人教选修5第三章烃的含氧衍生物教案文档格式.docx
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4、醇的命名:
5.常见醇的物理性质(甲醇、丙醇、乙二醇、丙三醇)及碳原子数的递变与物理性质的关系(低级醇与高级醇物理性质的差异性比较)
6、饱和一元醇的化学性质:
(1)与金属Na作用→H2
(2)
(3)消去反应(分子内脱水)→C=C邻碳无氢不消去
(4)分子间脱水→醚
(5)与HX作用→R—X
★第二课时
三、苯酚
一、酚和苯酚的结构特点
【练习】在下列几种化合物里,属于酚类的是()
(1)具有苯环结构,
(2)具有羟基官能团,
(3)羟基跟苯环连接。
二、苯酚的性质
1.苯酚的物理性质
苯酚是无色晶体,有刺鼻的气味。
医院里的消毒液、日常生活中用的药皂中可闻到这种气味。
【说明】纯净的苯酚是无色晶体。
实验室中的苯酚常因它跟空气接触时部分被氧化而呈粉红色。
它的气味通常被描述为具有特殊气味。
医院里的消毒液、药皂和浆糊中都含有苯酚,这是利用苯酚的杀菌作用。
含水量达10%以上的苯酚,在常温下呈液态,这在下面的实验中能看到。
说明以下几点:
:
(1)在常温下,苯酚在水里的溶解度不大,温度升高时溶解度增大。
高于70℃时,苯酚能跟水以任意比例互溶。
所以不能讲苯酚不易溶于水,只能说在常温下苯酚在水里的溶解度不大。
(2)苯酚的熔点较低。
含水的苯酚熔点更低,在常温下就呈液态。
所以实验中得到的浑浊液,实际上是苯酚水溶液和液态苯酚的混合液,因为不能完全互溶,所以呈浑浊状态,而不是析出的晶体。
(3)苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机物,所以可以用乙醇洗涤沾有苯酚的试管。
皮肤上不慎沾上苯酚,要立即用酒精洗涤,以免受到苯酚的腐蚀。
2.苯酚的化学性质
1、苯酚的弱酸性
离子方程式是
这个反应说明苯酚有弱酸性。
它在水分子的作用下能电离出少量的H+。
酸性:
H2CO3>
>
HCO3-
这是苯酚不同于乙醇的重要性质。
【说明】要注意以下各点。
(1)苯酚的酸性表现在可以跟碱反应。
但是它的酸性较弱,不能使指示剂变色。
(2)苯酚酸性较弱,所以它的电离方程式用
表示。
(3)苯酚有酸性,它能从煤焦油中提取,因此俗称石炭酸。
2.苯环上的取代反应
【强调】三个溴原子在羟基的邻、对位。
对比苯和苯酚跟溴的反应,
苯和溴发生取代反应的条件:
用液态溴,并用铁屑作催化剂,生成一元取代物。
苯酚的取代反应条件:
溴水,不需要催化剂,生成三元取代物。
【小结】羟基对苯环的影响,使苯酚分子中苯环上的氢原子易被取代。
苯酚跟溴水的取代反应很灵敏,常用于苯酚的定性检验和定量测定。
苯酚还可与氯化铁溶液作用。
向苯酚溶液里滴加几滴氯化铁溶液,振荡。
发生什么现象?
3、显色反应
氯化铁
苯酚→紫色
【强调】注意溶液显紫色,没有沉淀析出。
这个反应也能用来检验苯酚。
【小结】1.苯酚的分子结构特征。
2.苯环对羟基的影响(分子中各原子或原子团间是相互影响的)
羟基对苯环的影响。
3、苯酚的化学性质
第二节醛
第二节醛
一、乙醛
1.乙醛的结构
C2H4O结构式:
结构简式:
CH3CHO
官能团:
—CHO或(醛基)
2.乙醛的物理性质
密度比水小,沸点20.8℃,易挥发,易燃烧,能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。
3.乙醛的化学性质
(1)加成反应(碳氧双键上的加成)
C=O中的双键中的一个键打开。
催化剂
CH3CHO+H2→CH3CH2OH
所学的有机物的氧化反应和还原反应的特点可知,乙醛的催化加氢也是它的还原反应。
①银镜反应
实验注意事项:
1.试管内壁应洁净。
2.必须用水浴加热,不能用酒精灯直接加热。
3.加热时不能振荡试管和摇动试管。
4.配制银氨溶液时,氨水不能过量(防止生成易爆物质)。
AgNO3+NH3·
H2O=AgOH↓+NH4NO3
AgOH+2NH3·
H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O(银氨溶液的配制)
CH3CHO+2Ag(NH3)2OH→CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
实验现象:
反应生成的银附着在试管壁上形成光亮的银镜。
②乙醛被另一弱氧化剂——新制的Cu(OH)2氧化
CH3CHO+2Cu(OH)2→CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
溶液由蓝色逐渐变成棕黄色,最后变成红色沉淀。
乙醛能被弱氧化剂氧化,有还原性,是还原剂。
可用银氨溶液或新制的氢氧化铜检验醛基的存在。
此两个反应需要在碱性条件下进行。
【小结】乙醛的主要化学性质:
①乙醛能和氢气发生加成反应。
②乙醛能被弱氧化剂氧化,更能被强氧化剂氧化。
二、醛类
1.概念及结构特点:
分子里由烃基和醛基相连而构成的化合物。
【根据学生的回答板书】①醛类的结构式通式为:
或简写为RCHO。
②分子式通式可表示为CnH2nO
【追问】③醛类分子中都含有什么官能团?
它对醛类的化学性质起什么作用?
④醛类物质应有哪些化学性质?
2、醛类的主要性质:
①醛类分子中都含有醛基官能团,它对醛类物质的主要化学性质起决定作用。
②推测出醛类物质可能能和H2发生加成反应,与银氨溶液及新制的Cu(OH)2反应。
3.甲醛
(1)甲醛的结构
CH2O结构简式:
HCHO结构式:
【强调】结构特点为羰基两侧是对称的氢原子,与其它醛类物质不同,甲醛分子中相当是含有两个醛基。
(2)物理性质
甲醛又称蚁醛,是一种无色具有强烈刺激性气味的气体,易溶于水。
35%~40%的甲醛水溶液称为福尔马林。
(3)化学性质
①能与H2发生加成反应:
HCHO+H2CH3OH
②具有还原性。
HCHO+4Ag(NH3)2OH→(NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O
HCHO+2Cu(OH)2→CO2+2Cu2O↓+5H2O
(4)用途
甲醛在工业上,可制备酚醛树脂,合成纤维、生产维尼纶等,也用于制福尔马林。
【小结】以上学习的是醛类的概念及甲醛的性质和用途。
【补充】丙酮的官能团是羰基,主要化学性质:
可催化加氢生成醇,但不能被银氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化。
第三节羧酸酯
第二节羧酸酯
一、羧酸
1、物理性质
色味态mp.bp.溶解性
(无刺激性液16.6℃117.9℃易溶于水和乙醇)
【强调】我们能闻到乙酸的气味,说明乙酸能挥发,但是乙酸的沸点比水的沸点高,故不易挥发。
同时其熔点为16.6℃,比水的凝固点高得多,即在不太低的温度下就凝结为冰一样的晶体,故纯乙酸又称冰醋酸。
2、分子结成和结构
分子式结构式结构简式
C2H4O2CH3COOH
官能团:
或—COOH(羧基)
3、化学性质
【分析】盐酸、硫酸等无机酸呈酸性,是因为其中的氢能够电离,乙酸有明显的酸性,在电离溶液里能部分地电离,CH3COOH
CH3COO-+H+。
因此,乙酸具有酸的通性。
(1)乙酸的酸性
性质
化学方程式
与酸碱指示剂反应
乙酸能使紫色石蕊试液变红
与活泼金属反应
Zn+2CH3COOH→(CH3COO2)Zn+H2↑
与碱反应
CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O
与碱性氧化物反应
CuO+2CH3COOH→(CH3COO)2Cu+H2O
与某些盐反应
CaCO3+2CH3COOH→(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑
酸性由强到弱顺序:
HCl>
H2SO3>
CH3COOH>
H2CO3>
【过渡】乙酸除具有酸的通性外,还可以发生酯化反应
2、酯化反应
(1)乙醇,浓硫酸和冰醋酸。
(2)先加入乙醇,再缓慢加入浓硫酸和冰醋酸,边加边振荡。
(3)饱和碳酸钠溶液上层有无色油状液体,并有香味。
【讲述】饱和碳酸钠溶液上层有香味的无色油状液体生成,我们知道就是乙酸乙酯。
浓硫酸
CH3COOH+HOC2H5
CH3COOC2H5+H2O
乙酸乙酯
酸和醇起反应生成酯和水的反应,叫做酯化反应。
【分析】脱水有两种情况,
(1)酸去羟基醇去氢;
(2)醇去羟基酸去氢。
在化学上为了辨明反应历程,常用同位素示踪法。
即把某些分不清的原子做上记号,类似于侦察上的跟踪追击。
把乙醇分子中的氧原子换成
这种特殊的氧原子,结果检测到只有生成的酯中才有
,说明脱水情况为第一种。
酯化反应实质——一般羧酸脱去羟基,醇脱去羟基上的氢原子。
【说明】这是教材中第一次用实验来研究反应历程。
反应历程不是根据化学方程式来推断的,是以实验事实为依据的。
一同位素示踪原子来进行实验,也是一种先进的实验方法,不仅揭示反应实质,还可以推进科学的发展。
【思考】
(1)浓硫酸有何作用?
(催化剂,脱水剂)
(2)加热的目的是什么?
(主要目的是提高反应速率,其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集,提高乙醇乙酸的转化率)
(3)在该反应中,为什么要强调加冰醋酸和无水乙醇,而不用他们的水溶液?
(因为冰醋酸与无水乙醇基本不含水,可以促使化学平衡向生成酯的方向移动)
(4)为何要用饱和碳酸钠溶液作吸收剂而不直接用水?
(由于乙醇的沸点(78.9℃)和乙酸的沸点(117.9℃)都较低,当乙酸乙酯形成蒸气被导出时,其中会混有少量乙醇和乙酸的蒸气。
冷却后的乙酸乙酯跟乙酸、乙醇混溶在一起而难于分离。
向刚收集到的酯中滴紫色石蕊试液,观察到呈紫红色;
加饱和碳酸钠溶液后,振荡,有大量气泡产生,红色褪去,都能证明了酯中混有乙酸。
)
饱和碳酸钠溶液的作用:
a.便于分离:
酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度更小,有利于酯的分层。
b.便于提纯:
饱和碳酸钠溶液能溶解乙醇,吸收乙酸。
【小结】本节课的重点是掌握乙酸的分子结构和化学性质,特别是酯化反应的实质——一般羧酸脱去羟基,醇脱去羟基上的氢原子。
二、羧酸
1、羧酸的概念及通式:
与羧基直接相连而构成的化合物叫羧酸,通式为R-COOH。
2、羧酸的分类
(1)按分子里烃基的结构分
由脂肪烃基和羧基构成
饱和羧酸CH3COOH
低级脂肪酸不饱和羧酸CH2=CHCOOH
脂肪酸硬脂酸C17H35COOH
高级脂肪酸软脂酸C15H31COOH
羧酸油酸C17H33COOH
芳香酸:
苯甲酸
(由苯环和羧基构成)
(2)按分子里的羧基的数目分
一元羧酸:
CH3CH2COOH、C6H5COOH
羧酸二元羧酸HOOC—COOH(乙二酸)HOOC(CH2)4COOH(己二酸)
多元羧酸C6H2(COOH)4
饱和一元脂肪酸:
组成CnH2nO2(n≥1)或者CnH2n+1COOH(n≥0)
例:
写出C4H8O2羧酸的结构简式
CH3CH2CH2COOH,
C5H10O2的羧酸的同分异构体有种(4种,因为丁基有四种)
【板书】3、化学性质
羧酸的官能团都是—COOH,因而必具有相似的性质:
酸的通性和酯化反应。
4、几种重要羧酸
a甲酸(又叫蚁酸)
(1)甲酸的分子结构
分子式CH2O2结构简式HCOOH
【讨论】甲酸的分子中既含有羧基
,又含有醛基
,
即
,因而甲酸在反应中将表现出羧酸和醛性质的综合。
(2)化学性质:
兼有羧酸和醛类的性质
【练习】写出甲酸与新制Cu(OH)2和银氨溶液反应的化学方程式
+2Cu(OH)2CO2↑+Cu2O↓+3H2O
+2Ag(NH3)2OH
(NH4)2CO3+2Ag↓+2NH3+H2O
【小结】结构的特殊性决定了性质的特殊性,甲酸具有其它羧酸所没有的性质——还原性。
到此,能发生银镜反应的有机物除了醛类,还有甲酸、甲酸某酯。
b乙二酸(草酸)
(1)分子式结构式结构简式
H2C2O4
(2)化学性质:
①酸的通性:
②酯化反应:
+2C2H5OH
+2H2O
乙二酸二乙酯(链状酯)
+
乙二酸乙二酯(环酯)
三、酯
RCOOR'
或
饱和酯的通式:
CnH2nO2(n≥2)
2、酯的性质
(1)酯一般是比水轻,难溶于水的的液体(或固体),易溶于有机溶剂。
低级酯多数具有芳香气味。
(2)酯在一定条件下可发生水解反应。
无机酸
如:
CH3COOC2H5+H2O
CH3COOH+C2H5OH
CH3COOC2H5+NaOH→CH3COONa+C2H5OH
【配套练习】1.下列各物质中互为同分异物体是()
A丙烯酸与油酸B甲酸与油酸
C硬脂酸与乙二酸D甲酸与苯甲酸
2.某有机物的分子式是C3H4O2,它的水溶液显酸性,能跟碳酸钠溶液反应,又能使溴水褪色,写出这种有机物的结构式。
3.新兴大脑营养学研究表明:
大脑的发育与生长与不饱和脂肪酸有密切的关系,从深海鱼油中提取的被称作“脑黄金”的DHA就是一种不饱和程度很高的脂肪酸,它的分子中含6个碳碳双键,化学名称为:
二十六碳六烯酸,它的分子组成应为()
AC25H50COOHBC25H39COOH
CC26H41COOHDC26H47COOH
4.已知酸性大小:
羧酸>
碳酸>
酚,下列含溴化化合物中的溴原子,在适当条件下都能被—OH取代,所得产物能跟NaHCO3溶液反应的是()
A
B
C
D
5.某醇中的氧为
,它与乙酸反应生成酯的相对分子质量是104,则该醇分子中的碳原子数为。
6.今有化合物:
甲:
乙:
丙:
请判别上述哪些化合物互为同分异物体。
请分别写出鉴别甲、乙、丙三种化合物的方法(指明所选试剂及主要现象)鉴别甲的方法:
;
鉴别乙的方法:
;
鉴别丙的方法。
请按酸性由强到弱排列甲、乙、丙的顺序。
【答案及提示】
1.A2.CH2=CHCOOH3.B4.C5.3个
6.
(1)甲、乙、丙互为同分异物体;
(2)与FeCl3溶液作用显色的是甲;
与Na2CO3溶液作用有气泡生成的是乙;
与银氨溶液共热发生银镜反应的是丙。
(3)乙>
甲>
丙
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- 选修 第三 衍生物 教案
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