新人教版高中化学必修2学案第3章有机化合物第二节第2课时苯学案Word文件下载.docx
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化学方程式:
2C6H6+15O2
12CO2+6H2O。
②苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。
(2)取代反应:
①与溴的反应:
苯与溴水不发生反应,与液溴在催化剂作用下发生取代反应,反应的化学方程式为
。
得到的溴苯是无色液体,密度比水大。
②硝化反应:
反应的化学方程式为
(3)加成反应:
在一定条件下,苯也能与H2发生加成反应,反应的化学方程式为
二、芳香烃
1.概念
分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物。
2.苯的同系物含有一个苯环结构的化合物,如甲苯、二甲苯,都可以发生与苯类似的取代反应和加成反应。
1.关于苯的说法不正确的是( )
A.苯可以发生取代反应
B.苯中各原子均在同一平面上
C.苯中没有典型的碳碳双键,所以不能发生加成反应
D.苯中的含碳量高,燃烧时产生大量的黑烟
解析:
A、B、D三项正确;
苯可与H2、Cl2发生加成反应,如
,C项错误。
答案:
C
2.可以用分液漏斗分离的一组液体混合物是( )
A.苯和溴苯B.苯和硝基苯
C.水和苯D.苯和液溴
可用分液漏斗分离的液体是互不相溶的两种液体,在A、B、C、D四个选项中只有水和苯不互溶,故选C项。
3.(2018·
玉溪第一中学月考)下列现象中,因发生加成反应而产生的是( )
A.乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.将苯滴入溴水中,振荡后水层接近无色
C.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色
D.甲烷与氯气混合,光照一段时间后黄绿色消失
乙烯使酸性KMnO4溶液褪色是因为乙烯被氧化,A错误;
苯通入溴水中,振荡后水层接近无色属于萃取,B错误;
乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色发生的是乙烯和溴的加成反应,C正确;
甲烷与氯气混合,光照一段时间后黄绿色消失属于甲烷的取代反应,D错误。
苯的特殊结构与性质
1.结构的特殊性
(1)苯的分子式
苯的分子式为C6H6,是一种高度不饱和烃。
(2)苯的空间结构
苯分子是一种平面正六边形结构的分子,六个碳原子和六个氢原子位于同一平面上。
(3)苯分子中的碳碳键
苯分子中不存在碳碳单键,也不存在碳碳双键,而是一种介于单键和双键之间的独特的共价键。
2.性质方面的体现
(1)苯不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色,由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大差别。
(2)苯在催化剂(Fe或FeBr3)作用下与液溴发生取代反应,说明苯具有类似烷烃的性质。
(1)苯与溴水不发生反应,但苯与溴水混合时,因为苯萃取了溴水中的溴而使水层接近无色。
(2)催化剂是FeBr3,反应时通常加入铁粉,发生反应2Fe+3Br2===2FeBr3。
(3)除去溴苯中过量的溴,可以加入NaOH溶液,充分反应后再分液。
(3)苯又能与H2(或Cl2)在催化剂作用下发生加成反应,说明苯具有烯烃的性质。
总之,苯易发生取代反应,能发生加成反应,难被氧化,其化学性质不同于烷烃、烯烃。
(1)因苯的凯库勒式为
,往往会造成误解,认为苯分子中是单键、双键交替的,其实,苯分子中所有的碳碳键是完全相同的。
但在分析苯的不饱和程度时,其不饱和情况相当于存在三个双键。
(2)由于苯环结构的特殊性,在判断苯能否与其他物质反应时,要特别注意条件和反应物的状态。
(2018·
成都市航天中学期末)能说明苯分子中碳碳键不是单、双键相间交替的事实是( )
①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 ②苯环中碳碳键均相同 ③苯的邻位二氯取代物只有一种 ④苯的对位二氯取代物只有一种 ⑤在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷
A.②③④⑤B.①②③④
C.①②③D.①②④⑤
【解析】 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明苯分子中不含碳碳双键,可以证明苯环结构中不存在C—C单键与C===C双键的交替结构,①正确;
苯环上碳碳键的键长相等,说明苯环结构中的化学键只有一种,不存在C—C单键与C===C双键的交替结构,②正确;
如果是单双键交替结构,苯的邻位二氯取代物应有两种同分异构体,但实际上只有一种结构,能说明苯环结构中的化学键只有一种,不存在C—C单键与C===C双键的交替结构,③正确;
无论苯环结构中是否存在碳碳双键和碳碳单键,苯的对位二氯取代物只有一种,所以不能证明苯环结构中不存在C—C单键与C===C双键的交替结构,④错误;
苯虽然不具有碳碳双键,但在镍作催化剂的条件下也可与H2加成生成环己烷,所以不能说明苯分子中碳碳键不是单、双键相间交替的事实,⑤错误。
【答案】 C
湖南师大附中期中)下列关于苯的叙述正确的是( )
A.反应①为取代反应,有机产物与水混合浮在上层
B.反应②为氧化反应,反应现象是火焰明亮并带有浓烟
C.反应③为取代反应,有机产物是一种烃
D.反应④中1mol苯最多与3molH2发生加成反应,因为每个苯分子含有三个碳碳双键
反应①苯与Br2发生取代反应生成溴苯,但溴苯的密度大于水,所以有机产物与水混合沉在下层,A错误;
燃烧反应是氧化反应,所以反应②为氧化反应,苯中含碳量高,因此反应现象是火焰明亮并带有浓烟,B正确;
反应③为苯的硝化反应,浓硫酸做催化剂,生成物是硝基苯,不是烃,C错误;
苯分子中不含碳碳双键和碳碳单键,是介于单键和双键之间的特殊键,D错误。
B
甲烷、乙烯、苯的分子结构及典型性质的比较
物质
甲烷
乙烯
苯
结构特点
正四面体
同一平面
平面正六边形
与Br2反应
Br2试剂
纯溴
溴水
反应条件
光照
无
铁粉
反应类型
取代
加成
氧化反应
酸性KMnO4溶液
不能使酸性KMnO4溶液褪色
能使酸性KMnO4溶液褪色
燃烧
燃烧时火焰呈淡蓝色
燃烧时火焰明亮,带黑烟
燃烧时火焰明亮,带浓烟
鉴别
不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色
能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色
将溴水加入苯中振荡分层,上层呈橙红色,下层为无色
甲、乙、丙、丁分别是甲烷、乙烯、丙烯、苯中的一种:
①甲、乙能使溴水褪色,甲分子中所有原子共平面,但乙分子不是所有原子共平面 ②丙既不能使Br2的CCl4溶液褪色,也不能使酸性KMnO4溶液褪色 ③丁既不能使Br2的CCl4溶液褪色,也不能使酸性KMnO4溶液褪色,但在一定条件下可与液溴发生取代反应。
一定条件下,1mol丁可以和3molH2完全加成。
请根据以上叙述完成下列填空:
(1)甲的结构简式________,乙的结构简式________,丙是________形结构。
(2)丁的分子式为________,丁与液溴在催化剂作用下发生取代反应的化学方程式__________________。
【解析】 能使溴水褪色的是乙烯和丙烯,其中乙烯分子中所有原子共平面,而丙烯中甲基原子为饱和碳原子,与之紧邻的4个原子构成四面体结构,故甲为乙烯,结构简式为CH2===CH2,乙为丙烯,结构简式为CH3—CH===CH2。
丙既不能使Br2的CCl4溶液褪色,也不能使酸性KMnO4溶液褪色,则丙为甲烷,CH4为正四面体形结构。
苯可与Br2在催化剂作用下发生取代反应,1mol苯可与3molH2完全加成,故丁为苯。
【答案】
(1)CH2===CH2 CH2===CHCH3 正四面体
(2)C6H6
赣州第一中学期末)下列物质中,在一定条件下能发生取代反应和加成反应,但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是( )
A.乙烷B.甲烷
C.苯D.乙烯
乙烷能和氯气在光照的条件下发生取代反应,它属于饱和烃,不能发生加成反应,不能被酸性高锰酸钾氧化,A错误;
甲烷能和氯气在光照的条件下发生取代反应,它属于饱和烃,不能发生加成反应,不能被酸性高锰酸钾氧化,B错误;
苯的化学性质特点是:
易取代难加成,可以和溴发生取代反应生成溴苯,可以和氢气发生加成反应生成环己烷,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C正确;
乙烯能被酸性高锰酸钾氧化为二氧化碳,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,D错误。
烃分子中原子共线、共面问题的分析
1.储备知识:
掌握所学各类烃中代表物的分子构型特点。
如CH4为正四面体结构,三个碳以上的烷烃的碳链呈锯齿状,CH2===CH2为平面形(即6个原子共面),
为平面六边形(12个原子共面),
中苯环上的11个原子与甲基中的碳原子一定共面等。
2.分析方法:
形成的共价单键(如C—C)能绕对称轴旋转;
但C===C不能旋转,应用上述储备的知识对组成和结构较复杂的分子进行分析、组合、综合,即可判断其中原子是否共线或共面。
如
可展开为
,故其中所有的原子都可能处于同一个平面上,但不是一定都处于同一个平面上。
下列有机物分子中,所有的原子不可能在同一平面上的是( )
【解析】 A项苯为平面分子,
中所有的原子在同一平面上;
B项
可看作
代替乙烯中的一个H原子,而
中所有的原子都在同一平面内,而且相互间连接的原子都可在另一部分的平面内,所以可判断这两部分可能在同一平面内,即B选项中的物质,所有的原子可能在同一平面上;
C项
中—CH3的C原子与其他的原子形成四面体结构,所以所有原子不在同一平面上;
D项CH2===CHBr中的Br原子取代了乙烯分子中H原子的位置,因此所有原子均在同一平面上。
下列有机物分子中,所有原子可能在同一平面上的是( )
A.CH3CHCH2B.CH2===CH—CH===CH2
C.CH3—CH2—CH3D.CH2Cl2
A项CH3CHCH2可看作乙烯分子中一个氢原子被甲基取代,甲基上的碳原子与三个氢原子不可能都在同一平面上;
B项CH2===CH—CH===CH2相当于两个乙烯基通过单键相连,乙烯基的所有原子共平面,两个平面可以重合,故所有原子可能处于同一平面;
C项CH3—CH2—CH3可看作两个甲基取代了甲烷中的两个氢原子,甲烷为正四面体结构,CH3—CH2—CH3不可能所有原子共平面;
D项CH2Cl2可看作两个氯原子取代甲烷分子中的两个氢原子,CH2Cl2为四面体结构,所有原子不可能在同一平面上,故选B项。
1.(2018·
湛江市期末)苯的结构式可用来表示
,下列关于苯的叙述中正确的是( )
A.以煤为原料可以获得苯
B.苯能与H2在一定条件下发生反应,说明苯中含有碳碳双键
C.溴水加入苯中,充分振荡,静置后,溴水层颜色变浅的原因是苯与溴单质发生了取代反应
D.苯可以使高锰酸钾溶液褪色
以煤为原料通过煤的干馏可以获得苯,A正确;
苯中不含有碳碳双键,B错误;
溴水加入苯中,充分振荡,静置后,溴水层颜色变浅的原因是苯萃取了溴水中的溴,而不是发生了取代反应,C错误;
苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,D错误。
A
2.下列说法正确的是( )
A.苯不能使KMnO4溶液褪色,因此苯不能发生氧化反应
B.甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应
C.用溴水鉴别苯和正己烷
D.乙烯和苯都能使溴水褪色,褪色的原因不相同
A项苯可以燃烧即可发生氧化反应,错误;
甲烷与Cl2的反应为取代反应,乙烯与Br2的反应为加成反应,B项错误;
苯和正己烷均为无色液体,二者均不与溴水反应,均可萃取溴水中的溴单质,二者密度均小于水,故上层均显橙红色,故无法鉴别二者,C项错误;
乙烯使溴水褪色发生了加成反应,苯使溴水褪色发生了萃取是物理变化,二者褪色原因不同,D项正确。
D
3.苯与乙烯相比较,下列叙述不正确的是( )
A.都容易发生取代反应
B.苯不能被酸性KMnO4溶液氧化
C.苯只能在特殊条件下发生加成反应
D.都能在空气中燃烧
乙烯的特征反应为加成反应,一般不发生取代反应,A项错误。
4.下列实验能成功的是( )
A.将铁屑、溴水、苯混合制溴苯
B.苯和硝基苯采用分液的方法分离
C.聚乙烯使酸性KMnO4溶液褪色
D.用水鉴别:
苯、乙醇、四氯化碳
苯和溴的取代反应,需要的是纯溴和催化剂,故实验不能成功,A项错误;
苯和硝基苯都为有机物,互溶,不能采用分液的方法分离,B项错误;
聚乙烯分子内无碳碳双键,故其无法使酸性KMnO4溶液褪色,C项错误;
分别取少量无色液体于三支试管中,然后加入适量水振荡,静置,分层,水在下层的为苯,水在上层的为CCl4,不分层的为乙醇,故此法可鉴别三者,D项正确。
5.关于苯分子结构的叙述正确的是( )
A.含有三个碳碳双键和三个碳碳单键
B.分子中的碳碳键完全相同
C.每两个键之间的夹角都为60°
D.所有碳原子都在同一平面上,氢原子不处于同一平面上
苯是对称的六元环,碳碳键是介于碳碳双键和单键之间的特殊键;
每个键之间的夹角均为120°
;
且12个原子共平面。
1.一辆运送化学物品的槽罐车侧翻,罐内15t苯泄入路边的水渠,下列叙述有科学性错误的是( )
A.如果大量苯溶入水中渗入土壤,会对周边农田、水源造成严重污染
B.可以采取抽吸水渠中上层液体的办法,达到部分清除泄漏物的目的
C.由于苯是一种易挥发、易燃的物质,周围地区如果有一个火星就可能引起爆炸
D.事故发生地周围比较空旷,有人提议用点火焚烧的办法来清除泄漏物,会产生大量浓烟,所以该方法未被采纳
苯和水互不相溶,A项错误;
苯的密度比水小,不溶于水,故在水的上层,可以采取抽吸水渠中上层液体的办法,达到部分清除泄漏物的目的,B项正确;
苯是一种易挥发、易燃的物质,容易引发爆炸事故,C项正确;
苯是一种有毒的无色液体,含碳量高,燃烧时冒出大量黑烟污染空气,易爆炸,所以该方法不能采纳,D项正确。
2.下列变化属于物理变化的是( )
A.苯和溴水混合后振荡B.苯、液溴和铁粉混合
C.石蜡油的分解D.甲烷和氯气混合后光照
苯和溴水不反应,二者混合后,因溴易溶于苯,使苯层呈橙红色,水层褪色,该过程是物理变化过程。
全国卷Ⅲ)苯乙烯是重要的化工原料。
下列有关苯乙烯的说法错误的是( )
A.与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应
B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯
D.在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯
苯乙烯中有苯环,液溴和铁粉作用下,溴取代苯环上的氢原子,A正确;
苯乙烯中有碳碳双键可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,B正确;
苯乙烯与HCl能发生加成反应,得到的是氯代苯乙烷,C错误;
苯乙烯中有碳碳双键,可以通过加聚反应得到聚苯乙烯,D正确。
4.科学家对物质性质的推断一般要基于一些实验事实。
下列能说明苯与一般的烯烃性质不同的事实是( )
A.苯分子是高度对称的平面形分子
B.苯难溶于水
C.苯不与酸性KMnO4溶液反应
D.1mol苯在一定条件下可与3mol氯气发生加成反应
由碳碳双键也可以形成高度对称的分子,A项不能证明;
苯、烯烃等有机物均难溶于水,B项不能证明;
苯不能与酸性KMnO4溶液反应,而烯烃可与酸性KMnO4溶液反应,C项能证明;
含3条碳碳双键的烯烃也能与3molCl2发生加成反应,D项不能证明。
5.轴烯是一类独特的星形环烃。
三元轴烯(
)与苯( )
A.均为芳香烃B.互为同素异形体
C.互为同系物D.互为同分异构体
由三元轴烯可知其分子式为C6H6,故其与苯互为同分异构体,选D项。
6.(2018·
吉安市期末)下列反应中前者属于取代反应,后者属于加成反应的是( )
A.甲烷与氯气混合后光照反应;
乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应;
苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷
C.苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中,有油状物生成;
乙烯与水生成乙醇的反应
D.在苯中滴入溴水,溴水褪色;
乙烯自身生成聚乙烯的反应
A项反应前者是取代反应,后者是氧化反应;
B项两反应均为加成反应;
C项反应前者属于取代反应,后者属于加成反应;
D项反应前者是物理变化,后者属于加聚反应,故选C项。
7.若将苯倒入盛有碘水的试管中,振荡后静置,现象是________________________________,说明苯的密度比水________,且________;
若将乒乓球碎片、食盐固体分别加入盛有苯的试管中,振荡后静置,现象是________________________________,说明苯是很好的________。
将盛有苯的两支试管分别插入100℃的沸水和0℃的冰水中,现象是________________________________,说明苯的沸点________,熔点________。
苯能萃取碘水中的碘单质,碘的苯溶液呈紫红色,且苯比水的密度小并与水互不相溶,所以上层呈现紫红色,下层无色。
苯是一种重要的有机溶剂,能溶解多种有机物,苯的熔点是5.5℃,沸点是80.1℃,所以在100℃的沸水中会沸腾,而在0℃的冰水中则会凝结成无色的晶体。
液体分层,上层为紫红色,下层为无色 小 不溶于水 乒乓球碎片溶解于苯,而食盐不溶 有机溶剂 插入沸水中的苯沸腾,插入冰水中的苯则凝结成无色晶体 低于100℃ 高于0℃
8.从煤和石油中可以提炼出化工原料A和B,A是一种果实催熟剂,它的产量用来衡量一个国家的石油化工发展水平。
B是一种比水轻的油状液体,B仅由碳、氢两种元素组成,碳元素与氢元素的质量比为12∶1,B的相对分子质量为78。
回答下列问题:
(1)A的电子式________,A的结构式________。
(2)与A相邻的同系物C使溴的四氯化碳溶液褪色的化学反应方程式为____________________________,反应类型为________。
(3)在碘水中加入B振荡静置后的现象____________________________。
由题意可知A为CH2===CH2,B分子中C、H原子个数比为
∶
=1∶1,最简式为CH,结合相对分子质量为78,知B为C6H6,由性质特点知B为苯。
(1)
(2)
加成反应
(3)下层无色,上层紫红色
1.PX是对二甲苯英文名的缩写,PX不属于( )
A.烃B.芳香烃
C.共价化合物D.离子化合物
对二甲苯的结构简式为
3,该物质仅含C、H,属于烃,含有苯环,属于芳香烃,由非金属元素组成,是共价化合物,而不是离子化合物,故选D项。
2.(2018·
南昌市第二中学月考)等质量的下列烃完全燃烧,消耗氧气最多的是( )
A.C2H4B.C2H6
C.C3H8D.C6H6
由C~O2~CO2,4H~O2~2H2O进行比较,消耗1molO2,需要12gC,而消耗1molO2,需要4gH,可以知道有机物含氢量越大,等质量时消耗的O2越多,四个选项中C2H6的含氢量最大,等质量时消耗的氧气应最多,B正确。
3.有机物乙苯
的一溴取代物的同分异构体有( )
A.5种B.6种
C.7种D.8种
乙苯的一溴代物可能有
、
5种,故选A项。
4.(2018·
盐城市期末)二苯基甲烷是有机合成的一种中间体,可通过下列反应制备。
下列说法错误的是( )
A.该反应属于取代反应
B.CH2Cl2不存在同分异构体
C.二苯基甲烷分子中所有原子处于同一平面
D.1mol二苯基甲烷最多可与6molH2发生加成
根据反应可知,该反应属于取代反应,A正确;
CH2Cl2是四面体结构,不存在同分异构体,B正确;
二苯基甲烷结构中存在—CH2—结构,该结构是四面体结构,则所有原子不可能处于同一平面,C错误;
二苯基甲烷中含有两个苯环,故1mol二苯基甲烷最多可与6molH2发生加成,D正确。
5.课外小组用如图所示装置制取溴苯。
先向分液漏斗中加入苯和液溴,再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)中。
(1)写出A中反应的化学方程式________________________________________________。
(2)观察A中的现象是_______________________________________________________。
(3)实验结束时,打开A下端的活塞,让反应液流入B中,充分振荡,目的是_____________,写出有关化学方程式_______________。
(4)C中盛放CCl4的作用是________。
(5)能证明苯和液溴发生的是取代反应,而不是加成反应,可向试管D中加入AgNO3溶液,若产生淡黄色沉淀,则能证明。
另一种验证方法是向试管D中加入________,现象是________________。
此实验目的很明确,就是制取溴苯,反应原理为苯和液溴发生取代反应,而该反应为放热反应,使反应液温度升高,溴又有强的挥发性,所以A管中充满红棕色气体;
溴蒸气易溶于有机溶剂不易溶于水,故用CCl4吸收挥发出来的溴蒸气,以免干扰对溴化氢产物的检验;
当实验结束后,打开A,A中混合液体有剩余的反应物苯和溴,有生成物溴苯,都流入NaOH溶液中只有溴与其反应。
(2)剧烈反应,管内有红棕色气体
(3)便于分离溴苯,除去未反应的Br2,得到较纯的溴苯 Br2+2NaOH===NaBr+NaBrO+H2O
(4)吸收逸出的Br2
(5)紫色石蕊试液 变红
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- 新人 高中化学 必修 学案第 有机化合物 第二 课时 苯学案