高三化学冲刺考前复习资料第30讲认识有机化合物小专题精品学案教案Word下载.docx
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1.有机物的分类
(1)按碳的骨架分类
(2)按官能团分类
按有机物中的官能团不同,有机物可分为烃和烃的衍生物。
①烃:
只含有碳、氢元素的有机化合物。
②烃的衍生物:
烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所取代生成的有机化合物。
③有机物的主要类别及官能团
2.有机物的结构特点
(1)成键特点
①每个碳原子与其他原子形成4个共价键。
②碳原子间不仅可以形成单键,也可以形成双键或三键。
③多个碳原子间可以形成碳链,也可以形成碳环。
④相同的分子式可以有不同的结构,即同分异构现象。
(2)同分异构体的类型
“三式”辨析
“结构式”“结构简式”与“键线式”
1.结构式——完整的表示出有机物分子中每个原子的成键情况。
2.结构简式——结构式的缩简形式。
结构式中表示单键的“—”可以省略,“C===C”和“C≡C”不能省略。
醛基、羧基则可简写为—CHO和—COOH。
3.键线式
写键线式要注意的几个问题:
①一般表示3个以上碳原子的有机物。
②只忽略C—H键,其余的化学键不能忽略。
③必须表示出
键等官能团。
④碳氢原子不标注,其余原子必须标注(含羟基、醛基和羧基中氢原子)。
⑤计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。
一个总结
常见类别异构
组成通式
可能的类别
CnH2n
烯烃、环烷烃
CnH2n-2
炔烃、二烯烃、环烯烃
CnH2n+2O
醇、醚
CnH2nO
醛、酮、烯醇、环醇、环醚
CnH2nO2
羧酸、酯、羟基醛、羟基酮
CnH2n-6O
酚、芳香醇、芳香醚
CnH2n+1NO2
硝基烷烃、氨基酸
【当堂测试】
判断正误,正确的画“√”,错误的画“×
”。
1.官能团相同的物质一定是同一类物质。
(×
)
【温馨提示】醇与酚都含有—OH,但属于不同类物质。
2.含有醛基的物质一定属于醛。
【温馨提示】如葡萄糖、甲酸某酯、甲酸等均含—CHO,但不属于醛类。
3.含有苯环的化合物属于苯的同系物。
【温馨提示】只含有一个苯环且符合通式CnH2n-6的烃属于苯的同系物。
4.链状烃分子中的碳原子都在同一条直线上。
【温馨提示】链状烃分子中的碳原子不都在同一条直线上,如烷烃中的碳链上的碳原子呈锯齿状。
小练习一 官能团的识别
1.下列物质的类别与所含官能团都正确的是( )
【试题解析】A项,羟基连在苯环上的有机物才称为酚,该有机物属于醇类,错误;
B项,该物质的官能团为—COOH,属于羧酸类,正确;
C项,该物质属于酯类,错误;
D项,该有机物含有的官能团为醚键,属于醚类,错误。
【参考答案】B
2.
(1)
中所含氧官能团名称是________。
(2)
中所含氧官能团的名称是________________。
(3)CHCl3的类别是________,C6H5CHO中的官能团是________。
【试题解析】
(1)—OH连在—CH2—上,应为醇羟基。
(2)—OH直接连在苯环上,为酚羟基,
为
酯基。
(3)CHCl3中含有氯原子,属于卤代烃,—CHO为醛基。
【参考答案】
(1)羟基
(2)羟基、酯基 (3)卤代烃 醛基
小练习二 有机物的分类
3.下列物质中,属于酚类的是( )
【试题解析】酚类是羟基直接连在苯环上所形成的化合物,故A、C、D项均不是酚类,只有B项符合题意。
4.下列说法中正确的是( )
A.含
的物质一定是烯烃
B.烯烃中一定含
C.CH≡CCH2Cl属于不饱和烃
D.最简式为CH2O的物质一定是甲醛
【试题解析】含有
的物质可能还含有碳、氢之外的其他元素,不一定是烯烃,A项错误;
CH≡CCH2Cl含有不饱和键,但含有氯元素,不是烃,C项错误;
乙酸C2H4O2的最简式也是CH2O,故D项错误。
微考点2 同分异构体的书写及数目判断
一、一般同分异构体
1.同分异构体的书写步骤
(1)书写同分异构体时,首先判断该有机物是否有类别异构。
(2)对每一类物质,先写出碳链异构体,再写出官能团的位置异构体。
(3)碳链异构体按“主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边”的规律书写。
(4)检查是否有书写重复或书写遗漏,根据“碳四价”原则检查是否有书写错误。
2.同分异构体的书写规律
(1)烷烃:
烷烃只存在碳链异构,书写时应注意要全而不重复,具体规则如下:
成直链,一条线;
摘一碳,挂中间;
往边移,不到端;
摘二碳,成乙基;
二甲基,同、邻、间。
(2)具有官能团的有机物,一般书写的顺序:
碳链异构→位置异构→官能团异构。
(3)芳香族化合物:
取代基在苯环上的相对位置有邻、间、对3种。
3.同分异构体数目的判断方法
(1)一取代产物数目的判断
①基元法:
例如丁基有四种异构体,则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。
②替代法:
例如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体,四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl);
又如CH4的一氯代物只有一种,新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有一种。
③等效氢法:
等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,判断等效氢原子的三条原则:
原则
举例
同一碳原子上的氢原子是等效的
CH4中的4个氢原子等效
同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的
C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等效
处于对称位置上的氢原子是等效的
CH3CH3中的6个氢原子等效、乙烯分子中的4个H等效、苯分子中的6个氢等效、(CH3)3CC(CH3)3上的18个氢原子等效
(2)二取代或多取代产物的数目判断
定一移一或定二移一法:
对于二元取代物同分异构体的数目判断,可固定一个取代基的位置,再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。
二、限定条件下的同分异构体
1.思维流程
(1)根据限定条件确定同分异构体中所含官能团。
(2)结合所给有机物有序思维:
碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。
(3)确定同分异构体种数或根据性质书写结构简式。
2.注意事项
限定范围书写和补写同分异构体,解题时要看清所限范围,分析已知几个同分异构体的结构特点,对比联想找出规律补写,同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。
(1)芳香族化合物同分异构体
①烷基的类别与个数,即碳链异构。
②若有2个侧链,则存在邻、间、对三种位置异构。
(2)具有官能团的有机物
一般的书写顺序:
书写要有序进行,如书写酯类物质的同分异构体时,可采用逐一增加碳原子的方法。
如C8H8O2含苯环的属于酯类的同分异构体为甲酸某酯:
小练习三 同分异构体数目的判断
5.分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有( )
A.15种B.28种
C.32种D.40种
【试题解析】分子式为C5H10O2的酯可能是HCOOC4H9、CH3COOC3H7、C2H5COOC2H5、C3H7COOCH3,其水解得到的醇分别是C4H9OH(有4种)、C3H7OH(有2种)、C2H5OH、CH3OH,水解得到的酸分别是HCOOH、CH3COOH、CH3CH2COOH、C3H7COOH(有2种)。
C4H9OH与上述酸形成的酯有4+4+4+4×
2=20种;
C3H7OH与上述酸形成的酯有2+2+2+2×
2=10种;
C2H5OH、CH3OH与上述酸形成的酯都是1+1+1+1×
2=5种,以上共有40种。
【参考答案】D
有多种同分异构体,如果苯环上有2个取代基,可以为—Cl、—OOCCH3,—Cl、—CH2OOCH或—Cl、—COOCH3,2个取代基分别有邻、间、对三种位置关系,所以共有9种结构;
如果苯环上有3个取代基,则为—Cl、—OOCH、—CH3,三个不同取代基有10种位置关系,故符合条件的同分异构体共有19种。
【参考答案】A
小练习四 限定条件下同分异构体的书写
7.G(
)的同分异构体中,与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有________种(不含立体异构)。
【试题解析】能发生银镜反应,则分子中含有醛基,且与G含有
【参考答案】8
8.具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E(
)的同分异构体,0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2,W共有________种(不含立体异构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为________。
【试题解析】W为二取代芳香化合物,因此苯环上有两个取代基,0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2,说明W分子结构中含有两个羧基,2个取代基为—COOH、—CH2CH2COOH,或者为—COOH、—CH(CH3)COOH,或者为—CH2COOH、—CH2COOH,或者为—CH3、—CH(COOH)2,各有邻、间、对三种。
因此共有12种同分异构体,其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为
。
【参考答案】12
9.芳香化合物F是C(
)的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为3∶1,写出其中3种的结构简式______________________。
【试题解析】芳香化合物F是C(
)的同分异构体,F需满足条件:
ⅰ.与C具有相同的分子构成,含有1个苯环和2个Cl原子;
ⅱ.分子中只有两种不同化学环境的氢,且数目比为3∶1,说明分子结构存在对称性,分子中含有2个—CH3,考虑苯环上取代基的结构及相对位置关系,符合条件的F的结构简式有
微考点3 有机化合物的命名
1.烃基
2.烷烃的命名
3.烯烃、炔烃的命名
4.苯的同系物的命名
一个注意
有机化合物的命名,是以烷烃的命名为基础的,简单来说,烷烃的命名需经过选主链、编序号、定名称三步。
在给其他有机化合物命名时,一般也需经过选母体、编序号、写名称三个步骤,对于烃的衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等)命名时,因为在这些有机物中,都含有官能团,所以在选母体时,如果官能团中没有碳原子(如—OH),则母体的主链必须尽可能多地包含与官能团相连接的碳原子;
如果官能团含有碳原子(如—CHO),则母体的主链必须尽可能多地包含这些官能团上的碳原子,在编序号时,应尽可能让官能团或取代基的位次最小。
指出下列有机物命名错误的原因,并改正。
(1)
错误原因是主链选错;
正确名称为2,4,8三甲基6乙基癸烷。
正确名称为2,4二甲基3乙基戊烷。
错误原因是编号错误;
正确名称为3,4二甲基5乙基辛烷。
【温馨提示】
(1)主链选错。
应选最长碳链为主链,主链碳数称“某烷”。
2,4,8三甲基6乙基癸烷。
(2)主链选错。
两条碳链等长时,支链多者为主链。
2,4二甲基3乙基戊烷。
(3)编号错误。
离支链近端为起点,依次编号定支链。
3,4二甲基5乙基辛烷。
小练习五 有机物的命名
10.下列有机化合物的命名正确的是( )
【试题解析】A项的名称为1,3丁二烯,错误;
B项的名称为2甲基丁醛,错误;
C项的名称为邻甲基苯酚,错误。
故选D。
11.写出下列化合物的名称或结构简式。
(1)结构简式为
的烃名称为________________________________________________________________________。
(2)结构简式为
的烃可命名为____________________________。
(3)2,5二甲基2,4己二烯的结构简式为________________________________________________________________________。
(1)3甲基2丙基1戊烯
(2)1甲基3乙基苯
(3)
12.
(1)
命名为“2乙基丙烷”,错误原因是____________________________;
将其命名为“3甲基丁烷”,错误原因是____________________;
正确的命名为________________________。
(2)
的名称为________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
(1)烷烃命名应选最长碳链为主链,从离支链最近的碳原子编号。
(2)含有官能团的物质命名要优先考虑官能团。
(1)主链选错 编号错误 2甲基丁烷
(2)3甲基2乙基1丁烯
1.有机物系统命名中常见的错误
(1)主链选取不当(不包含官能团,不是主链最长、支链最多)。
(2)编号错(官能团的位次不是最小,取代基位号之和不是最小)。
(3)支链主次不分(不是先简后繁)。
(4)“”“,”忘记或用错。
2.弄清系统命名法中四种字的含义
(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。
(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。
(3)1、2、3…指官能团或取代基的位置。
(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4…
微考点4 研究有机化合物的步骤和方法
1.研究有机化合物的基本步骤
2.分离提纯有机物常用的方法
(1)蒸馏和重结晶
(2)萃取和分液
①常用的萃取剂:
苯、CCl4、乙醚、二氯甲烷等。
②液—液萃取:
利用有机物在两种不相溶的溶剂中的溶解性不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。
③固—液萃取:
用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
3.有机物分子式的确定
(1)元素分析
(2)相对分子质量的测定——质谱法
质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大(填“最大”或“最小”)值即为该有机物的相对分子质量。
4.分子结构的鉴定
(1)化学方法:
利用特征反应鉴定出官能团,再制备它的衍生物进一步确认。
常见官能团特征反应如下:
(2)物理方法
①红外光谱
分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收,不同化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
②核磁共振氢谱
我的总结
1.实验式中氢原子已经达到饱和,则该物质的实验式就是分子式,如实验式为CH4O,则分子式为CH4O,结构简式为CH3OH。
2.实验式通过扩大整数倍时,氢原子数达到饱和,则该式即为分子式,如实验式为CH3O的有机物,扩大2倍,可得C2H6O2,此时氢原子数已达到饱和,则分子式为C2H6O2。
3.最简式相同的有机物,无论多少种,无论以何种比例混合,混合物中元素质量比例不变。
4.用结构简式表示有机物结构时,可省略碳碳单键、碳氢键,不能省略官能团。
如乙烯结构简式应写成CH2===CH2而不能写成CH2CH2。
5.已知分子式确定结构式时,注意根据组成规律估计可能的种类,缩小推断范围。
6.确定有机物的结构时,不仅要注意有机物中含有什么官能团,还要注意根据信息确定官能团的位置。
1.蒸馏分离液态有机混合物时,在蒸馏烧瓶中应加少量碎瓷片。
(√)
【温馨提示】加少量碎瓷片可防止暴沸。
2.有机物中碳、氢原子个数比为1∶4,则该有机物为CH4。
【温馨提示】有机物中碳、氢原子个数比为1∶4,除甲烷外,还可能是CH3OH、CO(NH2)2等。
3.
的核磁共振氢谱中有6种峰。
【温馨提示】该有机物中的环非苯环,环中与侧链相连的碳原子上有一个处于不同化学环境下的氢原子。
4.符合同一通式的物质是同系物关系。
【温馨提示】符合同一通式的物质不一定是同系物关系,如苯和CH2===CH—C≡C—CH===CH2的通式均为CnH2n-6(n≥6),但它们不是同系物。
小练习六 有机物的分离提纯
13.下列有关物质分离或提纯的方法正确的是( )
选项
待提纯物质
杂质
主要操作方法
A
溴苯
苯
加入铁粉和溴,过滤
B
氯化钠
硝酸钾
配制热饱和溶液,冷却结晶
C
乙烷
乙烯
通入溴水中
D
乙酸乙酯
乙酸
加入饱和氢氧化钠溶液,分液
【试题解析】苯能与溴反应,但加入溴的量不易控制,A项错误;
除去氯化钠中的硝酸钾,应该用蒸发浓缩结晶法,B项错误;
乙烯能与Br2发生加成反应,而乙烷不能,C项正确;
乙酸和乙酸乙酯均能与NaOH溶液反应,D项错误。
【参考答案】C
小练习七 有机物分子式、结构式的确定
14.研究有机物一般经过以下几个基本步骤:
分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式,以下用于研究有机物的方法错误的是( )
A.蒸馏常用于分离提纯液态混合物
B.燃烧法是研究确定有机物成分的有效方法
C.核磁共振氢谱通常用于分析有机物的相对分子质量
D.对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团
【试题解析】质谱图常用于分析有机物的相对分子质量。
15.为了测定某有机物A的结构,做如下实验:
①将2.3g该有机物完全燃烧,生成0.1molCO2和2.7g水;
②用质谱仪测定其相对分子质量,得如图甲所示的质谱图;
③用核磁共振仪处理该化合物,得到如图乙所示图谱,图中三个峰的面积之比是1∶2∶3。
请回答下列问题。
(1)有机物A的相对分子质量是__________。
(2)有机物A的实验式是__________。
(3)能否根据A的实验式确定A的分子式?
________(填“能”或“不能”),若能,则A的分子式是______(若不能,则此空不填)。
(4)写出有机物A可能的结构简式为__________。
(1)在A的质谱图中,最大质荷比为46,所以其相对分子质量也是46。
(2)在2.3g该有机物中:
n(C)=0.1mol
m(C)=0.1mol×
12g·
mol-1=1.2g
n(H)=
×
2=0.3mol
m(H)=0.3mol×
1g·
mol-1=0.3g
m(O)=2.3g-1.2g-0.3g=0.8g
n(O)=
=0.05mol
所以n(C)∶n(H)∶n(O)=0.1mol∶0.3mol∶0.05mol=2∶6∶1。
A的实验式是C2H6O。
(3)因为实验式是C2H6O的有机物中,氢原子数已经达到饱和,所以其实验式即为分子式。
(4)A有如下两种可能的结构:
CH3OCH3或CH3CH2OH;
若为前者,则在核磁共振氢谱中应只有一个峰;
若为后者,则在核磁共振氢谱中应有三个峰,而且三个峰的面积之比是1∶2∶3。
显然后者符合,所以A为乙醇。
(1)46
(2)C2H6O (3)能 C2H6O
(4)CH3CH2OH
1.有机化合物相对分子质量的确定方法
(1)根据标准状况下气体的密度ρ,求算该气体的摩尔质量,即数值上等于该气体的相对分子质量:
M=22.4L/mol·
ρ(限于标准状况下)。
(2)依据气体在非标准状况下的密度ρ,求算该气体的摩尔质量,即数值上等于该气体的相对分子质量。
pV=nRT=
RT,M=
(3)依据气体的相对密度D,求气体的相对分子质量:
MA=D·
MB。
(4)求混合气体的平均相对分子质量:
r=MA·
w(A)+MB·
w(B)+MC·
w(C)+…(w(A)、w(B)、w(C)…为A、B、C…在混合气体中的体积分数或物质的量分数)。
(5)求混合物的平均摩尔质量:
=
(6)运用质谱法来测定相对分子质量。
2.确定有机化合物结
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