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化学位移,峰面积,裂分与偶合常数(J)13C-NMR2DNMR
生物碱
双子叶植物:
小檗科,毛茛科,木兰科,防己科,罂粟科,芸香科
裸子植物:
红豆杉属,松属,云杉属,三尖杉属,麻黄属
单子叶植物:
石蒜科,百部科,百合科
动物界也有存在,但种类少。
肾上腺素、蟾酥碱
生物碱的分类
按植物来源:
如长春花生物碱、石蒜生物碱等)
按生源结合:
化学骨架基于生物碱合成前体物的来源
按化学骨架分类(本教材选用):
按含N基核类型:
如吲哚、喹啉等按整个母核类型:
如萜类、甾类等
(一)吡咯烷类
1.简单吡咯烷类 红古豆碱
2.双稠吡咯烷类 野百合碱
3.吲哚里西定类 一叶萩碱
(二)哌啶类生物碱
蛇足石杉
石杉碱甲 胆碱酯酶抑制剂。
最初被用于重症肌无力和小儿麻痹症,1996年
被成功开发为治疗老年性痴呆的新药。
苦参碱
氧化苦参碱
(三)托品烷类生物碱
托品(atropine)R=H(dl)
莨菪碱(hyoscyamine)R=H(l–)
山莨菪碱(anisodamine)R=OH
东莨菪碱(scopolamine)
樟柳碱(anisodine)
鉴别反应
Vitali反应(针对莨菪酸部分)(深紫--暗红--消失)
(四)异喹啉类生物碱
1简单异喹啉类 猪毛菜碱
2苄基异喹啉类(最多) 罂粟碱
3双苄基异喹啉类 粉防己碱
4阿扑芬类 木兰碱
5原小檗碱类 小檗碱(berberine)轮环藤酚碱(cyclanoline
6普洛托品类 含羰基的小檗碱开环 延胡索丙素(corydalisC)
7吐根碱类 异喹啉环带苯骈喹啉啶环 吐根碱
8α-萘菲啶类 血根碱
9吗啡类 吗啡 可待因
(五)喹啉类生物碱
奎宁(金鸡纳树皮中的抗疟有效成分,含量高达3%)
奎尼丁
喜树碱及其类似物 喜树碱 羟基喜树碱
(六)吲哚生物碱(较多,有千余种)
1.长春碱和长春新碱 长春碱 长春新碱
2.萝芙木生物碱 利血平
(七)大环生物碱 美登碱
(八)萜类生物碱
二萜生物碱 关附甲素(guanfubaseA) 紫杉醇(taxol) 乌头碱
(九)有机胺类生物碱
1.代表化合物——麻黄碱、伪麻黄碱、
秋水仙碱 秋水仙酰胺
(十)甾体生物碱 浙贝甲素
生物碱的性质
(一)生物碱的性状
组成多数含有C、H、O、N,少数含有S、Cl
形态多为结晶性固体,有些为非晶性粉末,少数为液体(如烟碱、槟榔碱)
味道多具苦味(盐酸小檗碱),少数呈辛辣味
颜色一般无色或白色;
少数具有长链共轭体系的具有一定颜色。
如,小檗碱:
黄色;
小檗红碱:
红色;
一叶萩碱:
淡黄色
挥发性与升华性 少数液体及个别小分子生物碱具挥发性(麻黄碱),少数具升华性(咖啡因)
(二)生物碱的旋光性
研究意义 生理活性与旋光性密切相关。
一般情况下,左旋体的活性比右旋体活性强。
如,L-莨菪碱的散瞳作用比D-莨菪碱大100倍。
影响因素 A.手性碳的构型B.测定溶液C.pH值D.浓度
产生条件 具有手性碳原子或手性分子
(三)生物碱的溶解性
①吗啡为酸性叔胺碱:
难溶于氯仿、乙醚,可溶于水
②石蒜碱叔胺碱:
难溶于有机溶剂,溶于水
③喜树碱:
不溶于一般有机溶剂,而溶于酸性氯仿
④高石蒜碱的盐酸盐:
难溶于水,易溶于氯仿
⑤盐酸小檗碱、麻黄碱草酸盐:
难溶于水
无机酸盐>有机酸盐;
无机酸盐中含氧酸盐>卤代酸盐;
小分子有机酸盐>大分子有机酸盐
一般易溶于水,可溶于醇
(四)生物碱的检识
1.沉淀反应
与某些试剂生成难溶于水的复盐或配合物的反应。
沉淀试剂
生成不溶性盐类:
硅钨酸、苦味酸、磷钼酸试剂等
生成疏松的配合物:
碘-碘化钾试剂
生成不溶性加成物:
碘化铋钾、碘化汞钾等重金属盐类
2.显色反应
某些试剂能与一些生物碱反应生成有颜色的溶液。
3.色谱检识
a.薄层色谱(TLC)
吸附剂:
硅胶,氧化铝,活性炭,纤维素
移动相:
各种溶剂系统
b.纸色谱(PC)
固定相:
水、甲酰胺或缓冲溶液
c.高效液相色谱法(HPLC)
对结构相似的生物碱的分离检识可获得满意的效果
糖类
按照其聚合程度可分为单糖、低聚糖(寡糖)、多糖。
一、单糖
单糖是多羟基醛或酮类化合物,已发现200多种,含3C~8C,多以结合态存在,以5C糖和6C糖最多见。
1.5C醛糖5.糖醛酸
2.6C醛糖
3.6C酮糖
4.去氧糖
6.支碳链糖
7.氨基糖
8.单糖衍生物
单糖分子中醛基和其他碳原子上羟基成环反应生成的产物——半缩醛。
如果C1与C5上的羟基形成六元环,称为吡喃糖。
L-阿拉伯糖含量较高的有玉米皮、玉米棒芯、稻子、麦子等谷类以及甜菜、苹果等植物细胞壁的半纤维素和果胶质中。
能抑制双糖(蔗糖)水解酶。
天然D-木糖是以多糖的形态存在于植物中,特别在玉米的穗轴、秸秆、棉桃的外皮中含量很多;
不被人体消化吸收(羊100%、猪70%);
活化人体肠道内的双岐杆菌并促其生长。
2.六碳醛糖(aldohexoses)
D-葡萄糖/D-glucose,Glu
D-甘露糖/D-mannose,Man
D-阿洛糖/D-allose,All
3.六碳酮糖(ketohexose,hexulose)
D-果糖/D-fructose,Fru
L-山梨糖/L-sorbose
D-半乳糖/D-galactose,Gal
4.去氧糖(deoxysugars)
单糖分子的一个或二个羟基被氢原子取代的糖
6-去氧糖(甲基五碳糖)
2,6-二去氧糖及其3-O-甲醚
L-鼠李糖/L-rhamaose,Rha,
L-夫糖/L-fucose,
D-鸡纳糖/D-guinovose,
D-毛地黄毒糖/D-digitoxose,
L-夹竹桃糖/L-oleandrose,
D-地芰糖/D-diginose
5.糖醛酸(uronicacid)
单糖分子中的伯醇羟基氧化成羧基,常结合成苷类或
多糖存在
葡萄糖醛酸/glucuronicacid
半乳糖醛酸/galactocuronicacid
糖链中含有支链
D-芹糖/D-apiose
D-金缕梅糖/D-hamamelose
7.氨基糖(aminosugar)
单糖的一个或几个醇羟基置换成氨基。
绛红糖胺 2-脱氧链酶胺 加洛糖胺
8.单糖的衍生物
(1)糖醇—单糖的醛基或酮基被还原成羟基 L-卫矛醇 D-山梨醇
(2)环醇—环状的多羟基化合物 肌醇 D-槲皮醇
二、低聚糖(oligosaccharides,寡糖)
由2~9个单糖通过苷键键合而成的直链或支链的聚糖。
糖的性质
单糖
羟基多,极性大,易溶于水。
难溶于低极性的有机溶剂,呈晶形,有甜味。
低聚糖
与单糖性质相似。
多糖
随着聚合度的增加,性质与单糖相差越来越大。
多为无定形粉末,无甜味,一
般不具还原性,有旋光活性,可水解成单糖,在水中的溶解度常随分子量的增加而降低。
天然糖都以五元氧环(呋喃糖)或六元氧环(吡喃糖)的形式存在。
(三)糖的基本反应
I.氧化反应
单糖分子中有醛(酮)羰基、醇羟基和邻二醇等结构,均可以与一定的氧化剂发生氧化反应,一般无选择性。
但如银镜反应(以Ag+作为氧化剂)和斐林反应(以Cu2+作为氧化剂)。
(1)过碘酸反应
基本方式:
作用缓和,选择性高,限于邻二醇、α-氨基醇、α-羟基醛(酮)、邻二酮和某些活性次甲基。
(II)与硼酸的络合反应
糖的邻二羟基可与硼酸形成络合物
糖+硼酸→络合物
硼酸是接受电子对的Lewis酸→酸性增加,可离子化与硼酸的络合反应对羟基位置的要求严格:
°
处在同一平面上的羟基才能形成稳定的络合物
开链化合物中邻二羟基成对位交叉式,不络合
醇羟基越多,越有利于络合
芳环邻位羟基易络合
五元脂环顺邻二羟基能形成稳定络合物
络合物的能力/稳定性:
六元环1,3二竖键羟基>
顺邻二羟基
应用:
①络合后,中性可变为酸性,因此可进行酸碱中和滴定;
②可进行离子交换法分离;
③可进行电泳鉴定;
④在混有硼砂缓冲液的硅胶薄层上层析。
(III)醚化反应
糖及苷的甲醚化反应
(1)Haworth法:
用硫酸二甲酯、氢氧化钠(或碳酸钠、碳酸钾)
缺点:
甲醚化能力较弱
欲进行全甲醚化反应,必须进行多次反应
(2)Purdic法:
在丙酮或四氢呋喃中,用碘甲烷+氧化银
因氧化银具有氧化作用,只能用于苷的甲醚化,而不能用于还原糖的甲醚化。
(3)Kuhn改良法:
在二甲基甲酰胺(DMF)中,用碘甲烷、氧化银或硫酸二甲酯、氢氧比钡(或氧化钡)
反应较缓慢。
(4)Hakomori法(箱守法,重点):
在二甲基亚砜(DMSO)中,氢化钠+碘甲烷反应机理:
DMSO与NaH生成甲基亚磺酰阴碳离子,该离子具有强脱质子作用,使苷中糖上的醇羟基脱氢,从而使全甲醚化反应可以迅速完成.二甲亚砜只起催化作用。
(IV)酰化反应
最常用的是乙酰化和对甲苯磺酰化
乙酰化试剂:
乙酸酐与不同酸的混合液
常用酸:
硫酸、高氯酸及
Lewis酸(如氯化锌、三氟化硼等)。
乙酰化反应在分离、鉴定和合成糖类时最常用。
糖乙酰化反应无选择性,但端基羟基的乙酰化条件不同可得不同的立体异构体:
D-葡萄糖:
醋酐氯化锌 生成a-乙酰化物
醋酐醋酸钠 生成β-乙酰化物
(V)缩酮和缩醛化反应
与丙酮生成五元环状缩酮——异丙叉衍生物
与苯甲醛生成六元环状缩醛——苯甲叉衍生物
缩酮和缩醛衍生物对碱稳定、对酸不稳定,可以作为某些羟基的保护剂,也可以用于推测结构中有无顺邻二醇羟基或1,3-二醇羟基,还可以推测特定的氧环大小。
(VI)糠醛形成反应
单糖在浓酸(4~10N)作用下,失三分子水,生成具有呋喃环结构的糠醛类化合物。
多糖则在矿酸存在下先水解成单糖,再脱水生成同样的产物:
五碳糖→糠R=H
甲基五碳糖→5-甲基糠醛R=Me
六碳糖→5-羟甲基糠醛R=CH2OH。
糠醛衍生物和许多芳胺、酚类可缩合成有色物质,可用于糖的显色和检出。
如Molish试剂是浓硫酸和α-萘酚。
苷类
定义:
苷类又称配糖体(glycosides),是由糖和糖的衍生物等与另一非糖物质通过其端基碳原子联接而成的化合物。
(1)氧苷
苷元与糖基通过氧原子相连
1)醇苷:
是通过醇羟基与糖端基羟基脱水而成的苷
比较常见,如皂苷,强心苷均属此类。
红景天苷 毛茛苷
2)酚苷:
苷元的酚羟基与糖端基脱水而成的苷
比较常见,如黄酮苷、蒽醌苷多属此类。
番泻苷A 芦丁
3)氰苷:
主要是指α-羟基腈的苷。
该类化合物多为水溶性,不易结晶,在酸和酶催化时易于水解。
生成的苷元α-羟基腈很不稳定,立即分解为醛(酮)和氢氰酸。
而在碱性条件下苷元易发生异构化。
4)酯苷:
苷元的羟基与糖端基脱水而成的苷。
酯苷的特点:
苷键既有缩醛的性质,又有酯的性质,易为稀酸和稀碱水解。
例如:
存在郁金香属植物如杂种郁金香(Tulipahybrida)中的化合物山慈菇苷A(tuliposideA),有抗真菌活性。
5)吲哚苷:
指吲哚醇和糖形成的苷,在豆科和蓼科中有分布,苷元无色,但易氧化是暗蓝色的靛蓝,具有反式结构,中药青黛就是粗制靛蓝,民间用以外涂治疗腮腺炎,有抗病毒作用。
(2)硫苷
苷元上的巯基与糖或者糖的衍生物的半缩醛(半缩酮)羟基脱一分子水形成的化合物。
萝卜苷 芥子苷
(3)氮苷
糖的端基碳与苷元上氮原子相连的苷称氮苷,是生物化学领域中的重要物质。
如核苷类化合物腺苷
(4)碳苷
是一类糖基和苷元直接相连的苷。
组成碳苷的苷元多为酚性化合物,如黄酮、查耳酮、色酮、蒽醌和没食子酸等。
尤其以黄酮碳苷最为常见。
碳苷常与氧苷共存,它的形成是由苷元酚羟基所活化的邻对位的氢与糖的端基羟基脱水缩合而成。
葛根素
性质
溶解性:
苷类的亲水性与糖基的数目有密切的关系,往往随着糖基的增多而增大,大分子苷元的苷元(如甾醇等)的单糖苷常可溶解于低极性的有机溶剂,如果糖基增多,则苷元占的比例相应变小,亲水性增加,在水中的溶解度也就增加。
(2)旋光性
多数苷类化合物呈左旋,但水解后,由于生成的糖常是右旋的,因而使混合物呈右旋。
因此,比较水解前后旋光性的变化,也可以用以检识苷类化合物的存在。
Hudson规则
规则一:
一对糖或苷的端基差向异构体的分子旋光差(2A)值取决于端基碳原子,与其他部分结构关系很小,但有时邻位效应引起偏差。
规则二:
一对糖的端基差向异构体的分子旋光(2B)值取决于分子其余部分手性碳原子的构型,端基碳原子上的取代基对数值影响很小。
分子旋光差法(Klyne法):
将苷和苷元的分子旋光差与组成该糖的一对甲苷的分子旋光度进行比较,数值上相近的一个便是与之有相同苷键的一个。
(iv)吡喃糖苷中,吡喃环C5上的取代基越大越难水解。
原因:
吡喃环C5上的取代基对质子进攻有立体阻碍。
(v)2-去氧糖>
2-羟基糖>
2-氨基糖
2-位羟基对苷原子的吸电子效应及2-位氨基对质子的竞争性吸引
(vi)芳香属苷(如酚苷)因苷元部分有供电子结构,水解比脂肪属苷(如萜苷、甾苷等)容易得多。
苷元的供电子效应使苷原子的电子云密度增大。
(vii)苷元为小基团者,苷键横键的比苷键竖键的易于水解,因为横键上原子易于质子化;
苷元为大基团者,苷键竖键的比苷键横键的易于水解,这是由于苷的不稳定性促使水解。
小苷元在竖键时,环对质子进攻有立体位阻。
(viii)N-苷易接受质子,但当N处于酰胺或嘧啶位置时,N-苷也难于用矿酸水解。
吸电子共轭效应,减小了N上的电子云密度。
苯丙素类
一类含有一个或几个C6―C3单位的天然成分。
苯丙酸类
基本结构——酚羟基取代的芳香羧酸。
多具有C6-C3结构的苯丙酸类。
桂皮酸 对羟基桂皮酸 咖啡酸 阿魏酸O 异阿魏酸
香豆素
香豆素母核为苯骈α-吡喃酮。
环上常有取代基。
㈠简单香豆素类
只有苯环上有取代基的香豆素。
7-羟基香豆素可以认为是香豆素类成分的母体。
㈡呋喃香豆素类(furocoumarins)(线型和角型)
香豆素核上的异戊烯基常与邻位酚羟基(7-羟基)环合成呋喃或吡喃环,前者称为呋喃香豆素。
㈢吡喃香豆素类(pyranocoumarins)(线型和角型)
香豆素异戊烯基C6或C8与邻酚羟基环合而成2,2-二甲基-α-吡喃环结构,形成吡喃香豆素。
这一类天然产物并不多见
㈣其他香豆素类。
指α-吡喃酮环上有取代基的香豆素类。
还包括二聚体和三聚体。
C3、C4上常有取代基:
苯基、羟基、异戊烯基等。
二、香豆素的化学性质
见教材
(三)呈色反应
2.Gibb反应和Emerson反应
试剂:
Gibb——2,6-二氯(溴)苯醌氯亚胺
Emerson——氨基安替匹林和铁氰化钾
条件:
有游离酚羟基,且其对位无取代者——呈阳性
三、香豆素的生物活性
1.低浓度可刺激植物发芽和生长作用;
高浓度则抑制
2.光敏作用——可引起皮肤色素沉着;
补骨脂内酯可治白斑病
3.抗菌、抗病毒作用——蛇床子、毛当归根中的奥斯脑
(Osthole):
抑制乙肝表面抗原
4.平滑肌松弛作用——茵陈蒿中的滨蒿内酯
5.抗凝血作用
6.肝毒性——有些香豆素对肝有一定的毒性
秦皮:
具有抗炎、抗菌、抗血凝、镇痛等活性,对小鼠有显著的利尿作用。
可抑制大鼠眼晶状体的醛糖还原酶,是枯草杆菌的生长抑制剂,同时对化学性至癌亦有抑制作用。
木脂素
木脂素(lignans):
一类由苯丙素氧化聚合而成的天然产物。
通常指其二聚物,少数为三聚物和四聚物。
木脂素的一些新类型:
苯丙素低聚体——三聚体、四聚体等;
三聚体称为倍半木脂素sesquilignan
四聚体称为二木脂素dilignan
杂木脂素——由一分子苯丙素与黄酮、香豆素
等结合而成;
黄酮木脂素flavonolignan
去甲木脂素(norlignan):
母核只有16-17个碳原子。
五、生物活性
1.抗肿瘤作用
2.肝保护和抗氧化作用
3.对中枢神经系统的作用
4.血小板活化因子拮抗活性
5.抗病毒作用
6.平滑骨解痉作用
7.毒鱼作用
8.杀虫作用
五味子
中药功效在于滋补强壮之力,药用价值极高,能对人体五脏–心、肝、脾、肺及肾发挥平衡作用。
连翘
又名黄花条、连壳、青翘、落翘、黄奇丹等,果实入药。
连翘是清热解毒的中药,主治热病初起,风热感冒,发热,心烦,咽喉肿痛,急性肾炎等。
连翘早春先叶开花,花开香气淡艳,满枝金黄,艳丽可爱,是早春优良观花灌木。
醌类化合物
醌类化合物可分为苯醌、萘醌和蒽醌等结构类型。
生理活性:
致泻、抗菌、利尿和止血等
抗癌、抗病毒、解痉平喘等
(一)苯醌
主要分为:
对醌衍生物、泛醌(辅酶Q)
(二)萘醌
三种可能结构,但天然仅有α-萘醌(1,4-萘醌)
(三)菲醌
包括:
邻菲醌、对菲醌
(四)蒽醌
蒽醌、氧化蒽酚、蒽酚、蒽酮、蒽酮二聚体。
1.单蒽核类
天然蒽醌以9,10-蒽醌最为常见。
其中羟基蒽醌分为两类:
大黄素型、茜素型。
大黄素可用作泻药,虽有泻下活性,但由于体内易被氧化破坏,实际上泻下作用很弱,如与糖结合成苷类,则可发挥泻下作用。
大黄素-1-O-β-D-葡萄糖苷和大黄素-8-O-β-D-葡萄糖苷者是大黄素与葡萄糖结合的苷,二者只是结合的位置不同,同时存在于大黄中。
另有抗菌、止咳、抗肿瘤、降血压等作用。
茜素由植物茜草的根中获得。
茜草,别名蒨草、血见愁、地苏木、活血丹、土丹参、红内消等。
有凉血止血、活血化瘀的功效。
主治血热咯血、产后瘀阻腹痛、跌打损伤、风湿痹痛等症。
三、理化性质
1.酸性
(1)苯醌和萘醌的醌核上的羟基酸性类似于羧基;
(2)萘醌和蒽醌的苯环上的羟基酸性:
β-羟基>
α-羟基
游离蒽醌的酸性强弱顺序为:
含COOH>
2个以上β-OH>
1个β-OH>
2个以上α-OH>
1个α-OH
溶于NaHCO3 溶于Na2CO3 溶于1%NaOH 溶于5%NaOH
黄酮类化合物
黄酮类化合物是一类重要的含氧杂环天然有机化合物。
存在形式:
苷元、苷
活性多样:
抗氧化、心血管、保护肝脏、抗炎、抗癌、雌激素作用等
母核
木犀草素,多以糖苷的形式存在于多种植物中,这些植物以全叶青兰、辣椒、野菊花、金银花、紫苏含量较高。
具有镇咳和祛痰作用。
呼吸道症状咳嗽、咳痰、喘息,均与气道慢性炎症有关。
如支气管哮喘、慢性阻塞性肺疾病、慢性咽炎、变应性鼻炎等引起咳嗽、咳痰、喘息,均被认为与局部的炎症浸润有关,炎症的存在,使得气道的免疫应答混乱,患者常出现气道反应性增高。
治疗的手段首先应该消除气道的慢性炎症浸润。
目前常用糖皮质激素,以消除气道炎症。
但糖皮质激素的副作用较多,不宜长期应用。
木犀草素抑制巨噬细胞磷酸化,抑制转录因子NF-kB的活性,能够抑制脂多糖(LPS)诱导的巨噬细胞产生细胞因子IL-6、TNF-a。
后两种细胞因子在炎症机制中扮演非常重要的角色,是反映炎症程度的敏感指标。
木犀草素还能提高IFN-γ,降低特异性Ig-E,减少嗜酸性粒细胞的浸润。
另外,木犀草素除了抗炎、抗过敏作用以外,还具有抑制PDE、抗SARS、HIV病毒特性,其原因为抑制SARS病毒前S蛋白的活性,从而阻止其进入宿主细胞。
用于治疗COPD、支气管哮喘、以及慢性咽炎、变应性鼻炎等引起的慢性咳嗽。
槲皮素,溶于冰醋酸,碱性水溶液呈黄色,几乎不溶于水,乙醇溶液味很苦。
可作为药品,具有较好的祛痰、止咳作用,并有一定的平喘作用。
此外还有降低血压、增强毛细血管抵抗力、减少毛细血管脆性、降血脂、扩张冠状动脉,增加冠脉血流量等作用。
用于治疗慢性支气管炎。
对冠心病及高血压患者也有辅助治疗作用。
能显著抑制促癌剂的作用、抑制离体恶性细胞的生长、抑制艾氏腹水癌细胞DNA、RNA和蛋白质合成。
有抑制血小板聚集和5-羟色胺(5-HT)的释放作用。
对ADP、凝血酶和血小板活化因子(PAF)诱导的血小板聚集均有明显抑制作用,其中对PAF的抑制作用最强,槲皮素也能明显抑制凝血酶诱导的兔血小板3H-5-HT释放。
橙皮苷
水飞蓟素保护肝脏细胞免受毒性物质侵害,尤其是酒精及环境污染物(农药、重金属等)入侵损害肝脏;
具有强力的抗氧化功能,能保护肝脏细胞免受自由基破坏,效力远胜于维生素E;
促进蛋白质的合成,加快制造新的肝脏细胞,或令已受损的肝脏细胞自行修复。
因此被称为“天然的保肝药”。
黄酮苷元
取代基:
OH,OMe,Me,异戊烯基等
黄酮苷
氧苷和碳苷
黄酮类化合物的生理活性
(一)对心血管系统的作用
1、降低血管脆性及异常的通透性 芦丁、橙皮苷
2、扩冠作用 槲皮素、葛根素
3、降低血脂及胆固醇的
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