版高中化学人教版选修5有机化学基础课件第2章 第1节 第2课时Word格式.docx
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不能使用溴水和酸性KMnO4溶液鉴别乙烯和乙炔。
因为两者都含有不饱和键,性质相似。
区别乙烯和乙炔通常使用燃烧法,观察火焰明亮程度及产生黑烟量的多少。
二、脂肪烃的来源及其应用
来源
条件
产品
石油
常压分馏
石油气、汽油、
煤油、柴油等
减压分馏
润滑油、石蜡等
催化裂化、裂解
轻质油、气态烯烃
催化重整
芳香烃
天然气
甲烷
煤
煤焦油分馏
直接或间接液化
燃料油、化工原料
2.家庭和汽车用的罐装液化石油气的成分是什么?
丙烷、丁烷、丙烯、丁烯为主的石油产品。
[效果自测]
1.判断正误,正确的打“√”,错误的打“×
”。
(1)由乙炔的结构可推测所有炔烃均为直线型结构。
(×
)
(2)实验室制乙炔时可用排空气法收集乙炔。
(3)石油分馏可得大量烯烃。
(4)实验室制乙炔时,用饱和食盐水代替水,是为了减缓电石与水的反应速率。
(√)
2.按要求回答下列问题。
(1)炔烃的通式是CnH2n-2,符合该通式的都属于炔烃吗?
答案 不一定。
也有可能是二烯烃,如
CH2===CH—CH===CH2或环烯烃,如
(环己烯)。
(2)由乙炔如何制取聚氯乙烯?
答案
(3)石油分馏和煤的干馏都属于物理变化,这种说法对吗?
答案 不对。
石油分馏是物理变化,煤的干馏是化学变化。
(4)怎样鉴别直馏汽油和裂化汽油?
答案 鉴别直馏汽油和裂化汽油的方法是分别滴加溴的四氯化碳溶液,褪色的是裂化汽油,不褪色的是直馏汽油。
3.纯净的乙炔是________颜色、________气味的气体;
实验室制取乙炔的化学方程式是___________________________,收集乙炔常采用________法;
乙炔在纯氧中燃烧的化学方程式为_________________________________,产生的氧炔焰温度可达________,因此可用于_________________________________;
乙炔与溴水完全加成的化学方程式__________________。
答案 没有 没有 CaC2+2H2O―→Ca(OH)2+C2H2↑ 排水 2C2H2+5O2
4CO2+2H2O 3000℃以上 焊接或切割金属 CH≡CH+2Br2―→CHBr2—CHBr2
探究一、乙炔的实验室制法及性质检验
【合作交流】
1.实验室制备乙炔的反应有什么特点?
固+液→气,反应不需要加热。
2.制取乙炔的发生装置还可以用来制取哪些气体?
H2、CO2、O2(H2O2分解)等。
3.如何收集乙炔气体?
利用排水法收集。
【点拨提升】
1.乙炔的实验室制法及性质验证
(1)实验装置
(2)反应原理:
装置①:
(3)性质验证
装置②:
CuSO4+H2S===CuS↓+H2SO4,除去杂质。
装置③:
酸性KMnO4溶液褪色。
装置④:
溴的四氯化碳溶液褪色,反应为:
CH≡CH+2Br2―→CHBr2CHBr2
装置⑤:
有明亮的火焰并有浓烟产生。
2.制取乙炔的注意事项
(1)实验装置在使用前,要先检查气密性。
(2)盛电石的试剂瓶要及时密封并放于干燥处,严防电石吸水而失效。
取电石要用镊子夹取,切忌用手拿。
(3)制取乙炔时,由于CaC2和水反应剧烈,并产生泡沫,为防止产生的泡沫进入导管,应在导气管口附近塞入少量棉花。
(4)电石与水反应很剧烈。
为得到平稳的乙炔气流,可用饱和食盐水代替水,并用分液漏斗控制水流的速度,让水逐滴慢慢地滴入。
(5)制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置,原因是:
①碳化钙吸水性强,与水反应剧烈,不能随用随停。
②反应过程中放出大量的热,易使启普发生器炸裂。
③生成的Ca(OH)2呈糊状易堵塞球形漏斗。
(6)由电石制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质,使混合气体通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去。
【典题例证1】 如图中的实验装置可用于制取乙炔。
请回答下列问题:
(1)图中,A管的作用是____________________________,制取乙炔的化学方程式是________________________,为避免反应太迅速,可采取的措施为________________________。
(2)乙炔通入酸性KMnO4溶液中,观察到的现象是__________________,
乙炔发生了________反应。
(3)乙炔通入溴的CCl4溶液中,可观察到的现象是___________,乙炔发生了__________反应。
(4)为了安全,点燃乙炔前应______________,乙炔燃烧时的实验现象是____________________________。
(5)若把乙炔与HCl加成,1mol乙炔最多可与______molHCl加成,1mol其加成产物能和________molCl2发生取代反应。
【试题解析】
(1)由图可以看出A管通过橡胶软管与右侧相连,A管的高低可调节右管中的水是否与电石接触,从而控制反应能否发生。
若反应太快,可把水换成饱和食盐水。
(2)乙炔易被酸性高锰酸钾溶液氧化而使高锰酸钾酸性溶液褪色。
(3)乙炔还可与溴发生加成反应生成无色的溴代烃,使溴的CCl4溶液褪色。
(4)可燃性气体在点燃前都应检验纯度,这是常识。
由于乙炔的含碳量较高,所以燃烧时火焰明亮并伴有浓烈的黑烟。
(5)C2H2
C2H4Cl2
C2Cl6+4HCl。
答案
(1)调节水面高度以控制反应的发生和停止
CaC2+2H2O―→Ca(OH)2+C2H2↑ 把水换成饱和食盐水
(2)酸性KMnO4溶液褪色 氧化
(3)溴的CCl4溶液褪色 加成
(4)检验乙炔的纯度 火焰明亮并伴有浓烈的黑烟
(5)2 4
【变式训练1】 以下是几种常见的制气装置,其中可用于制取乙炔的是( )
【试题解析】A装置适合于“液+液(固)
气”;
B适合于“固+固
C适合于“固(液)+液―→(不加热)气”;
D适合于“块状固体且难溶+液―→(不加热)气”。
由于CaC2遇水易变成粉末,不能始终保持块状,不适于用D装置。
答案 C
探究二、烃燃烧的规律及应用
1.为什么等质量的烃,含氢量越高耗氧量越大?
因为12g(1mol)碳原子消耗1molO2,4g(4mol)氢原子消耗1molO2,故等质量的烃含氢量越高,耗氧量越大。
2.充分燃烧某液态烃CxHy,并收集产生的全部水,恢复到室温时得到水的质量跟原液态烃的质量相等。
求x与y的关系。
由燃烧通式CxHy+(x+
)O2
xCO2+
H2O及“得到水的质量跟原液态烃的质量相等”,可知该液态烃中碳的质量与生成物水中氧的质量相等,即12x=
×
16,可得y=1.5x。
(1)等物质的量的烃CxHy完全燃烧时,消耗氧气的量决定于“x+
”的值,值越大,耗氧量越多。
(2)等质量的烃完全燃烧时,消耗氧气的量决定于CxHy中“
(3)若烃分子的组成中碳、氢原子个数比为1∶2,则完全燃烧后生成的二氧化碳和水的物质的量相等。
(4)等质量的且最简式相同的各种烃完全燃烧时其耗氧量、生成的二氧化碳和水的量均相等。
(5)气态烃CxHy完全燃烧后生成CO2和H2O。
CxHy+
O2
H2O
当H2O为气态时(>100℃),1mol气态烃完全燃烧前后气体总体积的变化有以下三种情况:
①当y=4时,ΔV=0,反应后气体总体积不变,常温常压下呈气态的烃中,只有甲烷、乙烯、丙炔;
②当y>4时,ΔV=
-1>
0,反应后气体总体积增大;
③当y<4时,ΔV=
-1<
0,反应后气体总体积减小。
【典题例证2】 25℃某气态烃与O2混合,在密闭容器中点燃爆炸后又恢复至25℃,此时容器内压强为原来的一半,再经NaOH溶液处理,容器内几乎成为真空。
该烃的分子式可能为( )
A.C2H2B.C2H6
C.C3H6D.C3H8
【试题解析】设该烃的分子式为CxHy,则CxHy+
由题意可知,烃和O2的物质的量之和应为CO2物质的量的2倍,即1+
=2x,解得x=1+
。
讨论:
当y=4时,x=2;
当y=6时,x=2.5,不合题意;
当y=8时,x=3。
答案 D
【变式训练2】 等质量的下列烃完全燃烧时,所需O2的量最多的是( )
A.C6H6B.C2H6
C.C2H4D.C4H6
【试题解析】在等质量前提下,烃中H百分含量越高耗氧量越多,而一个碳原子平均结合的氢原子个数为
A.C6H6:
=1;
B.C2H6:
=3;
C.C2H4:
=2;
D.C4H6:
=1.5。
答案 B
1.下列说法错误的是( )
A.石油中含有C5~C11的烷烃,通过石油的分馏得到汽油
B.含C20以上的重油经催化裂化可以得到汽油
C.开采天然气(主要成分是甲烷)应做到安全规范的操作
D.煤中含有苯和甲苯,可用分馏的方法把它们分离出来
【试题解析】石油中含有C5~C11的烷烃,可以通过石油的常压分馏得到汽油、煤油、柴油等,A正确;
含C20以上的重油经催化裂化可以得到汽油、煤油、柴油等,B正确;
天然气的主要成分是甲烷,开采天然气必须安全规范地操作,否则易造成井喷事件,C正确;
煤焦油中含苯和甲苯,可以通过分馏的方法将它们分离出来,但煤是多种无机物和有机物的混合物,并不含苯和甲苯等芳香烃,D错误。
2.乙烷、乙烯、乙炔共同具有的性质是( )
A.都难溶于水,且密度比水小
B.能够使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
C.分子中各原子都处在同一平面内
D.都能发生聚合反应生成高分子化合物
【试题解析】乙烷分子中各原子不可能处于同一平面上;
乙烷也不能发生聚合反应;
乙烷不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色。
答案 A
3.区别CH4、CH2==CH2、CH≡CH的最简易方法是( )
A.分别通入溴水
B.分别通入酸性高锰酸钾溶液
C.分别在空气中点燃
D.分别通入盛有碱石灰的干燥管
【试题解析】CH2==CH2和CH≡CH都能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色,三种气体通过盛有碱石灰的干燥管均无现象。
最简易的方法是点燃,因为燃烧时火焰的明亮程度和有无浓烟这两个方面的现象是可以鉴别的。
4.某气态烃0.5mol能与1molHCl完全加成,加成后的产物分子上的氢原子又可被3molCl2完全取代。
则此气态烃可能是( )
A.HC≡CHB.CH2===CH2
C.HC≡C—CH3D.CH2===C(CH3)CH3
5.400K、101kPa时,1.5L某烃蒸气能在aLO2中完全燃烧,体积增大至(a+3)L(相同状况)。
(1)该烃分子组成上必须满足的条件是________。
(2)当a=10时,烃可能的分子式为________。
(3)该烃为C7H8时,a的取值范围是________。
(1)设该烃分子式为CxHy,则其燃烧的化学方程式为:
得
-1=1 即y=8
所以该烃分子中氢原子数为8。
(2)当a=10时,1.5L该烃蒸气完全燃烧需满足
1.5L×
(x+
)≤10L,即x≤4.7,该烃可能的分子式为C3H8和C4H8。
(3)若该烃为C7H8,则1.5L烃的蒸气完全燃烧消耗O2的体积为1.5L×
(7+
)=13.5L,故a的取值范围为a≥13.5。
答案
(1)分子中氢原子数为8
(2)C3H8,C4H8 (3)a≥13.5
课时作业
1.下列关于煤、石油、天然气等资源的说法中正确的是( )
A.石油裂解得到的汽油是纯净物
B.石油产品都可用于聚合反应
C.天然气是一种清洁的化工原料
D.水煤气是通过煤的液化得到的气体燃料
【试题解析】石油裂解产物有烯烃和烷烃,属于混合物,烷烃不能发生聚合反应,A、B项错误;
甲烷是含碳量最少的烃,易充分燃烧,且燃烧产物不污染空气,C项正确;
水煤气是碳与水高温下反应得到的CO、H2的混合气,D项错误。
2.用乙炔为原料制取CH2Br—CHBrCl,可行的反应途径是( )
A.先加Cl2,再加Br2B.先加Cl2,再加HBr
C.先加HCl,再加HBrD.先加HCl,再加Br2
【试题解析】CH2Br—CHBrCl与乙炔相比,多了1个HCl和1个Br2,所以选D项。
3.下列关于乙炔实验室制取的说法不正确的是( )
A.为了减缓反应速率可用饱和食盐水代替水反应
B.此反应是放热反应
C.为了除去杂质气体,除了用硫化铜外还需用氢氧化钠溶液
D.反应中不需加碎瓷片作沸石
【试题解析】为了除去杂质气体,要用硫酸铜和氢氧化钠溶液,C项不正确。
4.下列关于乙炔性质的叙述中,既不同于乙烯又不同于乙烷的是( )
A.能燃烧生成二氧化碳和水
B.能与溴水发生加成反应
C.能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应
D.能与氯化氢反应生成氯乙烯
【试题解析】乙烯、乙烷、乙炔都能燃烧生成二氧化碳和水,乙烯和乙炔都能与溴水发生加成反应,都能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应,使其褪色,故A、B、C都不是乙炔独特的性质。
与HCl反应生成氯乙烯是乙炔的性质,而不是乙烯和乙烷的性质。
5.已知1mol链烃CxHy可以发生如下系列转化:
CxHy
Q
CxCl12(无机试剂是足量的)下列说法错误的是( )
A.Q的同分异构体数目少于CxH12
B.用酸性高锰酸钾溶液可以区分CxHy和Q
C.上述转化过程中依次发生了加成反应和取代反应
D.x=5、n=10
【试题解析】根据题意,1mol链烃CxHy可以与2molHCl加成生成Q,说明链烃CxHy含有碳碳不饱和键,Q能与氯气完全取代生成CxCl12,则x=5。
A.根据上述分析,Q为C5H10Cl2,C5H12具有3种结构,每种结构都有多种二氯取代物,C5H10Cl2的同分异构体数目多于3种,故A错误;
B.链烃CxHy含有碳碳不饱和键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而Q不能,故B正确;
C.根据上述分析,上述转化过程中依次发生了加成反应和取代反应,故C正确;
D.根据上述分析,Q为C5H10Cl2,1molQ可以与10mol氯气完全取代,故D正确。
6.若用乙烯和氯气在适当的条件下反应制取四氯乙烷,这一过程中所要经历的反应及耗用氯气的量(设乙烯为1mol,反应产物中的有机物只有四氯乙烷)是( )
A.取代,4molCl2
B.加成,2molCl2
C.加成、取代,2molCl2
D.加成、取代,3molCl2
【试题解析】乙烯分子中含有一个碳碳双键,1mol乙烯先与1molCl2发生加成反应,然后再与2molCl2发生取代反应生成四氯乙烷。
7.某炔烃含有一个三键,与H2发生加成后的产物为
该炔烃可能具有的结构有( )
A.1种B.2种
C.3种D.4种
【试题解析】加成产物的结构中可以放入三键的位置为乙基的碳碳之间,但右侧的两个乙基是等价的。
8.乙炔在不同条件下可以转化成许多有机物,如图所示,下列有关叙述错误的是( )
A.正四面体烷的二氯代物只有1种
B.乙炔生成乙烯基乙炔是加成反应
C.等质量的苯与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不同
D.
与环辛四烯互为同分异构体
【试题解析】正四面体烷中每个C上只有1个H,且只有一种相邻位置,则正四面体烷的二氯代物只有1种,A正确;
乙炔生成乙烯基乙炔,发生碳碳三键的加成反应,B正确;
苯与乙烯基乙炔的最简式均为CH,所以等质量的苯与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量相同,C错误;
与环辛四烯分子式都为C8H8,分子结构不同,属于同分异构体,D正确。
9.用石油和煤可以得到有机化工生产中需要的众多原料,例如由石油得到的乙烯和由煤得到的苯制聚苯乙烯,生产过程如下:
下列说法不正确的是( )
A.通过裂解可以从石油中获得更多的乙烯
B.煤干馏不能直接得到苯
C.制聚苯乙烯的反应①为加成反应
D.反应①②③的原子利用率都达到了100%
【试题解析】石油裂解是为了得到更多的有机化工原料,如乙烯等,A正确;
煤干馏只能得到苯和苯的同系物等的混合物,还要进行分馏才能得到苯,B正确;
根据反应特点可知①为加成反应,C正确;
反应①③的原子利用率都达到了100%,而反应②中除生成目标产物外,还生成了其他产物,原子利用率小于100%,D错误。
10.下列物质中不能用于萃取溴水中溴的是( )
A.直馏汽油B.裂化汽油
C.己烷D.苯
【试题解析】裂化过程中,相对分子质量较大、沸点较高的烃在断裂成相对分子质量较小、沸点较低的烃的过程中产生了不饱和烃,所以裂化汽油能与溴发生加成反应,不能萃取溴水中的溴,而直馏汽油不能和溴发生加成反应,能萃取溴水中的溴。
11.下列关于分子组成为CxHy的烷烃、烯烃、炔烃的说法中不正确的是( )
A.当x≤4时,常温常压下均为气体
B.y一定为偶数
C.燃烧1molCxHy时,消耗氧气(x+
)mol
D.在密闭容器中完全燃烧,150℃时测得的压强一定比燃烧前增加
【试题解析】根据CxHy的燃烧通式可知:
CxHy+(x+
H2O(150℃时,水为气态),反应前后物质的量(压强)变化为(x+
)-(1+x+
)=
-1。
当y=4时,反应前后压强不变,如CH4、C2H4;
当y>
4时,反应后压强增大,如C2H6;
当y<
4时,反应后压强减小,如C2H2。
12.欧洲航天局的惠更斯号探测器成功登陆土星的最大卫星——土卫六。
科学家对探测器发回的数据进行分析,发现大气层中含有95%的氮气,剩余的气体为甲烷和其他碳氢化合物。
下列关于碳氢化合物的说法正确的是( )
A.碳氢化合物的通式为CnH2n-2
B.石油的主要成分为碳氢化合物
C.乙炔是含碳量最高的碳氢化合物
D.碳氢化合物的化学键都是极性键
【试题解析】碳氢化合物包括所有烃类,如烷烃、烯烃、芳香烃等,它们的通式各不相同,A错;
乙炔是含碳量最高的炔烃,但比C10H8等芳香烃的含碳量低,C错;
碳氢化合物中碳氢键是极性键,但碳碳键是非极性键,D错。
13.已知:
+
如果要合成
所用的起始原料可以是( )
①2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔
②1,3-戊二烯和2-丁炔
③2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔
④2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔
A.①④B.②③C.①③D.②④
【试题解析】由信息:
断键后可得到
和
若按①断键可得到CH3C≡CH(丙炔)和
(2,3-二甲基-1,3-丁二烯),若按②断键可得到
(2-甲基-1,3-丁二烯)和CH3—C≡C—CH3(2-丁炔)。
14.已知烯烃、炔烃在臭氧作用下发生以下反应:
CH3—CH===CH—CH2—CH===CH2
CH3—CHO+OHC—CH2—CHO+HCHO
CH3—C≡C—CH2—C≡CH
CH3COOH+
HOOC—CH2—COOH+HCOOH
某烃的分子式为C10H10,在同样条件下发生反应:
C10H10
CH3COOH+3HOOC—CHO+CH3CHO
试回答下列问题:
(1)1个C10H10分子中含有____个双键,____个三键。
(2)C10H10的结构简式为__________________。
(1)由已知,在臭氧作用下,1个双键生成2个—CHO,1个三键生成2个—COOH。
题给反应的产物中共4个—CHO和4个—COOH,推知1个C10H10分子中含有2个双键、2个三键。
答案
(1)2 2
(2)CH3—C≡C—CH===CH—C≡C—CH===CH—CH3
15.某烃A0.2mol在氧气中充分燃烧后,生成化合物B、C各1.2mol。
试回答:
(1)烃A的分子式为__________________。
(2)若取一定量的烃A完全燃烧后,生成B、C各3mol,则有________g烃A参加了反应,燃烧时消耗标准状况下的氧气________L。
(3)若烃A不能使溴水褪色,但在一定条件下,能与氯气发生取代反应,其一氯代物只有一种,则烃A的结构简式为_______________________。
(4)若烃A能使溴水褪色,在催化剂作用下,与H2加成,其加成产物经测定分子中含有4个甲基,烃A可能有的结构简式为______________________;
比烃A少2个碳原子的同系物有________种同分异构体,其中能和H2发生加成反应生成2-甲基丙烷的烯烃的名称是______________。
(1)烃A中n(A)∶n(C)∶n(H)=0.2∶1.2∶(1.2×
2)=1∶6∶12,则分子式为C6H12。
(2)生成CO2、H2O各3mol,则消耗A为0.5mol,0.5mol×
84g·
mol-1=42g,消耗O2体积4.5mol×
22.4L·
mol-1=100.8L。
(3)不能使溴水褪色,则不含碳碳双键,只能是环状结构,又因一氯代物只有一种,说明结构对称且不含侧链;
(4)能使溴水褪色且加成产物有四个甲基,说明含有
且有两个侧链,则主链只能有四个碳原子,侧链是两个甲基。
答案
(1)C6H12
(2)42 100.8 (3)
16.
(1)实验室用电石和水反应制取乙炔。
①反应的化学方程式为__________________。
②下图是反应装置,其中正确的是________。
③为了减缓反应速率,通常用________代替水,该反应是________反应(“放热”或者“吸热”)。
④该反应产生的气体,含有杂质H2S,可用硫酸铜溶液吸收,反应的离子方程式为__________________________。
(2)实验室通常用浓硫酸和乙醇混合加热制取乙烯。
①混合浓硫酸和乙醇的操作方法是
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- 版高中化学人教版选修5有机化学基础课件第2章 第1节 第2课时 高中化学 人教版 选修 有机化学 基础 课件 课时