有机化学第三学期模拟试题及答案2精Word文件下载.docx
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3
7.H38.1,2,3-苯三酚
二、选择一个正确的答案,填写在括号内。
(15分(共5题,每题3分
1、分子式为C3H6O的有机物,其红外光谱中在1800cm-1处有强吸收,而其核磁共振谱中出现三组吸收峰,,该有机物是(A
3.
Cl4.
CH2CH3H
NO2
8.OHOH
HO
A.CH3CH2CHO
B.CH3CCH3O
C.CH2CHCH2OH
D.OH
2、下列物质分子内消去HBr的活性次序(D
(1CHBrCH
.(2
CHBrCH
(3
3OCH
(4
A.(1>
(2>
(3>
B.(2>
(1>
(4>
(3
C.(4>
(3>
(2>
(1
D.(3>
(1>
(2
3、比较下列物质发生Diels-Alder反应活性(C
A
BCH3
CCH3O
DCl
4、在下列反应中以SN1反应
产物是(C
A、内消旋体
B、构型保持
C、外消旋体
D、构型改变5、下列化合物中酸性最大的是(A
A、苯磺酸
B、苯甲酸
C、苯酚
D、对硝基苯酚
三、完成下列反应式或填写反应条件(21分(共14空格,每空格1.5分
NBS
+
(
Br
26
HCH3
OHH
BH2,
KMnO
4/H
COOHCOOH
CHBrCH3+NaOHCHOHCH3
4.
CH22
+HBr4.
CH3-C-CH=CH2
CH3-C=CH-CH2Br
5.
OH
HSO
OHHH
⑴CH
3COOOH
⑵H
3O
6.
CHOH
CH3CH3
22724
Mg
H2O/H
1.I+NaOH
2.H2O/H
7.
6.7.
CH3COCH
(CH33CCOCH
(CH33CCOOH
CS2-Br2,0℃
8
CH3CH2OH
NaBr24
MgEt2O
1.CH3CHO
CH3CH2Br
CH3CH2MgBr,CH3CH2CH(OHCH
四、回答下列问题(12分(共3题,每题4分1、已知反应
CH3CH=CHCH
2OH
2Cl
CH3CHCH=CH
2
Cl
请推测该反应的机理。
解释反应事实。
1、
CH3CH=CHCH2OH
H+
CH3CH=CHCH2Cl
CH3CHCH=CH2
CH3CH=CHCH2O+H2
CH3CH=CHCH2+
-H2O
CH3CH+CH=CH2
Cl-
2、卤烷与氢氧化钠在水与乙醇混合物中进行反应,指出哪些属于SN2历程,哪些属于SN1历程。
⑴试剂亲核性愈强反应速度明显加快
⑵碱浓度增加反应速度加快
⑶有重排产物
⑷增加溶剂的含水量反应速度明显加快
2、
⑴SN2
⑵SN2
⑶SN1
⑷SN1
3、比较下列各组醇和溴化氢反应的相对速率:
⑴苄醇、对甲基苄醇、和对硝基苄醇。
⑵(CH32CHCH2OH、(CH33COH、CH3CH2(CH3CHOH
3、下列各组醇和溴化氢反应的相对速率:
⑴对甲基苄醇>
苄醇>
对硝基苄醇。
⑵(CH33COH>
CH3CH2(CH3CHOH>
(CH32CHCH2OH
五、合成(少于三个碳原子的烃类化合物、苯、无机原料任选
(25分(共5题,每题5分
CH3I
CH3
H2SO4
NO2
Br
4
COOH
NO2COOH
CN
2.CH2=CHCH3
cat.NH3,O2
CH2=CHCNCH
CH
Cu2Cl2NH4Cl
C
CH2
CH2=CH-CH=CH2
CH2=CHCN
CH3I3
3.CH
CCH3
Hg
+3+
Mg2CH2MgBr
CHCOCH
3+
CCH3CH3OH
4.CHCCH3
CH3COCH3
CH3I
MgEtO
CH3MgICH3COCH
(CH33COHNa
(CH33CONa
(CH33COHH
CH2=C(CH3HBrBrCH2CH(CH
32
33(CH33COCH
2CH(CH32
过氧化物
Et
CHCH2=CH2CH3CH2Br2NaNH2NH3(l
NaC
CNa32CH3CH2C
CCH2CH3
3CC
HEt
六、推测结构。
(10分(共2题,每题5分
CH2CCH3CH3OH3.CCH3CH3CH3
OCH2CH
1、某有机物是分子式为C10H14的芳烃,它的一溴代产物C10H13Br共有5个构造异构体。
该化合物氧化后生成分子式为C8H6O4的酸性物质,而氧化产物一硝化产物只有一种。
请推导该有机物的构造式。
1、答:
根据题意得知,该化合物氧化后生成分子式为C8H6O4的酸性物质,它是二元羧酸化合物,说明是二元取代产物,而氧化产物一硝化产物只有一种,说明是对位产物,加上一溴代产物共有5个构造异构体,有五种氢,应该此有机物为:
CH(CH3CH3(CH32C=C(CH322、分子式为C6H12的有机物可使Br2-CCl4褪色,该化合物的1HNMR谱中,只在δ=1.6处有一个单峰。
试推测该化合物的分子结构式。
2、该化合物的分子结构(CHC=C(CH式:
3232七、鉴别下列各组化合物及分离提纯。
分(共3题,每题3分)(91、分离提纯苯酚和环已醇。
酸化苯酚环已醇NaOHEt2O水层有机层蒸馏纯环已醇萃取得苯酚2、用化学方法鉴别苯甲醇、苯酚、乙苯。
2、苯甲醇三氯化铁苯酚乙苯不显色显色不显色硝酸铈显色不显色3、用化学方法鉴别仲戊醇、3-戊醇、2-甲基-2-丁醇、1-戊醇。
3、2-甲基-2-丁醇仲戊醇3-戊醇1-戊醇lucas试剂立即混浊微热5分钟后,混浊;
微热5分钟后,混浊;
长时间加热后混浊;
I2NaOH黄色沉淀没有沉淀6
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