高考化学真题分类有机合成Word文档下载推荐.docx
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11;
(5)与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体应含有C≡C键,可能的结构简式有CH3CH(CH3)﹣C≡CH、CH3CH2CH2C≡CH、CH3CH2C≡CCH3等,
CH3CH(CH3)﹣C≡CH、CH3CH2CH2C≡CH、CH3CH2C≡CCH3;
(6)乙炔与乙醛发生加成反应生成HC≡CCHOHCH3,然后与氢气发生加成反应生成H2C=CHCHOHCH3,在氧化铝作用下加热发生消去反应生成CH2=CHCH=CH2,该题最好的方法是使用逆推法,合成路线为
,故答案为:
.
点评:
本题为2015年高考题,题目侧重烯烃、炔烃的性质的考查,有助于培养学生良好的分析能力和自学能力,难度适中,注意把握题给信息,易错点为结构的判断和同分异构体的书写.
13.(15分2015全国2)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材枓的生物相容性方面有很好的应用前景.PPG的一种合成路线如下:
已知:
①烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢
②化合物B为单氯代烃:
化合物C的分子式为C5H8
③E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马林的溶质
④
冋答下列问题:
(1)A的结构简式为 .
(2)由B生成C的化学方程式为
(3)由E和F生成G的反应类型为 加成反应 ,G的化学名称为 3﹣羟基丙醛 .
(4)①由D和H生成PPG的化学方程式为:
②若PPG平均相对分子质量为10000,则其平均聚合度约为 b (填标号).
a.48b.58c.76d.122
(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 5 种(不含立体异构):
①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体②既能发生银镜反应,又能发生水解反应
其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为6:
1:
1的是 (写结构简式)
D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是 c (填标号).
a.质谱仪b.红外光谱仪c.元素分析仪d.核磁共振仪.
烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢,=5…10,则A为C5H10,结构为;
A发生光照下取代反应生成B为,B发生消去反应生成C为,化合物C的分子式为C5H8;
C发生氧化反应生成D为HOOC(CH2)3COOH,E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马林的溶质,则F为HCHO,可知E为CH3CHO,由信息④可知E与F反应生成G为OHCH2CH2CHO,G与氢气发生加成反应生成H为OHCH2CH2CH2OH,D与H发生缩聚反应生成PPG(),
(1)A的结构简式为,故答案为:
(2)由B生成C的化学方程式为
,
(3)由E和F生成G的反应类型为加成反应,G的化学名称为3﹣羟基丙醛,故答案为:
3﹣羟基丙醛;
(4)①由D和H生成PPG的化学方程式为
②若PPG平均相对分子质量为10000,则其平均聚合度约为≈58,故答案为:
b;
(5)D的同分异构体中能同时满足①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体,含﹣COOH,②既能发生银镜反应,又能发生水解反应﹣COOCH,D中共5个C,则含3个C﹣C﹣C上的2个H被﹣COOH、﹣OOCH取代,共为3+2=5种,含其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为6:
1的是,D及同分异构体中组成相同,由元素分析仪显示的信号(或数据)完全相同,故答案为:
5;
c.
25.(2015•)“﹣烯炔环异构化反应”被《NameReactions》收录,该反应可高效构筑五元环状化合物:
(R、R′、R〞表示氢、烷基或芳基)
合成五元环有机化合物J的路线如下:
(1)A属于炔烃,其结构简式是 CH3C≡CH .
(2)B由碳、氢、氧三种元素组成,相对分子质量是30.B的结构简式是 HCHO .
(3)C、D含有与B相同的官能团,C是芳香族化合物.E中含有的官能团是 碳碳双键、醛基 .
(4)F与试剂a反应生成G的化学方程式是
;
试剂b是 NaOH、醇溶液 .
(5)M和N均为不饱和醇.M的结构简式是 CH3C≡CCH2OH .
(6)N为顺式结构,写出N和H生成I(顺式结构)的化学方程式:
考点:
真题集萃;
有机物的推断.
分析:
由合成流程可知,A为炔烃,结构为CH3C≡CH,B由碳、氢、氧三种元素组成,相对分子质量是30,B为HCHO,A与B发生加成反应生成M为CH3C≡CCH2OH,M和N均为不饱和醇,则M与氢气发生加成反应生成N为CH3CH=CHCH2OH;
C、D含有与B相同的官能团,C是芳香族化合物,则C为,D为CH3CHO,由信息可知生成E为,E氧化生成F为,试剂a为溴水,生成G为,试剂b为NaOH/醇溶液,G发生消去反应生成H,则H,CH3CH=CHCH2OH与发生酯化反应生成I,最后I发生“﹣烯炔环异构化反应”生成J,以此来解答.
C、D含有与B相同的官能团,C是芳香族化合物,则C为,D为CH3CHO,由信息可知生成E为,E氧化生成F为,试剂a为溴水,生成G为,试剂b为NaOH/醇溶液,G发生消去反应生成H,则H为,
(1)A属于炔烃,其结构简式是CH3C≡CH,故答案为:
CH3C≡CH;
(2)B的结构简式是HCHO,故答案为:
HCHO;
(3)E为,含有的官能团是碳碳双键、醛基,故答案为:
碳碳双键、醛基;
(4)F与试剂a反应生成G的化学方程式是
试剂b是NaOH、醇溶液,
NaOH、醇溶液;
(5)M的结构简式是CH3C≡CCH2OH,故答案为:
CH3C≡CCH2OH;
(6)N为顺式结构,N和H生成I(顺式结构)的化学方程式为
本题考查有机物的合成及推断,为高频考点,为2015年高考真题,把握合成流程中官能团的变化、反应条件、碳链变化推断物质为解答的关键,侧重分析与推断能力综合考查,题目难度中等.
26.(16分)(2015•)四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有聚集诱导发光特性,在光电材料等领域应用前景广泛,以下是TPE的两条合成路线(部分试剂和反应条件省略):
(1)A的名称是 甲苯 ;
试剂Y为 酸性高锰酸钾溶液 ;
(2)B→C的反应类型是 取代反应 ;
B中官能团的名称是 羧基 ,D中官能团的名称是 羰基 ;
(3)E→F的化学方程式是
(4)W是D的同分异构体,具有下列结构特征:
①属于萘()的一元取代物;
②存在羟甲基(﹣CH2OH),写出W所有可能的结构简式:
;
(5)下列说确的是 ad .
a、B的酸性比苯酚强b、D不能发生还原反应
c、E含有3种不同化学环境的氢d、TPE既属于芳香烃也属于烯烃.
有机物的合成;
(1)由A的分子式与B的结构可知,应是甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸;
(2)对比B、C的结构简式可知,B发生取代反应生成C;
由B、D结构可知,含有的官能团分别为羧基、羰基;
(3)E的分子式为C13H11Br,F的分子式为C13H12O,对比E的结构与F的分子式可知,B中Br原子被﹣OH取代生成F;
(4)D的分子式为C13H10O,不饱和度为9,W是D的同分异构体属于萘()的一元取代物,存在羟甲基(﹣CH2OH),萘环不饱和度为7,则侧链存在碳碳三键,故侧链为﹣C≡CCH2OH,萘有2种化学环境不同的H原子,据此书写;
(5)a.羧基酸性大于酚羟基;
b.D含有苯环与羰基,能与氢气发生加成反应;
c.E中含有4种化学环境不同的H原子;
d.TPE只有含有C、H2种元素,属于烃,含有苯环,属于芳香烃,含有碳碳双键,属于烯烃.
(1)由A的分子式与B的结构可知,应是甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸,
甲苯;
酸性高锰酸钾溶液;
由B、D结构可知,含有的官能团分别为羧基、羰基,
取代反应;
羧基;
羰基;
(3)对比E的结构与F的分子式可知,B中Br原子被﹣OH取代生成F,反应方程式为
(4)D的分子式为C13H10O,不饱和度为9,W是D的同分异构体属于萘()的一元取代物,存在羟甲基(﹣CH2OH),萘环不饱和度为7,则侧链存在碳碳三键,故侧链为﹣C≡CCH2OH,萘有2种化学环境不同的H原子,符合条件的W有:
(5)a.羧基酸性大于酚羟基,故a正确,;
b.D含有苯环与羰基,能与氢气发生加成反应,属于还原反应,故b错误;
c.E中含有4种化学环境不同的H原子,故c错误;
d.TPE只有含有C、H2种元素,属于烃,含有苯环,属于芳香烃,含有碳碳双键,属于烯烃,故d正确,
故选:
ad.
本题考查有机物的合成,注意根据有机物的结构与分子式进行分析解答,是对有机化学基础的综合考查,难度不大.
12.(2015•)“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物,其有效成分M的结构简式如图所示
(1)下列关于M的说确的是 ac (填序号).
a.属于芳香族化合物b.遇FeCl3溶液显紫色
c.能使酸性高锰酸钾溶液褪色d.1molM完全水解生成2mol醇
(2)肉桂酸是合成M的中间体,其一种合成路线如下:
①烃A的名称为 甲苯 .步骤Ⅰ中B的产率往往偏低,其原因是 反应中有一氯取代物和三氯取代物生成 .
②步骤Ⅱ反应的化学方程式为
③步骤Ⅲ的反应类型是 加成反应 .
④肉桂酸的结构简式为 .
⑤C的同分异构体有多种,其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有 9 种.
(1)a.含有苯环的化合物属于芳香族化合物;
b.含有酚羟基的物质遇FeCl3溶液显紫色;
c.含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色;
d.1molM完全水解生成2mol乙醇、1mol2﹣甲基﹣2﹣丙醇;
(2)A与氯气在光照条件下与氯气发生取代反应生成B,B发生卤代烃的水解反应,再脱去1分子水得到,则A为,B为,与CH3CHO发生加成反应生成,C的分子式为C9H10O,对比C的结构与D的分子式可知,C脱去1分子水得到D,应是发生消去反应生成D,则D为,D与银氨溶液发生氧化反应、酸化得到肉桂酸,故肉桂酸的结构简式为,据此解答.
(1)a.M含有苯环,属于芳香族化合物,故a正确;
b.M不含酚羟基,遇FeCl3溶液不显紫色,故b错误;
c.M含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故c正确;
d.1molM完全水解生成2mol乙醇、1mol2﹣甲基﹣2﹣丙醇,故d错误,
ac;
(2)A与氯气在光照条件下与氯气发生取代反应生成B,B发生卤代烃的水解反应,再脱去1分子水得到,则A为,B为,与CH3CHO发生加成反应生成,对比C的结构与D的分子式可知,C脱去1分子水得到D,应是发生消去反应生成D,则D为,D与银氨溶液发生氧化反应、酸化得到肉桂酸,故肉桂酸的结构简式为.
①烃A为,名称为甲苯,步骤Ⅰ中反应中有一氯取代物和三氯取代物生成,B的产率往往偏低,
反应中有一氯取代物和三氯取代物生成;
②步骤Ⅱ反应的化学方程式为
③步骤Ⅲ的反应类型是:
加成反应,故答案为:
④根据分析可知,肉桂酸的结构简式为:
⑤C()的同分异构体有多种,其中苯环上有一个甲基的酯类化合物,有2个侧链为﹣CH3、﹣CH2OOCH,或﹣CH3、﹣OOCCH3,或﹣CH3、﹣COOCH3,各有邻、间、对3种,共有9种,
9.
本题考查有机物推断、有机物的结构与性质、有机反应类型、有机反应方程式和限制条件同分异构体的书写等知识,注意根据反应条件及有机物结构进行推断,需要学生熟练掌握官能团的性质与转化,难度中等.
30.(15分)(2015•)有机锌试剂(R﹣ZnBr)与酰氯()偶联可用于制备药物Ⅱ:
(1)化合物Ⅰ的分子式为 C12H9Br .
(2)关于化合物Ⅱ,下列说确的有 AD (双选).
A.可以发生水解反应B.可与新制Cu(OH)2共热生成红色沉淀
C.可与FeCl3溶液反应显紫色D.可与热的浓硝酸和浓硫酸混合液反应
(3)化合物Ⅲ含有3个碳原子,且可发生加聚反应,按照途径Ⅰ合成路线的表示方式.完成途径2中由Ⅲ到Ⅴ的合成路线:
.(标明反应试剂,忽略反应条件).
(4)化合物V的核磁共振氢谱中峰的组数为 4 .以H替代化合物Ⅵ中的ZnBr,所得化合物的羧酸类同分异构体共有 4 种(不考虑手性异构).
(5)化合物Ⅵ和Ⅶ反应可直接得到Ⅱ,则化合物Ⅶ的结构简式为 .
有机物的合成.
(1)根据有机物I的结构确定其分子式;
(2)有机物Ⅱ含有苯环,具有苯的性质,含有酯基,具有酯基的性质,没有醛基、酚羟基,不能与新制Cu(OH)2共热生成红色沉淀,不能与FeCl3溶液反应显紫色;
(3)化合物Ⅲ含有3个碳原子,且可发生加聚反应,结合Ⅵ的结构及途径I中的转化可知,Ⅲ为CH2=CHCOOH,与HBr发生加成反应生成Ⅳ为BrCH2CH2COOH,再与乙醇发生酯化反应生成V为BrCH2CH2COOCH2CH3;
(4)V为BrCH2CH2COOCH2CH3,分子中含有4种化学环境不同的H原子;
以H替代化合物Ⅵ中的ZnBr得到CH3CH2COOCH2CH3,其同分异构体属于羧酸,可以看作﹣COOH取代丁烷形成的羧酸,结合丁烷同分异构体及等效氢判断;
(5)对比Ⅵ、Ⅱ的结构,结合途径1中生成Ⅱ的反应为取代反应,可以判断化合物Ⅶ的结构简式为.
(1)根据有机物I的结构简式,可知其分子式为C12H9Br,
C12H9Br;
(2)A.含有酯基,具有酯基的性质,可以发生水解反应,故A正确;
B.不含醛基,不能与新制Cu(OH)2共热生成红色沉淀,故B错误;
C.不含酚羟基,不能与FeCl3溶液反应显紫色,故C错误;
D.含有苯环,可与热的浓硝酸和浓硫酸混合液发生苯环的硝化反应,故D正确,
AD;
(3)化合物Ⅲ含有3个碳原子,且可发生加聚反应,结合Ⅵ的结构及途径I中的转化可知,Ⅲ为CH2=CHCOOH,与HBr发生加成反应生成Ⅳ为BrCH2CH2COOH,再与乙醇发生酯化反应生成V为BrCH2CH2COOCH2CH3,合成路线流程图为:
(4)V为BrCH2CH2COOCH2CH3,分子中含有4种化学环境不同的H原子,核磁共振氢谱中4组吸收峰;
以H替代化合物Ⅵ中的ZnBr得到CH3CH2COOCH2CH3,其同分异构体属于羧酸,可以看作﹣COOH取代丁烷形成的羧酸,丁烷有CH3CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)2,CH3CH2CH2CH3中H原子被﹣COOH取代,形成2种羧酸,CH3CH(CH3)2中H原子被﹣COOH取代,也形成2种羧酸,故有4种,
4;
(5)对比Ⅵ、Ⅱ的结构,结合途径1中生成Ⅱ的反应为取代反应,可以判断化合物Ⅶ的结构简式为,
本题考查有机物的合成,注意根据有机物的结构进行分析解答,利用途径1的转化关系理解V→Ⅵ的转化,较好的考查学生分析推理能力、获取信息能力,(4)中注意利用取代法判断同分异构体数目,难度中等.
13.(8分)(2015•)乙醇是一种重要的化工原料,由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如图所示:
(1)A的结构简式为 CH3COOH .
(2)B的化学名称是 乙酸乙酯 .
(3)由乙醇生成C的反应类型为 取代反应 .
(4)E是一种常见的塑料,其化学名称是 聚氯乙烯 .
(5)由乙醇生成F的化学方程式为 CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O .
乙醇被氧化生成A,且A能和乙醇反应,根据A的分子式知,A为CH3COOH,A在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生消去反应生成F,F为CH2=CH2,乙醇和氯气在光照条件下发生取代反应生成C,C在浓硫酸作催化剂、加热条件下能发生消去反应,则C结构简式为CH2ClCH2OH、D为CH2=CHCl,D发生聚合反应生成聚氯乙烯,E结构简式为,A和乙醇在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生酯化反应生成B,B为CH3COOCH2CH3,据此分析解答.
乙醇被氧化生成A,且A能和乙醇反应,根据A的分子式知,A为CH3COOH,A在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生消去反应生成F,F为CH2=CH2,乙醇和氯气在光照条件下发生取代反应生成C,C在浓硫酸作催化剂、加热条件下能发生消去反应,则C结构简式为CH2ClCH2OH、D为CH2=CHCl,D发生聚合反应生成聚氯乙烯,E结构简式为,A和乙醇在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生酯化反应生成B,B为CH3COOCH2CH3,
(1)A是乙酸,A的结构简式为CH3COOH,故答案为:
CH3COOH;
(2)B为CH3COOCH2CH3,B的化学名称是乙酸乙酯,故答案为:
乙酸乙酯;
(3)C是2﹣氯乙醇,由乙醇生成C的反应类型为取代反应,故答案为:
(4)E结构简式为,其化学名称是聚氯乙烯,故答案为:
聚氯乙烯;
(5)F是乙烯,乙醇在浓硫酸作催化剂、加热170℃条件下,乙醇发生消去反应生成乙烯,反应方程式为CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O,
CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O.
本题为2015年高考题,考查有机物推断,侧重考查学生分析推断能力,涉及乙醇、乙烯、卤代烃、羧酸、酯、高分子化合物之间的转化,明确常见有机物官能团及其性质、常见有机反应类型及反应条件即可解答,注意乙醇制取乙烯必须控制好温度.
19.(14分)(2015•)芳香化合物A可进行如下转化:
(1)B的化学名称为 醋酸钠 .
(2)由C合成涤纶的化学方程式为
(3)E的苯环上一氯代物仅有两种,E的结构简式为 .
(4)写出A所有可能的结构简式 、、 .
(5)写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式 .
①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢②可发生银镜反应和水解反应.
A水解得到三种产物,且已知乙二醇与对苯二甲酸发生缩聚反应得到涤纶,那么C应为乙二醇,可以猜测A为酯类,B为羧酸钠,化学式C2H3O2Na可写成CH3COONa,即B是乙酸钠,那么A应是由乙二醇和乙酸以及另外一种酸得到的二元酯,依据A的分子式为C11H12O5,D也为羧酸钠,D经过酸化后E中应含有11﹣2﹣2=7个C,
应有:
12+2×
2﹣4﹣6=6个H;
5+2﹣2﹣2=3个O,
即E为C7H6O3,且含有羧基,
(1)A在氢氧化钠的水溶液中得到B,那么B应为钠盐;
(2)乙二醇与对苯二甲酸发生缩聚反应生成涤纶,据此书写化学反应方程式;
(3)E的苯环上一氯代物仅有两种,说明两个取代基处于对位;
(4)苯环上连接2个取代基时,有邻间对三种位置关系;
(5)符合条件①核磁共振氢谱显示苯环上仅有2种H,含2个支链处于对位,②可发生银镜反应和水解反应,为甲酸酯类,据此解答即可.
(1)A在碱性条件下水解得到B,B的分子式为:
C2H3O2Na,故B是乙酸钠,故答案为:
乙酸钠;
(2)涤纶为乙二醇与对苯二甲酸发生缩聚反应生成的化合物,即和发生酯化反应,缩聚生成涤纶,反应方程式为
(3)由推断可以得出E为:
C7H6O3,不饱和度==5,且含有羧基,剩余部分一定为苯环和羟基,由于其一氯代物仅有两种,故羟基与羧基处于对位,故E的结构简式为:
(4)依据分析可知:
A的结构为苯环上连接2个基团,分别为:
CH3COO﹣和﹣COOCH2CH2OH,有邻间对三种同分异构体,结构简式为:
、、;
(5)E的分子式为:
C7H6O3,①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢,说明2个取代基处于对位,②可发生银镜反应和水解反应,说明是甲酸形成的酯类,故结构简式为:
本题主要考查的是有机物的推断,主要考查的是酯类的水解,还涉及同分异构体的书写、化学反应方程式的书写等,难度较大.
17.(15分)(2015•)化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体,可以通过以下方法合成:
(1)化合物A中的含氧官能团为 醚键 和 醛基 (填官能团的名称).
(2)化合物B的结构简式为 ;
由C→D的反应类型是:
取代反应 .
(3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式
Ⅰ.分子含有2个苯环Ⅱ.分子中含有3种不同化学环境的氢
(4)已知:
RCH2CNRCH2CH2NH2,请写出以为原料制备化合物X(结构简式见图)的合成路线流程图(无机试剂可任选).合成路线流程图示例如图:
CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3.
A含有的官能团为醚键和醛基,对比A、C的结构简式可知B为,B与SOCl2发生取代反应生成,然后与NaCN发生取代反应生成,经水解、还原,最终生成;
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