高中化学选修五讲义及习题卤代烃、醇、酚.docx
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卤代烃知识点
一.卤代烃的结构特点:
卤素原子是卤代烃的官能团。
C—X之间的共用电子对偏向X,形成一个极性较强的共价键,分子中C—X键易断裂。
二.卤代烃的物理性质
(1)溶解性:
不溶于水,易溶于大多数有机溶剂。
(2)状态、密度:
CH3Cl常温下呈气态,C2H5Br、CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下呈液态且密度>1g/cm3。
三.卤代烃的化学性质(以CH3CH2Br为例)
1、取代反应
①条件:
强碱的水溶液,加热
②化学方程式:
2、消去反应
①实质:
从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子,从而形成不饱和化合物。
②化学方程式:
③条件:
3、卤代烃的消去反应规律
①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应。
②有邻位碳原子,但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。
③有两个相邻碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可能生成不同的产物。
4、二元卤代烃消去反应比一元卤代烃困难。
有些二元卤代烃发生消去反应可引入三键。
例如:
CH3—CH2—CHCl2
四.消去反应与水解反应的比较
反应类型
反应条件
键的变化
卤代烃的结构特点
主要生成物
水解反应
消去反应
特别提醒:
通过水解反应可在碳链上引入羟基;通过消去反应可在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键。
五.检验卤代烃分子中卤素的方法
——根据沉淀(AgX)的颜色可确定卤素:
AgCl(白色)、AgBr(浅黄色)、AgI(黄色)。
1、实验原理
2、实验步骤
卤代烃练习题
考查点一 卤代烃的性质及应用
1.下列物质中,不属于卤代烃的是( )。
A.CH2Cl2
B.CCl2F2
D.CH3COCl
2.为了使氯乙烷的水解反应进行比较完全,水解时需加入( )。
A.NaClB.NaHSO4C.NaOHD.乙醇
3.下列关于卤代烃的叙述中正确的是( )。
A.所有卤代烃都是难溶于水,密度比水小的液体
B.所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应
C.所有卤代烃都含有卤原子
D.所有卤代烃都是通过取代反应制得的
4.以溴乙烷为原料制取1,2二溴乙烷,下列转化方案中最好的是( )。
5.下列物质分别与NaOH的醇溶液共热后,能发生消去反应,且生成的有机物不存在同分异构体的是( )。
6.卤代烃R—CH2—CH2—X中的化学键如下图所示,则下列说法正确的是( )。
A.当该卤代烃发生水解反应时,被破坏的键是①和②
B.当该卤代烃发生消去反应时,被破坏的键是①和③
C.当该卤代烃发生取代反应时,被破坏的键是①
D.当该卤代烃发生消去反应时,被破坏的键是①和②
7.醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法。
实验室制备溴乙烷和1溴丁烷的反应如下:
NaBr+H2SO4===HBr+NaHSO4①
R—OH+HBrR—Br+H2O②
可能存在的副反应有:
醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯和醚,Br-被浓硫酸氧化为Br2等。
有关数据列表如下:
乙醇
溴乙烷
正丁醇
1溴丁烷
密度/(g·cm-3)
0.7893
1.4604
0.8098
1.2758
沸点/℃
78.5
38.4
117.2
101.6
请回答下列问题:
(1)在溴乙烷和1溴丁烷的制备实验中,下列仪器最不可能用到的是________(填字母)。
A.圆底烧瓶B.量筒C.锥形瓶D.漏斗
(2)溴代烃的水溶性________(填><或=)相应的醇,其原因是_________________________________________。
(3)将1溴丁烷粗产品置于分液漏斗中,加水振荡后静置,产物在________(填“上层”“下层”或“不分层”)。
(4)制备操作中,加入的浓硫酸必须进行稀释,其目的是________(填字母)。
A.减少副产物烯和醚的生成 B.减少Br2的生成
C.减少HBr的挥发D.水是反应的催化剂
(5)欲除去溴代烷中的少量杂质Br2,下列物质中最适合的是________(填字母)。
A.NaIB.NaOHC.NaHSO3D.KCl
(6)在制备溴乙烷时,采用边反应边蒸馏产物的方法,其有利于________;但在制备1溴丁烷时却不能边反应边蒸馏,其原因是__________________________________________________。
考查点二 卤代烃中卤素原子的检验
8.有关溴乙烷的下列叙述中,正确的是( )。
A.溴乙烷难溶于水,能溶于多种有机溶剂
B.溴乙烷与NaOH的水溶液共热可生成乙烯
C.将溴乙烷滴入AgNO3溶液中,立即有浅黄色沉淀生成
D.实验室通常用乙烯与溴水反应来制取溴乙烷
9.为了检验某氯代烃中的氯元素,现进行如下操作。
其中合理的是( )。
A.取氯代烃少许,加入AgNO3溶液
B.取氯代烃少许与NaOH乙醇溶液共热,然后加入AgNO3溶液
C.取氯代烃少许与NaOH水溶液共热后,加入稀硝酸酸化,再加入AgNO3溶液
D.取氯代烃少许与NaOH乙醇溶液共热后,加入稀硝酸酸化,再加入AgNO3溶液
10.氯仿可作为全身麻醉剂但在阳光下易被氧化成剧毒的光气:
2CHCl3+O2――→,2COCl2+2HCl,为防止事故发生,使用前要检验是否变质,检验使用的最佳试剂是( )。
A.溴水 B.烧碱溶液
C.硝酸银溶液 D.淀粉碘化钾试纸
醇知识点
乙醇
分子式:
结构式:
结构简式:
官能团:
物理性质:
无色、有特殊香味的液体。
密度比水小。
熔沸点较低,易挥发。
能溶解多种有机物(汽油、苯)和无机物(I2),能与水以任意比例互溶。
化学性质
乙醇与钠的反应:
2CH3CH2OH+2Na====2CH3CH2ONa=H2↑
1、羟基中的H原子的活泼性:
醇<水
2、反应中被钠取代的氢是羟基中的氢,2CH3CH2OH:
1H2
3、其它活泼金属如K、Ca等也可与乙醇反应
点燃
氧化反应:
Cu或Ag
①燃烧:
C2H5OH+3O2====2CO2+3H2O(现象:
淡蓝色火焰,放出大量热)
△
△
△
②乙醇的催化氧化:
2C2H5OH+O2====2CH3CHO+2H2O(工业制乙醛)
1、氧化反应是有机物分子失氢或得氧的反应;还原反应是有机物分子失氧或得氢的反应。
2、醇的催化氧化规律:
羟基碳上有2个氢原子的醇被催化氧化成醛;羟基碳上有1个氢原子的醇被催化氧化成酮;羟基碳上没有氢原子的醇不能被催化氧化。
③被其他氧化剂氧化:
能使酸性高锰酸钾溶液褪色;能使重铬酸钾(K2Cr2O7)酸性溶液由橙黄色变为灰绿色(检验酒驾)。
浓硫酸
消去反应——
170℃
分子内脱水成烯:
CH3CH2OH====CH2=CH2↑+H2O(1v乙醇:
3v浓硫酸)
△
取代反应:
浓硫酸
①C2H5-OH+H-Br====C2H5-Br+H2O
140℃
②分子间脱水成醚:
C2H5-OH+HO-C2H5====C2H5-O-C2H5+H2O
③与酸发生酯化反应:
略
醇
定义:
羟基(-OH)与烃基或苯环侧链上的碳相连的化合物。
(同一碳上不能同时出现2个或以上的羟基)
饱和一元醇通式:
物理性质
1、相对分子质量相近的醇和烷烃:
醇的沸点>烷烃;
2、甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键,它们可与水以任意比例混溶。
3、羟基数相同时:
随碳原子数的增加,沸点升高,水中溶解度减小。
4、碳原子数相同时:
羟基数目越多,氢键的作用越强,沸点升高,水中溶解度增大。
化学性质
与活泼金属(如钠)反应:
氧化反应:
消去反应:
取代反应:
分子间脱水;与浓氢卤酸(HX)的反应;与酸发生酯化反应
苯酚知识点
分子式:
结构式:
结构简式:
官能团:
-OH
特点:
具有苯环结构;具有羟基官能团;羟基跟苯环连接。
物理性质
纯净的苯酚是无色晶体,常见是粉红色(被空气中的氧气氧化所致)。
有特殊气味,熔点43℃,较低。
苯酚室温下在水中溶解度不大,温度高于65℃时,能跟水与任意比互溶;易溶于乙醇等有机溶剂。
化学性质
氧化反应:
①能使高锰酸钾酸性溶液褪色
②与氧气反应:
易被氧化而变红(生成醌类物质)
苯酚的弱酸性(苯酚俗称石炭酸):
受苯环的影响,酚羟基上的H比醇羟基上的H活泼,酚羟基在水溶液中能够发生电离,显示弱酸性。
①向苯酚溶液滴加氢氧化钠:
向苯酚钠溶液滴加少量稀盐酸:
②向苯酚钠溶液中通入二氧化碳:
向苯酚钠溶液中加入碳酸氢钠溶液:
【结论】酸性:
盐酸>H2CO3>苯酚>HCO3—
③苯酚的酸性极弱,不能使酸碱指示剂变色。
取代反应:
苯酚的取代反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。
浓溴水须过量。
显色反应:
苯酚溶液和FeCl3反应使溶液变紫色
涉及到络合反应。
常用于苯酚的定性检验和定量测定
加成反应:
分离苯酚与苯
1.下列关于醇的结构叙述中正确的是()
A.醇的官能团是羟基(-OH)B.含有羟基官能团的有机物一定是醇
C.羟基与烃基碳相连的化合物就是醇D.醇的通式是CnH2n+1OH
2.下列物质中不存在氢键的是 ()
A.乙醇 B.乙酸C.苯酚D.苯
3.某醇与足量的金属钠反应,产生的氢气与醇的物质的量之比为1∶1,则该醇可能是()
A.甲醇 B.乙醇 C.乙二醇 D.丙三醇
4.苯酚有毒且有腐蚀性,使用时若不慎溅到皮肤上,可用来洗涤的试剂是()
A.酒精 B.NaHCO3溶液 C.65℃以上的水 D.冷水
5.下列物质属于酚类的是 ()
A.CH3CH2OH B.HOC6H4CH3 C.C6H5CH2OH D.C6H5OCH3
6.下列纯净物不能和金属钠反应的是()
A.苯酚B.甘油C.酒精D.苯
7.能说明苯环对羟基有影响,使羟基变得活泼的事实是 ()
A.苯酚能和溴水迅速反应B.液态苯酚能与钠反应放出氢气
C.室温时苯酚不易溶解于水D.苯酚具有极弱酸性
—OH
8.下列物质在水中最难电离的是()
A.CH3COOHB.CH3CH2OHC.H2CO3D.
9.下列4种醇中,不能被催化氧化的是()
10.对于有机物下列说法中正确的是()
A.它是苯酚的同系物B.1mol该有机物能与溴水反应消耗2molBr2发生取代反应
C.1mol该有机物能与金属钠反应产生O.5molH2D.1mol该机物能与2molNaOH反应
11.漆酚是我国特产生漆的主要成分,通常情况下为黄色液体,能溶于
有机溶剂,生漆涂在物体的表面,在空气中干燥后变成黑色的漆膜。
漆酚与下列物质:
①空气,②溴水,③小苏打溶液,④氯化铁溶液,⑤过量的二氧化碳,不能发生化学
反应的是()A.①②⑤B.③④C.②⑤D.③⑤
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- 高中化学 选修 讲义 习题 卤代烃
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