高考有机化学复习1汇总Word格式.docx
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缩合聚合(缩聚)反应(聚酯类高分子、酚醛树脂的合成)(名称不作要求)
⑦氧化还原反应(醇的氧化、醛的氧化、醛的还原等)
⑧脱水反应(分子内脱水、分子间脱水)
⑨裂化反应(石油的催化裂化等)(通常考的有:
①—⑦反应)
(4)归纳有机化学计算
在讲课或讲评练习题时组织讨论,总结出易理解易记忆的经验规律。
(见附录四)
附录一:
有机官能团的相互影响
1.链烃基对其他官能团的影响
①酸性HCOOH>CH3COOH>CH3CH2COOH
②甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯,而同样条件下的苯的硝化只能生成一硝基苯。
2.苯基对其他基团的影响
①水、醇、苯酚提供氢离子的能力R-OH<H-OH<C6H5-OH
②烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色
3.羟基对其他官能团的影响
①羟基对C-H的影响——使和羟基相邻的C-H更为活泼
②羟基对苯环的影响——使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代
受—OH的影响,苯酚中苯环上的氢被取代变得更容易了
③羟基对羰基的影响——使羰基难以加成:
羧基中的羰基由于受到相邻的羟基的影响,难以和氢气发生加成反应;
羰基对C-H的影响——使羰基上的氢原子更易被氧化
附录二:
有机实验知识归纳
1.典型有机物的制取:
①CH4②CH2=CH2③CH≡CH④C2H5-Br⑤CH3COOC2H5
2.典型有机实验操作归类:
①水浴加热:
ⅰ、银镜反应ⅱ、乙酸乙酯水解ⅲ、糖水解ⅳ、制硝基苯
ⅴ、制酚醛树脂
②温度计水银球位置:
ⅰ、制乙烯ⅱ、石油蒸馏ⅲ、制硝基苯
③导管冷凝回流:
ⅰ、制溴苯ⅱ、制硝基苯ⅲ、制酚醛树脂
④冷凝不回流:
ⅰ、制乙酸乙酯ⅱ、石油蒸馏(冷凝管)
⑤防倒吸:
ⅰ、制乙酸乙酯ⅱ、制溴苯
3.有机物分离提纯方法①萃取分液法②蒸馏分馏法③洗气法(还有渗析、盐析、沉淀法等)
4.有机实验现象描述:
燃烧实验:
①在空气中点燃乙烯:
火焰明亮并伴有黑烟。
②在空气中点燃乙炔:
火焰明亮,并伴有浓烈的黑烟。
③苯在空气中燃烧:
火焰明亮,并带有浓烟。
5.重要有机实验的操作要点
操作要点
有机实验
催化剂
温度
冷凝回流
其他
制
Fe
常温
√
接收HBr装置注意防止倒吸
浓H2SO4
60℃水浴
注意液体加入顺序,使用温度计
制CH3COOC2H5
加热
冷凝不回流
加入液体顺序要注意;
用饱和Na2CO3溶液接收产物
淀粉水解
稀H2SO4
水浴加热
×
水解产物用银氨溶液及新制Cu(OH)2检验,需先用碱中和酸
实验室制甲烷
不需要
用无水CH3COONa,NaOH用碱石灰代替)
实验室制乙烯
170℃
使用温度计,浓H2SO4与乙醇体积比为3∶1,注意加碎瓷片
附录三:
酯化反应归纳
1.酯的形成及判断一个有机物是否属于酯类,应从以下几个方面去理解:
①形成酯的酸不一定是羧酸,也可以是无机酸,如硫酸、硝酸等。
②酸和醇反应形成的酯可以是链状的酯,也可以是环状的酯(如
),也可以通过缩聚反应形成聚酯类高分子(如
③同一物质内若既有羧基又有羟基,在适当条件下可形成内酯,如:
④判断一种物质是否属酯应抓住其结构特征,如羧酸酯应具有—COOC—结构,硝酸酯应具有—C-O-NO2结构,要注意区分具有—C-NO2结构的物质属硝基化合物,而不是酯。
⑤酯化反应的逆过程即为酯的水解,该反应的历程可理解为:
(X代表—OH、-OR′、-NH2等,酯可相应发生水解、醇解、氨解反应)
2.酯化反应知识的迁移(类比)
这里所谈的酯化反应知识的迁移,特定指那些不属于酯化反应,但形式上与酯化反应相似,如氨基酸分子间脱水形成肽键以及变化是逆过程----蛋白质的水解。
其中肽键的形成可概括成:
羧基脱羟基,氨基脱氢。
如甘氨酸和丙氨酸分子形成C5H10N2O3
附录四:
有机化学计算归纳
1.最简式相同的物质有:
烯烃和环烷烃(CH2)乙炔和苯:
(CH)甲醛、乙酸和葡萄糖:
(CH2O)
2.相对分子量质量相同的物质有:
同分异构体;
烷烃和比它少一个碳原子的饱和一元醛;
饱和一元醇和比它少一个碳原子的饱和一元羧酸等
3.烃与氢气加成的数量关系
烃加氢气物质的量
1∶1
1∶2
1∶3
1∶4
该烃可能为
烯烃
炔烃或二烯烃
苯及同系物
苯乙烯
分子中每成一个环减少2个氢原子,每成一个双键减少2个氢原子,每成一个3键减少4个氢原子,每成一个苯环减少8个氢原子
4.烃的含碳量变化规律
CnH2n+2n值越大含碳C%越大
CnH2nn值变化含碳C%不变
CnH2n-2n值越大含碳C%越小
5.燃烧规律
①最简式相同的有机物,总质量一定时,混合物中元素质量比为定值,以任意比例混合,生成CO2是定值,生成水的量也是定值,消耗氧的量也是定值。
②混合物总质量不变,以任意比例混合时,生成CO2相等,即含碳量相等(质量分数),生成H2O相等,即含氢量相等(质量分数)。
③具有相同碳原子数的有机物,无论以何比例混合,只要总物质的量一定,生成的CO2为一定值。
6.有机物的通式及应用
应熟练掌握各类烃及含氧衍生物的通式:
CnH2n+2、CnH2n、CnH2n-2、CnH2n+2O、CnH2nO、CnH2nO2等,并能具体分析n的取值、通式的含义,碳、氢或碳、氢、氧的质量关系,变形为其它形式,找出一些内在的关系。
如某醛为CnH2nO时,则与它相对分子质量相同的物质有Cn+1H2(n+1)+2(即Cn+1H2n+4),原因是,当烷烃变形为CnH2n·
CH4时,与上述醛相比式量中CnH2n部分相同,则余下部分1个O原子的相对原子质量与1个CH4相对分子质量相等。
在通式应用中就要能够对比、变通。
例1.已知乙炔(C2H2)、苯(C6H6)、乙醛(C2H4O)的混合气体中含氧元素的质量分数为8%,则混合气体中碳元素的质量分数为()答案:
A
A.84%B.60%C.91%D.42%
解析:
C2H4O→C2H2·
H2O、C6H6→3C2H2即
C2H2、C6H6、C2H4O
→
C2H2、3C2H2、C2H2·
H2O
C2H2·
H2O的水中:
氢、氧原子的质量比为H∶O=1∶8,即1∶8=x∶8%
x=1%,所以水中含氢的质量分数为1%,此外其它混合物组成关系均为C2H2,质量比为:
C∶H=12∶1,所以氧的质量分数为(100%-1%-8%)×
12/13=84%
例2、相同物质的量的下列有机物,充分燃烧,消耗氧气量相同的是()答案:
D
A.C3H4和C2H6B.C3H6和C3H8O2C.C3H6O2和C3H8OD.C3H8O和C4H6O2
充分燃烧时1mol碳原子消耗1mol氧气,4mol氢原子消耗1mol氧气,由分子式分别可推出,A为4mol、3.5mol,B为4.5mol、4mol,C为3.5mol、4.5mol,只有D答案符合(也可将D变成C3H6·
H2O、C3H6·
CO2)。
附录五:
有机化合物推断举例
解题思路:
第一步审题——你看到什么?
第二步显形信息与隐形信息整合——你想到什么?
你的依据是什么?
第三步推断验证与规范解答——你的解题思路是什么?
1.有机合成推断题
例1.由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E,请在方框内填入合适的化合物的结构简式,并写出A和E的水解方程式。
H2SO4
答案:
(A)BrCH2CH2Br;
(B)HOCH2CH2OH;
(C)OHCCHO;
(D)HOOCCOOH。
A水解:
BrCH2CH2Br+2H2OHOCH2CH2OH+2HBr
或BrCH2CH2Br+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaBr。
2.有机式量推断题
例2.已知有机物A的分子量为128,当分别为下列情况时,写出A的分子式:
(1)若A中只含碳、氢元素,且分子结构中含有苯环,则A的分子式为_________;
(2)若A中只含碳、氢、氧元素,且分子结构中含有一个酯基,则A的分子式为_________;
(3)若A中只含碳、氢、氮元素,且A分子中氮原子最少,则A的分子式为_________。
解析:
苯基(C6H5-)的式量=77,余128-77=51,其可能组合只能是C4H3,把两者“相加”,就可得其分子式(实为萘);
因分子中含有酯基,可设A为R'
COOR,就是R'
-+-COO+-R=128,R'
+R=84,R'
+R=C6H12,“COO”+“C6H12”=C7H12O2;
由-NH2存在,A也可看作是烃分子中的氢原子被-NH2所取代而得到的产物,如果把“NH2”看作一个氢原子,则烃分子的构成应符合烷、烯、炔的组成;
设A分子中的氮原子数为一个,可求出A的分子式为C8H18N,它经改写后得到的表达式为C8H16NH2,即CnH2n+1,不符合烷、烯、炔的通式;
而当分子中的氮原子数为2时,可得到它的分子式为C7H16N2,经改写后成为C7H12(NH2)2,符合烯烃CnH2n的通式。
(1)C10H8
(2)C7H12O2 (3)C7H16N2
例3.(96年全国高考题)已知
现有只含C、H、O的化合物A~F,有关它们的某些信息,已注明在下面的方框内.
(1)在化合物A—F中有酯的结构的化合物是(填字母代号).
(2)把化合物A和F的结构简式分别填入下列方框中.
本题所给信息,是乙醇和乙酸发生酯化反应,特别表明了其分子量的变化.一个醇羟基转变成乙酸根,分子量增加了42。
分子量的变化可以提供推结构的补充信息。
利用题目的框图,将信息与结构相联系:
A、B发生银镜反应,确定有醛基;
C、D可被中和,确定有羧基;
由C与D分子量之差,确定A中有两个羟基,并且不连在同一个C原子上。
(1)B、C、E、F
(2)
3.有机综合推断题
例4.(06全国理综I-29)(21分)萨罗(Salol)是一种消毒剂,它的分子式为C13H10O3,其分子模型如下图所示(图中球与球之间的连线代表化学键,如单键、双键等):
⑴根据右图模型写出萨罗的结构简式:
⑵萨罗经水解、分离、提纯可得到纯净的苯酚和水杨酸(邻羟基苯甲酸)。
请设计一个方案,说明苯酚、碳酸、水杨酸的酸性依次增强(用化学方程式表示)
⑶同时符合下列要求的水杨酸的同分异构体共有种
①含有苯环;
②能发生银镜反应;
③在稀NaOH溶液,1mol该同分异构体能与2molNaOH反应;
④只能生成两种一氯代物
⑷从(3)确定的同分异构体中任选一种,指定为下列框图中的A。
写出下列两个反应的化学方程式(有杨物用结构简式表示),并指出相应的反应类型。
①A→B反应类型
②B+D→E反应类型
⑸现有水杨酸与苯酚的混合物,它们的物质的量之和为nmol。
该混合物完全燃烧消耗O2aL,并生成bgH2O、cLCO2(气体体积均为标准状况下的体积)。
①分别写出水杨酸和苯酚完全燃烧的化学方程式(有机物可用分子式表示)
②没混合物中水杨酸的物质的量为xmol,列出x的计算式。
本题为综合推断题。
在有效考查有机化学基础知识时,有效地将化学计算、实验设计方案的考查有机地融合在其中,因此,此题不仅考查知识,也考查考生灵活运用知识的能力。
第
(1)小题碳的原子结构和成键特征、化学键、化合价、有机化合物的结构特点等;
第
(2)小题要求学生自行设计方案,比较几种物质的酸性强弱。
方法有多种,比如测pH等,本题要求用化学方程式来表示设计方案,实际上限制了答题范围。
第(3)小题要求考生确定符合四个要求的水杨酸的同分异构体的数目。
应以水杨酸的分子式为起点,根据题目要求,逐步确定同分异构体的结构碎片,最后拼出结构。
从表面上看,是考同分异构体,实际上在题目所提的四个要求中,已将结构和反应交织在一起,考生需通过自己的分析,将各种信息汇集在一起,得出结论。
第(4)小题需在第(3)小题的基础上完成,要求写出醛加氢和酯化反应的化学方程式,并对反应类别加以判断。
这些都是中学化学的核心内容之一,是学生比较熟悉的知识。
第(5)小题考查有机物完全燃烧的化学方程式的书写和利用化学方程式进行计算。
由于题中所给的数据在解题过程中不必全部用上,解题的途径也不是唯一的,这对知识掌握比较扎实、思维比较灵活的学生而言,提供了选择捷径解题的机会,而对基本概念掌握不好的考生,可能会起干扰作用。
(1)
(2)
⑶2
⑷①
加成反应(或还原反应)
②
酯化反应(或取代反应)
⑸①C7H6O3+7O2
7CO2↑+3H2OC6H6O+7O2
6CO2↑+3H2O②x=c/22.4-6n或者x=c/22.4–b/9
附录六:
2004-2007年普通高考理科综合测试全国卷有机化学试题
一、选择题
1.(07全国Ⅰ-12)某有机化合物仅由碳、氢、氧三种元素组成,其相对分子质量小于150,若分子中氧的质量分数为50%,则含C原子个数最多为()答案:
.B
A.4B.5C.6D.7
2.(2007年全国II-12)分析下列表格中烃的排列规律,判断排列在第15位的烃的分子式是()答案:
B
1
2
3
4
5
6
7
8
9
……
C2H2
C2H4
C2H6
C3H4
C3H6
C3H8
C4H6
C4H8
C4H10
A.C6H12 B.C6H14 C.C7H12 D.C7H14
3.(06全国理综I-12)茉莉醛具有浓郁的茉莉花香,其结构简式如下图所示:
关于茉莉醛的下列叙述错误的是:
()答案:
A.在加热和催化剂作用下,能被氢气还原B.能被高锰酸钾酸性溶液氧化
C.在一定条件下能与溴发生取代反应D.不能与氢溴酸发生加成反应
4.(04-全国理综Ⅰ-12)取ag某物质在氧气中完全燃烧,将其产物跟足量的过氧化钠固体完全反应,反应后固体的质量恰好也增加ag。
下列物质中不能满足上述结果的是()答案:
A.H2B.COC.C6H12O6D.C12H22O11
5.(2004全国Ⅱ-11)若1mol某气态烃CxHy完全燃烧,需用3molO2,则()答案:
A.x=2,y=2B.x=2,y=4C.x=3,y=6D.x=3,y=8
6.(2004全国Ⅱ-12)下列分子中,所有原子不可能共处在同一平面上的是()答案:
C
A.C2H2B.CS2C.NH3D.C6H6
7.(04-全国理综Ⅲ-10)心酮胺是治疗冠心病的药物。
它具有如下结构简式:
下列关于心酮胺的描述,错误的是()答案:
A.可以在催化剂作用下和溴反应
B.可以和银氨溶液发生银镜反应
C.可以和氢溴酸反应D.可以和浓硫酸和浓硝酸的混合液反应
8.(2004全国Ⅳ-10)下列反应的产物中,有的有同分异构体,有的没有同分异构体,其中一定不存在同分异构体的反应是()答案:
D
CH3
|
A.异戊二烯(CH2C—CHCH2)与等物质的量的Br2发生加成反应
Cl
B.2—氯丁烷(CH3CH2CHCH3)与NaOH乙醇溶液共热发生消去HCl分子的反应
C.甲苯在一定条件下发生硝化生成一硝基甲苯的反应
D.邻羟基苯甲酸与NaHCO3溶液反应
二、非选择题
9.(2007年全国II-29)(15分)某有机化合物X(C7H8O)与另一有机化合物Y发生如下反应生成化合物Z(C11H14O2):
⑴和X是下列化合物之一,已知X不能与FeCl3溶液发生显色反应,则X是(填标号字母)。
⑵Y的分子式是,可能结构式是:
和。
⑶Y有多种同分异构体,其中一种同分异构体E发生银镜反应后,其产物经酸化可得到F(C4H8O3)。
F可发生如下反应:
该反应的类型是,E的结构简式是。
⑷若Y与E具有相同的碳链,则Z的结构简式为:
。
(15分)⑴D⑵C4H8O2CH3CH2CH2COOHCH3CH(CH3)COOH
⑶酯化反应(或消去反应)CH2OHCH2CH2CHO
10.(06全国理综Ⅱ-26)(15分)可用图示装置制取少量乙酸乙酯(酒精灯等在图中均已略去)。
请填空:
(1)试管a中需加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各2mL,正确的加入顺序用操作是。
(2)为防止a中的液体在实验时发生暴沸,在加热前应采取的措施是。
(3)实验中加热试管a的目的是:
①;
②。
(4)试管b中加有饱和Na2CO3溶液,其作用是。
(5)反应结束后,振荡试管b,静置。
观察到的现象是。
(1)先加入乙醇,然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸,再加冰醋酸(3分)(如在试管a中最先加入浓硫酸,此题得0分)
(2)在试管a中加入几粒沸石(或碎瓷片)(2分)(3)①加快反应速率②及时将产物乙酸乙酯蒸出,以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动(4分)(4)吸收随乙酸乙酯蒸出的少量酸性物质和乙醇(3分)(5)b中的液体分层,上层是透明的油状液体(3分)
11.(06全国理综Ⅱ-29)(15分)莽草酸是合成治疗禽流感的药物——达菲(Tamiflu)的原料之一。
莽草酸是A的一种异构体。
A的结构简式如下:
(1)A的分子式是。
(2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)是。
(3)A与氢氧化钠溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)是。
(4)17.4克A与足量碳酸氢钠溶液反应,计算生成二氧化碳的体积(标准状况)。
(5)A在浓硫酸作用下加热可得到B(B的结构简式为),其反应类型是。
(6)B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有种,写出其中一种同分异构体的结构简式。
29、
(1)C7H10O5(2分)
(2)(2分)(3)(2分)
(4)(3分)(5)消去反应(2分)
(6)3或或(每空2分,共4分)
12.(05全国卷I-29)(15分)
苏丹红一号(sudanⅠ)是一种偶氮染料,不能作为食品添加剂使用。
它是由苯胺和2-萘酚为主要原料制备的,它们的结构简式如下所示:
(1)苏丹红一号的化学式(分子式)为
(2)在下面化合物(A)~(D)中,与2-萘酚互为同分异构体的有(填字母代号)
(3)上述化合物(C)含有的官能团是
(4)在适当的条件下,2-萘酚经反应可得到芳香化合物E(C8H6O4),1molE与适量的碳酸氢钠溶液反应可放出二氧化碳44.8L(标准状况),E与溴在有催化剂存在时反应只能生成两种一溴取代物,两种一溴取代物的结构简式分别是,E与碳酸氢钠反应的化学方程式是。
(5)若将E与足量乙醇在浓硫酸作用下加热,可以生成一个化学式(分子式)为C12H14O4的新化合物,该反应的化学方程式是反应类型是。
(1)C16H12N2O
(2)(A)(B)(C)(3)碳碳双键醛基
(4)
(5)
(6)
酯化反应
13.(05全国卷Ⅱ-29)(16分)某有机化合物A的相对分子质量(分子量)大于110,小于150。
经分析得知,其中碳和氢的质量分数之和为52.24%,其余为氧。
请回答:
⑴该化合物分子中含有几个氧原子,为什么?
⑵该化合物的相对分子质量(分子量)是。
⑶该化合物的化学式(分子式)是。
⑷该化合物分子中最多含个官能团。
⑴4个氧原子
因为:
110<A的相对分子质量<150氧在分子中的质量分数为1-52.24%=47.76%
所以52.5<分子中氧原子的相对原子质量之和<71.6又因为只有4个氧原子的相对原子质量之和(64)符合上述不等式,所以化合物A中含4个氧原子。
(5分)
⑵134(4分)⑶C5H10O4(4分)⑷1(3分)
14.(05全国卷Ⅲ-29)(12分)
聚甲基丙烯酸羟乙酯的结构简式为,它是制作软质隐形眼镜的材料。
请写出下列有关反应的化学方程式:
⑴由甲基丙烯酸羟乙酯制备聚甲基丙烯酸羟乙酯⑵由甲基丙烯酸制备甲基丙烯酸羟乙酯
⑶由乙烯制备乙二醇
(提示:
卤代烃在稀的碱性水溶液中发生如下反应:
R-X+OH-
R-OH+X-X为卤素)
⑴nCH2=C(CH3)COOCH2CH2OH
⑵CH2=C(CH3)COOH+HOCH2CH2OHCH2=C(CH3)COOCH2CH2OH+H2O
⑶CH2=CH2+Br2
15.(2004全国1-26)某有机化合物A的结构简式如下:
⑴A分子式是。
⑵A在NaOH水溶液中加热反应得到B和C,C是芳香化合物。
B和C的结构简式是B:
,
C:
该反应属于反应。
⑶室温下,C用稀盐酸酸化得到E,E的结构简式是。
⑷在下列物质中,不能与E发生化学反应的是(填写序号)。
①浓H2SO4和浓HNO3的混合液②CH3CH2OH(酸催化)③CH3CH
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