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卤代烃、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白质(肽)、盐。
11、能与溶液发生反应的有机物:
(1)酚;
(2)羧酸;
(3)卤代烃(水溶液:
水解;
醇溶液:
消去)
(4)酯:
(水解,不加热反应慢,加热反应快);
(5)蛋白质(水解)
12、遇石蕊试液显红色或与2C03、03溶液反应产生2:
羧酸类。
13、与23溶液反应但无2气体放出:
酚;
14、常温下能溶解()2:
羧酸;
15、既能与酸又能与碱反应的有机物:
具有酸、碱双官能团的有机物(氨基酸、蛋白质等)
16、羧酸酸性强弱:
17、能发生银镜反应或与新制的()2悬浊液共热产生红色沉淀的物质有:
醛、甲酸、
甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等凡含醛基的物质。
18、能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有:
(1)含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物
(2)含有羟基的化合物如醇和酚类物质
(3)含有醛基的化合物
(4)具有还原性的无机物(如2、4、、、H2O2等)
19、能使溴水褪色的物质有:
(1)含有碳碳双键和碳碳三键的烃和烃的衍生物(加成)
(2)苯酚等酚类物质(取代)
(3)含醛基物质(氧化)
(4)碱性物质(如、23)(氧化还原——歧化反应)
(5)较强的无机还原剂(如2、、4等)(氧化)
(6)萃取溴水中的溴使水层褪色的:
①密度比水大的:
卤代烃(4、溴苯、溴乙烷等)、
2②密度比水小的:
苯及其同系物、直馏汽油、液态饱和烃、液态酯(有机层呈橙红色)
20、浓硫酸、加热条件下发生的反应有:
磺化、醇的消去反应、酯化反应、苯及苯的同系物的硝化、纤维素的水解
21、能使蛋白质变性的物质有:
强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的
酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。
22、有明显颜色变化的有机反应:
①苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色;
②4酸性溶液的褪色;
③溴水的褪色;
④淀粉遇碘单质变蓝色;
⑤蛋白质遇浓硝酸呈黄色(颜色反应)
23、连续两次氧化,一般推测是醇被氧化成醛,进而被氧化成酸(然后可以在浓硫酸条件下发生酯化反应)。
但也有时候,根据题意是醇直接被氧化成酸(两步合成一步)。
24、既能氧化成羧酸类又能还原成醇类:
醛类
25、推断出碳氢比,讨论确定有机物。
碳氢个数比为
①1:
1:
C2H2、C6H6、C8H8(苯乙烯或立方烷)、C6H5;
②1:
2:
、3、3、C6H12O6(葡萄糖或果糖)、2n(单烯烃);
③1:
4:
4、3、
(2)2(尿素)
26、由烃的相对分子质量确定其分子式:
分类
相对分子质量/14
分子中
碳原子数
烃的通式
商
余数
烷烃
n
22
烯烃或环烷烃
2n
炔烃或二烯烃
苯及苯的同系物
26
27、含n个C原子的醇或醚与含
(1)个C原子的同类型羧酸或酯具有相同的相对分子质量。
二、有机官能团的转化
1、官能团的引入
(1)引入卤原子(—X)的方法:
(进而可以引入—→进而再引入碳碳双键)
①烃与X2的取代(无水条件+光照下)、苯酚与溴水;
②醇羟基与取代;
③不饱和烃与X2或加成(可以控制引入1个还是2个)
(2)苯环上引入
(3)有机物上引入羟基(—)的方法:
①加成:
烯烃与H2O加成;
②醛或酮与氢气加成;
③水解:
卤代烃在强碱条件下水解、酯在酸或碱性条件下水解;
④发酵法。
(4)引入双键的方法:
①碳碳双键或三键(C═C或C≡C):
某些醇(浓硫酸、170℃)或卤代烃(、醇)
的消去。
②碳氧双键(即─或酮):
a.醇的氧化(—2被氧化成醛,被氧化成酮);
≡C与H2O加成。
(5)引入─:
①醛基氧化;
②─水化;
③羧酸酯水解。
(6)引入─:
①醇酯由醇与羧酸酯化;
②酚酯由酚与羧酸酐酯化。
(7)引入高分子:
①含C═C的单体加聚;
②酚与醛缩聚、二元羧酸与二元醇(或羟基酸)酯化缩聚、二元羧酸与二元胺(或氨基酸)酰胺化缩聚。
2.官能团的消除
(1)通过加成反应可以消除
如22在催化剂作用下与H2发生加成反应.
(2)通过消去或氧化反应可消除—
如①32消去生成22;
②32氧化生成乙醛.
(3)通过加成或氧化反应可消除—
如①3氧化生成3;
②3加H2还原生成32.
(4)通过水解反应可消除
如32H5在酸性条件下的水解.
3.官能团数目的改变
如①3222
②3——32—2
4.官能团位置的改变
如①3223233
②R—2—2R—2
5.碳骨架的增减
(1)增长:
有机合成题中碳链的增长,一般会以信息形式给出,常见方式为有机物与反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。
(2)变短:
如烃的裂化裂解,某些烃(如苯的同系物、烯烃)的氧化、羧酸盐脱羧反应等。
三、单体的聚合与高分子的解聚
1、单体的聚合:
(1)加聚:
①乙烯类或1,3─丁二烯类的(单聚与混聚);
②开环聚合;
(2)缩聚:
①酚与醛缩聚→酚醛树脂;
②二元羧酸与二元醇或羟基酸酯化缩聚→聚酯;
③二元羧酸与二元胺或氨基酸酰胺化缩聚→聚酰胺或蛋白质;
2、高分子的解聚:
①加聚产物→“翻转法”②缩聚产物→“水解法”
四、燃烧规律
1、气态烃在温度高于100℃时完全燃烧,若燃烧前后气体的体积不变,则该烃的氢原子数
为4;
若为混合烃,则氢原子的平均数为4,可分两种情况:
①按一定比例,则一种烃的氢原子数小于4,另一种烃的氢原子数大于4;
②任意比例,则两种烃的氢原子数都等于4。
2、烃或烃的含氧衍生物
或
耗氧量相等
生成2量相等
生成H2O量相等
等质量
最简式相同
含碳量相同
含氢量相同
等物质的量
等效分子式
碳原子数相同
氢原子数相同
注释:
“等效分子式”是指等物质的量的两种有机物耗氧量相同,如:
与
(2)m(H2O)n
推论:
①最简式相同的两种有机物,总质量一定,完全燃烧,耗氧量一定,生成的2量一定,生成的水的量也一定;
②含碳量相同的两种有机物,总质量一定,则生成的2的量也一定;
③含氢量相同的两种有机物,总质量一定,则生成的水的量也一定;
④两种分子式等效的有机物,总物质的量一定,完全燃烧,耗氧量一定;
⑤两种有机物碳原子数相同,则总物质的量一定,生成的2的量也一定;
⑥两种有机物氢原子数相同,则总物质的量一定,生成的水的量也一定。
五、有机物之间的衍生关系
六、重要的有机反应类型和涉及的主要有机物类别
反应类型
涉及的主要有机物类别
取代反应
饱和烃、苯和苯的同系物、醇、苯酚、卤代烃
加成反应
不饱和烃、苯和苯的同系物、醛、葡萄糖
消去反应
醇、卤代烃
酯化反应
醇、羧酸、糖类(葡萄糖、淀粉、纤维素)
水解反应
卤代烃、羧酸酯、二糖、多糖、蛋白质
氧化反应
不饱和烃、烃基苯、醇、醛、甲酸酯、葡萄糖
还原反应
醛、葡萄糖
加聚反应
烯烃、二烯烃
缩聚反应
苯酚和甲醛、羟基酸、氨基酸、二元酸和二元醇、二元醇
七、官能团的定量关系
1、与X2反应:
(取代)R~X2;
(加成)~X2;
C≡C~2X2
2、与H2加成反应:
~H2;
C≡C~2H2;
C6H6~3H2;
(醛或酮)~H2
3、与反应:
(醇取代)~;
(加成)~;
C≡C~2
4、银镜反应:
~2;
~4
5、与新制()2反应:
~2()2~2O;
~
()2
6、与反应(产生H2):
(醇、酚、羧酸)(或)~
H2
7、与反应:
一个酚羟基()~;
一个羧基()~;
R─X~;
~2;
一个醇酯()~;
一个酚酯(6H5)~2。
八、反应条件
1、反应条件比较
同一化合物,反应条件(温度、溶剂、催化剂)不同,反应类型和产物不同。
例如:
(3)一些有机物(如苯)与溴反应的条件(或光)不同,产物不同。
2、高中有机化学反应条件的归纳整理:
(1)高温:
烷烃的裂化、裂解
(2)光照:
烷烃和苯的同系物支链的取代
(3)浓硫酸、加热:
a.醇消去H2O生成烯烃或炔烃;
b.酯化反应;
c.醇分子间脱水生成醚的反应;
d.纤维素的水解反应。
(4)稀硫酸、加热:
a.酯类水解;
b.糖类水解;
c.油脂的酸性水解;
d.淀粉水解的反应条件.
(5)混酸、加热:
芳香烃的硝化、醇的酯化
(6)作催化剂、加热:
不饱和物质的加成,如:
、—C≡C—、
(7)酸性高锰酸钾:
不饱和物质的氧化、苯环侧链的烃基氧化
(8)作催化剂:
芳香烃的苯环上的卤代
(9)的水溶液:
卤代烃的水解、酯的水解
(10)的醇溶液:
卤代烃的消去
(11)或作催化剂、加热:
醇的氧化
(12)新制的银氨溶液、氢氧化铜加热:
含醛基物质的氧化
(13)与金属钠作用:
含羟基的物质(醇、酚、羧酸等)
(14)与03作用:
含羧基的物质
(15)需水浴加热的反应有:
①银镜反应;
②乙酸乙酯的水解;
③苯的硝化;
④糖的水解;
⑤酚醛树脂的制取;
⑥固体溶解度的测定
凡是在不高于100℃的条件下反应,均可用水浴加热,其优点:
温度变化平稳,不会
大起大落,有利于反应的进行。
(16)需用温度计的实验有:
①实验室制乙烯(170℃);
②蒸馏;
③固体溶解度的测定;
④乙酸乙酯的水解(70~80℃);
⑤中和热的测定⑥制硝基苯(50~60℃)
〔说明〕:
①凡需要准确控制温度者均需用温度计。
②注意温度计水银球的位置。
(17)使用回流装置:
①苯的溴代②硝基苯的制取③酚醛树脂的制取
九、解答有机推断题
关键要抓好突破口,主要突破口有:
1、衍变关系突破,如醇→醛→羧酸;
醇→烯烃→高聚物;
烯烃→卤代烃→醇(或乙二醇等);
醇←醛→羧酸,熟悉这些衍变关系,思维会更加清晰和有条理。
2、特殊条件突破,如“浓硫酸,△”,往往是发生酯化反应或消去反应;
“2、2”,这往往是发生加成或取代反应的标志;
而4是氧化反应的条件;
H2为还原反应或加成反应的标志。
(详见第八点归纳)
3、碳架结构突破,在有机物衍变关系中一般是官能团发生变化而碳架不变。
所以根据某些反应的产物推知官能团的位置。
如:
(1)由醇氧化得醛或羧酸,一定连接在至少有2个氢原子的碳原子上;
由醇氧化得酮,连接在只有一个氢原子的碳原子上。
(2)由消去反应产物可确定“”或“”的相邻的碳原子上必须有氢原子。
(3)由取代产物的种类可确定碳链结构。
同时根据某些性质和有关数据推知官能团个数。
如
~2~2O;
2()~H2;
4、特征性质突破,如使溴的四氯化碳溶液褪色,则该物质一定含有不饱和键;
与碳酸氢钠溶液反应放出2,则该物质一定含有羧基;
能发生银镜反应的有机物含有“”;
能与钠发生置换反应的有机物含有“”或“”;
能与碳酸钠溶液反应放出气体的有机物含有“”;
能水解产生醇和羧酸的有机物含有酯基等。
5、物质类别突破,如“高分子化合物”,它不是缩聚产物就是加聚产物,同时还可由高分子化合物的分子式,找出单体。
总之,要善于突破,抓好突破口,就能化难为易,思路畅通。
十、有机合成中常见的几种保护情况
1.为了防止—被氧化可先将其酯化;
2.为保护碳碳双键不被氧化可先将其与加成或与水加成;
3.酚羟基的保护
酚甲醚对碱稳定,对酸不稳定。
或可先用溶液使
转化成
,再通入2使其复原。
4.醛、酮羰基羰基的保护
缩醛(酮)或环状缩醛(酮)对碱、试剂、金属氢化物等稳定,但对酸不稳定。
5.羧基的保护
6.氨基的保护
十一、常见错误提醒
1、写有机化学方程式要用“→”,不用“=”,有机物一般写结构简式,注意写条件。
2、写酯化、缩聚、消去反应时不要忘记写小分子(一般是水、),写聚合反应不要
忘记写“n”。
3、注意1,3-丁二烯的性质:
1,2-加成、1,4-加成、加聚(如橡胶的合成)。
4、注意烷烃与X2取代时,烷烃上一个氢原子被X取代,消耗12,同时有1
生成。
5、推断题审题时,一定要把题中的每一个信息都读完,题给的信息一定要考虑。
推断出的有机物一定是很熟悉很常见的物质,若有多种选择,要选择最常见的。
6、注意答题的要求,是要求书写分子式、结构式还是结构简式。
7、注意环状化合物的生成和书写(不清楚时给予编号)。
8、再找一下做过的有机推断题中,当时自己推不出来是因为哪一点没有想到,赶紧记在
这里,以便考前再提醒自己。
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