高中化学鲁科版选修五教学案第2章 第1节 有机化学反应类型 Word版含答案Word格式文档下载.docx

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实验室制乙烯

①原理：

CH3CH2OH

CH2===CH2↑＋H2O。

②装置：

液—液加热制气装置（与固—液加热制气装置相似，但需要温度计）。

③步骤：

a．检查装置的气密性；

b．装药品并放入碎瓷片、加热；

c．用排水法收集；

d．将导管从水槽中撤出，停止加热；

e．拆卸装置，洗刷整理。

④制取乙烯应注意的问题：

a．温度必须迅速升高至170℃，以防止副反应的发生。

b．加入碎瓷片的作用是防止暴沸。

c．应在试管中先加入碎瓷片，然后加入乙醇，最后注入浓硫酸。

d．浓硫酸的作用是催化剂、脱水剂。

（3）卤代烃的消去反应

①反应条件：

“NaOH的醇溶液、加热”

②原理：

4.有机化合物的氧化反应和还原反应

①氧化反应：

有机化合物分子中增加氧原子或减少氢原子的反应。

②还原反应：

有机化合物分子中增加氢原子或减少氧原子的反应。

（2）常见的氧化反应和还原反应

①2CH3CH2CH2OH＋O2

2CH3CH2CHO＋2H2O。

（3）常见的氧化剂、还原剂

在氧化反应中，常用的氧化剂有O2、酸性KMnO4溶液、O3、银氨溶液和新制的Cu（OH）2悬浊液等；

在还原反应中，常用的还原剂有H2、LiAlH4和NaBH4等。

1．卤素单质具有很强的氧化性，乙烯与Br2反应属于氧化反应吗？

提示：

Br2具有强氧化性，但乙烯中

官能团易与Br2发生加成反应。

2．有机反应与反应条件有什么关系？

（1）温度不同，产物不同

CH2===CH2↑＋H2O

2CH3CH2OH

CH3CH2OCH2CH3＋H2O

（2）溶剂不同，产物不同

CH3CH2Br＋NaOH

CH3CH2OH＋NaBr

CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O

（3）反应物相同，催化剂不同，反应产物不同

（1）加成反应的实质及特点

①实质：

双键中的两个键的性质不相同，其中一个键较另一个键容易断裂，断裂后与其他原子或原子团形成新的共价键；

而叁键中三个键的性质也不同，其中有两个键容易断裂，断裂后与其他原子或原子团形成新的共价键。

②特点：

双键或叁键（不饱和键）打开，加上原子或原子团形成新键，反应特点是“只上不下”。

（2）官能团与对应的试剂

（3）加成反应的应用

加成反应在有机合成中应用广泛，因为发生加成反应后，反应物原有的官能团发生了转变，生成了具有另一种官能团的化合物。

具体应用有：

①通过烯烃与水加成，醛（或酮）与氢气加成等反应可以在分子中引入羟基（—OH）。

②通过不饱和烃与HX、X2加成可引入卤素原子。

③通过加成反应消除不饱和键。

④通过烯烃、炔烃与HCN的加成反应以及不饱和有机化合物间的加成反应，实现碳链的增长。

（1）取代反应的实质及特点

有机物分子中的某些单键打开，其中的某些原子或原子团被其他原子或原子团代替。

原子或原子团“有上有下”，一般反应物为两种，生成物也为两种。

（2）有机物或官能团与对应的试剂及其取代位置

有机物或官能团

试剂

取代位置

饱和烃

X2

碳氢键上

的氢原子

苯环

X2、HNO3、H2SO4、RX、

—X（卤代烃）

H2O、NH3、NaCN、NaC≡CR、RONa

卤素原子

—OH（醇）

羟基上的H或—OH

—COOH（羧酸）

R—OH、R—COOH（形成酸酐）

羧基中的—OH

（酯）

H2O、ROH

烯、炔、醛、酮、羧酸

X2等

αH

（3）取代反应的应用

取代反应在有机合成中具有重要的作用，因为人们可以通过取代反应来实现官能团间的衍变等。

①官能团的转化：

通过烃的取代反应可以在分子中引入卤素原子，进而通过卤代烃的取代反应将卤素原子转化为羟基、氨基等官能团。

由此可见，可以通过卤代烃作为“桥梁”来实现“烃→烃的含氧、含氮衍生物”的转变。

②增长碳链：

通过卤代烃（R—X）与NaCN的取代反应实现碳链的增长等。

（1）消去反应的实质及特点

脱去官能团和与官能团相连的碳原子的邻位碳上的氢原子，生成双键或叁键。

分子内脱去小分子；

产物中含有不饱和键。

（2）常见的能发生消去反应的物质及反应条件

①醇的消去反应

反应条件：

浓H2SO4、加热。

反应机理：

②卤代烃的消去反应

强碱（如NaOH、KOH）的醇溶液、加热。

[特别提醒]　

有βH的卤代烃或醇可发生消去反应。

有两个βC，且两个碳原子上均有氢原子的卤代烃或醇，发生消去反应可能生成不同的产物，例如：

4．有机化学中的氧化反应和还原反应

（1）氧化反应

在有机化学中，通常将有机化合物分子中增加氧原子或减少氢原子的反应称为氧化反应。

（2）还原反应

（3）氧化反应和还原反应的应用

①小分子烷烃的氧化反应有很高的应用价值（用做燃料）。

②在有机合成中利用氧化反应或还原反应，同样可以转变有机化合物的官能团。

例如，通过醇的氧化引入，通过氧化或还原消除醛基（—CHO），实现醇、醛、羧酸和酯

等物质之间的相互转化（其中X、R代表某种基团）：

1．下列各组中的反应，属于同一反应类型的是（　　）

A．由溴丙烷水解制丙醇；

由丙烯与水反应制丙醇

B．由甲苯硝化制对硝基甲苯；

由甲苯氧化制苯甲酸

C．由氯代环己烷消去制环己烯；

由丙烯加溴制1,2二溴丙烷

D．由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；

由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇

解析：

选D　A项，溴丙烷的水解属于取代反应，丙烯与水的反应是加成反应；

B项，甲苯的硝化反应是取代反应，由甲苯制取苯甲酸是氧化反应；

C项，两反应分别是消去反应、加成反应；

D项，两个反应均为取代反应。

2．用短线连接下列Ⅰ和Ⅱ相关内容。

Ⅰ.物质　　　　　Ⅱ.可发生反应类型

A．

　　　①中和反应

B．CH2CH2②加成反应

C．

③置换反应

D．CH3CH2OH④取代反应

E．CH3CH2Cl⑤消去反应

答案：

A——①③④　B——②　C——②④

D——③④⑤　E——④⑤

3．下列反应中，属于还原反应的是________（填序号，下同），属于氧化反应的是________。

①由乙醇制取乙醛

②由乙醛制取乙醇

③乙醛的银镜反应

④甲醛与新制的氢氧化铜反应

⑤乙烯与氢气的加成

⑥乙炔使酸性高锰酸钾溶液退色

⑦丙酮（CH3COCH3）与氢气生成2丙醇

⑧甲烷的燃烧反应

醛既能被氧化生成酸，又能被还原生成醇，烯烃、炔烃、醛、酮能被较强氧化剂（氧气、酸性KMnO4溶液）氧化，醛也能被弱氧化剂[银氨溶液或新制Cu（OH）2悬浊液]氧化；

另外，氧化反应也包括燃烧反应。

烯烃、炔烃、醛、酮等与H2的加成反应是还原反应。

②⑤⑦　①③④⑥⑧

[方法技巧]

　　根据有机化合物分子的已知结构结合官能团的性质，可推知该有机化合物可以发生反应的类型。

如能发生取代反应的原子或原子团为—H、—X、—OH等；

能发生加成反应的原子团为碳碳叁键、碳碳双键、碳氧双键、苯环等；

能发生消去反应的原子或原子团通常为—H、—X、—OH等；

能发生氧化反应的官能团或物质：

碳碳双键、碳碳叁键和苯的同系物（使酸性KMnO4溶液退色）、醇羟基（连羟基的碳原子上有氢原子）、醛基[O2、银氨溶液、新制Cu（OH）2悬浊液]等；

能发生还原反应的官能团：

碳碳双键、碳碳叁键、醛基等。

1．卤代烃的结构特点

卤代烃可以看作是烃分子中的一个或多个氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。

可用R—X（X表示卤素原子）表示。

卤素原子是卤代烃的官能团。

2．卤代烃的生成

（1）烷烃与卤素单质的取代反应，但得到的卤代烃一般不纯。

（2）烯烃的加成反应，与氢卤酸或卤素单质加成，是制备卤代烃最常用的方法。

3．卤代烃的化学性质

（1）取代（水解）反应

条件：

在碱性条件下进行。

实质：

此反应属于取代反应，实质是卤素原子被羟基取代。

举例：

CH3CH2OH＋NaBr（由一卤代烃可制一元醇）。

（2）消去反应

与强碱的醇溶液共热。

卤代烃分子中的卤素原子与β位碳原子上的氢原子形成HX而消去。

CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。

1．由溴乙烷生成乙烯和生成乙醇的反应条件及类型有何不同？

由溴乙烷生成乙烯的反应条件是在强碱的醇溶液中加热，反应类型为消去反应；

而由溴乙烷生成乙醇的反应是在强碱的水溶液中发生的取代反应。

2．有邻位碳原子，但碳原子上无氢原子，该类卤代烃能发生消去反应吗？

不能，如等均不能发生消去反应。

1．卤代烃的取代反应与消去反应

反应类型

取代反应（水解反应）

消去反应

反应条件

强碱的水溶液，加热

强碱的醇溶液，加热

断键方式

反应本质和通式

卤代烃分子中的卤素原子被水中的羟基所取代而生成醇，反应的通式为R—X＋NaOH

R—OH＋HX

相邻的两上碳原子间脱去小分子HX，反应通式为

产物特征

有机物碳架结构不变，—X变为—OH

有机物碳架结构不变，生成碳碳双键或碳碳叁键

反应规律

①所有的卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应；

②多卤代烃可生成多元醇

从一个碳原子上消去H原子，从另一个碳原子上消去卤素原子，从而生成不饱和键。

若有多个相邻的碳原子，且都能消去氢原子时，产物不止一种

[特别提醒]　β碳原子上有氢的卤代烃能发生消去反应，而所有的卤代烃都能发生水解反应。

2．卤代烃在有机合成中的重要地位

卤代烃是建立在烃与烃的衍生物之间的一座重要桥梁，卤代烃又是有机合成中一类重要的中间体。

（1）利用卤代烃的取代反应，可实现烷烃、烯烃，甚至炔烃向醇、醛、羧酸的转化。

如乙烯转化为乙酸的转化途径为：

乙烯→溴乙烷→乙醇→乙醛→乙酸。

（2）利用卤代烃的消去反应，可实现烃的衍生物中官能团的种类与数量发生变化，如乙醇转化为乙二醇的转化途径为：

乙醇→乙烯→1,2二溴乙烷→乙二醇。

（3）利用卤代烃的消去反应与水解反应，还可以实现官能团位置的变化，引入合成环状有机物的官能团，也可以利用卤代烃的其他性质增长碳链等，如以乙烯转化为乙二酸乙二酯的转化途径为：

乙烯→1,2二溴乙烷→乙二醇→乙二醛→乙二酸，乙二醇＋乙二酸→乙二酸乙二酯。

1．下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应又能发生水解反应的是（　　）

选B　卤代烃发生消去反应的结构特点是：

与卤素原子相连的碳原子的相邻碳上必须有氢原子。

A中只有一个碳原子，C、D中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳上没有氢原子，所以A、C、D都不能发生消去反应。

卤代烃的水解反应只断裂C—X键，对分子结构没有什么特殊要求，只要是卤代烃都可以发生水解反应，这是卤代烃的通性。

2．由2氯丙烷制取少量的1,2丙二醇时，需要经过下列哪几步反应（　　）

A．加成→消去→取代B．消去→加成→水解

C．取代→消去→加成D．消去→加成→消去

选B　由2氯丙烷制取少量的1,2丙二醇时，可按以下步骤进行（反应条件略去）：

CH2===CH—CH3＋Cl2

CH2Cl—CHCl—CH3、

CH2Cl—CHCl—CH3

CH2OHCH（OH）CH3，

B项符合。

[三级训练·

节节过关]　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

1．下列物质不属于卤代烃的是（　　）

A．CH2ClCH2Cl　　　　　B．

C．氯乙烯D．四氯化碳

选B　卤代烃可以看作烃分子中一个或多个氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。

根据卤代烃的定义可知，卤代烃中不含有氧元素，故B符合。

2．某化学反应过程如图所示。

由图得出的判断，错误的是（　　）

A．生成物是乙醛

B．乙醇发生了还原反应

C．铜是此反应的催化剂

D．反应中有红黑颜色交替变化的现象

选B　由图中所示关系知乙醇应该发生了氧化反应。

3．有机化合物Ⅰ转化为Ⅱ的反应类型是（　　）

A．氧化反应B．加成反应

C．取代反应D．水解反应

选B　有机物断裂两个碳氧双键，分别在碳原子和

氧原子上加氢生成，符合加成反应的定义。

4．下列物质中，既能发生水解反应，又能发生加成反应，但不能发生消去反应的是（　　）

A．CH2===CH—CH2CH2ClB．CH3CH2Cl

C．CH3ClD．

选D　四种卤代烃均能发生水解反应，只有A、D分子中有碳碳双键，能发生加

成反应，但中与氯原子相连的碳原子的邻位碳上没有氢

原子，故在与NaOH的醇溶液共热时，不能发生消去反应。

5．判断在下列①～⑥步的转化中所发生反应的反应类型。

CH3CH3

CH3CH2Cl

CH3CHO

CH3COOH　

①____________，②____________，③____________，

④____________，⑤____________，⑥____________。

上述①～③的转化是烷烃、卤代烃、醇之间靠取代反应进行的转化，④～⑥之间发生了氢和氧的得失，必然发生了碳的氧化数的改变，故都发生了氧化反应或还原反应。

①取代反应　②取代反应　③取代反应

④氧化反应　⑤还原反应　⑥氧化反应

1．下列有机反应中，不属于取代反应的是（　　）

选B　B中反应属于氧化反应。

2．下列反应中属于消去反应的是（　　）

A．溴乙烷与NaOH水溶液共热

B．甲苯与浓硫酸和浓硝酸的反应

C．一氯甲烷与NaOH水溶液共热

D．实验室中用乙醇制取乙烯

选D　溴乙烷与NaOH水溶液共热时生成乙醇，属于取代反应；

B项生成三硝基甲苯，属于硝化反应（取代反应）；

C项生成甲醇，属于取代反应；

D项实验室中用乙醇制取乙烯属于消去反应。

3．下列物质发生化学反应，其化学反应类型属于加成反应又是还原反应的是（　　）

A．氢气和苯　　　　　　　B．乙炔和氯化氢

C．乙醇和浓硫酸D．甲烷和氯气

选A　在化学反应中，加氧去氢的反应属于氧化反应，而去氧加氢的反应属于还原反应，在四个选项中只有A、B是加成反应，A中是加氢的反应，属于还原反应，B中除了加氢外还加入了氯原子，故不属于还原反应。

4．下列各项所发生反应的反应类型与其他三项不同的是（　　）

A．苯与浓硫酸、浓硝酸混合加热至60℃

B．乙酸与乙醇、浓硫酸混合加热

C．将铜丝在空气中加热后插入到乙醇中

D．甲烷与氯气混合光照

选C　A项，苯与浓硫酸、浓硝酸混合加热至60℃发生取代反应；

B项，乙酸与乙醇、浓硫酸混合加热发生酯化反应（取代反应）；

C项，将铜丝在空气中加热后插入到乙醇中发生氧化反应；

D项，甲烷与氯气混合光照发生取代反应。

5．下列物质分别与NaOH醇溶液共热后，能发生消去反应，且生成的有机物不存在同分异构体的是（　　）

选B　发生消去反应的卤代烃在结构上必须具备的条件是：

与卤素相连碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子。

A项中的邻位碳原子上没有氢原子，C项中无邻位碳原子，故A、C两项均不能发生消去反应；

D项发生消去反应后得到两种烯烃：

CH2==CH—CH2—CH3和CH3—CH==CH—CH3；

B项发生消去反应后只得到。

6．某有机物的结构简式为，它在一定条件下可能发生的反应有（　　）

①加成　②水解　③酯化　④氧化　⑤中和　⑥消去

A．②③④　　　　　　　　B．①③⑤⑥

C．①③④⑤D．②③④⑤

选C　本题给出的有机物含有醛基、羧基和醇羟基，从给出的6种有机反应类型出发分析：

含醛基，可发生加成、氧化反应；

含羧基可发生中和、酯化反应；

含醇羟基可发生氧化、酯化反应。

由于含醇羟基的碳原子的相邻碳原子上无氢原子，不能发生消去反应。

7．已知有如下转化关系：

C2H5OH

C2H4

C2H5Br；

则反应①、②、③的反应类型分别为（　　）

A．取代、加成、取代　　　B．取代、取代、加成

C．氧化、加成、消去D．氧化、取代、取代

选C　反应①是乙醇的催化氧化反应；

反应②是乙烯的加成反应；

反应③是溴乙烷的消去反应。

8．“绿色化学”对化学反应提出了“原子经济性”。

理想原子经济性反应是原料分子中原子全部转化到所要得到的产物中，不产生副产物，实现零排放，下列反应符合这一要求的是（　　）

①取代反应　②化合反应　③消去反应　④加成反应　⑤氧化反应　⑥中和反应

A．①③⑤B．②④

C．①②③D．④⑤⑥

选B　②④反应中生成物只有一种，无副产物生成，故B项符合。

9．观察下面关于乙醇的几个反应，判断它们的反应类型，用反应代号回答有关问题：

①2CH3CH2OH＋O2

2CH3CHO＋2H2O

②CH3CH2OH

③C2H5OH

CH3CHO＋H2↑

④2CH3CH2OH

⑤CH3CH2OH＋CuO

CH3CHO＋H2O＋Cu

⑥2C2H5OH

C2H5OC2H5＋H2O

⑦CH3CHO＋H2―→CH3CH2OH

（1）上述反应中属于取代反应的是______。

（填序号，下同）

（2）上述反应中属于消去反应的是________。

（3）上述反应中属于加成反应的是________。

（4）上述反应中属于氧化反应的是________。

（5）上述反应中属于还原反应的是________。

本题可依据各反应的特点进行解答。

取代反应“有上有下，取而代之”，加成反应“开键加合，有进无出”，消去反应“脱小分子成双键或叁键，无进有出”，氧化反应“加氧或去氢”，还原反应“加氢或去氧”。

（1）④⑥　

（2）②　（3）⑦　（4）①③⑤　（5）⑦

10．根据下面的反应路线及所给信息填空：

（1,3环己二烯）

（1）A的结构简式是________，名称是________。

（2）①的反应类型是________________，③的反应类型是____________________。

（3）反应④的化学方程式是___________________________________________________。

由反应①A在光照条件下与Cl2应发生取代反应得

，从而推知A的结构简式为

；

反应②是

在NaOH的醇溶液中共热发生消去反应生成

反应③应是

在Br2的CCl4溶液中发生加成反应生成B：

反应④是

在NaOH、乙醇、△的条件下发生消去反应，脱去2个HBr分子得到

（1）

　环己烷

（2）取代反应　加成反应

1．有关溴乙烷的下列叙述中，正确的是（　　）

A．溴乙烷与NaOH的醇溶液共热可生成乙烯

B．溴乙烷与NaOH的水溶液共热可生成乙烯

C．将溴乙烷滴入AgNO3溶液中，立即有淡黄色沉淀生成

D．实验室通常用乙烯与溴水反应来制取溴乙烷

选A　溴乙烷与NaOH的水溶液共热发生水解反应（属取代反应）生成乙醇，溴乙烷与NaOH的醇溶液共热发生消去反应生成乙烯，故A对B错；

溴乙烷难溶于水，也不能在水中电离出Br－，将其滴入AgNO3溶液中，不发生反应，也无明显现象，C错；

乙烯与溴水反应生成1,2二溴乙烷，在实验室中通常用乙烯与溴化氢反应来制取溴乙烷，D错。

2．1溴丙烷和2溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热，两反应（　　）

A．产物相同，反应类型相同

B．产物不同，反应类型不同

C．碳氢键断裂的位置相同

D．碳溴键断裂的位置相同

选A　1溴丙烷和2溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热，均发生消去反应，断裂碳溴键和碳氢键生成碳碳双键，但断裂碳溴键和碳氢键的位置不同，产物为丙烯。

3．常见的有机反应类型有：

①取代反应；

②加成反应；

③消去反应；

④酯化反应；

⑤加聚反应；

⑥水解反应；

⑦还原反应。

其中能在有机化合物中引入羟基的反应类型有（　　）

A．①⑥⑦B．①⑥

C．①②⑥⑦D．①②④⑦

选C　通过卤代烃的水解反应（取代反应）、烯烃的加成反应、醛的还原反应均可引入羟基。

4．下列各化合物中，能发生取代、加成、消去、氧化、还原五种反应的是（　　）

选A　本题需弄清所学官能团—Cl、—OH、

、—CHO、

的主要性质，选项A、C、D含有—CHO，能发生加成、氧化、还原等反应，选项A、B含有—OH，能发生取代、消去、氧化等反应；

选项C还含有

，能发生加成、氧化等反应；

选项D中含有—Cl，能发生取代反应，因其β碳原子上无氢原子，不能发生消去反应；

选项D中还含有

（酮基），也能发生加成反应。

5．卤代烃可以发生下列反应：

2R—Br＋2Na―→R—R＋2NaBr，判断下列化合物中，可以与金属钠作用生成环己烷的是（　　）

A．BrCH2CH2CHBrCH2CH2CH3

B．CH3CHBrCH2CH2CHBrCH3

C．BrCH2CH2CH2CH2CH2CH2Br

D．CH3CH2CHBrCHBrCH2CH3

选C　产物环己烷为六元环，根据所