版高考化学大一轮复习专题9有机化合物的获得与应用第1讲化石燃料与有机化合物学案苏教版Word文件下载.docx

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与强酸、强碱和强氧化剂等一般不发生化学反应。

②燃烧反应：

化学方程式为CH4＋2O2

CO2＋2H2O（产生淡蓝色火焰）。

③取代反应：

在光照条件下与Cl2发生取代反应，第一步反应的方程式为CH4＋Cl2

CH3Cl＋HCl，继续反应依次又生成了CH2Cl2、CHCl3、CCl4。

（2）乙烯（CH2===CH2）

完成下列方程式：

①燃烧反应：

CH2===CH2＋3O2

2CO2＋2H2O。

（火焰明亮且伴有黑烟）

（3）苯（C6H6）

①燃烧反应

2C6H6＋15O2

12CO2＋6H2O。

（火焰明亮，带浓烟）

②取代反应：

苯与液溴的取代反应：

；

苯的硝化反应：

。

③加成反应：

一定条件下与H2加成：

4．烷烃

（1）烷烃的结构与性质

通式

CnH2n＋2（n≥1）

结构

链状（可带支链）分子中碳原子呈锯齿状排列；

碳原子间以单键相连，其余价键均被氢原子饱和

特点

一个碳原子与相邻四个原子构成四面体结构；

1molCnH2n＋2含共价键的数目是（3n＋1）NA

物理

性质

密度：

随着分子中的碳原子数的增加而增大，但都小于水的密度

熔、沸点：

随分子中的碳原子数的增加而升高

状态：

气态→液态→固态，碳原子数小于5的烷烃常温下呈气态

化学

取代反应；

氧化反应（燃烧）；

分解反应（高温裂解）

（2）烷烃的习惯命名法

①当碳原子数n≤10时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示：

当n>

10时，用汉字数字表示。

②当碳原子数n相同时，用正、异、新来区别。

如CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷，（CH3）2CHCH2CH3称为异戊烷，C（CH3）4称为新戊烷。

①制备纯净的氯乙烷，应用乙烯与HCl的加成反应而非乙烷与Cl2的取代反应，因为前者产物唯一，后者取代反应逐步进行，产物复杂。

②乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的原理不相同，前者是发生了加成反应，后者是被酸性高锰酸钾溶液氧化。

由于CH4与酸性KMnO4溶液不发生反应，而CH2==CH2能使酸性KMnO4溶液褪色，因此可以用酸性KMnO4溶液鉴别二者。

1．判断（RJ必修2·

P727改编）

（1）甲烷与氯水光照时发生取代反应（　　）

（2）乙烯通入溴水发生加成反应（　　）

（3）苯与溴水混合发生取代反应（　　）

（4）乙烯、苯与H2接触即发生化学反应（　　）

答案　

（1）×

（2）√　（3）×

　（4）×

2．（溯源题）（2017·

北京理综，6）古丝绸之路贸易中的下列商品，主要成分属于无机物的是（　　）

解析　本题考查生活中常见物质的主要成分。

A.瓷器主要成分属于硅酸盐，属于无机物；

B.丝绸主要成分为蛋白质，属于有机物；

C.茶叶中的主要成分有咖啡因、糖类等，属于有机物；

D.中草药成分较为复杂，主要成分为有机物。

答案　A

3．（溯源题）判断下列说法是否正确

（1）乙烯使Br2的四氯化碳溶液褪色，是乙烯被还原的缘故。

（　　）

（2017·

北京理综，8C改编）

（2）丙烯和丙烷均能发生加成反应（　　）

（2016·

课标全国Ⅱ，8D）

（3）由乙烯生成乙醇属于加成反应（　　）

课标全国Ⅰ，9B）

（4）乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应（　　）

课标全国Ⅲ，8A）

（5）乙烯可以用作生产食品包装材料的原料（　　）

课标全国Ⅲ，8B）

（2）×

　（3）√　（4）×

　（5）√

探源：

本高考题组源于教材P60、P64对烷烃的取代反应烯烃的加成反应及乙烯的用途进行了考查。

题组一　有机化合物的通性

1．（2016·

兰州质检）下面列举的是某化合物的组成和性质，能说明该物质肯定是有机物的是（　　）

A．仅由碳、氢两种元素组成

B．仅由碳、氢、氧三种元素组成

C．在氧气中燃烧只生成二氧化碳

D．熔点低而且难溶于水

解析　烃都是有机化合物，A正确；

碳酸（H2CO3）不属于有机物，B错误；

单质碳、一氧化碳在氧气中燃烧只生成二氧化碳，它们均不属于有机物，C错误。

2．下列关于有机物的说法中正确的是（　　）

A．凡是含碳元素的化合物都属于有机化合物

B．易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂的物质一定是有机化合物

C．所有的有机化合物都很容易燃烧

D．有机化合物的同分异构现象是有机化合物种类繁多的重要原因之一

答案　D

题组二　几种重要烃的结构与性质

3．（2017·

德州模拟）某有机物结构简式如图，关于该有机物，下列叙述不正确的是（　　）

A．能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色，原理不同

B．1mol该有机物能与H2发生反应，消耗H24mol

C．一定条件下，能发生加聚反应

D．1mol该有机物能与Br2发生反应，消耗Br24mol

解析　该有机物含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生的是氧化反应，能使溴水褪色，发生的是加成反应，反应原理不同，A项正确；

该有机物含有一个碳碳双键和一个苯环，1mol该有机物能与H2发生反应，消耗H24mol，B项正确；

该有机物分子含有一个碳碳双键，能发生加聚反应，C项正确；

1mol该有机物能与1molBr2发生加成反应，还可以与Br2发生取代反应消耗的溴大于4mol，D项错误。

4．（2018·

山东名校联盟期末）人们研究发现蚂蚁之间传递信息是靠信息素

（Ⅰ）和

（Ⅱ）实现。

下列说法中正确的是（　　）

A．信息素Ⅰ和Ⅱ互为同系物

B．Ⅱ的名称为：

3，5－二甲基－庚烯

C．Ⅰ的结构简式为

D．Ⅰ和Ⅱ均可以发生取代、消去、加聚反应

解析　信息素Ⅰ与Ⅱ互为同分异构体而不是同系物，A错误。

Ⅱ的名称为3，5－二甲基－1－庚烯，B项错误；

根据键线式将碳、氢补充完整可得结构简式

，C项正确；

信息素Ⅰ和Ⅱ均不能发生消去反应，D项错误。

答案　C

5．（2018·

河南省豫南豫北名校精英联赛）有三种有机物的分子式均为C8H8，其键线式分别表示为X：

，Y：

，Z：

下列说法正确的是

A．X、Z分子中所有原子一定在同一平面内

B．X、Y、Z都能发生取代反应、加成反应和氧化反应

C．X、Y、Z互为同分异构体，它们二氯代物的同分异构体数目不相同

D．X、Y、Z都能使酸性高锰酸钾溶液退色，也能使溴的四氯化碳溶液退色

解析　A．碳碳单键可以旋转，X分子中的苯环和碳碳双键所在平面不一定共面，故A错误；

B.Y分子中不存在碳碳不饱和键，不能发生加成反应，故B错误；

C.X、Y、Z的分子式相同，但结构不同，互为同分异构体，X的二氯代物有14种，Y的二氯代物有3种，二氯代物的同分异构体数目不相同，故C正确；

D.Y分子中不存在碳碳不饱和键，不能使酸性高锰酸钾溶液退色，也不能使溴的四氯化碳溶液退色，故D错误；

故选C。

【练后反思】

轻松突破取代反应、加成反应

（1）加成反应的特点是：

“断一，加二，都进来”。

“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂；

“加二”是指加上两个其他原子或原子团，一定分别加在两个不饱和碳原子上，此反应类似无机反应中的化合反应，理论上原子利用率为100%。

（2）取代反应的特点是“上一下一，有进有出”，类似无机反应中的复分解反应，注意在书写化学方程式时，防止漏写产物中的小分子，如酯化反应中生成的水。

考点二　同系物和同分异构体

★★★）

1．有机物中碳原子的成键特征

（1）碳原子的最外层有4个电子，可与其他原子形成4个共价键，而且碳碳原子之间也能相互形成共价键；

（2）碳原子不仅可以形成单键，还可以形成双键或三键；

（3）多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成碳环，碳链或碳环上还可以连有支链。

2．同系物

（1）定义：

结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。

（2）烷烃同系物：

分子式都符合CnH2n＋2（n≥1），如CH4、CH3CH3、

互为同系物。

（3）同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。

3．同分异构体

（1）具有相同的分子式，但具有不同结构的化合物互称为同分异构体。

（2）常见烷烃的同分异构体

甲烷、乙烷、丙烷无同分异构现象；

丁烷的同分异构体有2种；

戊烷的同分异构体有3种。

4．有机物结构的表示方法（以乙烯C2H4为例）

电子式

用“·

”或“×

”表示原子最外层电子成键情况的式子

结构式

（1）具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构；

（2）表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型

简式

CH2==CH2

结构式的简便写法，着重突出结构特点（官能团）

球棍

模型

小球表示原子，短棍表示价键（单键、双键或三键）

比例

用不同体积的小球表示不同大小的原子

1．（SJ必修2·

P246改编）判断下列说法的正误

（1）正丁烷和异丁烷具有相同的物理性质（　　）

（2）正戊烷和异戊烷具有相同的化学性质（　　）

（3）正丁烷和正戊烷互为同系物（　　）

（4）同系物的分子式相同，分子中碳原子的连接方式不同（　　）

江苏化学，11）萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是（　　）

A．a和b都属于芳香族化合物

B．a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上

C．a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色

D．b和c均能与新制的Cu（OH）2反应生成砖红色沉淀

解析　A项，a中无苯环，不是芳香族化合物，错误；

B项，c中有碳原子形成4个C—C键，构成空间四面体，不可能所有碳原子共平面，错误；

C项，a中含有C＝C，b中苯环上的—CH3及醇—OH、c中—CHO均能使酸性KMnO4溶液褪色，正确；

D项，b中无—CHO，不能和新制Cu（OH）2生成Cu2O砖红色沉淀，错误。

（1）C4H9Cl有3种同分异构体（　　）

课标全国Ⅰ，9C）

（2）异丙苯和苯为同系物（　　）

课标全国Ⅲ，10D）

（3）乙苯的同分异构体共三种（　　）

海南化学，12B）

（4）

的一溴代物和

的一溴代物都有4种（不考虑立体异构）（　　）

浙江理综，10A）

　（4）√

本高考题组源于教材SJ必修2P20、61，考查了同分异构体的书写及同系物的概念。

题组一　同系物的理解与判断

1．（2017·

四川成都石室中学摸底）下列说法正确的是（　　）

A．乙二醇与丙三醇互为同系物

B．乙烯和丙烯具有相似的化学性质

C．淀粉和纤维素属于同分异构体

D．乙酸与甲酸甲酯均易溶于水

解析　乙二醇和丙三醇含有的羟基数量不同，不互为同系物，A项错误；

乙烯和丙烯互为同系物，均含碳碳双键，故化学性质相似，B项正确；

淀粉和纤维素的通式均为（C6H10O5）n，但因n的值不同，则二者不是同分异构体，C项错误；

酯类难溶于水，D项错误。

答案　B

2．丁烷（分子式C4H10）广泛应用于家用液化石油气，也用于打火机中作燃料，下列关于丁烷叙述正确的是（　　）

A．在常温下，C4H10是液体

B．正丁烷与异丁烷互为同系物

C．正丁烷与异丁烷的沸点不同

D．C4H10进行一氯取代后生成两种产物

解析　在常温下，C4H10是气体，正丁烷与异丁烷互为同分异构体，A、B均不正确；

同分异构体的沸点不同，支链越多沸点越低，故C正确；

丁烷有正丁烷（CH3CH2CH2CH3）和异丁烷

两种同分异构体，它们进行一氯取代后共生成2＋2＝4种产物，D错误。

【练后归纳】

同系物的特点

题组二　有序突破同分异构体的数目判断

深圳模拟）分子式为C7H8的某有机物，它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能与溴水反应。

在一定条件下与H2完全加成，加成后其一氯代物的同分异构体有（　　）

A．3种B．4种

C．5种D．6种

解析　不能与溴水发生反应，说明该有机物为苯的同系物，该物质为甲苯，在一定条件下与H2完全加成生成甲基环己烷，甲基环己烷分子中有5种氢原子，一氯代物有5种。

4．（2016·

河北唐山模拟）下列物质在给定条件下同分异构体数目正确的是（　　）

A．C4H10属于烷烃的同分异构体有3种

B．分子组成是C5H10O2属于羧酸的同分异构体有5种

C．分子组成是C4H8O属于醛类的同分异构体有3种

D．结构为

的一溴代物有5种

解析　C4H10即丁烷，只有正丁烷和异丁烷2种同分异构体，故A错误；

C5H10O2属于羧酸的同分异构体有4种，故B错误；

C4H8O属于醛类的同分异构体有2种，故C错误；

环状结构上的一溴取代物有4种，甲基上的一溴取代物有1种，则共有5种一溴代物，故D正确。

5．（2016·

宁夏银川一中模拟）分子式为C5H12O的饱和一元醇与和它相对分子质量相同的饱和一元羧酸进行酯化反应，生成的酯共有（不考虑立体异构）（　　）

A．13种B．14种

C．15种D．16种

解析　分子式为C5H12O的饱和一元醇的相对分子质量是88，以羟基作取代基，该醇有8种同分异构体；

与C5H12O的相对分子质量相等的饱和一元羧酸是丁酸，有正丁酸和异丁酸2种同分异构体，所以二者反应生成的酯的种类有16种。

考点三　化石燃料的综合利用

1．煤的综合利用

（1）煤的组成

（2）煤的加工

2．石油加工

（1）石油的成分：

多种碳氢化合物组成的混合物，所含元素以C、H为主。

（2）石油加工

3．天然气的综合利用

（1）天然气是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。

它的主要成分是甲烷。

（2）天然气与水蒸气反应制取H2的化学方程式为CH4＋H2O（g）

CO＋3H2。

4．三大合成材料

（1）三大合成材料是指塑料、合成橡胶和合成纤维。

（2）聚合反应

合成聚乙烯的化学方程式：

nCH2===CH2―→

，单体为CH2==CH2，链节为—CH2—CH2—，聚合度为n。

1．（RJ必修2·

P1022、3改编）判断下列说法的正误

（1）煤的干馏属于物理变化（　　）

（2）石油的分馏属于化学变化（　　）

（3）石油裂化的目的是把直链烃转化为芳香烃（　　）

（4）乙烯聚合使短链烃变成长链烃（　　）

　（3）×

课标全国Ⅲ，7）化学与生活密切相关。

下列说法错误的是（　　）

A．PM2.5是指粒径不大于2.5μm的可吸入悬浮颗粒物

B．绿色化学要求从源头上消除或减少生产活动对环境的污染

C．燃煤中加入CaO可以减少酸雨的形成及温室气体的排放

D．天然气和液化石油气是我国目前推广使用的清洁燃料

解析　A项，PM2.5是指粒径小于或等于2.5微米的颗粒物，正确；

B项，绿色化学就是要从源头上减少和消除工业生产对环境的污染，正确；

C项，煤燃烧可生成二氧化硫和二氧化碳等产物，加入的CaO可与SO2反应生成CaSO3，进一步被氧气氧化为CaSO4，从而减少SO2的排放量，减少酸雨的形成，但CaO与CO2反应生成的CaCO3在高温下又会分解为CaO，故不能吸收CO2，不能减少温室气体的排放量，错误；

D项，天然气的主要成分是甲烷，液化石油气的成分是丙烷、丁烷、丙烯和丁烯等，燃烧产物为CO2和H2O，对环境无污染，所以这两类燃料均是清洁燃料，正确。

3．（溯源题）判断下列说法的正误

（1）聚氯乙烯分子中含碳碳双键（　　）

（2015·

福建理综，7）

（2）石油裂解制丙烯不属于取代反应（　　）

海南化学，9B）

（3）煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气（　　）

（2012·

上海化学，2C）

（4）天然气用作燃料电池的燃料比H2更环保（　　）

（2013·

江苏化学，10）

（2）√　（3）√　（4）×

本高考题组源于SJ必修2P62“石油的炼制”、P65“煤的综合利用”，对石油的成分和裂化的反应类型，天然气的成分以及煤的干馏进行了考查。

题组一　化石燃料的性质与用途

1．下列关于煤、石油和天然气的说法正确的是（　　）

A．煤的干馏是将煤在空气中加强热使之分解的过程

B．煤的气化是将其通过物理变化转化为气态的过程

C．天然气除了作燃料之外，还可用于合成氨和生产甲醇

D．石油分馏可获得乙酸、苯及其衍生物

2．化学与科学、技术、社会、环境等密切相关，下列说法不正确的是（　　）

A．乙烯可作为水果的催熟剂

B．煤中含有苯、甲苯和粗氨水，可通过干馏得到上述产品

C．石油的裂解可得到甲烷、乙烯、丙烯等重要化工原料

D．海底可燃冰开发不当释放出的甲烷会造成温室效应的加剧

解析　乙烯是一种植物生长调节剂，可以催熟水果，A项正确；

煤干馏可以得到苯、甲苯和粗氨水，但本身不含这些物质，B项错误；

石油裂解是在高温下把长链分子的烃断裂为各种短链的气态烃和液态烃，可以获得甲烷、乙烯、丙烯等化工原料，C项正确；

可燃冰为甲烷的水合物，开发不当会加剧温室效应，D项正确。

【反思归纳】

化学中的“三馏”、“两裂”比较

（1）化学中的“三馏”：

干馏

蒸馏

分馏

原理

隔绝空气、高温下使物质分解

根据液态混合物中各组分沸点不同进行分离

与蒸馏原理相同

产物

产物为混合物

产物为单一组分的纯净物

产物为沸点相近的各组分组成的混合物

变化类型

化学变化

物理变化

（2）化学中的“两裂”：

名称

定义

目的

裂化

在一定条件下，把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃

提高轻质油的产量，特别是提高汽油的产量

裂解

在高温下，使具有长链分子的烃断裂成各种短链的气态烃和少量液态烃

获得短链不饱和烃

拓展

萃取溴水中的溴不能（填“能”或“不能”）用裂化汽油。

题组二　合成有机高分子

贵州六校联考）下列说法正确的是（　　）

A．氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃

B．聚苯乙烯的结构简式为

C．氯乙烯制取聚氯乙烯的反应方程式为nCH2=CHCl

D．乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应

解析　氯乙烯含有氯元素，不属于烃，而聚乙烯为饱和烃，A错；

聚苯乙烯的结构简式为

，B错；

乙烯含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，但聚乙烯的结构单元为—CH2—CH2—，不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，D错。

4．（2017·

吴忠模拟）某高聚物可表示为

下列有关其叙述不正确的是（　　）

A．该高聚物是通过加聚反应生成的

B．合成该高聚物的单体有三种

C．1mol该物质能与1molH2加成，生成不含

的物质

D．该高聚物能被酸性KMnO4溶液氧化

解析　分析可得，该有机物的单体是2－甲基－1，3－丁二烯、丙烯、乙烯，通过加聚反应生成，A正确；

单体有3种，B正确；

1mol该物质能与nmolH2加成，生成不含

的物质，C错误；

该高聚物含有碳碳双键能被酸性KMnO4溶液氧化，D正确。

热点说明：

同分异构体是指化合物具有相同分子式，但具有不同结构。

有机物中的同分异构体分为构造异构和立体异构两大类，在高考中主要考察学生对构造异构的理解与认识，主要体现在有机物的碳链异构、官能团的位置和类型异构，以及判断符合题目要求的同分异构体数目。

全国理综卷Ⅰ“有机物同分异构体的数目判断及书写”为必定考查的知识点，且有一定的难度，学生除了掌握有机物的基本结构知识点外，还须有一定的方法和技巧。

1．同分异构体的书写规律

（1）烷烃：

烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：

（2）具有官能团的有机物：

一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。

例：

（以C4H10O为例且只写出骨架与官能团）

（3）芳香族化合物：

两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。

（4）限定条件同分异构体的书写

解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性（如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等），再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。

2．同分异构体数目的判断方法

（1）记忆法：

记住一些常见有机物异构体数目，如

①凡只含一个碳原子的分子均无异构体；

②乙烷、丙烷、乙烯、丙烯、乙炔、丙炔无异构体；

③4个碳原子的烷烃有2种异构体，5个碳原子的烷烃有3种异构体，6个碳原子的烷烃有5种异构体。

（2）基元法：

如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。

（3）替代法：

如二氯苯（C6H4Cl2）有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体（将H和Cl互换）；

又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有1种。

（4）等效氢法：

等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：

①同一碳原子上的氢原子等效。

②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。

③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。

[模型解题]

　由结构要求的同分异构体数目判断

安徽江南十校联考）0.1mol某烃完全燃烧时生成30.8gCO2和12.6gH2O，且能使酸性高锰酸钾溶液褪色，若其结构中只含有两个—CH3，则该物质的结构（不考虑顺反异构）最多有（　　）

A．6种B．8种

C．7种D．10种

解析　30.8gCO2的物质的量为0.7mol，12.6gH2O的物质的量为0.7mol，则该烃的分子式为C7H14，该分子能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则该分子是烯烃，且其结构中只含有两个—CH3，最多有8种同分异构体，分别是2－庚烯、3－庚烯、2－甲基－1－己烯、3－甲基－1－己烯、4－甲基－1－己烯、5－甲基－1－己烯