附1湖南农业大学理论课教学大纲格式及样本Word文档下载推荐.docx
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4学时
第五章
旋光异构
3学时
第六章
卤代烃
5学时
第七章
醇酚醚
第八章
醛酮醌
第九章
羧酸、羧酸衍生物和取代酸
第十章
含氮和含磷有机化合物
第十一章
杂环化合物和生物碱
第十二章
油脂和类脂化合物
第十三章
碳水化合物
第十四章
氨基酸、蛋白质和核酸
1学时
四、教学中应注意的问题
1.建立体系。
让学生对教材内容有整体概念,注意前后章节的有机联系。
2.突出重点和难点。
对各章的重点内容要详细讲解,难点要分析透彻。
3.培养能力。
通过本课程的系统学习增强学生提出问题、分析问题和解决问题的能力,培养学生的创新意识。
4.本课程需在学生修完普通化学的基础上开设,这有利于对教学内容的更好理解和应用。
五、教学内容
第一章绪论
1、基本内容:
一.有机化合物和有机化学
二.有机化合物的特性
三.有机化合物的结构
1.有机化合物中的化学键:
共价键的形成、种类、属性,碳原子的杂化状态,σ键和π键的特征
2.有机化合物的分子结构及表示方法
四.共价键的断裂与有机反应类型
五.有机化学中的酸碱理论
六.研究有机化合物的程序和方法
七.有机化合物的分类:
官能团的概念、官能团分类的意义
*八.有机化学与农业科学的关系
2、教学基本要求:
掌握有机化合物中的化学键;
熟练掌握有机化合物的结构式及其表示方法;
熟练掌握有机化合物的官能团及其分类;
掌握有机化合物的特性与结构的相关性。
3、教学重点难点:
有机化合物的结构式及其表示方法;
有机化合物的官能团及其分类。
第二章烷烃和环烷烃
第一节烷烃
一.烷烃的通式和同系物
二.烷烃的命名
1.普通命名法
2.系统命名法:
烷基的概念、碳原子的类型
三.烷烃的分子结构
1.甲烷的分子结构和乙烷的分子结构
2.异构现象:
碳链异构和构象异构;
Newman投影式,典型构象及其能量曲线
*四.烷烃的物理性质:
熔点的规律;
分子间力与物理性质之间的关系
五.烷烃的化学性质
1.卤代反应及自由基取代反应历程:
自由基概念、连锁反应
2.氧化反应
*六.烷烃的来源和用途
第二节环烷烃
一.环烷烃的分类和命名
二.环烷烃的分子结构:
三至六元环、张力学说、无张力环
*三.环烷烃的的物理性质
四.环烷烃的的化学性质
1.开环反应:
加氢、加溴、加卤化氢
2.取代反应
五.环烷烃及其衍生物的构象:
环己烷的典型构象,平伏键与直立键,一元及二元取代环己烷的构象
熟练掌握系统命名的原则、方法;
理解构象的概念、产生原因及各种不同构象的稳定性;
掌握自由基取代反应历程;
熟练掌握环烷烃的结构和性质。
系统命名的原则、方法;
构象的概念、产生原因及各种不同构象的稳定性;
自由基取代反应历程;
环烷烃的结构和性质。
第三章烯烃、炔烃和二烯烃
第一节烯烃
一.烯烃的结构;
碳碳双键的形成
二.烯烃的异构现象和命名
1.烯烃的异构现象:
碳链异构,官能团位置异构和顺反异构
2.烯烃的命名:
系统命名,顺反异构体的命名
*三.烯烃的物理性质
四.烯烃的化学性质:
从烯烃的的结构分析导出烯烃的反应部位及主要的化学性质
1.加成反应
⑴催化加氢
⑵加卤素:
亲电加成反应历程
⑶加卤化氢:
马氏规则,马氏规则的解释,诱导效应,反马氏规则
⑷与次卤酸的加成
⑸与硫酸的加成
⑹酸催化下与水的加成
⑴与高锰酸钾的反应:
反应产物与烯烃结构及反应条件的关系
⑵与臭氧的反应
⑶环氧乙烷的生成
3.聚合反应
4.α―氢的卤代
*五.个别化合物乙烯:
乙烯的催熟作用,在农业生产中的应用、生成和消除方法
第二节炔烃
一.炔烃的分子结构
二.炔烃的异构和命名
*三.炔烃的物理性质
四.炔烃的化学性质:
从炔烃的分子结构分析导出炔烃的主要化学性质
1.加成反应:
加氢,加卤素,加水
2.氧化反应
3.金属炔化物的生成
第三节二烯烃
一.二烯烃的分类和命名
二.1,3-丁二烯的结构和共轭效应
1.1,3-丁二烯的结构:
离域π键、离域能
2.共轭体系和共轭效应:
π-π共轭效应,P-π共轭效应,σ-π共轭效应
三.共轭二烯烃的化学性质
1,2-加成和1,4-加成
2.双烯合成
四.萜类化合物
1.萜类化合物的结构特点:
异戊二烯规律
2.萜类化合物的分类:
链萜、环萜、单萜、倍半萜、二萜、三萜、四萜
*3.个别化合物:
橙花醇、香叶醇、薄荷醇、蒎烯、莰醇、莰酮、昆虫保幼激素、维生素A、叶绿醇、角鲨烯、胡萝卜素
掌握产生顺反异构的原因和条件,顺反异构体的命名;
掌握亲电加成反应历程,懂得诱导效应和碳正离子的稳定性对加成反应取向的解释;
掌握共轭二烯烃的结构和共轭效应;
了解诱导效应和共轭效应产生的原因、特点及反应部位与结构的相关性。
顺反异构的命名、产生原因和条件;
亲电加成反应历程,诱导效应和碳正离子的稳定性对加成反应取向的解释;
共轭二烯烃的结构和共轭效应,诱导效应和共轭效应产生的原因、特点及反应部位与结构的相关性。
第四章芳香烃
第一节单环芳烃
一.单环芳烃衍生物的异构和命名
二.苯的结构:
闭合共轭体系,分子轨道理论和共振论对苯环结构的解释
三.单环芳烃的物理性质
四.单环芳烃的化学性质:
从苯及同系物的结构特征阐明芳香性的含义
1.取代反应
⑴卤代反应
⑵硝化反应
⑶磺化反应
⑷付氏烷基化和付氏酰基化反应
2.加成反应
3.氧化反应
4.侧链的卤代反应
五.亲电取代反应历程
六.取代苯亲电取代反应的定位规律
1.一元取代苯亲电取代反应的定位规律:
定位基,定位基的分类,定位效应
2.二元取代苯亲电取代反应的定位规律
3.定位规律的解释及应用
第二节稠环芳烃
一.稠环芳烃的命名
二.萘的结构与性质
1.萘的结构
2.萘的化学性质
⑴取代反应:
卤代、硝化、磺化
⑵加成反应
⑶氧化反应
三.蒽和菲的性质
第三节非苯芳烃
一.化合物的芳香性:
芳香性的含义,芳香性与结构的关系,休克尔规则
二.非苯芳烃:
环丙烯正离子、环戊二烯负离子
掌握苯分子的结构、亲电取代反应历程、取代苯的定位规律及其应用,了解芳香性概念和芳香性化合物的结构特点。
苯分子的结构、亲电取代反应历程、取代苯的定位规律及其应用;
芳香性概念和芳香性化合物的结构特点。
第五章旋光异构
第一节旋光性和比旋光度
物质的旋光性质:
偏振光和物质的旋光性,旋光仪的构造和比旋光度
第二节分子的手性与旋光异构
一.旋光性与分子结构的关系:
手性碳原子,手性分子,手性分子的判断
二.含一个手性碳原子化合物的旋光异构
1.对映体和外消旋体
2.旋光异构体的结构表示法:
透视式、Fischer投影式及书写规则
3.旋光异构体的构型标记:
D/L构型标记法,R/S构型标记法
三.含两个手性碳原子化合物的旋光异构
1.含两个不同手性碳原子化合物的旋光异构:
非对映体
2.含两个相同手性碳原子化合物的旋光异构:
内消旋体
四.不含手性碳原子化合物的旋光异构
五.旋光异构体的性质和生理功能:
分子构型在生化反应和生理功能方面的重要意义,
对映体,非对映体,内消旋体、外消旋体及相应左右旋体之间的差异
第三节外消旋体的拆分
第四节烯烃亲电加成反应的立体化学
掌握旋光异构的概念、构型及构型标记;
了解旋光性与分子结构的关系;
掌握手性分子的判断、含手性碳原子化合物的旋光异构。
旋光异构的概念、构型及构型标记;
旋光性与分子结构的关系;
手性分子的判断、含手性碳原子化合物的旋光异构。
第六章卤代烃
第一节卤代烷烃
一.卤代烷烃的分类和命名
*二.卤代烷烃的物理性质
三.卤代烷烃的化学性质
1.取代反应及亲核取代反应历程:
卤原子被羟基、烷氧基、氨基、氰基、硝酸根取代;
单分子亲核取代(SN1)反应历程和双分子亲核取代(SN2)反应历程
2.消除反应:
单分子消除(E1)反应历程和双分子消除(E2)反应历程,查依采夫规律,消除反应与取代反应的竞争
3.与活泼金属的反应:
伍兹反应,格氏试剂的生成及格氏试剂的用途
*四.个别化合物:
溴甲烷、氟利昂
第二节卤代烯烃和卤代芳烃
一.卤代烯烃和卤代芳烃的分类与命名
二.卤原子活泼性和卤代烃结构的关系
*三.个别化合物:
氯乙烯、有机氯农药
掌握卤代烃的结构与性质的相关分析,掌握卤代烃的主要化学性质、亲核取代反应历程和消除反应历程,了解卤原子的活性与结构的关系,懂得查依采夫规律。
卤代烃的主要化学性质、亲核取代反应历程和消除反应历程;
卤代烃的结构与性质的相关分析;
卤原子的活性与结构的关系;
查依采夫规律。
第七章醇酚醚
第一节醇
一.醇的分类和命名
*二.醇的物理性质:
说明醇的沸点比相应的烃高的原因
三.醇的化学性质:
从醇的结构特点分析醇可能具有的化学性质
1.醇与活泼金属的反应:
醇的酸性比较
2.与氢卤酸的反应:
反应历程、反应活性
3.醇的酯化反应:
与有机酸的反应,与无机酸的反应
4.与无机酰卤的反应:
与PX3、PX5、亚硫酰氯的反应
5.脱水反应
⑴分子内脱水
⑵分子间脱水
6.醇的氧化反应
⑴加氧氧化
⑵催化脱氢
乙醇、乙二醇、丙三醇、环己六醇
第二节酚
一.酚的分类和命名
二.酚的结构:
通过结构分析推导出酚的性质
*三.酚的物理性质:
酚的沸点、水溶性与氢键的关系
四.酚的化学性质
1.酚的酸性:
取代基对酚酸性的影响
2.酚与三氯化铁溶液的颜色反应
3.酚醚的生成
4.芳环上的取代反应:
5.氧化反应
*五.个别化合物:
苯酚、甲苯酚、苯二酚
第三节醚
一.醚的分类和命名
二.醚的结构
*三.醚的物理性质:
说明醚的沸点比醇低的原因
四.醚的化学性
1.钖盐的生成
2.醚键的断裂:
反应历程及断裂方向
3.过氧化物的生成:
过氧化物的检测及排除方法
五.环醚及冠醚简介
1.环醚:
环醚的命名,环氧乙烷的性质
2.冠醚:
冠醚的结构特点,冠醚的命名方法,冠醚的用途
*第四节含硫有机化合物
一.硫醇、硫酚、硫醚、二硫化物的结构和命名
二.硫醇、硫醚的物理性质
三.硫醇、硫酚、硫醚及二硫化物的化学性质
1.硫醇、硫酚的酸性
2.硫醇、硫酚、硫醚及二硫化物的氧化
3.二硫化物的还原
四.自然界的含硫有机化合物:
丁硫醇、大蒜素等
掌握醇、酚、醚的化学性质、醇、酚、醚的结构与性质的关系;
了解醇转变为其它类化合物的意义,掌握醇与氢卤酸反应的历程。
醇、酚、醚的化学性质;
醇、酚、醚的结构与性质的关系;
掌握醇与氢卤酸反应的历程。
第八章醛酮醌
第一节醛和酮
一.醛、酮的分类和命名
*二.醛、酮的物理性质
三.醛、酮的化学性质:
羰基结构的特点及碳氧双键的极性,通过结构分析推测醛、酮易于发生反应的部位及可能发生的反应
1.羰基的加成
⑴加氢氰酸:
反应的实际意义,适用范围,亲核加成反应历程,结构对亲核加成反应活性的影响
⑵加亚硫酸氢钠
⑶与水的加成:
甲醛、三氯乙醛、茚三酮与水的加成。
⑷与醇的加成
⑸与格氏试剂的加成
2.加成消除反应:
反应历程,反应的实际用途
3.α-氢的反应
⑴卤代反应及卤仿反应:
卤仿反应与反应物结构的关系
⑵羟醛缩合反应
4.氧化还原反应
⑴氧化反应:
与强氧化剂的反应,与弱氧化剂的反应
⑵还原反应:
催化加氢,金属氢化物还原,克莱门森还原,Wolff-Kishner-黄鸣龙反应,歧化反应
甲醛、乙醛、丙酮、苯甲酮、三氯乙醛
第二节醌
一.醌的结构和命名
*二.醌的物理性质
三.醌的化学性质
羰基加成反应、碳碳双键加成反应和1,4-加成反应
2.还原反应:
醌酚氧化还原体系在生理过程中的重要意义
*四.自然界中的醌:
茜红、大黄素、维生素K、泛醌
掌握羰基结构特点和亲核加成反应及其历程;
掌握醛、酮的化学性质及某些性质在分析、鉴定和生化过程中的意义。
羰基结构特点和亲核加成反应及其历程;
醛、酮的化学性质及某些性质在分析、鉴定和生化过程中的意义。
第九章羧酸、羧酸衍生物和取代酸
第一节羧酸
一.羧酸的分类和命名:
系统命名法和俗名
二.羧酸的结构
*三.羧酸的物理性质
四.羧酸的化学性质
1.酸性:
取代基对酸性的影响
2.羧酸衍生物的生成:
酰卤、酸酐、酰胺、酯的生成
3.脱羧反应:
一元羧酸、二元羧酸的脱羧、酶催化脱羧
4.α-H的卤代反应
5.还原反应
甲酸、乙酸、草酸、丁烯二酸、苯甲酸、α-萘乙酸
第二节羧酸衍生物
一.羧酸衍生物的命名
*二.羧酸衍生物的物理性质
三.羧酸衍生物的化学性质
1.水解:
酯的碱性水解和酸性水解
2.醇解:
生物体内酯交换反应的意义
3.氨解
4.酯的还原反应:
Na+C2H5OH;
LiAlH4
5.Claison酯缩合反应
四.酰胺的化学性质:
1.酸碱性
2.水解反应
3.与亚硝酸的反应
4.霍夫曼降级反应
第三节取代酸
一.取代酸的命名:
简介复合官能团化合物命名原则
二.羟基酸的化学性质
1.酸性
2.氧化反应:
α-醇酸的氧化
3.脱水反应
三.羰基酸的化学性质
2.脱羧反应
3.氧化和还原反应
四.乙酰乙酸乙酯的互变异构现象
乳酸、酒石酸、苹果酸、柠檬酸、水扬酸、没食子酸和丹宁、乙醛酸、丙酮酸
掌握羧酸及其羧酸衍生物的分子结构与性质、酯化反应历程及重要天然产物的俗名。
羧酸及其羧酸衍生物的分子结构与性质。
第十章含氮和含磷有机化合物
第一节胺
一.胺的分类和命名:
氨、胺、铵的用法,伯、仲、叔的涵义
二.胺的结构
*三.胺的物理性质
四.胺的化学性质:
1.碱性:
碱性与结构的关系,铵盐的生成
2.烷基化反应
3.酰基化反应
4.磺酰化反应
5.与亚硝酸的反应
6.芳胺环上的取代反应
第二节重氮盐和偶氮化合物
1.重氮盐的生成及性质:
放氮反应、保留氮的反应
2.偶氮化合物:
偶氮基、偶合反应,偶氮染料和指示剂简介
*3.颜色和结构的关系
*4.个别化合物:
乙二胺、苯胺、胆胺和胆碱
*第三节含磷有机化合物
一.有机磷化合物的主要类型:
膦、膦酸、膦酸酯、磷酸酯
二.有机磷农药简介
掌握胺的结构和性质,了解胺的碱性强弱比较及原因、重氮盐的生成及在合成上的应用。
胺的结构和性质,碱性强弱比较及原因;
重氮盐的生成及在合成上的应用。
第十一章杂环化合物和生物碱
第一节杂环化合物
一.杂环化合物的分类和命名:
译音法、系统命名法
二.杂环化合物的结构
1.富电子杂环
2.缺电子杂环
3.芳香性比较
三.杂环化合物的化学性质
1.酸碱性:
含氮杂环化合物的酸碱性与结构的关系
2.亲电取代反应:
3.氧化还原反应
四.主要杂环化合物及其衍生物
1.呋喃及其衍生物:
α-呋喃甲醛、呋喃类药物
2.吡咯及其衍生物:
卟吩化合物、叶绿素、血红素
3.吡啶及其衍生物:
维生素PP、维生素B6
4.嘧啶及其衍生物:
胞嘧啶、尿嘧啶、胸腺嘧啶
5.嘌呤及其衍生物:
尿酸、腺嘌呤、鸟嘌呤的互变异构
第二节生物碱
一.生物碱的定义和提取方法
二.生物碱的一般性质:
物理性质、沉淀反应、颜色反应
三.个别化合物:
烟碱、麻黄碱、茶碱、咖啡碱、秋水仙碱
掌握主要的杂环结构和名称,掌握几种常见的重要杂环化合物的化学性质,了解生物碱的定性检验方法。
主要的杂环结构和名称;
几种常见的重要杂环化合物的化学性质;
生物碱的定性检验方法。
第十二章油脂和类脂化合物
第一节油脂
一.油脂的结构和组成
*二.油脂的物理性质
三.油脂的化学性质
1.水解反应:
酸或酶催化水解、皂化反应、皂化值
2.加成反应:
加氢、加卤素、碘值
3.油脂的酸败:
酸败的原因、酸值
4.干化作用
第二节类脂化合物
一.磷脂
1.组成和结构
2.几种重要的磷脂:
卵磷脂、脑磷脂、神经磷脂
二.蜡
2.几种重要的蜡:
虫蜡、蜂蜡、棕榈蜡等
三.甾体化合物
1.结构
2.甾体代表化合物:
胆固醇、麦角固醇与维生素D、甾体激素、昆虫蜕皮激素等
*第三节肥皂和表面活性剂
一.肥皂及其乳化作用
二.表面活性剂
1.阳离子表面活性剂:
杜灭芬、新洁尔灭
2.阴离子表面活性剂:
烷基硫酸钠、烷基磺酸钠
3.非离子表面活性剂
掌握油脂的化学性质;
了解油脂的结构、磷脂和甾体化合物的结构。
油脂的结构、化学性质;
磷脂和甾体化合物的结构。
第十三章碳水化合物
第一节单糖
一.单糖的结构
1.单糖的构型:
Fischer投影式
2.单糖的环状结构:
变旋现象,氧环式和哈武斯透视式,吡喃型、呋喃型,α-型、
β-型
3.单糖的构象式
*二.单糖的物理性质
三.单糖的化学性质
1.差向异构化
酸性及碱性介质中的氧化,酶催化氧化
3.还原反应
4.成脎反;
5.成酯反应
6.成苷反应
7.呈色反应
*四.重要的单糖及其衍生物
1.D-核糖和D-2-脱氧核糖
2.D-葡萄糖和维生素C
3.D-果糖、D-甘露糖和D-半乳糖
4.糖苷:
苦杏仁苷
第二节双糖
一.还原性双糖
1.结构:
麦芽糖、纤维二糖、乳糖
2.性质:
还原性、变旋现象
二.非还原性双糖
蔗糖、海藻糖
转化作用、转化糖
第三节多糖
一.淀粉
苷键
2.理化性质:
水溶性、水解、呈色反应
二.纤维素
2.理化性质
三.杂多糖
1.糖元
2.半纤维素:
结构、性质、用途
*3.果胶质
*4.甲壳素
*5.琼脂
掌握单糖的分子结构和性质、苷键的形成与苷的水解。
单糖的分子结构和性质;
苷键的形成与苷的水解。
第十四章氨基酸、蛋白质和核酸
第一节氨基酸
一.α-氨基酸的构型、分类和命名
*二.α-氨基酸的物理性质
三.α-氨基酸的化学性质
1.两性性质和等电点
2.氨基的反应:
与亚硝酸的反应、与甲醛的反应、与2,4-二硝基氟苯的反应
3.羧基的反应:
酯化反应、脱羧反应
4.氨基和羧基共同参与的反应:
茚三酮反应、氧化脱氨反应、络合反应、成肽反应
第二节蛋白质(由后继生化课讲)
第三节核酸(由后继生化课讲)
掌握α-氨基酸的结构和化学性质。
α-氨基酸的结构和化学性质。
*第十五章有机化合物的波谱知识
本章不予讲授,不做要求,安排学生自学。
注:
带*者为自学内容。
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