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(2)写出A、B的结构简式:
A,B。
(3)写出下列化学方程式:
反应②。
反应③。
答案:
(1)消去反应;
加成反应;
(2)32;
(3)②
③32[—2]n
☆:
题眼归纳——反应条件
[条件1]光照这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。
如:
①烷烃的取代;
芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代;
③不饱和烃中烷基的取代。
[条件2]这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。
[条件3]或为不饱和键加氢反应的条件,包括:
、、C≡C的加成。
[条件4]是①醇消去H2O生成烯烃或炔烃;
②醇分子间脱水生成醚的反应;
③羧酸和醇生成酯
[条件5]是①卤代烃水解生成醇;
②酯类水解反应的条件。
[条件6]是卤代烃消去生成不饱和烃的反应条件。
[条件7]是酯类水解(包括油脂的酸性水解);
[条件8]或是醇氧化的条件。
[条件9]或是不饱和烃加成反应的条件。
[条件10]是苯的同系物侧链氧化的反应条件(侧链烃基被氧化成)。
[条件11]显色现象:
苯酚遇3溶液显紫色;
与新制()2悬浊液反应的现象:
加热后有红色沉淀出现则有醛基存在
2、惕各酸苯乙酯(C13H16O2)广泛用作香精的调香剂。
为了合该物质,某实验室的科技人员设计了下列合成路线:
试回答下列问题:
(1)A的结构简式为;
F的结构简式为。
(2)反应
中另加的试剂是;
反应⑤的一般条件是。
(3)反应③的化学方程式为。
(4)上述合成路线中属于取代反应的是(填编号)。
(1)试写出:
A的结构简式;
(2分)F的结构简式
(2)反应
中另加的试剂是氢氧化钠水溶液;
反应⑤的一般条件是浓硫酸,加热。
(3)试写出反应③的化学方程式:
(3分)。
(4)上述合成路线中属于取代反应的是②⑥⑦(填编号)(3分)。
题眼归纳——物质性质
①能使溴水褪色的有机物通常含有“—C=C—”、“—C≡C—”或“—”。
②能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“—C=C—”或“—C≡C—”、“—”或为“苯的同系物”。
③能发生加成反应的有机物通常含有“—C=C—”、“—C≡C—”、“—”或“苯环”,其中“—”和“苯环”只能与H2发生加成反应。
④能发生银镜反应或能与新制的()2悬浊液反应的有机物必含有“—”。
⑤能与钠反应放出H2的有机物必含有“—”、“—”。
⑥能与23或3溶液反应放出2或使石蕊试液变红的有机物中必含有。
⑦能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。
⑧能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯。
⑨遇3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。
⑩能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯,即具有“—2”的醇。
比如有机物A能发生如下反应:
A→B→C,则A应是具有“—2”的醇,B就是醛,C应是酸。
题眼归纳——物质转化
1、直线型转化:
(与同一物质反应)
醇醛羧酸乙烯乙醛乙酸
炔烃稀烃烷烃
2、交叉型转化
四、知识要点归纳
1、由反应条件确定官能团:
反应条件
可能官能团
浓硫酸△
①醇的消去(醇羟基)②酯化反应(含有羟基、羧基)
稀硫酸△
酯的水解(含有酯基)
水溶液△
①卤代烃的水解②酯的水解
醇溶液△
卤代烃消去(-X)
H2、催化剂
加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)
O2、加热
醇羟基(-2、-)
2
(2)
苯环
2
(2)/光照
烷烃或苯环上烷烃基
2、根据反应物性质确定官能团:
能与3反应的
羧基
能与23反应的
羧基、酚羟基
能与反应的
羧基、(酚、醇)羟基
与银氨溶液反应产生银镜
醛基
与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀(溶解)
醛基(若溶解则含—)
使溴水褪色
C=C、C≡C或—
加溴水产生白色沉淀、遇3+显紫色
酚
使酸性4溶液褪色
、C≡C、酚类或—、苯的同系物等
A是醇(-2)
3、根据反应类型来推断官能团:
反应类型
加成反应
C=C、C≡C、-、羰基、苯环
加聚反应
C=C、C≡C
酯化反应
羟基或羧基
水解反应
-X、酯基、肽键、多糖等
单一物质能发生缩聚反应
分子中同时含有羟基和羧基
五、注意问题
1.官能团引入:
官能团的引入:
引入官能团
有关反应
羟基
烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解,葡萄糖分解
卤素原子(-X)
烃与X2取代,不饱和烃与或X2加成,(醇与取代)
碳碳双键
某些醇或卤代烃的消去,炔烃加氢
醛基
某些醇(-2)氧化,烯氧化,糖类水解,(炔水化)
醛氧化,酯酸性水解,羧酸盐酸化,(苯的同系物被强氧化剂氧化)
酯基
其中苯环上引入基团的方法:
2、有机合成中的成环反应
类型
方式
酯成环(——)
二元酸和二元醇的酯化成环
酸醇的酯化成环
醚键成环(—O—)
二元醇分子内成环
二元醇分子间成环
肽键成环
二元酸和二氨基化合物成环
氨基酸成环
不饱和烃
单烯和二烯
【例题分析】:
例1、A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机物。
根据以下框图,回答问题:
(1)B和C均为有支链的有机化合物,B的结构简式为;
C在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃D,D的结构简式为。
(2)G能发生银镜反应,也能使溴的四氯化碳溶液褪色,则G的结构简式为。
(3)⑤的化学方程式是。
⑨的化学方程式是。
(4)①的反应类型是,④的反应类型是,⑦的反应类型是。
(5)与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为。
本框图题涉及到的物质多,反应多,条件多,流程繁琐,但正因为如此,却给了我们很多推断信息。
A明显为酯,B为一元羧酸,C为一元醇,又因为B和C均是有支链的有机化合物,所以,B的结构只能是3(3),C的结构是3(3)2或(3)3,而A就是3(3)2(3)3或3(3)(3)3酯类化合物。
所以,反应①为酯在碱液作用下的水解,反应③为醇的消去,因此,D为2(3)2,由反应④的条件可知E为2(3)2,而通过卤代烃在碱液中的水解(即反应⑤),便可生成结构为2(3)2的醇F,反应⑥为醇的催化氧化,G即是2(3),而反应⑦是醛的典型氧化,H为2(3),那么,很清楚反应⑧就是酸、醇的酯化了,容易判断I为2(3)3,最后一步反应⑨则是经典的加聚反应。
由以上分析,不难看出框图题涉及的所有物质和反应都能够逐一确定出来,至于题目所提供的问题就迎刃而解了。
所以本题看上去,过程复杂,其实整个框图中的物质间关系非常明朗,思维应该是非常通畅的。
(1)
(2)。
(3);
(4)水解反应;
取代反应;
氧化反应。
(5)22;
2。
例2:
(09年广东卷)叠氮化合物应用广泛,如3,可用于汽车安全气囊,2N3可用于合成化合物V(见下图,仅列出部分反应条件—代表苯基
)
(1)下列说法不正确的是(填字母)
A.反应①、④属于取代反应
B.化合物I可生成酯,但不能发生氧化反应
C.一定条件下化合物Ⅱ能生成化合物I
D.一定条件下化合物Ⅱ能与氢气反应,反应类型与反应②相同
(2)化合物Ⅱ发生聚合反应的化学方程式为(不要求写出反应条件)
(3)反应③的化学方程式为(要求写出反应条件)
(4)化合物Ⅲ与2N3发生环加成反应成化合物V,不同条件下环加成反应还可生成化合物V的同分异构体。
该同分异物的分子式为,结构式为。
(5)科学家曾预言可合成C(N3)4,其可分解成单质,用作炸药。
有人通过3与-3,反应成功合成了该物质下。
列说法正确的是(填字母)。
A.该合成反应可能是取代反应
B.C(N3)4与甲烷具有类似的空间结构
C.C(N3)4不可能与化合物Ⅲ发生环加反应
D.C(N3)4分解爆炸的化学反应方程式可能为:
C(N3)4
C+6N2
【答案】
(1)B
(2)
(3)
(4)C15H13N3;
(5)
【解析】
(1)反应①:
是—H被—所取代,为取代反应,反应④:
,可以看作是—被—N3所取代,为取代反应,A正确;
化合物Ⅰ含有羟基,为醇类物质,羟基相连的碳原子上存在一个氢原子,故可以发生氧化反应,B错;
化合物Ⅱ为烯烃,在一定条件下与水发生加成反应,可能会生产化合物Ⅰ,C正确;
化合物Ⅱ为烯烃,能与氢气发生加成反应,与反应②(反应②是烯烃与溴加成)的相同,D正确。
(2)
。
(3)反应③是光照条件下进行的,发生的是取代反应:
(4)书写分子式应该没有问题,因为同分异构体的分子式是相同的,但要注意苯基原子个数不要计算错误,分子式为:
C14H13N3。
书写同分异构体要从结构式出发,注意碳碳双键上苯基位置的变化,即。
(5)合成C(N3)4的反应可能为:
3-3,→C(N3)43,属于取代反应,A正确;
C(N3)4相当于甲烷(4)分子中的四个氢原子被—N3所取代,故它的空间结构与甲烷类似,B正确;
该分子存在与
相同的基团—N3,故该化合物可能发生加成反应,C错;
根据题意C(N3)4其可分解成单质,故D正确。
【考点分析】考查常见有机物的结构与性质。
例3.A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物,它们的关系如下图所示:
(1)化合物C的分子式是C7H8O,C遇3溶液显紫色,C与溴水反应生成的一溴代物只有两种,则C的结构简式为 。
(2)D为一直链化合物,其相对分子质量比化合物C的小20,它能跟3反应放出2,则D分子式为
,D具有的官能团是 。
(3)反应①的化学方程式是 。
(4)芳香化合物B是与A具有相同官能团的同分异构体,通过反应②化合物B能生成E和F,F可能的结构简式是 。
(5)E可能的结构简式是
。
C遇3溶液显紫色,说明C中含有酚-,剩余的一个C原子与H原子组成一个-3,由于与溴水反应生成的一溴代物只有两种,所以-与-3处于苯环的对位,即结构简式为:
-
-3,其式量为108,则D的式量为88,能与3反应生成2,说明D为羧酸,由羧酸的通式:
22可知,n=4,所以D的分子式为C4H8O2,由于D为直链化合物,结构简式为:
322。
A的结构简式为:
322-
-3。
①的化学方程式为:
322+-
-3
-3+H2O。
由C4H8O2+F
C7H14O2+H2O可知,F的分子式为C3H8O,其结构简式可能为:
由C11H14O2+H2O
C3H8O+E可知,E的分子式为:
C8H8O2,由于B为芳香化合物,所以B中含有一个苯环和一个--,剩余的一个C原子与H原子组成一个-3,所以E的结构简式为:
(1)-
(2)C4H8O2;
-(羧基)。
(3)322+-
(4)
例4.H是一种香料,可用下图的设计方案合成。
已知:
①在一定条件下,有机物有下列转化关系:
R—2—2X
R—2(X为卤素原子)
R——3
②在不同的条件下,烃A和等物质的量在不同的条件下发生加成反应,既可以生成只含有一个甲基的B,也可以生成含有两个甲基的F。
(1)D的结构简式为。
(2)烃A→B的化学反应方程式为。
(3)F→G的化学反应类型是。
(4)→H的化学反应方程式为。
(5)H有多种同分异构体,其中含有一个羧基,且其一氯化物有两种的是:
。
(用结构简式表示)
2.
(1)32
(2)323CH22。
(3)取代反应(或“水解反应”)
(4)323332(3)22O。
(5)3—C(3)2—2—
例5.根据下列图示填空:
(1)化合物A含有的官能团是、、。
(填名称)
(2)B在酸性条件下与2反应得到E,E在足量的氢氧化钠
醇溶液作用下转变成F,由E转变成F时发生两种反应,
反应类型分别是。
(3)D的结构简式为。
(4)1与22反应生成1,其反应方程式是。
(5)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式
是。
思考与讨论:
结合本题的解题过程,可从哪些方面或途径(并非具体)找突破口呢?
【课后巩固练习】
1、某有机物A只含C、H、O三种元素,可用作染料、医药的中间体,具有抗菌、祛痰、平喘作用。
A的蒸气密度为相同状况下氢气密度的77倍,有机物A中氧的质量分数约为41.6%,请结合下列信息回答相关问题。
①A可与3溶液作用,产生无色气体;
②1A与足量金属钠反应生成H233.6L(标准状况);
③A可与3溶液发生显色反应;
④A分子苯环上有三个取代基,其中相同的取代基相邻,不同的取代基不相邻。
请回答:
(1)A的分子式是;
A中含氧官能团的名称是。
(2)按要求写出下面反应的化学方程式:
A+3(溶液):
。
(3)已知:
有机物B的分子式为C7H8O2,在一定条件下,存在如下转化,可最终生成A:
①反应Ⅱ的化学方程式是。
②上述转化中,反应Ⅰ、Ⅱ两步的作用是。
③B可发生的反应有(填字母)。
a.取代反应b.加成反应c.消去反应d.水解反应
(4)芳香族化合物F与A互为同分异构体,可发生银镜反应,1F可与含3溶质的溶液作用,其苯环上的一卤代物只有一种。
写出符合要求的F的一种可能的结构简式。
2、有机物A(C11H12O2)可调配果味香精。
用含碳、氢、氧三种元素的有机物B和C为原料合成A。
(1)有机物B的蒸汽密度是同温同压下氢气密度的23倍,分子中碳、氢原子个数比为1:
3有机物B的分子式为
(2)有机物C的分子式为C7H8O,C能与钠反应,不与碱反应,也不能使2(4)褪色。
C的结构简式为。
(3)已知两个醛分子间能发生如下反应:
(﹣R、﹣R’表示氢原子或烃基)
用B和C为原料按如下路线合成A:
①上述合成过程中涉及的反应类型有:
(填写序号)
a取代反应;
b加成反应;
c消去反应;
d氧化反应;
e还原反应
②B转化D的化学方程式:
③F的结构简式为:
。
④G和B反应生成A的化学方程式:
(4)F的同分异构体有多种,写出既能发生银镜反应又能发生水解反应,且苯环上只有一个取代基的所有同分异构体的结构简式
3、A与芳香族化合物B在一定条件下反应生成C,进一步反应生成抗氧化剂阿魏酸。
A的相对分子质量是104,1A与足量3反应生成2气体。
2()2()22O,
()22
(1)C可能发生的反应是(填序号)。
a.氧化反应b.水解反应c.消去反应d.酯化反应
(2)等物质的量的C分别与足量的、3、反应时消耗、3、的物质的量之比是。
(3)A的分子式是。
(4)反应①的化学方程式是。
(5)符合下列条件的阿魏酸的同分异构体有种,写出其中任意一种的结构简式。
①在苯环上只有两个取代基;
②在苯环上的一氯取代物只有两种;
③1该同分异构体与足量3反应生成22。
4、丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作杀虫剂和防腐剂,结构简式如图。
(1)丁子香酚分子式为。
(2)下列物质在一定条件下能跟丁子香酚反应的是。
a.溶液b.3溶液c.3溶液d.2的4溶液
(3)符合下述条件的丁子香酚的同分异构体共有种,写出其中任意两种的结构简式。
①与3溶液反应②苯环上只有两个取代基
③苯环上的一氯取代物只有两种
、。
(4)丁子香酚的某种同分异构体A可发生如下转化(部分反应条件已略去)。
提示:
’’
A→B的化学方程式为,
A→B的反应类型为。
6、A为药用有机物,从A出发可发生下图所示的一系列反应。
已知A在一定条件下能跟醇发生酯化反应,A分子中苯环上的两个取代基连在相邻的碳原子上;
D不能跟3溶液反应,但能跟溶液反应。
(1)A转化为B、C时,涉及到的反应类型有、。
(2)E的两种同分异构体Q、R都能在一定条件下发生银镜反应,R能与反应放出H2,而Q不能。
Q、R的结构简式为、。
(4)A在加热条件下与溶液反应的化学方程式为
(5)已知:
酰氯能与含有羟基的物质反应生成酯类物质。
例如:
写出草酰氯(分子式C2O22,分子结构式:
)与足量有机物D反应的化学方程式
(6)已知:
请选择适当物质设计一种合成方法,用邻甲基苯酚经两步反应合成有机物A,在方框中填写有机物的结构简式。
有机物A
(中间产物)
7、有机物A(C9H8O2)为化工原料,转化关系如下图所示:
(1)有机物A中含有的官能团的名称为。
(2)有机物C可以发生的反应是(填写序号)。
①水解反应②加成反应③酯化反应④加聚反应⑤消去反应
(3)写出反应③的化学方程式。
(4)写出两种既可以看做酯类又可以看做酚类,且分子中苯环上连有三种取代基的C的同分异构体的结构简式(要求这两种同分异构体中苯环上的取代基至少有一种不同)
;
(5)如何通过实验证明D分子中含有溴元素,简述实验操作。
8、某天然有机化合物A仅含C、H、O元素,与A相关的反应框图如下:
(1)写出下列反应的反应类型:
S→A第①步反应,B→。
D→E第①步反应,A→。
(2)B所含官能团的名称是。
(3)写出A、P、E、S的结构简式
A:
_____、P:
____、E:
_____、S:
______。
(4)写出在浓H24存在并加热的条件下,F与足量乙醇反应的化学方程式。
(5)写出与D具有相同官能团的D的所有同分异构体的结构简式。
9、有机物A(C10H20O2)具有兰花香味,可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。
①B分子中没有支链。
②D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。
③D、E互为具有相同官能团的同分异构体。
E分子烃基上的氢若被取代,其一氯代物只有一种。
④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。
(1)B可以发生的反应有(选填序号)。
①取代反应②消去反应③加聚反应④氧化反应
(2)D、F分子所含的官能团的名称依次是、。
(3)写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式:
(4)E可用于生产氨苄青霉素等。
已知E的制备方法不同于其常见的同系物,据报道,可由2—甲基—1—丙醇和甲酸在一定条件下制取E。
该反应的化学方程式是
(5)某学生检验C的官能团时,取14溶液和2溶液各1,在一支洁净的试管内混合后,向其中又加入0.540%的C,加热后无红色沉淀出现。
该同学实验失败的原因可能是。
(选填序号)
①加入的C过多②加入的C太少
③加入4溶液的量过多④加入4溶液的量不够
10、(11年广东)直接生成碳-碳键的反应时实现高效、绿色有机合成的重要途径。
交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳-碳单键的新反应。
化合物I可由以下合成路线获得:
(1)化合物I的分子式为,其完全水解的化学方程式为(注明条件)。
(2)化合物与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为(注明条件)。
(3)化合物没有酸性,其结构简式为;
的一种同分异构体V能与饱和3溶液反应放出2,化合物V的结构简式为。
(4)反应①中1个脱氢剂(结构简式见右)分子获得2个氢原子后,转变成1个芳香族化合物分
子,该芳香族化合物分子的结构简式为。
(5)1分子
与1分子
在一定条件下可发生类似①的反应,其产物分子的结构简式为;
1该产物最多可与
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