质中,互为同分异构体的是()
A.O2和O3B.
CH3
C.CH3-CH2-CH2-CH2-CH3和CH3-CH-CH2-CH3
D.CH3-CH2-CH2-CH2-CH3和CH3-CH2-CH2-CH3
5.化学工作者把烷烃、烯烃、环烷烃……,转化为键数的通式,给研究有机物分子中键能大小的规律带来了很大的方便,设键数为I,则烷烃中碳原子与键数关系的通式为CnI3n+1,烯烃<
视双键为的两个单键>
,环烷烃中碳原子与键数关系的通式均为CnH3n,则苯的同系物中碳原子与键数的关系通式为(苯环上视为三个双键)()
A.CnI3n-1B.CnI3m-2C.CnI3n-3D.CnI3n-4
课外作业
1.请写出六种你学过的有机化合物的结合简式,这些化合物燃烧后产生的CO2和H2O(g)的体积比符合如下比值(各写三种):
(A)V
/V
=2的有、、。
(B)V
=0.5的有、、。
2.碳正离子[例如,CH+3,C2H+5,(CH3)3C+等]是有机物反应中重要的中间体。
欧拉因在此研究领域中的卓越成就而荣获1994年诺贝尔化学奖,碳正离子CH+3可以通过CH4在“超强酸”中再获得一个H+而得到,而CH+5失去H2可得CH+3。
(A)CH+3是反应活性很强的正离子,是缺电子的其电子式是。
(B)CH+3中4个原子是共平面的,三个键角相等,键角应是(填角度)。
(C)(CH3)2CH+在NaOH的水溶液中反应将得到电中性的有机分子,其结构简式为。
(D)(CH3)3C+去掉H后将生成电中性的有机分子,其结构简式为。
3.有一类组成最简单的有机硅化合物叫硅烷,它的分子组成与烷烃相似。
下列说法中错误的是()
A.硅烷的分子通式可表示为SinH2n+2B.甲硅烷燃烧生成二氧化硅和水
C.甲硅烷(SiH4)的密度小于甲烷(CH4)D.甲硅烷的热稳定性强于甲烷
第二课时不饱和烃的性质与空间构型
1.掌握不饱和烃的结构、性质和乙烯、乙炔的实验室制法
2.熟练加成反应和加聚反应的书写和应用。
1.乙烯和乙炔的分子结构
乙烯
乙炔
官能团
分子构型
键能、
键角
2.常见的共平面的物质
物质
原因
含有结构
四氟乙烯
苯
萘
甲醛
3.乙烯和乙炔的性质
物理性质
化学性质
燃烧
与酸性KMnO4溶液反应
与溴水反应
与H2反应
与HCl反应
与H2O反应
聚合反应
4.甲烷、乙烯、乙炔的实验室制法
甲烷
药品
反应
装置
除杂
干燥
收集
【例1】含有一个叁键的炔烃,氢化后的结构式为:
此炔烃可能有的结构简式有
A.1种B.2种C.3种D.4种
【例2】
(04年江苏高考题)环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到:
(也可表示为:
+║→
)
丁二烯乙烯环已烯
实验证明,下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化:
现仅以丁二烯为有机原料,无机试剂任选,按下列途径合成甲基环己烷:
请按要求填空:
(1)A的结构简式是;
B的结构简式是。
(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型:
反应④,反应类型;
反应⑤,反应类型。
1.(02年上海高考题)为探究乙炔与溴的加成反应,甲同学设计并进行了如下实验:
先取一定量工业用电石与水反应,将生成的气体通入溴水中,发现溶液褪色,即证明
乙炔与溴水发生了加成反应。
乙同学发现在甲同学的实验中,褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊,推测在制得的乙
炔中还可能含有少量还原性的杂质气体,由此他提出必须先除去之,再与溴水反应。
请你回答下列问题:
(1)写出甲同学实验中两个主要的化学方程式。
(2)甲同学设计的实验(填能或不能)验证乙炔与澳发生加成反应,其理由是
(多选扣分)。
(a)使溴水褪色的反应,未必是加成反应
(b)使溴水褪色的反应,就是加成反应
(c)使溴水褪色的物质,未必是乙炔
(d)使溴水褪色的物质,就是乙炔
(3)乙同学推测此乙炔中必定含有的一种杂质气体是,它与溴水反
应的化学方程式是;
在验证过程中必须全部除去。
(4)请你选用下列四个装置(见下图)(可重复使用)来实现乙同学的实验方案,将它们的编号填入方框,并写出装置内所放的化学药品。
(a)(b)(c)(d)
→b→→d
(电石、水)()()(溴水)
(5)为验证这一反应是加成而不是取代,丙同学提出可用pH试纸来测试反应后溶液的酸性,理由是。
2.(00年上海高考题)某烃A,分子量为140,其中碳的质量分数为0.857。
A分子中有两个碳原子不与氢直接相连。
A在一定条件下氧化只生成G,G能使石蕊试液变红。
已知
试写出
(1)A的分子式________________
(2)化合物A和G的结构简式:
A______________________G____________________
(3)与G同类的同分异构体(含G)可能有________种
课堂反馈
1.(04上海高考题)据报道,近来发现了一种新的星际分子氰基辛炔,其结构式为:
HC≡C—C≡C-C≡C-C≡C-C≡N。
对该物质判断正确的是()
A.晶体的硬度与金刚石相当B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.不能发生加成反应D.可由乙炔和含氮化合物加聚制得
2.随着碳原子数的增多,碳元素的质量百分含量也增大的是()
A.烷烃同系物B.烯烃同系物
C.炔烃同系物D.苯的同系物
3.下列分子式表示的物质一定是纯净物的是
A.C5H10B.C7H8C.CH4OD.C2H4Cl2
4.实验室制取乙烯的方程式为。
酒精和浓硫酸的体积比为,混合时应将倒入中,反应中浓硫酸的作用为和。
加热时间过长混合液往往会变黑,这是因为,除去该杂质气体应将制得的气体通过盛有溶液的洗气瓶。
5.聚四氟乙烯称为“塑料王”,它的发现源于一次实验意外。
1938年,化学家普鲁凯特与助手们研究四氟乙烯的聚合反应,将四氟乙烯贮存于冷藏箱中的加压的钢瓶中,当将刚反应器管道、反应器(管道及反应器间隙有空气)接通后,发生了故障,四氟乙烯气体并没有到反应器中,经称量证明钢瓶中气体一点也没减少,打开阀门也没有四氟乙烯气体逸出,但拆开阀门后却从钢瓶中倒出与四氟乙烯等重的白色粉末。
普鲁凯特突然意识到,四氟乙烯已在钢瓶中发生了聚合反应。
后经确证,该白色粉末就是聚四氟乙烯。
1945年,美国杜邦公司开始在工业规模上生产聚四氟乙烯。
由此可以推知该反应的条件是和引发,聚合反应的反应是为:
1.通常,烷烃可以由相应的烯烃经催化加氢得到。
但是,有一种烷烃A,分子式C9H20,它却不能由任何C9H18的烯烃催化加氢得到。
而另有A的三个同分异构体B1、B2、B3,却分别可由而且只能由1种自己相应的烯烃催化加氢得到。
A、B1、B2、B3的结构简式如下(请填空)
A:
B1-B3:
2.常温常压下,由A和B两种气体组成的混合气体,经分析知道该混合气体中只有C和H两种元素,而且无论A和B以何种比例相混合,碳与氢的质量比总小于3∶1。
若A的相对分子质量比B大,则可推知(写分子式)A为,B为,
若上述混合气体中C与H的质量比为3∶2,则该混合气体对H2的相对密度为。
3.已知烯烃、炔烃在臭氧作用下发生以下反应:
CH3-CH=CH-CH2-CH=CH2CH3CHO+OHC-CH2-CHO+HCHO
CH3-C≡C-CH2-C≡CHCH3COOH+HOOC-CH2-COOH+HCOOH
(A)化学式为C10H10的某烃,在臭氧作用下发生反应:
C10H10CH3COOH+3HOOC-CHO+CH3CHO
①该烃分子中含有个双键,个叁键。
②C10H10的结构简式为:
。
(B)有人尝试着合成C10H10的饱和烃。
你估计若成功的话,其结构怎样?
试用键线式(不必写出C、H原子,仅用线条表示分子的空间构型)。
第三课时苯及其同系物的结构和性质
1.掌握苯的结构和性质、芳香烃的概念。
2.了解甲苯、二甲苯的结构和性质的关系。
3.掌握苯环上的取代反应,苯侧链的氧化、苯环上取代基的位置异构、苯环分子空间结构等知识。
1.“苯类”——苯的类别
2.“苯身”——苯分子的结构
苯的分子式,结构简式:
,凯库勒式:
,
空间构型:
,键角。
具有
的键。
3.“苯色”——苯的物理性质
4.“苯性”——苯的化学性质
H2O。
△
5.“苯来”——苯的制取
6.取代反应断键规律
(1)卤代反应 断键规律:
断C-H键
(A)烷烃的卤代反应条件:
光照、液溴(纯态)
方程式:
(B)苯的卤代反应条件:
催化剂(Fe3+)、液溴
方程式:
(C)苯的同系物的卤代反应条件:
催化剂、液溴
原因:
苯环上的邻、对位上的氢原子受侧链的影响而变得活泼。
(D)酚的卤代反应条件:
浓溴水
苯环上的邻、对位上的氢原子受羟基的影响而变得很活泼。
(E)醇的卤代断键规律:
断C-O键
反应条件:
浓硫酸作催化剂和吸水剂
(2)硝化反应
断键规律:
(A)苯的硝化
反应条件:
浓硫酸作催化剂,吸水剂,水浴加热到55℃-60℃。
(B)苯的同系物的硝化
浓硫酸作催化剂,吸水剂。
加热。
(C)酚的硝化
(3)磺化反应
断键规律:
断C-H键
水浴加热到70℃-80℃
(4)酯化反应断键规律:
断C-O和O-H键
(A)一元酸与一元醇的酯化
(B)二元酸与一元醇的酯化
(C)二元酸与二元醇的酯化
(a)成链酯
(b)成环酯
(c)成聚酯
(D)羟基酸的酯化
(E)无机酸与一元醇的酯化
(F)无机酸与多元醇的酯化
(5)水解反应
(A)卤代烃的水解
断键规律:
断C-X键方程式:
(B)酯的水解
断C-O和O-H键,
(6)其它取代反应
(A)乙炔的的制取
断离子键方程式:
(B)乙醇脱水
断O-H键方程式:
(C)脱羧反应
断C-C键方程式:
7.以苯的实验为基础的有机实验网络
(1)溴苯制取实验——长导管的作用——带有长导管的实验:
.
(2)硝基苯的制取实验——水浴加热——需水浴加热的实验:
等。
(3)硝基苯的制取实验——温度计的使用——需要使用温度计的实验:
(4)苯与甲苯的鉴别——酸性高锰酸钾溶液——能用酸性高锰酸钾溶液鉴别的物质:
(5)苯与苯酚的分离——分液或分馏——分馏和分液的操作过程——常见的分离方法。
【例1】2000年广东高考题)
(1)今有A、B、C3种二甲苯;
将它们分别进行一硝化反应得到的产物分子式都是C8H9NO2,但A得到两种产物,B得到3种产物,C只得到一种产物。
由此可以判断A、B、C各是下列哪一结构,请将字母填入结构式后面的括号中。
(2)请写出一个化合物的结构式。
它的分子式是C8H9NO2,分子中有苯环,苯环上有三个取代基,其中之一为羧基,但并非上述二甲苯的硝化产物。
请任写二个。
【例2】萘分子的结构式可以表示为
,两者是等同的。
苯并[a]芘是强致癌物质(存在于烟卤灰、煤焦油、燃烧烟草的烟雾和内燃机的尾气中)。
它的分子由五个苯环并合而成,其结构式可以表示(Ⅰ)或(Ⅱ),这两者也是等同的现有结构式(A)~(D),其中
(1).跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式等同的结构式是
(2)跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式是同分异构体的
1.(03年上海高考题)自20世纪90年代以来,芳炔类大环化合物的研究发展十分迅速,具有不同分子结构和几何形状的这一类物质在高科技领域有着十分广泛的应用前景。
合成芳炔类大环的一种方法是以苯乙炔(CH≡C-
)为基本原料,经过反应得到一系列的芳炔类大环化合物,其结构为:
(1)上述系列中第1种物质的分子式为。
(2)以苯乙炔为基本原料,经过一定反应而得到最终产物。
假设反应过程中原料无损失,理论上消耗苯乙炔与所得芳炔类大环化合物的质量比为。
(3)在实验中,制备上述系列化合物的原料苯乙炔可用苯乙烯(CH2=CH-
)为起始物质,通过加成、消去反应制得。
写出由苯乙烯制取苯乙炔的化学方程式(所需的无机试剂自选)
2.(04年上海高考题)人们对苯的认识有一个不断深化
的过程。
(1)1834年德国科学家米希尔里希,通过蒸馏安息香酸()
和碱石灰的混合物得到液体,命名为苯,写出苯甲酸钠与碱石灰共热生成苯的化学方程式
(2)苯不能使溴水褪色,性质类似烷烃,任写一个苯发生取代反应的化学方程式
(3)1866年凯库勒(右图)提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它不能解释下列事实(填入编号)
a.苯不能使溴水褪色b.苯能与H2发生加成反应
c.溴苯没有同分异构体d.邻二溴苯只有一种
(4)现代化学认为苯分子碳碳之间的键是。
1.有三种不同的基团,分别为-X、―Y、―Z,若同时分别取代苯环上的三个氢原子,能生成的同分异构体数目是()
A.10B.8C.6D.4
2.萘环上的碳原子的编号如Ⅰ式,根据系统命名法,Ⅱ式可称为2硝基萘,则化合物Ⅲ的名称应是
ⅠⅡⅢ
A.2,6二甲基萘B.1,4二甲基萘
C.4,7二甲基萘D.1,6二甲基萘
3.化合物B3N3H6俗名无机苯,有关它的说明不正确的是
A.它的结构式可表示为B.它的结构式可表示为
C.该化合物不能发生加成反应,可发生取代反应
D.它是非极性分子
4.在烧杯中加入水和苯(密度:
0.88g/cm3)各50mL。
将一小粒金属钠(密度:
0.97g/cm3)投入烧杯中。
观察到的现象可能是
A.钠在水层中反应并四处游动B.钠停留在苯层中不发生反应
C.钠在苯的液面上反应并四处游动
D.钠在苯与水的界面处反应并可能作上、下跳动
5.(2000年春季高考题)烷基取代苯可以被KMnO4的酸性溶液氧化成,但若烷基R中直接与苯环连接的碳原子上没有C—H键,则不容易被氧化得到,现有分子式是C11H16的一烷基取代苯,已知它可以被氧化为的异构体有7种,其中的3种是:
请写出其他四种的结构式:
,,,,
1.下列有关甲苯的实验事实中,能说明侧链对苯环性质有影响的是
A.甲苯能反应生成三硝基甲苯B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.甲苯燃烧产生带浓烈的黑烟的火焰
D.1mol甲苯能与3molH2发生加成反应
2.药物菲那西汀的一种合成路线如下:
反应②中生成的无机物的化学式是,反应③中生成的无机物的化学式是,反应⑤的化学方程式是;
菲那西汀水解的化学方程式是。
3.人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程。
(1)由于苯的含碳量与乙炔相同,人们认为它是一种不饱和烃,写出分子式为C6H6的一种含两个叁键且无支链链烃的结构简式。
(2)已知分子式为C6H6的结构有多种,其中的两种为
①这两种结构的区别表现在:
定性方面(即化学性质方面):
Ⅱ能_______(选填a、b、c、d,多选扣分)而Ⅰ不能
a.被酸性高锰酸钾溶液氧化b.能与溴水发生加成反应,
c.能与溴发生取代反应d.能与氢气发生加成反应
定量方面(即消耗反应物的量的方面):
1molC6H6与H2加成时:
Ⅰ需______mol,而Ⅱ需_______mol。
②今发现C6H6还可能有另一种如右图立体结构:
该结构的二氯代物有_______种。
(3)萘也是一种芳香烃,它的分子式是C10H8,请你判断它的结构简式可能是下列中的_____(填入编号)
(4)根据第(3)小题中你判断得到的萘结构简式,它不能解释萘的下列事实(填入编号)
a.萘不能使溴水褪色b.萘能与H2发生加成反应
c.萘分子中所有原子在同一平面d.一溴代萘(C10H7Br)只有两种
(5)现代化学认为萘分子碳碳之间的键是
根据第(4)小题中萘的性质及我们学过的苯的结构简式推测,请
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