总结红外光谱频率与官能团特征吸收峰Word格式.docx
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700~500
整个红外谱图可以分为两个区,4000~1350区是由伸缩振动所产生的吸收带,光谱比较简单但具有强烈的特征性,1350~650处指纹区。
通常,4000~2500处高波数端,有与折合质量小的氢原子相结合的官能团O-H,N-H,C-H,S-H键的伸缩振动吸收带,在2500-1900波数范围内常常出现力常数大的三件、累积双键如:
-C≡C-,-C≡N,-C=C=C-,-C=C=O,-N=C=O等的伸缩振动吸收带。
在1900以下的波数端有-C=C-,-C=O,-C=N-,-C=O等的伸缩振动以及芳环的骨架振动。
1350~650指纹区处,有C-O,C-X的伸缩振动以及C-C的骨架振动,还有力常数较小的弯曲振动产生的吸收峰,因此光谱非常复杂。
该区域各峰的吸收位置受整体分子结构的影响较大,分子结构稍有不同,吸收也会有细微的差别,所以指纹区对于用已知物来鉴别未知物十分重要。
有机化学有机化合物红外吸收光谱
σ伸缩振动,δ面内弯曲振动,γ面外弯曲振动
一、烷烃
饱和烷烃IR光谱主要由C-H键的骨架振动所引起,而其中以C-H键的伸缩振动最为有用。
在确定分子结构时,也常借助于C-H键的变形振动和C-C键骨架振动吸收。
烷烃有下列四种振动吸收。
1、σC-H在2975—2845cm-1范围,包括甲基、亚甲基和次甲基的对称与不对称伸缩振动
2、δC-H在1460cm-1和1380cm-1处有特征吸收,前者归因于甲基及亚甲基C-H的σas,后者归因于甲基C-H的σs。
1380cm-1峰对结构敏感,对于识别甲基很有用。
共存基团的电负性对1380cm-1峰位置有影响,相邻基团电负性愈强,愈移向高波数区,例如,在CH3F中此峰移至1475cm-1。
异丙基1380cm-1裂分为两个强度几乎相等的两个峰1385cm-1、1375cm-1
叔丁基1380cm-1裂分1395cm-1、1370cm-1两个峰,后者强度差不多是前者的两倍,在1250cm-1、1200cm-1附近出现两个中等强度的骨架振动。
3、σC-C在1250—800cm-1范围内,因特征性不强,用处不大。
4、γC-H分子中具有—(CH2)n—链节,n大于或等于4时,在722cm-1有一个弱吸收峰,随着CH2个数的减少,吸收峰向高波数方向位移,由此可推断分子链的长短。
二、烯烃
烯烃中的特征峰由C=C-H键的伸缩振动以及C=C-H键的变形振动所引起。
烯烃分子主要有三种特征吸收。
1、σC=C-H烯烃双键上的C-H键伸缩振动波数在3000cm-1以上,末端双键氢在3075—3090cm-1有强峰最易识别。
2、σC=C吸收峰的位置在1670—1620cm-1。
随着取代基的不同,σC=C吸收峰的位置有所不同,强度也发生变化。
3、δC=C-H烯烃双键上的C-H键面内弯曲振动在1500—1000cm-1,对结构不敏感,用途较少;
而面外摇摆振动吸收最有用,在1000—700cm-1范围内,该振动对结构敏感,其吸收峰特征性明显,强度也较大,易于识别,可借以判断双键取代情况和构型。
RHC=CH2995~985cm-1(=CH,S)915~905cm-1(=CH2,S)
R1R2C=CH2895~885cm-1(S)
(顺)-R1CH=CHR2~690cm-1(反)-R1CH=CHR2980~965cm-1(S)
R1R2C=CHR3840~790cm-1(m)
三、炔烃
在IR光谱中,炔烃基团很容易识别,它主要有三种特征吸收。
1、σ该振动吸收非常特征,吸收峰位置在3300—3310cm-1,中等强度。
σN-H值与σC-H值相同,但前者为宽峰、后者为尖峰,易于识别。
2、σ一般键的伸缩振动吸收都较弱。
一元取代炔烃
σ出现在2140—2100cm-1,二元取代炔烃在2260—2190cm-1,当两个取代基的性质相差太大时,炔化物极性增强,吸收峰的强度增大。
当处于分子的对称中心时,σ为红外非活性。
3、σ炔烃变形振动发生在680—610cm-1。
四、芳烃
芳烃的红外吸收主要为苯环上的C-H键及环骨架中的C=C键振动所引起。
芳族化合物主要有三种特征吸收。
1、σAr-H芳环上C-H吸收频率在3100~3000cm-1附近,有较弱的三个峰,特征性不强,与烯烃的σC=C-H频率相近,但烯烃的吸收峰只有一个。
2、σC=C芳环的骨架伸缩振动正常情况下有四条谱带,约为1600,1585,1500,1450cm-1,这是鉴定有无苯环的重要标志之一。
3、δAr-H芳烃的C-H变形振动吸收出现在两处。
1275—960cm-1为δAr-H,由于吸收较弱,易受干扰,用处较小。
另一处是900—650cm-1的δAr-H吸收较强,是识别苯环上取代基位置和数目的极重要的特征峰。
取代基越多,δAr-H频率越高,见表3-10。
若在1600—2000cm-1之间有锯齿壮倍频吸收(C-H面外和C=C面内弯曲振动的倍频或组频吸收),是进一步确定取代苯的重要旁证。
苯670cm-1(S)单取代苯770~730cm-1(VS),710~690cm-1(S)
1,2-二取代苯770~735cm-1(VS)
1,3-二取代苯810~750cm-1(VS),725~680cm-1(m~S)
1,4-二取代苯860~800cm-1(VS)
五、卤化物
随着卤素原子的增加,σC-X降低。
如C-F(1100~1000cm-1);
C-Cl(750~700cm-1);
C-Br(600~500cm-1);
C-I(500~200cm-1)。
此外,C-X吸收峰的频率容易受到邻近基团的影响,吸收峰位置变化较大,尤其是含氟、含氯的化合物变化更大,而且用溶液法或液膜法测定时,常出现不同构象引起的几个伸缩吸收带。
因此IR光谱对含卤素有机化合物的鉴定受到一定限制。
六、醇和酚
醇和酚类化合物有相同的羟基,其特征吸收是O-H和C-O键的振动频率。
1、σO-H一般在3670~3200cm-1区域。
游离羟基吸收出现在3640~3610cm-1,峰形尖锐,无干扰,极易识别(溶剂中微量游离水吸收位于3710cm-1)。
OH是个强极性基团,因此羟基化合物的缔合现象非常显著,羟基形成氢键的缔合峰一般出现在3550~3200cm-1。
1,2-环戊二醇顺式异构体P47
0.005mol/L(CCl4)3633cm-1(游离),3572cm-1(分子内氢键)。
0.04mol/L(CCl4)3633cm-1(游离),3572cm-1(分子内氢键)~3500cm-1(分子间氢键)。
2、σC-O和δO-HC-O键伸缩振动和O-H面内弯曲振动在1410—1100cm-1处有强吸收,当无其它基团干扰时,可利用σC-O的频率来了解羟基的碳链取代情况(伯醇在1050cm-1,仲醇在1125cm-1,叔醇在1200cm-1,酚在1250cm-1)。
七、醚和其它化合物
醚的特征吸收带是C-O-C不对称伸缩振动,出现在1150~1060cm-1处,强度大,C-C骨架振动吸收也出现在此区域,但强度弱,易于识别。
醇、酸、酯、内酯的σC-O吸收在此区域,故很难归属。
八、醛和酮
醛和酮的共同特点是分子结构中都含有(C=O),σC=O在1750~1680cm-1范围内,吸收强度很大,这是鉴别羰基的最明显的依据。
临近基团的性质不同,吸收峰的位置也有所不同。
羰基化合物存在下列共振结构:
AB
C=O键有着双键性强的A结构和单键性强的B结构两种结构。
共轭效应将使σC=O吸收峰向低波数一端移动,吸电子的诱导效应使σC=O的吸收峰向高波数方向移动。
α,β不饱和的羰基化合物,由于不饱和键与C=O的共轭,因此C=O键的吸收峰向低波数移动
σC=O1685~1665cm-11745~1725cm-1
苯乙酮对氨基苯乙酮对硝基苯乙酮
σC=O1691cm-11677cm-11700cm-1
σ一般在2700~2900cm-1区域内,通常在~2820cm-1、~2720cm-1附近各有一个中等强度的吸收峰,可以用来区别醛和酮。
九、羧酸
1、σO-H游离的O-H在~3550cm-1,缔合的O-H在3300~2500cm-1,峰形宽而散,强度很大。
2、σC=O游离的C=O一般在~1760cm-1附近,吸收强度比酮羰基的吸收强度大,但由于羧酸分子中的双分子缔合,使得C=O的吸收峰向低波数方向移动,一般在1725~1700cm-1,如果发生共轭,则C=O的吸收峰移到1690~1680cm-1。
3、σC-O一般在1440~1395cm-1,吸收强度较弱。
4、δO-H一般在1250cm-1附近,是一强吸收峰,有时会和σC-O重合。
十、酯和内酯
1、σC=O1750~1735cm-1处出现(饱和酯σC=O位于1740cm-1处),受相邻基团的影响,吸收峰的位置会发生变化。
2、σC-O一般有两个吸收峰,1300~1150cm-1,1140~1030cm-1
十一、酰卤
σC=O由于卤素的吸电子作用,使C=O双键性增强,从而出现在较高波数处,一般在~1800cm-1处,如果有乙烯基或苯环与C=O共轭,,会使σC=O变小,一般在1780~1740cm-1处。
十二、酸酐
1、σC=O由于羰基的振动偶合,导致σC=O有两个吸收,分别处在1860~1800cm-1和1800~1750cm-1区域,两个峰相距60cm-1。
2、σC-O为一强吸收峰,开链酸酐的σC-O在1175~1045cm-1处,环状酸酐1310~1210cm-1处。
十三、酰胺
1、σC=O酰胺的第ⅠⅡⅢ谱带,由于氨基的影响,使得σC=O向低波数位移,伯酰胺1690~1650cm-1,仲酰胺1680~1655cm-1,叔酰胺1670~1630cm-1。
2、σN-H一般位于3500~3100cm-1,伯酰胺游离位于~3520cm-1和~3400cm-1,形成氢键而缔合的位于~3350cm-1和~3180cm-1,均呈双峰;
仲酰胺游离位于~3440cm-1,形成氢键而缔合的位于~3100cm-1,均呈单峰;
叔酰胺无此吸收峰。
3、δN-H酰胺的第Ⅱ谱带,伯酰胺δN-H位于1640~1600cm-1;
仲酰胺1500~1530cm-1,强度大,非常特征;
4、σC-N酰胺的第Ⅲ谱带,伯酰胺1420~1400cm-1,仲酰胺1300~1260cm-1,叔酰胺无此吸收峰。
十四、胺
1、σN-H游离位于3500~3300cm-1处,缔合的位于3500~3100cm-1处。
含有氨基的化合物无论是游离的氨基或缔合的氨基,其峰强都比缔合的OH峰弱,且谱带稍尖锐一些,由于氨基形成的氢键没有羟基的氢键强,因此当氨基缔合时,吸收峰的位置的变化不如OH那样显著,引起向低波数方向位移一般不大于100cm-1。
伯胺3500~3300cm-1有两个中等强度的吸收峰(对称与不对称的伸缩振动吸收),仲胺在此区域只有一个吸收峰,叔胺在此区域内无吸收。
2、σC-N脂肪胺位于1230~1030cm-1处,芳香胺位于1380~1250cm-1处。
3、δN-H位于1650~1500cm-1处,伯胺的δN-H吸收强度中等,仲胺的吸收强度较弱。
4、γN-H位于900~650cm-1处,峰形较宽,强度中等(只有伯胺有此吸收峰)。
主要基团的红外特征吸收峰
基团
振动类型
波数(cm-1)
波长(μm)
强度
备注
一、烷烃类
CH伸
CH伸(反称)
CH伸(对称)
CH弯(面内)
C-C伸
3000~2843
2972~2880
2882~2843
1490~1350
1250~1140
3.33~3.52
3.37~3.47
3.49~3.52
6.71~7.41
8.00~8.77
中、强
分为反称与对称
二、烯烃类
C=C伸
CH弯(面外)
单取代
双取代
顺式
反式
3100~3000
1695~1630
1430~1290
1010~650
995~985
910~905
730~650
980~965
3.23~3.33
5.90~6.13
7.00~7.75
9.90~15.4
10.05~10.15
10.99~11.05
13.70~15.38
10.20~10.36
中、弱
中
C=C=C为
2000~1925cm-1
三、炔烃类
C≡C伸
~3300
2270~2100
1260~1245
645~615
~3.03
4.41~4.76
7.94~8.03
15.50~16.25
四、取代苯类
泛频峰
骨架振动(
)
2000~1667
1600±
20
1500±
25
1580±
10
1450±
1250~1000
910~665
5.00~6.00
6.25±
0.08
6.67±
0.10
6.33±
0.04
6.90±
8.00~10.00
10.99~15.03
变
三、四个峰,特征
确定取代位置
邻双取代
间双取代
对双取代
1,2,3,三取代
1,3,5,三取代
1,2,4,三取代
﹡1,2,3,4四取代
﹡1,2,4,5四取代
﹡1,2,3,5四取代
﹡五取代
770~730
810~750
900~860
860~800
874~835
885~860
865~810
~860
12.99~13.70
12.35~13.33
11.12~11.63
11.63~12.50
11.44~11.98
11.30~11.63
11.56~12.35
~11.63
极强
五个相邻氢
四个相邻氢
三个相邻氢
一个氢(次要)
二个相邻氢
三个相邻氢与间双易混
一个氢
五、醇类、酚类
OH伸
OH弯(面内)
C—O伸
O—H弯(面外)
3700~3200
1410~1260
1260~1000
750~650
2.70~3.13
7.09~7.93
7.94~10.00
13.33~15.38
液态有此峰
OH伸缩频率
游离OH
分子间氢键
分子内氢键
OH弯或C—O伸
伯醇(饱和)
仲醇(饱和)
叔醇(饱和)
酚类(ФOH)
OH伸(单桥)
Ф—O伸
3650~3590
3500~3300
3570~3450
~1400
1125~1000
1210~1100
1390~1330
1260~1180
2.74~2.79
2.86~3.03
2.80~2.90
~7.14
8.89~10.00
8.26~9.09
7.20~7.52
7.94~8.47
锐峰
钝峰(稀释向低频移动*)
钝峰(稀释无影响)
六、醚类
C—O—C伸
1270~1010
7.87~9.90
或标C—O伸
脂链醚
脂环醚
芳醚
(氧与芳环相连)
C—O—C伸(反称)
C—O—C伸(对称)
=C—O—C伸(反称)
=C—O—C伸(对称)
1225~1060
1100~1030
980~900
1270~1230
1050~1000
~2825
8.16~9.43
9.09~9.71
10.20~11.11
7.87~8.13
9.52~10.00
~3.53
氧与侧链碳相连的芳醚同脂醚
O—CH3的特征峰
七、醛类
(—CHO)
C=O伸
2850~2710
1755~1665
975~780
3.51~3.69
5.70~6.00
10.2~12.80
很强
一般~2820及~2720cm-1两个带
饱和脂肪醛
α,β-不饱和醛
芳醛
~1725
~1685
~1695
~5.80
~5.93
~5.90
八、酮类
C—C伸
泛频
1700~1630
1250~1030
3510~3390
5.78~6.13
8.00~9.70
2.85~2.95
很弱
脂酮
饱和链状酮
α,β-不饱和酮
β二酮
芳酮类
Ar—CO
1725~1705
1690~1675
1640~1540
1690~1680
5.80~5.86
5.92~5.97
6.10~6.49
5.88~6.14
5.92~5.95
C=O与C=C共轭向低频移动
谱带较宽
二芳基酮
1-酮基-2-羟基(或氨基)芳酮
脂环酮
四环元酮
五元环酮
六元、七元环酮
1670~1660
1665~1635
~1775
1750~1740
1745~1725
5.99~6.02
6.01~6.12
~5.63
5.71~5.75
5.73~5.80
九、羧酸类
(—COOH)
OH弯(面外)
3400~2500
1740~1650
~1430
~1300
950~900
2.94~4.00
5.75~6.06
~6.99
~7.69
10.53~11.11
在稀溶液中,单体酸为锐峰在~3350cm-1;
二聚体为宽峰,以~3000cm-1为中心
脂肪酸
R—COOH
α,β-不饱和酸
芳酸
1725~1700
1705~1690
1700~1650
5.80~5.88
5.87~5.91
5.88~6.06
氢键
十、酸酐
链酸酐
C=O伸(反称)
C=O伸(对称)
1850~1800
1780~1740
1170~1050
5.41~5.56
5.62~5.75
8.55~9.52
共轭时每个谱带降20cm-1
环酸酐
(五元环)
1870~1820
1800~1750
1300~1200
5.35~5.49
5.56~5.71
7.69~8.33
共轭时每个谱带降20cm-1
十一、酯类
C=O伸(泛频)
~3450
1770~1720
1280—1100
~2.90
5.65~5.81
7.81~9.09
多数酯
C=O伸缩振动
正常饱和酯
α,β-不饱和酯
δ-内酯
γ-内酯(饱和)
β-内酯
1744~1739
~1720
1750~1735
1780~1760
~1820
5.73~5.75
~5.81
5.71~5.76
5.62~5.68
~5.50
十二、胺
NH伸
NH弯(面内)
C—N伸
NH弯(面外)
1650~1550
1340~1020
900~650
6.06~6.45
7.46~9.80
11.1~15.4
伯胺强,中;
仲胺极弱
伯胺类
仲胺类
叔胺类
NH伸(反称、对称)
C—N伸(芳香)
3500~3400
1650~1590
3500—3300
1650—1550
1350—1020
1360~1020
2.86~2.94
6.06~6.29
2.86—3.03
6.06—6.45
7.41—9.80
7.35~9.80
中、中
强、中
极弱
双峰
一个峰
(脂肪与芳香酰胺数据类似)
C—
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