高二醛和酮糖类学案Word文档格式.docx

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例2.据报道，不法商贩用甲醛溶液浸泡白虾仁，使之具有色泽鲜明，手感良好的特点，而这样做成的食物是有毒的。

下列关于甲醛的叙述不正确的是（　　）

A.甲醛能使蛋白质变性B.35%－40%的甲醛水溶液叫福尔马林

C.福尔马林可用来浸制生物标本D.甲醛通常状况下为液体

掌握甲醛的几点性质，它是通常状态下唯一的一种气态含氧衍生物。

且为一种有毒物质，可使蛋白质变性。

D

下列物质与水的混合物可用分液漏斗分离的是（　　）

解析：

需掌握各类有机物代表物的水溶性

知识点3：

醛酮的化学性质

结构决定性质，因醛酮均属羰基化合物，该结构碳原子为　　　　　饱和碳原子，故醛酮可发生　　　　　反应。

因羰基的吸电子影响，其α－H较活泼，故醛酮可发生

　　　　　反应，因碳原子氧化数小于4，故醛酮既可发生　　　　　反应，又可发生　　　　　　反应。

（1）加成反应：

（以乙醛为例）

CH3CHO+HCN→（　　　　）在有机合成中可用此反应增长碳链。

CH3CHO+NH3→（　　　　）

CH3CHO+CH3CH2OH→（　　　　）

CH3CHO+CH3MgI　　　　　（　　　　）　　　　　（　　　）+H2O工业上主要利用该种反应制各类醇

　　　　　　O

CH3CHO+CH3CCH3　　　　　（　　　　）　　　（　　　　）有机合成中它是－增长碳链的反应，主要用于制备　　　　　醛、酮。

（2）氧化反应和还原反应

Ⅰ.氧化反应：

银镜反应：

反应通式为：

RCHO+Ag（NH3）2OH　

特殊反应为：

HCHO+Ag（NH3）2OH　　

和新配制Cu（OH）2悬浊液的反应：

反应通式为：

KCHO+Cu（OH）2　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

HCHO+Cu（OH）2　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

在有机化学中可利用上述两反应鉴别有机化合物中是否含有　　　　　　。

Ⅱ.醛酮的还原反应有多种，只需理解与氢气的加成反应。

RCHO+H2　　　　　　　（　　　　）

R

　　　C＝O+H2　　　　　　　　（　　　　）

R′

在有机合成中经常用到此部分的物质转化：

RCH2OH

RCHO

RCOOH

　　　　　　　　试剂为（　　　）

例3.下列有关银镜反应的说法中正确的是（　　）

A.配制银氨溶液时氨水必须过量

B.1mol甲醛发生银镜反应最多生成2mol　Ag

C.银镜反应通常采用水浴加热

D.银镜反应后的试管一般采用稀硝酸洗涤

在掌握银镜反应原理的基础上，应了解该反应中有关的其他事项。

如银氨溶液配制时氨水不可过量，且银氨溶液不可久置，为形成银镜，必须用水浴加热，实验后的银应用少量稀硝酸洗涤，一般不用浓硝酸。

且甲醛相当于二元醛，故HCHO～4Ag。

例4.已知醛或酮可与格氏试剂（R′MgX）发生加成反应，所得产物经水解可得醇：

　　　　　　　　　　　　　　R′　　　　　　R′

R－C＝O+R′MgX→R－C－OMgX　　　　　C－OH

　　　　H（R）　　　　　　H（R）　　　　　RH（R）

若用此种方法制取HOC（CH3）2CH2CH3，可选用的醛或酮与格氏试剂是（　　）

OCH3

A.H－C－H与CH3CH2CHMgX　　　B.CH3CH2CHO与CH3CH2MgX

　　　　　　　　　CH3　　　　　　　　O

C.CH3CHO与CH3－CHMgXD.CH3－C－CH3与CH3CH2MgX

解此题的关键是抓住信息，找出成键的可能位置并作出合理判断。

格氏试剂（R′MgX）与醛或酮加成时，带负电荷的R′加到不饱和碳原子上，带正电荷的MgX加到氧原子上，经水解得到醇。

要制取

CH3　　　　　　　　　　　　　　　　　　　O

CH3－C－CH2－CH3，断裂①键或②键，可选酮CH3－C－CH2CH3和格氏试剂

OH　　　　　　　　　　　

　O

CH3MgX；

断裂③键，可选酮CH3－C－CH3和格氏试剂CH3CH2MgX。

结合本题选

项，只有后者。

1.从北京产的中草药陈蒿中提取出一种利胆有效的成分－对羟基苯乙酮，这是一种值得进一步研究应用的药物。

推测该药物不具有的化学性质是（　　）

　　　　　　　O

HO－　　－C－CH3

A.能与NaOH溶液反应B.能跟溴水反

C.能跟碳酸氢钠反应D.在催化剂存在时能还原生成醇类

2.有机化合物A和B分子中都有2个碳原子；

室温时A为气体、B为液体；

A在催化剂作用下与水反应生成一种含氧化合物B，B在一定条件下氧化可生成C，则三种物质是（　　）

A.A是CH2＝CH2，B是CH3CHO，C是CH3CH2OH

B.A是CH3CHO，B是CH2＝CH2，C是CH3CH2OH

C.A是CH2＝CH2，B是CH3CH2OH，C是CH3CHO

D.A是CH3CH2OH，B是CH3CH3，C是CH＝CH

3.下列反应中，反应物中的有机化合物发生还原反应的是　　　　　　　，发生氧化反应的是　　　　　　　　。

①由乙醇制取乙醛②由乙醛制取乙醇③乙醛的银镜反应④甲醛与新制的氢氧化铜反应⑤乙烯与氢气的加成⑥乙炔使酸性KMnO4溶液褪色

⑦丙酮（CH3COCH3）与氢气生成2－丙醇⑧甲烷的燃烧反应

4.某醛的结构简式为（CH3）2C＝CHCH2CH2CHO

（1）检验分子中醛基的方法是　　　　　，化学方程式　　　　　　　　　　　　。

（2）检验分子中　C＝C　的方法是　　　　　，反应方程式为　　　　　　　　　。

（3）实验中应先检验　　　　　　　　　　，为什么？

如何操作　　　　　　　　　　

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。

1题实质考查官能团的性质。

2.掌握常见有机物转化：

CH2＝CH2　　　　　CH3CH2OH　　　　CH3CHO

3.总结掌握常见氧化反应和还原反应。

4.依次检验多官能团化合物的官能团时，应注意官能团之间的干扰，如选用溴水检验

　C＝C　时，－CHO也会被氧化，故需先检验并除去－CHO再检验　C＝C　，

同时应注意连续操作过程中溶液酸碱性的调节。

答案：

1.C　　2.C　　3.②⑤⑦，①③④⑥⑧

4.加入银氨溶液，水浴加热，有银镜产生，证明有醛基。

（CH3）2C=CHCH2CH2CHO+2Ag（NH3）2OH（CH3）2C=CHCH2CH2COONH4+3NH3+2Ag+H2O

加入盐酸将溶液调至酸性，加入溴水，观察溴水是否褪色，

　　　　　　　　　　　　　　　　　BrBr

（CH3）2C=CHCH2CH2COOH+Br2→（CH3）2C－CHCH2CH2COOH,－CHO，因－CHO会干扰　C＝C　的检验。

取少量醛加入适量银氨溶液，水浴加热观察银镜的产生可证明含－CHO。

然后再加酸将溶液调至PH＜7，加入少量溴水，观察溴水的褪色，可证明含　C＝C　。

巩固双基：

1.某学生用1mL2mol/L的CuSO4溶液与4mL0.5mol/L的NaOH溶液混合，然后加入0.5mL　4%的CH3CHO溶液，加热至沸腾，未见红色沉淀，实验失败的主要原因是（　　）

A.乙醛量太少B.硫酸铜量少C.NaOH量少D.加热时间短

2.某一元醛发生银镜反应得到21.6g银，再将等量的醛燃烧生成了5.4g水，则该醛可能是（　　）

A.丙醛　B.丁醛　C.乙醛　D.丁烯醛　

3.室内装潢和家具挥发出来的甲醛是室内空气的主要污染物。

甲醛易溶于水，常温下有强烈刺激性气味，当温度超过20℃时，挥发速度加快。

根据甲醛的这些性质，下

列做法错误的是（　　）

A.入住前房间内保持一定湿度并通风B.装修尽可能选择在温度较高的季节

C.请环境监测部门检测室内甲醛含量低于国家标准后入住

D.紧闭门窗一段时间后入住

4.由乙炔和乙醛组成的混合气体，经测定其中碳的质量分数为72%，则混合气体中氧元素的质量分数为（　　）

A.32.00%　　　　　　B.22.65%　　　　　　C.19.56%　　　　D.2.14%

5.3g某醛跟足量的银氨溶液反应，结果析出43.2g银，则该醛是（　　）

A.甲醛B.乙醛　C.丙醛　D.丁醛　

　　　　　　　　　O

6.丙烯醛CH3＝CH－C－H能发生的反应有（　　）

①水化　②消去　③取代④氧化⑤还原⑥银镜⑦加聚⑧缩聚　⑨水解

A.①③⑤⑦　　　B.②④⑥⑧　　　　C.①④⑤⑥⑦　　　D.③④⑤⑥

7.下列物质中，除一种物质外其余三种物质都具有相同的最简式，这种物质是（　　）

A.乙酸乙酯B.甲醛　C.乙酸　　D.葡萄糖

8.在含羰基　C＝0的化合物中，羰基碳原子与两个烃基相连时，叫作酮。

当两个烃基

　　　　　　　　　　　　　　　　　R

都是脂肪烃基时叫脂肪酮，如甲基酮　　　　C＝0；

都是芳香烃基时叫芳香酮，如两

　　　　　　　　　　　　　　　　　H3C

个烃基是相互连接的闭合环状结构时，叫环酮，如环已酮　　＝0。

像醛一样，酮也是一类化学性质活泼的化合物，如羰基也能进行加成反应。

加成时试剂带负电的部分先进攻羰基中带正电的碳，而后试剂中带正电的部分加到带羰基带负电的氧上，这类加成叫亲核加成。

但酮羰基的活泼性比醛羰基稍差，不能被弱氧化剂氧化。

许多酮都是重要的化工原料和优良溶剂，一些脂环酮还是名贵香料。

（1）写出甲基酮与氢氰酸（HCN）反应的化学反应方程式：

　　　　　　　　　　　。

（2）下列化合物中不能和银氨溶液发生反应的是　　　　　　　　　　　　　　　。

　　　　　　　　　　　　　　　O

A.HCHOB.HCOOHC.CH3C－CH2CH3D.HCOOCH3

（3）有一种名贵香料－灵猫香酮C=0是属于　　　　　　。

CH－（CH2）7

A.脂肪酮B.脂环酮C.芳香酮　

（4）樟脑也是一种重要的酮，它不仅是一种家用杀虫剂，且是香料、塑

料、医药工业最重要的原料，它的分子式为　　　　　　。

9.现有含一元饱和醛A的溶液100g，其中含醛的质量分数为25.74%，加入饱和一元醛B17g后，从混合物中取出4g，加入足量的新制的Cu（OH）2悬浊液，加热至完全反应时，析出4.32g砖红色沉淀。

若B比A多1个C原子，求A、B各是什么？

写出结构简式。

能力训练

10.下列各组有机物无论以何种比例混合，只要二者物质的量之和不变，完全燃烧时消耗氧气的物质的量和生成水的物质的量分别相等的是（　　）

A.甲醛和甲酸甲酯B.乙烷和乙醇

C.苯和苯甲酸D.乙烯和环丙烷

11.已知甲醛（HCHO）分子中的4个原子是共平面的。

下列分子中所有原子不可能同时存在于平面上的是（　　）

A.苯乙烯　　－CH＝CH2　　　　　　　　B.苯甲酸　　－COOH

C.苯甲醛　　－CHO　D.苯乙酮　　－C－CH3

　　　　　　　　　　　　　　O　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　O　

12.凡是结构式为CH3－C－H（R）的醛或酮，跟次卤酸钠作用，有产物卤仿（CHX3）生成，这种反应称为卤仿反应（式中R为烷基，X为卤素原子）。

　　　　　　　O　　　　　　　　　　　　　　　　　O

例如：

（R）H－C－CH3+3NaIO→CHI3+2NaOH+（R）H－C－ONa以上称为碘仿反

应。

试判断下列物质中能发生碘仿反应的是（　　）

A.CH3CHOB.CH3－CH2－C－CH2－CH3

　　　　　　　　　　　　　O

C.CH3－CH2CHOD.CH3－C－CH2－CH3

13.醛分子在稀碱溶液存在下，可发生羟醛缩合反应，生成羟基醛，如：

　　　　　　　　R′

R－CH2－CH+H－C－CHORCH2－CH－CH－CHO

O　　H　　　　　　　　　　OH　R′

　　　　　　　R′　　　　　　　　　　　　R′

R－CH2－CH－C－CHO　　　　　RCH2－CH＝C－CHO+H2O

　　　　OHH

（1）用　　　　（醛）跟　　　　（醛）能合成肉桂醛　　－CH＝CH－CHO。

（2）写出肉桂醛发生银镜反应的离子方程式：

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。

（3）乙醛跟丙醛混合在稀NaOH溶液作用下，可能生成的羟基醛有　　　　种，其结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。

14.已知：

RCH2COONa

RCH3。

今有X、Y两种有机物能发生如下转变，其关系如下图：

　　　　　　　　　　A　　　　C

X

　　　　　　　　　　B　　　　固体B　　　　　D

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　先卤代，后水解

　　　　　　　　G　　　　　　　F　　　　　　E

Y

　　　　H　　　　I　　　　　　　　J

X的分子式为C5H10O2，J和X是同分异构体。

只有Y、G、F、I能被新制Cu（OH）2氧化，H不能发生消去反应。

（1）写出X、Y的结构简式：

X　　　　　　　　　　　　　　　　，Y　　　　　　　　　　　　　　　　。

（2）写出图中反应方程式：

①　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　；

②　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　；

③　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。

参考答案

1.C　　　2.AD　　　3.D　　　4.C　　　5.A　　　6.C　　　7.A

8.思路分析：

此题以信息给予题的形式考查了醛和酮的性质，解题关键是读

懂信息，分析出有用材料，再结合所学内容进行解题。

　　　　O　　　　　　　OH

（1）CH3C－R+HCN→R－C－CN　　　

（2）C　　（3）b　　（4）C10H16O

　　　　　　　　　　　　CH3

9.A是CH3CHO　B是CH3CH2CHO

能力训练：

10.C　　　11.D　　　12.AD　　　13.

（1）　　－CHO　　CH3CHO

（2）　　－CH＝CHCHO+2Ag（NH3）2++2OH－　　　　　　　　－CH＝CHCOO－

+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O

（3）4　　CH3CH2CHCH2CHO　　　CH3CH－CH2CHO　　　　

OH　OH　

CH3

CH3CH－CHCHOCH3CH2CHCHCHO

OHCH3OH

　　　　　　　　OCH3OCH3

14.

（1）CH3－C－O－CH－CH3H－C－O－CH2－C－CH3

（2）①CH3COOCH（CH3）2+NaOH　　　CH3COONa+（CH3）2CHOH

　　OH　　　　　　　　O

②CH3CHCH3+CuO　　CH3CCH3+Cu+H2O　　

③（CH3）3CCHO+2Cu（OH）2　　（CH3）3CCOOH+Cu20↓+2H2O

　醛和酮　糖类学案

（二）

武城二中　王兆芳

知识点4：

糖类的分类及性质

（1）糖类是指分子中有两个或两个以上羟基的　　　　　以及水解后能生成　　　　的有机化合物。

根据其能否水解以及水解产物的多少可将糖分为　　　　、　　　　和　　　　。

其关系可表示为：

单糖　　　二糖　　　多糖

缩聚

（2）化学性质（完成下列表格）

单糖：

名称

葡萄糖

果糖

分子式

关系

互为　　　　　　　　体

结构简式

物理性质

　　色　　体，有　　味，　　　溶于水。

　　　色　　　体，是天然物质中最

　　　　的物质，　　　　溶于水。

化学性质

含　　　基，具有还原性。

可发生银镜反应，也可和　　　　反应，化学方程式为　　　　　　　　　　　　

不含　　　　，无还原性

不可发生　　　　　反应也不可和

　　　　　浊液反应。

用途

可用于糖果制造业，制　　　业及医药工业

制食品

二糖：

蔗糖

麦芽糖

互为　　　　　体

结构

分子中　　　　醛基，非还原性糖

分子中　　　醛基，还原性糖

　　色　　体有　　　味，　　　溶于水。

　　　色晶体，溶于水，　　　　甜味。

①可发生水解反应：

方程式为：

②与银氨溶液、新制Cu（OH）2悬浊液不反应。

①能发生　　　　　反应，也可与

　　　　　　悬浊液反应。

②可发生水解反应，方程式：

多糖：

淀粉

纤维素

通式

　　　色　　　气味　　　味道的粉末固体，不溶于　　　水，部分溶于　

　　　　水。

　　　色　　　气味　　　味道的纤维状物质，　　　　溶于水也不溶于一般有机溶剂。

①　　　还原性，　　　　发生银镜反应

②水解反应：

③遇碘（I2）变　　　　色

①　　　　还原性，　　　　发生银镜反应。

　　　　　　　　　。

①重要的能源物质

②可制葡萄糖、酒精，方程式为：

①纺织工业、造纸工业

②制硝酸纤维（即　　　　　酯）

或醋酸纤维（即　　　　　　酯）

或粘胶纤维。

例5.（2000年，全国）如图所示：

淀粉水解可产生某有机化合物A，A在不同的氧化剂作用下，可生成B（C6H12O7）或C（C6H10O8），B和C都不能发生银镜反应。

A、B、C都可以被强还原剂还原成为D（C6H14O6）。

B脱水可得到五元环的酯类化合物E或六元环的酯类化合物F。

已知，相关物质被氧化的难易次序是：

　　　　　　　　　　淀粉

　　　　　　　　　　　　　　R　　　　　　　　　　　　　　水解　　　　E

HCHO最易，R－CH2OH次之，　　　CHOH最难。

　C　　　A　　　B　　

　　　　　　　　　　　　　　R　　　　　　　　　　　　　

请写出A、B、C、D、E、F的结构简式。

A　　　　　　　　　　　　　　　　，B　　　　　　　　　　　　　　　　　，

C　　　　　　　　　　　　　　　　，D　　　　　　　　　　　　　　　　　，

E　　　　　　　　　　　　　　　　，F　　　　　　　　　　　　　　　　　。

此题为有机结构推断题，主要考查葡萄糖分子中各种官能团的性质。

淀粉水解的最终产物为葡萄糖，其结构简式为HOCH2（CHOH）4CHO，它既能被氧化成羧酸又能被还原成醇。

A氧化得B（C6H12O7），B经分子内脱水成五元环酯类化合故B的结构简式为HOCH2（CHOH）4COOH。

OO

CC

HO－CHHO－CHO

O

E为HO－CH，F为HO－CHCH－CH2OH

CHCH

CH－CH2OHOH

OH

由提供的信息知HCHO最易被氧化，R－CH2OH次之，所以C的结构简式为：

HOOC（CHOH）4COOH，进而推出D的结构简式为：

HOCH2（CHOH）4CH2OH。

A.HOCH2（CHOH）4CHOB.HOCH2（CHOH）4COOH

C.HOOC（CHOH）4COOHD.HOCH2（CHOH）4CH2OH

E.OF.O

HO－CHHO－CHCH－CH2OH

1.下列有机物在酸性催化剂条件下发生水解反应，生成两种不同的有机物，且这两种有机物的相对分子质量相等，该有机物是（　　）

A.蔗糖B.麦芽糖C.丙酸丙酯D.丙酸乙酯

2.通过实验来验证纤维素水解后生成葡萄糖，其实验包括下列一些操作过程，这些操作过程的正确排列顺序是（　　）

①取一小团棉花或几小片滤纸；

②小火微热，使之成亮棕色溶液；

③加入90%的浓硫酸，用玻璃棒把棉花或滤纸捣成糊状；

④稍冷，滴入几滴CuSO4溶液，并加入过量NaOH溶液使溶液中和至出现Cu（OH）2沉淀；

⑤加热煮沸。

A.①②③④⑤　　B.①③②④⑤　　　C.①③②⑤④　　　D.①②③⑤④

1.需掌握有机部分常见的可水解的物质：