突破06 官能团的性质备战高考化学《有机合成与推断》逐空突破系列Word格式.docx

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R—OH

C2H5OH

醇羟基—OH

（1）与活泼金属反应产生H2

（2）与卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃

（3）脱水反应：

乙醇

（4）催化氧化为醛或酮

（5）与羧酸或无机含氧酸反应生成酯

醚

R—O—R

C2H5OC2H5

醚键

性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应

酚

酚羟基—OH

（1）有弱酸性，比碳酸酸性弱

（2）与浓溴水发生取代反应，生成白色沉淀2,4,6三溴苯酚

（3）遇FeCl3溶液呈紫色（显色反应）

（4）易被氧化

醛

CH3CH

醛基

（1）与H2发生加成反应生成醇

（2）被氧化剂（O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等）氧化为羧酸

羧酸

乙酸

羧基

（1）具有酸的通性

（2）与醇发生酯化反应

（3）不能与H2发生加成反应

（4）能与含—NH2的物质生成含肽键的酰胺

酯

乙酸乙酯

酯基

（1）发生水解反应生成羧酸和醇

（2）可发生醇解反应生成新酯和新醇

氨基酸

氨基—NH2

羧基—COOH

两性化合物，能形成肽键

蛋白质

结构复杂无通式

肽键

（1）具有两性

（2）能发生水解反应

（3）在一定条件下变性

（4）含苯基的蛋白质遇浓硝酸变黄发生颜色反应

（5）灼烧有特殊气味

糖

Cn（H2O）m

葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、纤维素

羟基—OH

醛基—CHO

羰基

（1）氧化反应，含醛基的糖能发生银镜反应（或与新制氢氧化铜反应）

（2）加氢还原

（3）酯化反应

（4）多糖水解

（5）葡萄糖发酵分解生成乙醇

油脂

（1）水解反应（在碱性溶液中的水解称为皂化反应）

（2）硬化反应

2、重要的反应及反应现象

（1）有机物与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应

苯

苯的同系物

溴水

不褪色

褪色

白色沉淀

酸性高锰酸钾

（2）有机物与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应

含羟基的物质

比较项目

与Na反应

反应放出H2

与NaOH反应

不反应

反应

与Na2CO3反应

反应，生成苯酚钠和NaHCO3

反应放出CO2

与NaHCO3反应

（3）银镜反应的有机物：

醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）

（4）与新制Cu（OH）2悬浊液（斐林试剂）的反应：

羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物

（5）能发生水解反应的有机物：

卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）

3、记准几个定量关系

①1mol醛基消耗2molAg（NH3）2OH生成2molAg单质、1molH2O、3molNH3；

1mol甲醛消耗4molAg（NH3）2OH

②1mol醛基消耗2molCu（OH）2生成1molCu2O沉淀、2molH2O

③和NaHCO3反应生成气体：

1mol—COOH生成1molCO2气体

④和Na反应生成气体：

1mol—COOH生成0.5molH2；

1mol—OH生成0.5molH2

⑤和NaOH反应：

1mol—COOH（或酚—OH，或—X）消耗1molNaOH；

1mol

（R为链烃基）消

耗1molNaOH；

消耗2molNaOH

4、确定多官能团有机物性质的三步骤

【微点拨】有些官能团性质会交叉。

如：

碳碳三键与醛基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也能与氢气发生加成反应等

【真题感悟】

1、[2020·

全国卷Ⅰ]紫花前胡醇

可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。

有关该化合物，下列叙述错误

是（　　）

A．分子式为C14H14O4B．不能使酸性重铬酸钾溶液变色

C．能够发生水解反应D．能够发生消去反应生成双键

2、[2020·

全国卷Ⅰ]国家卫健委公布的新型冠状病毒肺炎诊疗方案指出，乙醚、75%乙醇、含氯消毒剂、过氧乙酸（CH3COOOH）、氯仿等均可有效灭活病毒。

对于上述化学药品，下列说法错误的是（　　）

A．CH3CH2OH能与水互溶B．NaClO通过氧化灭活病毒

C．过氧乙酸相对分子质量为76D．氯仿的化学名称是四氯化碳

3、[2020·

全国卷

]吡啶（

）是类似于苯的芳香化合物，2-乙烯基吡啶（VPy）是合成治疗矽肺病药物的原料，可由如下路线合成。

下列叙述正确的是（　　）

A．Mpy只有两种芳香同分异构体B．Epy中所有原子共平面

C．Vpy是乙烯的同系物D．反应②的反应类型是消去反应

4、[2020年江苏高考]化合物Z是合成某种抗结核候选药物的重要中间体，可由下列反应制得。

下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是（　　）

A．X分子中不含手性碳原子B．Y分子中的碳原子一定处于同一平面

C．Z在浓硫酸催化下加热可发生消去反应D．X、Z分别在过量NaOH溶液中加热，均能生成丙三醇

5、[2020·

]金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构式如下：

下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是（　　）

A．可与氢气发生加成反应B．分子含21个碳原子

C．能与乙酸发生酯化反应D．不能与金属钠反应

6、[2020年天津高考]下列说法错误

A．淀粉和纤维素均可水解产生葡萄糖B．油脂的水解反应可用于生产甘油

C．氨基酸是组成蛋白质的基本结构单元D．淀粉、纤维素和油脂均是天然高分子

7、[2020年7月浙江选考]下列表示不正确的是（）

A．乙烯的结构式：

B．甲酸甲酯的结构简式：

C．

甲基丁烷的键线式：

D．甲基的电子式：

8、[2020年7月浙江选考]下列说法不正确的是（）

A.相同条件下等质量的甲烷、汽油、氢气完全燃烧，放出的热量依次增加

B.油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分

C．根据纤维在火焰上燃烧产生的气味，可以鉴别蚕丝与棉花

D．淀粉、纤维素、蛋白质都属于高分子化合物

9、[2020年7月浙江选考]有关

的说法正确的是（）

A．可以与氢气发生加成反应B．不会使溴水褪色

C．只含二种官能团D．1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗1molNaOH

10、[2019年高考化学全国I卷]关于化合物2−苯基丙烯（

），下列说法正确的是（）

A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色B．可以发生加成聚合反应

C．分子中所有原子共平面D．易溶于水及甲苯

11、[2019年高考化学全国I卷]实验室制备溴苯的反应装置如下图所示，关于实验操作或叙述错误的是（）

A．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开KB．实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色

C．装置c中的碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢D．反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯

12、[2019年高考化学全国II卷]“春蚕到死丝方尽，蜡炬成灰泪始干”是唐代诗人李商隐的著名诗句，下列关于该诗句中所涉及物质的说法错误的是（）

A．蚕丝的主要成分是蛋白质B．蚕丝属于天然高分子材料

C．“蜡炬成灰”过程中发生了氧化反应D．古代的蜡是高级脂肪酸酯，属于高分子聚合物

13、[2019年江苏高考]化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。

下列有关化合物X、Y的说法正确的是（）

A．1molX最多能与2molNaOH反应

B．Y与乙醇发生酯化反应可得到X

C．X、Y均能与酸性KMnO4溶液反应

D．室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目相等

14、[2019年北京卷]交联聚合物P的结构片段如图所示。

下列说法不正确的是（图中

表示链延长）（）

A．聚合物P中有酯基，能水解

B．聚合物P的合成反应为缩聚反应

C．聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得

D．邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构

15、[2018·

新课标I卷]下列说法错误的是（）

A．蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖

B．酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质

C．植物油含不饱和脂肪酸酯，能使Br₂/CCl4褪色

D．淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖

16、[2018·

新课标I卷]在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中，下列操作未涉及的是（）

17、[2018·

新课标

卷]实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。

光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是（）

18、[2018·

卷]苯乙烯是重要的化工原料。

下列有关苯乙烯的说法错误的是（）

A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色

C．与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯D．在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯

19、[2018·

海南卷]实验室常用乙酸过量乙醇在浓硫酸催化下合成乙酸乙酯。

下列说法正确的是（）

A．该反应的类型为加成反应

B．乙酸乙酯的同分异构体共有三种

C．可用饱和碳酸氢钠溶液鉴定体系中是否有未反应的乙酸

D．该反应为可逆反应，加大乙醉的量可提高乙酸的转化率

20、[2018·

江苏卷]化合物Y能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2−甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得。

下列有关化合物X、Y的说法正确的是（）

A.X分子中所有原子一定在同一平面上B.Y与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子

C.X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色D.X→Y的反应为取代反应

21、[2018·

北京卷]一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高，广泛用作防护材料。

其结构片段如下图。

下列关于该高分子的说法正确的是（）

A．完全水解产物的单个分子中，苯环上的氢原子具有不同的化学环境

B．完全水解产物的单个分子中，含有官能团―COOH或―NH2

C．氢键对该高分子的性能没有影响

D．结构简式为：

【经典模拟】

1、玉米芯与稀硫酸在加热加压下反应，可以制得糠醛（结构简式如图）。

糠醛是重要的化工原料，用途广泛。

关于糠醛的说法，不正确的是（　　）

A．糠醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色

B．1mol糠醛可与2molH2发生加成反应

C．其核磁共振氢谱有4种不同类型的吸收峰

D．加热时糠醛与新制的Cu（OH）2悬浊液反应生成红色沉淀

2、莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图，下列关于莽草酸的说法正确的是（　　）

A．分子式为C7H6O5B．分子中含有2种官能团

C．可发生加成和取代反应D．在水溶液中羟基和羧基均能电离出H＋

3、药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得，则下列说法正确的是（　　）

A．贝诺酯分子中有三种含氧官能团

B．可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚

C．乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应

D．贝诺酯与足量NaOH溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠

4、某有机物的结构简式如下，下列关于该有机物的说法中错误的是（　　）

A．分子式为C14H18O6B．含有羟基、羧基和苯基

C．能发生取代反应D．能使溴的水溶液褪色

5、某化妆品的组分Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备，下列叙述错误的是（　　）

A．X、Y和Z均能使溴水褪色

B．X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2

C．Y既能发生取代反应，也能发生加成反应

D．Y可作加聚反应单体，X可作缩聚反应单体

6、有机物M可用于合成香料，其结构简式如图所示。

下列有关说法不正确的是（　　）

A．有机物M中有2种含氧官能团B．1mol有机物M可与1molNaOH发生反应

C．有机物M能与溴水发生加成反应D．1mol有机物M最多能与3molH2反应

7、食品化学家提出，当豆油被加热到油炸温度（185℃）时，会产生如图所示高毒性物质，许多疾病和这种有毒物质有关。

下列关于这种有毒物质的判断正确的是（　　）

A．该物质分子中含有两种官能团

B．该物质的分子式为C9H15O2

C．1mol该物质最多可以和2molH2发生加成反应

D．该物质不能发生银镜反应

8、咖啡酸具有止血功效，存在于多种中药中，其结构简式如图

下列说法不正确的是（　　）

A．咖啡酸可以发生取代、加成、氧化、酯化、加聚反应

B．1mol咖啡酸最多能与5molH2反应

C．咖啡酸分子中所有原子可能共面

D．蜂胶的分子式为C17H16O4，在一定条件下可水解生成咖啡酸和一种一元醇A，则醇A的分子式为C8H10O

9、Y是一种皮肤病用药，它可以由原料X经过多步反应合成。

下列说法正确的是（　　）

A．X与Y互为同分异构体

B．1molX最多可以与5molH2发生加成反应

C．产物Y能发生氧化、加成、取代、消去反应

D．1molY最多能与2molNaOH发生反应

10、乙酸橙花酯兼有橙花和玫瑰花香气，其结构简式如图。

关于该有机物的叙述中正确的是（　　）

①在Ni催化条件下1mol该有机物可与3molH2发生加成

②该有机物不能发生银镜反应

③该有机物分子式为C12H22O2

④该有机物的同分异构体中不可能有酚类

⑤1mol该有机物水解时只能消耗1molNaOH

A．②③④　　　　　　B．①④⑤C．②④⑤D．①②③

11、有机物A、B均为合成某种抗支气管哮喘药物的中间体，A在一定条件下可转化为B（如图所示），下列说法正确的是（　　）

A．A分子中所有碳原子均位于同一平面B．用FeCl3溶液可检验物质B中是否混有A

C．物质B既能发生银镜反应，又能发生水解反应D．1molB最多可与5molH2发生加成反应

12、CyrneineA对治疗神经系统疾病有着很好的疗效。

可用香芹酮经过多步反应合成，下列说法不正确的是（　　）

A．香芹酮的化学式为C10H14O

B．CyrneineA可以发生加成反应、消去反应和氧化反应

C．香芹酮和CyrneineA均能使酸性KMnO4溶液褪色

D．与香芹酮互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢原子的酚类化合物共有4种

13、碳酸亚乙酯是一种重要的添加剂，结构如图（

），碳酸亚乙酯可由环氧乙烷与二氧化碳反应而得，亦可由碳酸与乙二醇反应获得。

A．上述两种制备反应类型相同B．碳酸亚乙酯的分子式为C3H6O3

C．碳酸亚乙酯保存时应避免与碱接触D．碳酸亚乙酯中所有原子可能共平面

14、已知有一种烃的结构类似自行车，简称“自行车烃”，下列关于它的叙述正确的是（　　）

A．易溶于水B．可以发生取代反应

C．其密度大于水的密度D．与环己烷为同系物

15、枸橼酸是一种弱有机酸，是柑橘类水果中产生的一种天然防腐剂，也是食物和饮料中的酸味添加剂。

其结构简式如下图所示，下列有关说法正确的是（　　）

A．枸橼酸与乙二酸属于同系物

B．化学式为C7H8O7

C．1mol枸橼酸最多消耗4molNaOH

D．1mol枸橼酸最多能与3mol乙醇发生酯化反应

16、迷迭香酸具有抗氧化、延缓衰老、减肥降脂等功效，它的结构简式为：

，以邻苯二酚为原料合成迷迭香酸的路线如下所示，下列说法错误的是

A．有机物A分子中所有原子可能在同一平面上

B．有机物B可以发生取代、加成、消去、氧化反应

C．1molC在催化剂作用下，与H2加成最多可消耗8mol

D．1molC与足量的NaOH溶液反应，最多可消耗6molNaOH

17、三轴烯（

）（m）、四轴烯（

）（n）、五轴烯（

）（p）的最简式均与苯相同。

A．m、n、p互为同系物B．n能使酸性KMnO4溶液褪色

C．n和p的二氯代物均有2种D．m生成1molC6H14需要3molH2

18、某有机化工原料的结构简式如图所示，下列关于该有机物的说法正确的是（　　）

A．1mol该物质最多能和5molH2发生加成反应

B．能使酸性KMnO4溶液褪色，能发生加成反应和取代反应

C．该分子中所有原子都可能共平面

D．该物质的分子式为C10H10O2

【常见有机物及官能团的主要性质】答案

1、B。

解析：

A.根据该有机物的分子结构可以确定其分子式为C14H14O4，A叙述正确；

B.该有机物的分子在有羟基，且与羟基相连的碳原子上有氢原子，故其可以被酸性重铬酸钾溶液氧化，能使酸性重铬酸钾溶液变色，B叙述不正确；

C.该有机物的分子中有酯基，故其能够发生水解反应，C叙述正确；

D.该有机物分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，故其可以在一定的条件下发生消去反应生成碳碳双键，D叙述正确。

综上所述，故选B。

2、D。

A.乙醇分子中有羟基，其与水分子间可以形成氢键，因此乙醇能与水互溶，A说法正确；

B.次氯酸钠具有强氧化性，其能使蛋白质变性，故其能通过氧化灭活病毒，B说法正确；

C.过氧乙酸的分子式为C2H4O3，故其相对分子质量为76，C说法正确；

D.氯仿的化学名称为三氯甲烷，D说法不正确。

综上所述，故选D。

3、D。

A．MPy有3种芳香同分异构体，分别为：

甲基在N原子的间位C上、甲基在N原子的对位C上、氨基苯，A错误；

B．EPy中有两个饱和C，以饱和C为中心的5个原子最多有3个原子共面，所以EPy中所有原子不可能都共面，B错误；

C．VPy含有杂环

，和乙烯结构不相似，故VPy不是乙烯的同系物，C错误；

D．反应②为醇的消去反应，D正确。

答案选D。

4、CD。

A.X中

红色碳原子为手性碳原子，故A说法错误；

B.

中与氧原子相连接的碳原子之间化学键为单键，可以旋转，因此左侧甲基上碳原子不一定与苯环以及右侧碳原子共平面，故B说法错误；

C.

中与羟基相连接的碳原子邻位碳原子上有氢原子，在浓硫酸作催化并加热条件下，能够发生消去反应，故C说法正确；

D.

中含有卤素原子，在过量氢氧化钠溶液并加热条件下能够发生取代反应生成丙三醇，

在氢氧化钠溶液作用下先发生水解反应生成

，然后

在氢氧化钠溶液并加热条件下能够发生取代反应生成丙三醇，故D说法正确；

综上所述，说法正确的是：

CD。

5、D。

A．该物质含有苯环和碳碳双键，一定条件下可以与氢气发生加成反应，故A正确；

B．根据该物质的结构简式可知该分子含有21个碳原子，故B正确；

C．该物质含有羟基，可以与乙酸发生酯化反应，故C正确；

D．该物质含有普通羟基和酚羟基，可以与金属钠反应放出氢气，故D错误；

故答案为D。

6、D。

A.淀粉和纤维素都属于多糖，两者水解的最终产物都为葡萄糖，A正确；

B.油脂在酸性条件下水解成高级脂肪酸和甘油，在碱性条件下水解成高级脂肪酸盐和甘油，则油脂

水解反应可用于生产甘油，B正确；

C.氨基酸中含有氨基和羧基，氨基酸可以通过缩聚反应形成蛋白质，蛋白质水解最终生成氨基酸，故氨基酸是组成蛋白质的基本结构单元，C正确；

D.天然高分子的相对分子质量是上万，淀粉和纤维素都是天然高分子，而油脂的相对分子质量还不到1000，故油脂不属于高分子，D错误；

7、B。

A．结构式是每一对共用电子对用一个短横来表示，乙烯分子中每个碳原子和每个氢原子形成一对共用电子对，碳原子和碳原子形成两对共用电子对，故A正确；

B．结构简式中需要体现出特殊结构和官能团，甲酸甲酯中要体现出酯基，其结构简式为HCOOCH3，故B错误；

C．键线式中每个端点为一个C原子，省略C—H键，故C正确；

D．甲基中碳原子和三个氢原子形成3对共用电子对，还剩一个成单电子，故D正确；

答案选B。

8、A。

A．由于等质量的物质燃烧放出的热量主要取决于其含氢量的大小，而甲烷、汽油、氢气中H的百分含量大小顺序为：

汽油<

甲烷<

氢气，故等质量的它们放出热量的多少顺序为：

氢气，故A错误；

B．油脂在碱性条件下发生水解反应生成甘油和高级脂肪酸盐，高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分，故B正确；

C．蚕丝主要成分是蛋白质，灼烧时有烧焦羽毛的气味，而棉花则属于纤维素，灼烧时则基本没有气味，故C正确；

D．高分子通常是指相对分子质量在几千甚至上万的分子，淀粉、纤维素和蛋白质均属于天然高分子化合物，故D正确。

故答案为：

D。

9、A。

A．

分子中含有苯环和碳碳双键，都能与H2发生加成反应，A正确；

B．

分子中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应导致溴水褪色，B错误；

分子中含有羟基、酯基和碳碳双键三种官能团，C错误；

D．1mol该物质酯基水解后生成的酚羟基和羧基均能和NaOH反应，1mol该物质与足量的NaOH溶液反应时最多可消耗2molNaOH，D错误；

A。

10、B

11、D

12、D

13、CD

14、D

15、A

16、D

17、D

18、C

19、D

20、BD。

A项，X分子中羟基氢与其它原子不一定在同一平面上；

B项，Y与Br2的加成产物为

，结构简式

中“*”碳为手性碳原子；

C项，X中含酚羟基，X能与酸性KMnO4溶液反应，Y中含碳碳双键，Y能使酸性KMnO4溶液褪色；

D项，X+2−甲基丙烯酰氯→Y+HCl，反应类型为取代反应。

21、B。

芳纶纤维的结构片段中含肽键，完全水解的单个分子为

、

；

采用切