最新高中化学高二化学有机合成测试题 精品.docx
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1.下列过程中能引入卤素原子的是( )
A.在空气中燃烧B.取代反应
C.加成反应D.加聚反应
解析:
烷烃与卤素单质、醇类和卤化氢发生取代反应均可引入卤素原子,烯烃、炔烃与卤素单质或卤化氢加成也能引入卤素原子.
答案:
BC
2.由2氯丙烷制取少量的1,2丙二醇时,需要经过下列哪几步反应( )
A.加成→消去→取代B.消去→加成→水解
C.取代→消去→加成D.消去→加成→消去
解析:
由2氯丙烷制取1,2丙二醇的过程为:
答案:
B
3.卤代烃能发生下列反应:
2CH3CH2Br+2Na―→CH3CH2CH2CH3+2NaBr
下列有机物可以合成环丙烷的是( )
A.CH3CH2CH2BrB.CH3CHBrCH2Br
C.CH2BrCH2CH2BrD.CH3CHBrCH2CH2Br
解析:
根据信息可知:
与钠反应可生成.
答案:
C
4.(2018·天津高考)由E()转化为对甲基苯乙炔
()的一条合成路线如下:
(G为相对分子质量为118的烃)
(1)写出G的结构简式:
____________________.
(2)写出①~④步反应所加试剂,反应条件和①~③步反应类型:
序号
所加试剂及反应条件
反应类型
①
②
③
④
解析:
根据E和对甲基苯乙炔的结构简式可知,由E合成对甲基苯乙炔的过程实际上就是由—CH2CHO转化成—CH===CH2,最终转化成—C≡CH的过程.
具体合成路线为:
答案:
(2)
序号
所加试剂及反应条件
反应类型
①
H2,催化剂,△
加成或还原反应
②
浓H2SO4,△
消去反应
③
Br2(或Cl2)
加成反应
④
NaOH的乙醇溶液,△
5.(2018·绍兴期考)《茉莉花》是一首脍炙人口的江苏民歌.茉莉花香气的成分有多种,
是其中的一种,它可以从茉莉花中提取,也可以用甲苯和
乙醇为原料进行人工合成.一种合成路线如下:
(1)写出反应①的化学方程式:
__________________________________________.
(2)反应③的反应类型为______________________________________________.
(3)反应________(填序号)原子的理论利用率为100%,符合绿色化学的要求.
(4)C的结构简式为__________________________________________________,
C通常有三种不同类别的芳香族同分异构体,试写出另两种不同类别的同分异构体的结构简式(各写一种)________________________________.
解析:
由③的生成物逆推可知,B为CH3COOH,C为
,反应②只有一种生成物,原子利用率100%,(4)醇与醚互为同分异构体,羟基也可以连在苯环上形成酚.
答案:
(1)2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O
(2)取代(酯化)反应 (3)②
一、选择题(本题包括6小题,每题5分,共30分)
1.下面是有机合成的三个步骤:
①对不同的合成路线进行优选;②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线;③观察目标分子的结构.正确的顺序为( )
A.①②③ B.③②①
C.②③①D.②①③
解析:
进行有机合成时,先确定有机物的分子结构中的官能团,再设计出不同的合成路线,最后对不同的合成路线进行优选.
答案:
B
2.在有机合成中,制得的有机物较纯净并且容易分离,故在工业生产中有机反应往往有实用价值.试判断下列有机反应在工业上有生产价值的是( )
O+NaBr
B.CH3—CH3+Cl2
CH3—CH2Cl+HCl
D.CH3COOC2H5+H2O
CH3COOH+C2H5OH
解析:
B项所得卤代产物有多种,且难于分离;D项所得产物互溶,难于分离,且反应为可逆反应,产率不高.
答案:
AC
3.(2018·温州高二联考)下图是一些常见有机物的转化关系,关于反应①~⑦的说法不正确的是( )
A.反应①是加成反应
B.只有反应②是加聚反应
C.只有反应⑦是取代反应
D.反应④⑤⑥是取代反应
解析:
乙酸乙酯的水解及乙醇与乙酸发生酯化反应均为取代反应.
答案:
C
4.一溴代烃A经水解后再氧化得到有机化合物B,A的一种同分异构体经水解得到有机化合物C,B和C可发生酯化反应生成酯D,则D可能是( )
A.(CH3)2CHCOOC(CH3)3
B.(CH3)2CHCOOCH2CH(CH3)2
C.(CH3)2CHCOOCH(CH3)CH2CH3
D.CH3(CH2)2COOCH2(CH2)2CH3
解析:
分析可知B为羧酸,C应为醇,且二者碳原子数相同,但碳骨架结构不同或官能团的位置不同,据此可分析酯所对应的酸和醇.
答案:
AC
5.有下述有机反应类型:
①消去反应,②水解反应,③加聚反应,④加成反应,⑤还原反应,⑥氧化反应.已知CH2Cl—CH2Cl+2NaOH
CH2OH—CH2OH+2NaCl,以丙醛为原料制取1,2丙二醇,所需进行的反应类型依次是( )
A.⑥④②①B.⑤①④②
C.①③②⑤D.⑤②④①
解析:
用逆推法分析
然后从原料到产品依次发生还原反应(或加成反应)、消去反应、加成反应、水解反应.
答案:
B
6.已知卤代烃可与金属钠反应,生成碳链较长的烃:
R—X+2Na+R′—X―→R—R′+2NaX:
现有碘乙烷和碘丙烷的混合物,使其与金属钠反应,不可能生成的烃是( )
A.戊烷B.丁烷
C.2甲基己烷D.己烷
解析:
只有碘乙烷反应生成丁烷,只有碘丙烷反应生成己烷,碘乙烷和碘丙烷反应生成戊烷,不可能生成的是2甲基己烷.
答案:
C
二、非选择题(本题包括4小题,共30分)
7.(4分)有以下一系列反应,最终产物为草酸.
A
B
C
D
E
F
HOOC—COOH.
已知B的相对分子质量比A大79,试推测用字母代表的化合物的结构简式.
C是____________________________;
F是____________________________.
解析:
用逆推法分析,最终产物是乙二酸,它由E经两步氧化而得,则F为乙二醛,E为乙二醇;根据C→D→E的反应条件可知D为1,2二溴乙烷,C为乙烯,而C是由B经消去反应而得到的,则B应为溴乙烷,A为乙烷,且溴乙烷的相对分子质量比乙烷大79,符合题意.
答案:
CH2===CH2 OHC—CHO
8.(6分)根据下图所示的反应路线及信息填空:
(1)A的结构简式是________;名称是________
(2)①的反应类型是________;③的反应类型是________.
(3)反应④的化学方程式是______________________________________.
解析:
由图示信息知,反应①可能是烷烃与Cl2在光照条件下的反应,由生成物可知A为环己烷,反应①是取代反应.由卤代烃的性质和②的反应条件及产物均可以判断,一氯环己烷发生了消去反应.由烯烃的性质可知B是
与
加成后的产物,即BrBr.由反应④的产物可以推出,B发生了消去反应,化学方程式为:
+2NaBr+2H2O.
答案:
(1) 环己烷
(2)取代反应 加成反应
9.(12分)(2018·北京101中学高二月考)下图是以苯酚为主要原料制取冬青油和阿司匹林的过程:
(1)写出①、②、③步反应的化学方程式(是离子反应的写离子方程式)
①________________________________________________________________________.
②________________________________________________________________________.
③________________________________________________________________________.
(2)B溶于冬青油致使产品不纯,用NaHCO3溶液即可除去,简述原因________________________________________________________________________.
(3)在
(2)中不能用NaOH也不能用Na2CO3,简述原因
________________________________________________________________________.
(4)1mol阿司匹林最多可与________mol氢氧化钠发生反应.
解析:
(1)依据框图中各物质间的转化关系写出反应的离子方程式或化学方程式.
(2)
能与NaHCO3溶液反应生成易溶于水的
,而与冬青油分层.
(3)(B)中的酚羟基能与溶液和Na2CO3溶液反应.
(4)1mol
能与3molNaOH发生反应生成
和CH3COONa.
CO2↑+H2O,产物
可溶于水而与冬青油分层,然后用分液法分离而除杂
(3)酚羟基可与其发生反应,而使冬青油变质 (4)3
10.(8分)(2018·山东高考)利用从冬青中提取的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品,合成路线如下:
根据上述信息回答:
(1)D不与NaHCO3溶液反应,D中官能团的名称是________,B―→C的反应类型是________.
(2)写出A生成B和E的化学反应方程式____________________________________
________________________________________________________________________.
(3)A的同分异构体I和J是重要的医药中间体,在浓硫酸的作用下I和J分别生成
和
,鉴别I和J的试剂为________.
解析:
D能与银氨溶液作用,且产物酸化后得CO2,则D为HCHO,B为CH3OH.根据题目提供的信息及Y的结构简式,采用递推的方法判断H的结构简式为
F为
,依据A在碱性条件下的水解产物推知A的结构为
.
答案:
(1)醛基 取代反应
(3)FeCl3溶液(或溴水)
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