烯炔与高锰酸钾的反应.docx
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烯炔与高锰酸钾的反应
烯、炔与高锰酸钾的反应
、规律
规律一:
与同一个碳原子相连的羟基个数越多越不稳定。
一般情况下,与同一个碳原子连接的羟基个数为一个时稳定,与同一个碳原子连接的羟基个数为两个或两个以上时不稳定,易脱水生成羰基。
如:
OH
|
C—+H2O
|
OH—C——O
|
OH
|
|
OH—C——
1
O
=C—+H2O
1
|
OH
|
OH
|
OH—C—OH—
OH
O=C—OH+H2O—O=C=O+H2O
OHOH
规律二:
与羰基碳原子连接的氢原子易被氧化为羟基。
即醛基易被氧化为羧基
规律三:
gc键、C=C键中的n键易断裂,C键较难断裂。
所以含C^C键、
C=C键的物质可以被高锰酸钾溶液氧化,而烷烃类不能被高锰酸钾溶液氧化。
AC键、C=C键被氧化时,AC键、C=C的每断裂一个键,均在两个碳原子上各氧化添加一个羟基。
若是稀的、冷的、中性或碱性的高锰酸钾溶液(即氧化性弱的高锰酸钾溶液),则C三C键、C=C键中的n键断裂,而c键仍不断裂。
即:
OHOH
||
OO||||
—
—C—C——
—C—C—
若是浓的、热的溶液),则C^C
||
OHOH
OHOH
11
C=C—
—
||
—C—C—
||||
、酸性的高锰酸钾溶液(即氧化性强的高锰酸钾
键、C=C键中的所有键均断裂。
即:
OH|
OH|
O||
O
||
C=C—
—
—C—OH+
—C—OH—
—C+
—C+2H2O
||||||
二、实例分析
以下R均表示烃基或氢原子。
1、烯与冷的稀的中性的或碱性的高锰酸钾反应
R2R3R2R3
||||
R1—C=C—R4fR1—C—C—R4
||
OHOH
2、烯与酸性的高锰酸钾反应
酸性条件下,KMnO4将碳碳双键断开:
R2R3
||
R1—C=C—R4f
R3
|
+OH—C—R4
|
OH
与同一个碳原子连接的两个羟基
R2
R3
脱去一个水分子
|
|
fR1—
C+
C—R4+2H2O
||
||
O
O
当R2为H时
HR3
H
R3
1
|
R1—C
|
=C—R4—R1—
|
C—OH
1
+OH—
|
C—R4
1
|
OH
|OH
与同一个碳原子连接的两个羟基
H
R3
脱去一个水分子
|
|
—R1—
C+
C—R4+2H2O
||
||
O
O
OH
与羰基碳原子连接的氢原子被氧化为羟基|
—R1—C
||O
R3
|
+C—R4
||
O
+2H2O
当RI、R2均为H时
H
1
R3
H
1
R3
|
H—C
|
=C—R4—
H—
|
C—OH
1
+OH
|
—C—R4
1
|
OH
|
OH
与同一个碳原子连接的两个羟基
H
R3
脱去一个水分子
|
—H—C=O+
|
C—R4+2H2O
||O
与同一个碳原子连接的两个羟基R3
脱去一个水分子|
—O=C=OT+C—R4+3H2O
||
O
3、炔与冷的稀的中性的或碱性的高锰酸钾反应
OHOH||
R1—CF—R2fR1—C—C—R2
||OHOH
与同一个碳原子连接的两个羟基OO
脱去一个水分子
||||
-fR1—C—C—R2+2H2O
当R2为H时
OHOH
||
fR1—C—C—H
||
OHOH
OO
与羰基碳原子连接的氢原子被氧化为羟基
||||
fR1—
C—C—OH
+2H2O
当R1、R2均为H时
OHOH
H—C三C—Hf
||
H—C—C—H
||
OHOH
与同一个碳原子连接的两个羟基
脱去一个水分子
OO
||||
f
H—C—C—H+2H2O
OO与羰基碳原子连接的氢原子被氧化为羟基||||
+2H2O
fOH—C—C—OH
4、炔与酸性的高锰酸钾反应
酸性条件下,KMnO4将碳碳叁键断开:
OH
1
OH
1
R1—
CN
|
:
—R2fR1—C—OH
1
|
+OH—C—R2
1
|
OH
|
OH
与同一个碳原子连接的两个羟基
O
O
脱去一个水分子
||
||
-fR1—
C—OH+
OH
—C—R2+2H2O
当R2为H时
OH
1
0H
1
R1—
CN
—H
|
—fH—C—0H
1
|
+0H—C—H
1
|
0H
|
0H
与同一个碳原子连接的两个羟基
0
脱去一个水分子
||
--fR1—C—0H+0=C=0+2H20
当R1、R2均为H时
OH
1
OH
1
H—C=C—H
|
TH—C—OH+OH—
1
|
C—H
1
|
OH
|
OH
脱去一个水分子
||
||
T
H—
C—OH+
OH—C—H+2H2O
与同一个碳原子连接的两个羟基
O
O
O
||
OH—C—OH+2H2O
与同一个碳原子连接的两个羟基
脱去一个水分子
4H2O
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