学年高中化学专题3常见的烃芳香烃学案苏教版Word文件下载.docx
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Ⅰ.FeBr3作催化剂,与液溴发生取代反应生成溴苯和邻二溴苯的化学方程式为
Ⅱ.苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物作用
60℃时生成硝基苯的化学方程式为
100~110℃生成间二硝基苯的化学方程式为
(1)苯的分子式为C6H6,不能使高锰酸钾酸性溶液褪色,所以属于饱和烃。
( )
(2)从苯的凯库勒式(
)看,分子中含有碳碳双键,所以属于烯烃。
(3)在催化剂作用下,苯与液溴反应生成溴苯,发生了加成反应。
(4)苯的取代反应比其加成反应相对较容易。
【答案】
(1)×
(2)×
(3)×
(4)√
[合作·
探究]
苯的取代反应的实验探究
[探究问题]
1.苯的溴化反应:
根据教材P50实验1和图39思考探究
(1)加入铁粉的目的是什么?
请写出发生的反应方程式。
【提示】 与Br2反应生成催化剂FeBr3,2Fe+3Br2===2FeBr3。
(2)图39中冷凝管进水方向是什么?
蒸馏水的作用是什么?
【提示】 从下口进水从上口出水;
吸收HBr。
(3)图39中冷凝管的作用是什么?
导气管口插至蒸馏水液面以上的理由是什么?
干燥管的作用是什么?
【提示】 冷凝回流苯和溴;
防止倒吸;
(4)反应现象是什么?
【提示】 三颈烧瓶中充满大量棕色气体,液体出现沸腾状,在导管口有白雾生成。
(5)如何除去溴苯中的Br2?
【提示】 先用水洗再用NaOH溶液洗。
(6)可生成的有机产物有哪些?
【提示】
2.苯的硝化反应:
根据教材P50实验2和图310思考探究
(1)本实验的加热方式为水浴加热,其优点有哪些?
其控制温度为多少?
【提示】 均匀受热,可控制一定的温度恒定,50℃~60℃。
(2)反应混合液的混合操作如何?
【提示】 将浓硫酸慢慢加入到浓硝酸中,并不断振荡降温,冷却到50℃以下再逐滴滴入苯,边滴边振荡。
(3)图310中长玻璃管的作用是什么?
【提示】 冷凝回流。
(4)硝基苯的色、态、味、溶解性、密度如何?
【提示】 无色,液态,苦杏仁味,不溶于水,密度比水的大。
(5)可生成的有机产物有哪些?
[核心·
突破]
1.芳香烃、苯的同系物与芳香族化合物的区别
分子里含一个或多个苯环的化合物叫芳香族化合物。
苯环是芳香族化合物的母体,芳香烃是其中的一类,是指含有苯环的烃。
最简单的芳香烃就是苯。
含有多个苯环的芳香烃称多环芳香烃,如萘(
)。
苯和苯的同系物是指符合通式CnH2n-6(n≥7)的芳香烃。
稠环芳香烃不符合这一个通式。
它们三者之间的关系可表示为
2.苯分子的特殊结构在性质方面的体现
(1)苯不能使KMnO4酸性溶液和溴水褪色,由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大差别。
(2)苯在催化剂(FeBr3)作用下与液溴发生取代反应,说明苯具有类似烷烃的性质。
(3)苯能与H2在催化作用下发生加成反应,说明苯具有烯烃的性质。
总之,苯易发生取代反应,能发生加成反应,难被氧化,其化学性质不同于烷烃、烯烃。
[题组·
冲关]
题组1 苯的组成、结构与性质
1.苯环实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构,可以作为证据的事实有( )
①苯的间位二取代物只有一种
②苯的邻位二取代物只有一种
③苯分子中碳碳键的键长均相等
④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
⑤苯在加热和催化剂存在条件下,与氢气发生加成反应
⑥苯在FeBr3存在的条件下,与液溴发生取代反应,但不能因化学变化而使溴水褪色
A.①②③④ B.②③④⑥
C.③④⑤⑥D.①②③④⑤⑥
【解析】 苯不能因化学变化使溴水褪色、不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,都说明苯分子中没有双键。
若苯环上具有单键和双键交替的结构,碳碳键的键长应该不等(双键键长比单键键长短),其邻位二氯代物应该有
两种,而间位二氯代物仍然只有一种。
【答案】 B
2.与链烃相比,苯的化学性质的主要特征为( )
A.难氧化、难取代、难加成
B.易氧化、易取代、易加成
C.难氧化、易取代、难加成
D.易氧化、易取代、难加成
【解析】 氧化、加成需破坏稳定的苯环,难氧化和加成、易取代。
【答案】 C
题组2 苯的化学反应实验探究
3.下列实验操作中正确的是( )
A.将液溴、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯
B.除去溴苯中红棕色的溴,可用稀NaOH溶液反复洗涤,并用分液漏斗分液
C.用苯和浓HNO3、浓H2SO4反应制取硝基苯时需水浴加热,温度计应放在混合液中
D.制取硝基苯时,应取浓H2SO42mL,加入1.5mL浓HNO3,再滴入苯约1mL,然后放在水浴中加热
【解析】 在铁粉存在下,苯和液溴的反应非常剧烈,不需加热。
苯和浓HNO3、浓H2SO4反应制取硝基苯时需水浴加热,温度计应放在水浴中测水的温度,控制在55~66°
C。
混合浓硫酸和浓硝酸时,应将浓硫酸加入到浓硝酸中,且边加边振荡(或搅拌)散热。
4.某化学课外小组用如图装置制取溴苯。
先向分液漏斗中加入苯和液溴,再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)中。
【导学号:
11050015】
(1)写出A中反应的化学方程式__________________________________。
(2)观察到A中的现象是____________________________________________
_______________________________________________________________。
(3)实验结束时,打开A下端的活塞,让反应液流入B中,充分振荡,目的是________________________________________________________________。
写出有关反应的化学方程式______________________________________。
(4)C中盛放CCl4的作用是_______________________________________。
(5)能证明苯和液溴发生的是取代反应,而不是加成反应,可向试管D中加入AgNO3溶液,若产生淡黄色沉淀,则能证明。
另一种验证的方法是向试管D中加入________________,现象是_____________________________________。
【解析】
(1)A中的反应包括Br2与Fe反应生成FeBr3,苯跟溴在FeBr3催化作用下的取代(溴代)反应。
(2)由于苯跟溴在催化剂作用下的反应是放热反应,而苯、溴的沸点较低,所以,混合液呈沸腾状态,A中充满苯蒸气和溴蒸气,溴蒸气呈红棕色。
(3)反应后,除生成溴苯外,没有反应完的溴都溶解在溴苯中而呈褐色,可以用NaOH溶液除去溴苯中的溴。
(4)生成的HBr气体中混有溴蒸气和苯蒸气,杂质气体可用CCl4吸收除去,以防止溴蒸气(Br2)对HBr气体检验的干扰。
(5)生成的HBr气体溶于水后呈酸性,所以检验它时,可以检验Br-,也可以检验H+。
【答案】
(1)2Fe+3Br2===2FeBr3
C6H6+Br2
C6H5Br+HBr
(2)反应液微沸,有红棕色气体充满A容器
(3)除去溶于溴苯中的溴
Br2+2NaOH===NaBr+NaBrO+H2O
(4)除去溴化氢气体中的溴蒸气
(5)紫色石蕊试液 溶液变红色(其他合理答案亦可)
【规律方法】 几个实验问题归纳
(1)获得溴苯的反应属于取代反应的依据是生成了HBr。
(2)与瓶口垂直的长玻璃管兼起导气和冷凝作用。
(3)鉴别生成HBr的方法是:
取锥形瓶内少许溶液,滴加AgNO3溶液,观察是否有淡黄色沉淀AgBr生成。
(4)水浴加热的优点是试管受热均匀和可容易控制反应温度。
题组3 有机物分子的共线、共面问题分析
5.已知C—C键可以绕键轴旋转,关于结构简式可表示为
的烃,下列说法中正确的是( )
A.分子中至少有8个碳原子处于同一平面上
B.分子中至少有9个碳原子处于同一平面上
C.该烃的一氯代物最多有四种
D.该烃是苯的同系物
【解析】 苯的同系物的通式为CnH2n-6(n≥7),分子中只含1个苯环,D选项不正确。
苯环上有4种不等效的氢原子,两个甲基上的氢原子是等效氢原子,该烃的一氯代物有5种,C选项不正确。
若将题给物质写成
,可以看出至少有9个碳原子在同一平面上。
6.关于
的分子结构说法正确的是( )
A.分子中12个碳原子一定在同一平面
B.分子中有7个碳原子可能在同一直线上
C.分子中最多有6个碳原子能在同一直线上
D.分子中最多有8个碳原子能在同一直线上
【解析】 本题考查的是原子共面问题。
如图,CH2===CH2和
为平面形分子,CH≡CH为直线形分子,但由于乙烯和苯平面共用的单键可以转动,使乙烯所在的平面与苯分子所在的平面可能不重合,也有可能出现交叉,故12个碳原子可能在同一个平面上,A项错误;
—C≡C—CH3中的3个碳原子、苯环上与—C≡C—CH3直接相连的碳原子及其对位碳原子、,与苯环直接相连的CHF2—CHCH—中的碳原子一定在同一直线上,即最多有6个C原子共直线。
【规律方法】 有机物分子的空间结构分析方法
有机物分子里的原子共线、共面的问题,其实就是分子的构型问题。
大多数有机物分子的构型问题较为复杂,但总是与下列简单分子的几何构型相联系。
CH4正四面体形,CH≡CH直线形,CH2===CH2平面形,
平面正六边形。
在有机物分子里,形成共价单键的原子可以绕轴旋转,形成双键、叁键的原子则不能绕轴旋转,应用上述基础知识对组成和结构较复杂的有机物分子进行分析、比较,便可容易应对有机物分子里共线、共面的问题。
芳香烃的来源与苯的同系物
教材整理 芳香烃的来源与苯的同系物
1.芳香烃的来源及其应用
(1)芳香烃最初来源于煤焦油中。
(2)随着石油化工的发展,通过石油化学工业中的催化重整和裂化等工艺可以获得芳香烃。
(3)一些简单的芳香烃,如苯、甲苯、对二甲苯、乙苯等是基本的有机原料,可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。
2.苯的同系物
(1)常见的苯的同系物
名称
结构简式
分子式
甲苯
C7H8
乙苯
C8H10
二
甲
苯
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
(2)苯的同系物
(3)化学性质(以甲苯为例)
①氧化反应
a.燃烧反应式:
C7H8+9O2
7CO2+4H2O。
b.使酸性KMnO4溶液褪色
②硝化反应
3H2O。
2,4,6三硝基甲苯为淡黄色针状晶体,简称三硝基甲苯,俗称TNT,用于国防和爆破。
3.乙苯的工业制备
化学方程式为
4.芳香烃的分类和实例(写出结构简式)
哪些实验说明在苯的同系物分子中,苯环与侧链之间发生了相互影响?
【提示】
(1)苯环对侧链的影响,使得苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而烷烃不能。
(2)侧链对苯环的影响,甲苯与硝酸反应使得苯环上甲基的邻位和对位的氢原子变得活泼,生成三硝基甲苯,而苯与硝酸反应只生成硝基苯。
苯的同系物与苯在化学性质上的不同之处
(1)由于侧链对苯环的影响,使苯的同系物的苯环上氢原子的活性增强,发生的取代反应有所不同。
(2)由于苯环对侧链的影响,使苯的同系物的侧链易被氧化。
在苯的同系物中,如果侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子,它就能被酸性KMnO4溶液氧化,侧链烃基通常被氧化为羧基(—COOH)。
(3)苯环上原有取代基对苯环上新导入的取代基的位置有一定的影响。
其规律是:
①苯环上新导入的取代基的位置主要取决于原有取代基的性质。
②可以把原有取代基分为两类:
a.原取代基使新导入的取代基进入苯环的邻、对位,如—OH、—CH3(或烃基)、—Cl、—Br、
等;
b.原取代基使新导入的取代基进入苯环的间位,如—NO2、—SO3H、—CHO等。
题组1 苯及其同系物的结构、性质与应用
1.下列物质由于发生反应,既能使溴水褪色,又能使KMnO4酸性溶液褪色的是( )
A.乙烷B.乙烯
C.苯D.甲苯
【解析】 乙烷既不能使溴水褪色,又不能使KMnO4酸性溶液褪色;
乙烯既能与溴水发生加成反应,使溴水褪色,又能被KMnO4酸性溶液氧化,使KMnO4溶液褪色;
苯能萃取溴而使溴水褪色,但未发生化学反应;
不能使KMnO4酸性溶液褪色;
甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化,而使KMnO4溶液褪色,但甲苯能萃取溴使溴水层褪色,但未发生化学反应。
2.下列说法中正确的是( )
A.芳香烃的分子通式是CnH2n-6(n≥6,n∈N)
B.苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质
C.苯和甲苯都不能使KMnO4酸性溶液褪色
D.苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应
【解析】 芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物,而苯的同系物仅指分子中含有一个苯环,苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物,其通式为CnH2n-6(n≥7,n∈N);
苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应,但甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而苯不能,这是由于苯环与侧链之间的影响所致。
【答案】 D
题组2 苯的同系物的同分异构体
3.下列烃中,一氯代物的同分异构体最少的是( )
A.对二甲苯B.间二甲苯
C.邻二甲苯D.乙苯
【解析】 包括侧链上的取代,各有机物的一氯代物依次有2种,4种,3种,5种。
【答案】 A
4.物质A的分子式为C12H12,结构简式为
,已知苯环上的二溴代物有9种同分异构体,由此推测A的苯环上的四溴代物的同分异构体数目有
A.9种B.10种
C.11种D.12种
【解析】 苯环上共有6个氢,二溴代物有9种,则四溴取代物也有9种。
【规律方法】
1.苯的同系物的同分异构体主要取决以下两个方面
(1)烷基的种类与个数,即碳链异构;
(2)烷基在苯环上的位次,即位置异构。
2.判断芳香烃同分异构体的数目,通常用到以下几种方法
(1)等效氢法
分子中完全对称的氢原子互为等效氢原子,其中引入一个新的原子或原子团时只形成一种物质;
在移动原子或原子团时,要按照一定的顺序,避免重复或遗漏。
(2)定一(或二)移一法
在苯环上连有两个新原子或原子团时,可固定一个,移动另一个,从而写出邻、间、对三种异构体;
在苯环上连有三个新的原子或原子团时,可先固定两个原子或原子团,得到三种结构,再逐一插入第三个原子或原子团,从而确定出异构体的数目。
(3)换元法
苯的同系物苯环上有多少种可被取代的氢原子,就有多少种取代产物。
在苯环上的取代产物中,若有n个可被取代的氢原子,则m个取代基(m<
n)的取代产物与(n-m)个取代基的取代产物相同。
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- 学年 高中化学 专题 常见 芳香烃 学案苏教版