届一复习人教版 有机合成与推断 作业.docx
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届一复习人教版有机合成与推断作业
有机合成与推断
1.(2018·全国Ⅰ·36)化合物W可用作高分子膨胀剂,一种合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A的化学名称为_氯乙酸__。
(2)②的反应类型是_取代反应__。
(3)反应④所需试剂、条件分别为_乙醇/浓硫酸、加热__。
(4)G的分子式为_C12H18O3__。
(5)W中含氧官能团的名称是_羟基、醚键__。
(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰,峰面积比为1∶1) 。
(7)苯乙酸苄酯()是花香型香料,设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线 (无机试剂任选)。
[解析]
(1)该物质可以看作是乙酸中甲基上的一个氢原子被一个氯原子取代后的产物,其化学名称为氯乙酸。
(2)反应②为—CN取代氯原子的反应,因此属于取代反应。
(3)反应④为羧基与羟基生成酯基的反应,因此反应试剂为乙醇/浓硫酸,条件为加热。
(4)根据题给G的结构简式可判断G的分子式为C12H18O3。
(5)根据题给W的结构简式可判断W分子中含氧官能团的名称为羟基和醚键。
(6)酯的核磁共振氢谱只有两组峰,且峰面积比为1∶1,说明该物质的分子是一种对称结构,由此可写出符合要求的结构简式为。
(7)逆推法。
要合成苯乙酸苄酯,需要;要生成,根据题给反应可知,需要;要生成,需要;苯甲醇和HCl反应即可生成。
由此可写出该合成路线为。
2.(2018·江苏·17)丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。
合成丹参醇的部分路线如下:
已知:
(1)A中的官能团名称为_碳碳双键、羰基__(写两种)。
(2)D→E的反应类型为_消去反应__。
(3)B的分子式为C9H14O,写出B的结构简式:
。
(4)的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:
。
①分子中含有苯环,能与FeCl3溶液发生显色反应,不能发生银镜反应;
②碱性条件水解生成两种产物,酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。
(5)写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和乙醇任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
[解析]
(1)A中含有碳碳双键和羰基。
(2)在D→E的反应中,根据D和E的结构分析,E比D少了羟基,多了1个碳碳双键,所以D→E发生了消去反应。
(3)根据B→C的反应,结合A的结构简式及B的分子式知B的结构简式为。
(4)的一种同分异构体,分子中含有苯环,能与FeCl3溶液发生显色反应,则含有酚羟基,不能发生银镜反应,则不含醛基;碱性条件下水解,说明含有酯基,水解产物酸化后均只有2种不同化学环境的氢。
综上分析,其同分异构体的结构简式为。
(5)。
3.(2018·石景山区一模)“张-烯炔环异构化反应”被《NameReactions》收录。
该反应可高效合成五元环状化合物:
(R1代表氢原子或烃基,X代表氧原子或氮原子)
某五元环状化合物Ⅰ()的合成路线如下:
已知:
—CHO+—CH2CHO+H2O
(1)烃的含氧衍生物A的相对分子质量为44,核磁共振氢谱显示分子中含有两种氢,则A的名称为_乙醛__。
(2)A→B的化学方程式为2CH3CHOCH3CH===CHCHO+H2O 。
(3)写出D顺式结构的结构简式 ,B→C的反应类型为_取代反应__。
(4)写出H的结构简式CH3C≡CCOOCH2CH===CHCH2Cl 。
(5)①的化学试剂是_银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液__。
(6)写出③的化学方程式CH3CHClCHClCOOH+3NaOHCH3C≡CCOONa+2NaCl+3H2O 。
(7)下列说法正确的是_ac__。
a.H→I的过程中涉及单键、双键和三键的断裂以及单键和双键的形成
b.C、D、E、F均能使溴的四氯化碳溶液褪色
c.与F含有相同官能团的同分异构体有8种(不含F本身)
4.(新题预测)有机物A有如图所示的转化关系
已知:
①有机物B是芳香烃的含氧衍生物,其相对分子质量为108,B中氧的质量分数为14.8%
②CH3CH2COOH+Cl2CH3CHClCOOH+HCl
③G分子结构中含有3个六元环
根据以上信息,回答下列问题:
(1)有机物F中官能团的名称是_羟基、羧基__。
(2)A的名称是_苯丙酸苯甲酯__。
(3)条件Ⅲ为_浓硫酸、加热__,F→G的反应类型是_酯化(取代)反应__,G的结构简式为 。
(4)写出一种检验M中官能团的化学方程式+Cu2O↓+2H2O 。
(5)R是N的同系物,相对分子质量比N大14,R有多种同分异构体,则同时符合下列条件的同分异构体有_8__种,其中核磁共振氢谱为4组峰,且峰面积之比为3∶2∶2∶1的有机物结构简式为 。
a.含有苯环b.能发生银镜反应
c.遇FeCl3溶液不显紫色d.不含醚键
(6)写出F→E的化学方程式:
+H2O 。
5.(2018·天津·8)化合物N具有镇痛、消炎等药理作用,其合成路线如下:
(1)A的系统命名为_1,6-己二醇__,E中官能团的名称为_碳碳双键,酯基__。
(2)A→B的反应类型为_取代反应__,从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为_减压蒸馏(或蒸馏)__。
(3)C→D的化学方程式为。
(4)C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应;且1molW最多与2molNaOH发生反应,产物之一可被氧化成二元醛。
满足上述条件的W有_5__种,若W的核磁共振氢谱具有四组峰,则其结构简式为 。
(5)F与G的关系为_c__(填序号)。
a.碳链异构b.官能团异构
c.顺反异构d.位置异构
(6)M的结构简式为 。
(7)参照上述合成路线,以为原料,采用如下方法制备医药中间体。
该路线中试剂与条件1为_HBr,△__,X的结构简式为 ;试剂与条件2为_O2/Cu或Ag,△__,Y的结构简式为 。
[解析]
(1)A是含有6个碳原子的直链二元醇,2个羟基分别位于碳链的两端,根据系统命名法,A的名称应为1,6-己二醇。
由E的结构简式可知,E中的官能团有碳碳双键和酯基。
(2)A→B的反应是—Br替代—OH的反应。
A和B是能互溶的两种液体,但沸点不同,故用减压蒸馏(或蒸馏)的方法提纯B。
(3)C→D是酯化反应。
(4)能发生银镜反应说明含有醛基;溴代烷和酯都能与NaOH溶液发生化学反应;具有“四组峰”说明有四种不同化学环境的氢原子。
(5)CH2CH2是一种平面结构;F与G在碳碳双键右边基团的位置不同。
(6)G→N中有肽键生成。
(7)由原料和医药中间体的结构简式可推知化合物X为,化合物Y为,参照题给的合成路线可知,试剂与条件1为HBr,△。
由生成可知是醇羟基被氧化为羰基,试剂与条件2为O2/Cu或Ag,△。
6.(2018·全国Ⅱ·36)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。
E是一种治疗心绞痛的药物。
由葡萄糖为原料合成E的路线如下:
回答下列问题:
(1)葡萄糖的分子式为_C6H12O6__。
(2)A中含有的官能团的名称为_羟基__。
(3)由B到C的反应类型为_取代反应__。
(4)C的结构简式为 。
(5)由D到E的反应方程式为 。
(6)F是B的同分异构体。
7.30g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24L二氧化碳(标准状况),F的可能结构共有_9__种(不考虑立体异构);其中核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为3∶1∶1的结构简式为 。
[解析]
(1)葡萄糖的分子式为C6H12O6。
(2)葡萄糖中含有羟基和醛基,醛基与氢气发生加成反应生成羟基,因此A中的官能团只有羟基。
(3)B分子含有羟基,能与乙酸发生酯化反应,因此该反应类型为取代反应(或酯化反应)。
(4)由C的分子式可知,B中只有一个羟基发生取代反应,因此C的结构简式为。
(5)D生成E的反应为酯在氢氧化钠作用下的水解反应,该反应的化学方程式为:
(6)B的分子式为C6H10O4,其相对分子质量为146,F是B的同分异构体,则7.30gF的物质的量为0.05mol,生成的二氧化碳的物质的量为0.1mol,因此F分子中含有两个羧基,剩余基团为—C4H8,根据同分异构体的书写方法可判断符合要求的F的可能结构有9种,其中满足题意要求的结构简式为。
7.丁苯酞是我国自主研究的一类用于治疗急性缺血性脑卒的新药。
合成丁苯酞(J)的一种路线如下:
已知:
(1)A的名称是_2-甲基丙烯(或2-甲基-1-丙烯)__,A分子中最多有_8__个原子共平面。
(2)B生成A的化学方程式为(CH3)3CBr+NaOH+NaBr+H2O 。
(3)D生成E的反应类型为_取代反应__,试剂a是_Br2/Fe__。
(4)F的结构简式是 。
(5)J是一种酯,分子中除苯环外还含有一个五元环。
写出H生成J的化学方程式+H2O (注明反应条件)。
(6)EX,X的同分异构体中:
①能发生银镜反应;②能与氯化铁溶液发生显色反应。
满足上述条件的X的同分异构体共有_13__种,写出其中核磁共振氢谱有五组吸收峰的结构简式 。
(7)利用题中信息和所学知识,写出以甲烷和苯甲醇为原料,合成的路线流程图(其他试剂自选)。
8.(2018·潍坊三模)化合物H是合成治疗心血管疾病药物的中间体,可通过以下途径合成:
(1)写出C中官能团的名称:
_醚键、氨基__。
(2)写出有关反应类型:
B→C:
_还原反应__;F→G:
_消去反应__。
(3)写出A→B反应的化学方程式:
。
(4)同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式为 。
①能发生银镜反应
②能发生水解反应,水解产物之一与FeCl3溶液显紫色
③核磁共振氢谱显示分子中有4种不同化学环境的氢
(5)合成途径中,C转化为D的目的是_保护氨基在后续反应中不被氧化__。
(6)参照上述合成路线,以甲苯和(CH3CO)2O为原料(无机试剂任选),设计制备的合成路线 。
[解析]
(1)根据C的结构简式可以判断其中含有的官能团有醚键和氨基。
(2)根据题目给出的信息可以判断A→B发生的是硝化反应,B的结构简式为;B→C的反应中—NO2变成了—NH2,因此反应为还原反应E→F的试剂为NaBH4,因此F的结构简式为,根据F和G的结构简式的不同可以判断反应为消去反应。
(3)根据题目给出的反应信息②可以判断A→B反应的化学方程式为。
(4)能发生银镜反应且能水解,则可能为甲酸形成的酯基,又水解后产物能与FeCl3发生显色反应,则水解后形成酚羟基,比较物质D的结构可知,还多余两个饱和碳和一个氮原子,只要将它们在苯环上形成对称结构,就只有4种不同化学环境的H,故其结构简式为或。
(5)根据题目给出的信息可知苯胺易被氧化,所以C→D的反应是为了保护—NH2。
(6)该题要合成的物质,在苯环上是邻位取代基,不可以将甲苯先氧化成苯甲酸,否则再硝化时,只能形成间位取代基,所以应先将甲苯硝化生成邻硝基甲基,接着运用流程中A至B的信息,将硝基转化成氨基,然后再与(CH3CO)2O反应生成酰胺键,最后将甲基氧化生成羧基。
注意不可以氧化邻甲基苯胺,因为苯胺也会被氧化,当形成酰胺键时,相当于保护了氨基,故合成路线为。
9.(2018·北京·25)8-羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂,也是重要的医药中间体。
下图是8-羟基喹啉的合成路线。
已知:
ⅰ.
ⅱ.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。
(1)按官能团分类,A的类别是_烯烃__。
(2)A→B的化学方程式是CH2===CHCH3+Cl2CH2===CHCH2Cl+HCl 。
(3)C可能的结构简式是_HOC
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