烃的衍生物的讲义剖析Word文档格式.docx
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用途制作清漆、喷漆、氯甲烷和甲醛等,可用作有机物质的溶剂和萃取剂,以及酒精的变性剂等,还可作内燃机的燃料。
乙醇C2H6O,46;
C2H5OH,CH3CH2OH;
酒精。
物理性质乙醇是没有颜色、透明而具有特殊香味的液体,20℃时的密度为07893g/cm3,熔点为1173℃,沸点为785℃。
乙醇易挥发,能够溶解多种无机物和有机物,能跟水以任意比互溶。
化学性质1跟金属的反应。
活泼金属,如钾、钠、镁、铝等能把乙醇分子里的羟基中的氢取代出来。
2C2H5OH+2Na2C2H5ONa+H2
2跟氢卤酸的反应。
C2H5OH+HBr
C2H5Br+H2O
C2H5OH+NaBr+H2SO4
NaHSO4+H2O+C2H5Br实验室制溴乙烷
3氧化反应。
乙醇在空气里燃烧,发出淡蓝色火焰,同时放出大量的热。
CH3CH2OHl+3O2g
2CO2g+3H2Ol;
H=1367kJ
乙醇在加热和有催化剂Cu或Ag存在下,能被空气氧化,生成乙醛。
工业上用此反应来制造乙醛、乙酸。
或
CH3CH2OH+CuO
CH3CHO+Cu+H2O
2C2H5OH+O2
2CH3COOH
4消去反应。
乙醇和浓硫酸加热到170℃左右,乙醇发生分子内脱水生成乙烯和水:
乙醇和浓硫酸加热到140℃左右,乙醇发生分子间脱水生成乙烯和水:
5酯化反应。
乙醇和乙酸混合在浓硫酸存在下加热生成乙酸乙酯和水:
存在工业用酒精约含乙醇96%质量分数,含乙醇995%质量分数以上的酒精叫做无水酒精。
制取无水酒精时,通常需要把工业酒精跟新制的生石灰混合,加热蒸馏才能制得。
各种饮用酒里都含有乙醇,啤酒含酒精3%~5%,葡萄酒含酒精6%~20%,黄酒含酒精8%~15%,白酒含酒精50%~70%均为体积分数。
制法工业上采用以下方法制取乙醇:
1发酵法:
用含糖类的农产品,如高梁、玉米、薯类以及多种野生的果实等,也常用废糖蜜,经过发酵,再进行分馏,可以得到95%质量分数的乙醇。
2乙烯水化法:
以石油裂解产生的乙烯为原料,在加热、加压和有催化剂硫酸或磷酸存在下,乙烯跟水反应生成乙醇:
用途乙醇有相当广泛的用途,是一种重要的有机化工原料,可用它制取乙酸、乙醚等。
乙醇还可用作燃料、制造饮料和香精。
它还是一种有机溶剂,用于溶解树脂、制造染料。
在医疗上常用75%体积分数的酒精作消毒剂。
丙三醇C3H8O3,92;
C3H5OH3;
甘油。
性质没有颜色、黏稠、有甜味的液体。
吸温性强,能与水、乙醇互溶。
沸点为290℃,密度为12613g/cm3。
甘油水溶液的凝固点很低。
甘油能与硝酸在浓硫酸催化下生成三硝酸甘油酯即硝化甘油:
甘油与高级脂肪酸反应可生成油酯。
用途用途很广,大量用来制造硝化甘油一种烈性炸药的主要成分,制造油墨、印泥、日化产品如牙膏、香脂等,用于加工皮革,用作防冻剂和润滑剂。
3.酚和苯酚
酚分子里羟基跟苯环直接相连的化合物叫做酚。
酚与芳香醇的区别在于,OH是否与苯环直接相连接。
苯酚是最简单的酚类物质。
这类物质除具有羟基和苯环的性质外,由于羟基和苯环的相互影响,其化学性质将发生一些变化。
例如,酚类易氧化,具有酸性,羟基能与活泼金属反应产生氢气,苯环易于发生三位取代,还能发生显色反应。
最简单的酚是苯酚。
苯酚C6H6O,94;
C6H5OH
;
石炭酸。
物理性质苯酚是没有颜色的晶体,具有特殊气味,密度为1576g/cm3,熔点为43℃,沸点为18175℃。
常温下,苯酚在水里的溶解度不大,当温度高于70℃时,能与水以任意比互溶。
苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
露置于空气中的苯酚会由于部分被氧化而显粉红色。
苯酚有毒,其浓溶液对皮肤有强腐蚀性,使用时要小心,如果不慎沾到皮肤上,应立即用酒精洗涤。
化学性质1苯酚的弱酸性。
苯酚能电离出极少量的氢离子和苯氧离子,具有极弱的酸性,故俗称“石炭酸”。
其酸强度比碳酸弱,不能使指示剂变色。
苯酚能跟碱溶液反应,生成极易溶于水的苯酚钠。
在苯酚钠溶液里通入二氧化碳气体,就会有苯酚浑浊出现。
不能生成Na2CO3
或:
C6H5ONa+CO2+H2O
C6H5OH+NaHCO3
因此,苯酚溶于碱,加酸又析出,可根据此反应分离苯酚与苯的混合液。
小结:
苯酚具有弱酸性,这是由于羟基中H可微弱电离所致。
2苯环上的取代反应。
苯酚分子里的苯环受羟基的影响,比苯更易发生取代反应,可跟卤素、硝酸、硫酸等发生苯环上的取代反应:
苯酚溶液中加入浓溴水,立即生成白色的三溴苯酚,此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定,但不能用来分离苯酚。
2,4,6—三溴苯酚
3显色反应。
苯酚溶液与三氯化铁溶液作用显紫色,利用这一反应可以检验苯酚的存在。
此方法很灵敏。
6C6H5OH+Fe3+→6H++[Fe(C6H5O)6]3
6C6H5OH+FeCl3→6HCl+H3[Fe(C6H5O)6]紫色溶液
4苯酚与甲醛在催化剂存在下,加热发生缩聚反应生成酚醛树脂。
制法过去工业上从煤焦油里提取苯酚,现在主要用苯作原料,采用合成法来制取苯酚。
其中一种方法是用氯化铁作催化剂,使苯氯化为氯苯,然后用铜作催化剂,在高温加压下,氯苯在碱性溶液中水解为苯酚:
用途苯酚是一种重要的化工原料,可用来制造酚醛塑料俗称电木、合成纤维如锦纶、医药、染料、农药等;
粗制的苯酚可用于环境消毒;
纯净的苯酚可配制洗剂和软膏,有杀菌和止痛效用;
在药皂中也掺有少量的苯酚。
工业制法:
(1)煤焦油提取。
(2)合成苯酚。
C6H6+Cl2
C6H5Cl+HCl
C6H5Cl+H2O
→C6H5OH+HCl
醚:
凡是两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物叫做醚。
醚的通式是R—O—R,若R与R相同,叫简单醚,如二甲醚CH3—O—CH3、二乙醚C2H5—O—C2H5等;
若R与R不同,叫混合醚,如甲乙醚CH3—O—C2H5。
若二元醇分子内或分子间脱水可形成环状醚,也叫环氧烷,如环氧乙烷;
若两个芳香烃通过一个氧原子连接而形成的醚,称为芳香醚,如二苯醚。
乙醚C4H10O,74;
C2H5OC2H5。
性质无色易挥发的液体,有特殊的气味,吸入一定量的乙醚蒸气,会引起全身麻醉。
微溶于水,易溶于有机溶剂;
它本身也能溶解许多有机物。
沸点为3451℃。
乙醚蒸气容易着火,混有乙醚蒸气的空气遇火会发生爆炸。
用途一种优良的溶剂,外科手术时的麻醉剂。
4.醛和乙醛
羰基化合物羰基化合物一般是指分子里含有羰基官能团的醛类和酮类化合物。
羰基碳原子上若再连上一个氢原子时则构成醛基,形成醛类;
若连上的是两个烃基,构成的物质是酮类。
醛分子里由烃基或氢原子跟醛基相连而成的化合物叫做醛。
根据分子中醛基的数目,可将醛分为一元醛、二元醛等;
根据分子中烃基的不同,可分为脂肪醛和芳香醛,饱和醛和不饱和醛。
一元脂肪醛的通式为R—CHO,一元芳香醛的通式为ArCHO。
饱和一元醛的通式为CnH2nO(n≥1)或CnH2n+1CHO(n≥0)。
最简单的醛为甲醛HCHO。
醛一般可由相应的伯醇氧化得到。
醛类羰基可发生加成反应,若加氢则还原成伯醇;
醛基易被弱氧化剂如银氨溶液、新制的氢氧化铜悬浊液所氧化成相应的羧酸。
即具有氧化性和还原性:
氢化成醇,氧化成酸。
CnH2n+1CH2OH
CnH2n+1CHO
CnH2n+1COOH
芳香醛芳香醛是指分子中醛基和苯环直接相连的醛。
如苯甲醛。
甲醛CH2O,30,HCHO;
蚁醛。
性质无色、具有强烈剌激性气味的气体,易溶于水。
35%~40%的甲醛水溶液叫福尔马林。
甲醛具有醛基,既可还原为甲醇,又可氧化为甲酸。
可发生银镜反应,或与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成红色的氧化亚铜沉淀。
此外,甲醛还能与苯酚发生缩聚反应生成酚醛树脂。
能加氢和被氧化:
HCHO+H2
CH3OH
HCHO+2Cu(OH)2
HCOOH+Cu2O+2H2O
HCHO+[Ag(NH3)2]++2OH-
HCOO-+
+2Ag+3NH3+H2O
能与苯酚反应生成酚醛树脂:
或nC6H5OH+nHCHO
C6H3OHCH2+nH2O
用途重要的有机原料,应用于塑料工业、合成纤维工业、制革工业等。
甲醛的水溶液是一种良好的杀菌剂。
在农业上,常用稀释的福尔马林溶液01%~05%来浸种,给种子消毒。
福尔马林还用来浸制生物标本。
乙醛C2H4O,44;
CH3CHO;
物理性质乙醛是一种没有颜色、具有剌激性气味的液体,密度比水小,为07834g/cm3,沸点为208℃。
乙醛易挥发,易燃烧,能跟水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。
化学性质1加成反应。
加成反应发生在羰基中的碳氧双键上。
2氧化反应。
乙醛与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成红色的氧化亚铜沉淀:
CH3CHO+2Cu(OH)2
CH3COOH+Cu2O↓红色+2H2O
乙醛与银氨溶液反应,可在玻璃壁上形成光亮而致密的银镜:
CH3CHO+2[AgNH32]++2OH
CH3COO+2Ag+3NH3+H2O+
CH3CHO+2Ag(NH3)2OH
CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O
以上两反应可用来检验醛基的存在。
乙醛在有催化剂存在下能被空气氧化生成乙酸,工业上用此反应制取乙酸:
2CH3CHO+O2
2CH3COOH
乙醛具有较强的还原性,能被弱氧化剂氧化。
银氨溶液和氢氧化铜都是在无机中没有出现过的氧化剂。
故乙醛也能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
制法1乙醇氧化法。
这是最早制取乙醛的方法。
2乙炔水化法。
用汞盐如HgSO4作催化剂,使乙炔跟水化合为乙醛:
CHCH+H2O
CH3CHO催化剂是汞盐,如HgSO4。
3乙烯氧化法。
在一定温度和压强下,用氯化钯PdCl2和氯化铜CuCl2作催化剂,使乙烯被空气或氧气直接氧化成乙醛:
用途乙醛是有机合成工业中的重要原料,主要用来生产乙酸、丁醇等。
2CH3CHO+O2
2CH3COOH用MnAc2作催化剂。
酮分子里,羰基的两个单键与两个烃基相连形成的化合物称为酮类。
酮类分子里的羰基又可叫做酮基。
根据分子中酮基的数目,酮可分为一元酮和二元酮等。
一元酮又可分为单一酮两个烃基相同和混合酮两个烃基不同;
根据分子中烃基的不同,又可分为饱和酮和不饱和酮。
此外,还有环酮、芳香酮、醌等。
酮类能加成,但难于被弱氧化剂氧化。
丙酮CH3COCH3或CH32CO是最简单的酮。
丙酮C3H6O,58;
CH3COCH3或CH32CO。
性质没有颜色、有气味的液体,易挥发,易燃烧。
可与水、乙醇及乙醚等以任意比互溶。
沸点为562℃,密度为07899g/cm3。
具有酯溶性,能溶解脂肪、树脂和橡胶等很多有机物。
丙酮没有还原性,不能发生银镜反应,不能与新制的Cu(OH)2悬浊液产生砖红色沉淀。
在催化剂Ni、Co、Pt、Pd存在下,可以跟氢气起加成反应,生成异丙醇。
用途一种重要的有机溶剂,能溶解脂肪、树脂和橡胶等很多有机物。
5.羧酸和乙酸
羧酸:
分子里羧基跟烃基直接相连接的有机化合物叫做羧酸。
羧酸可看作是烃里的氢原子被羧基所代替后生成的烃的衍生物,也可以看作是碳酸分子中的羟基被烃基所代替后生成的碳酸的衍生物。
根据羧基所连接的烃基不同,可将羧酸分为脂肪酸和芳香酸,饱和羧酸和不饱和羧酸;
根据分子里含有的羧基数目,又可分为一元羧酸、二元羧酸等。
一元脂肪酸的通式为RCOOH。
饱和一元脂肪酸的通式为CnH2nO2(n≥1)或CnH2n+1COOH(n≥0)。
最小的羧酸为甲酸HCOOH。
羧酸是一类有机酸,是弱酸,具有酸的通性,还能与醇发生酯化反应。
羧酸的分类:
羧酸的通性:
皆能酯化并显酸性。
由于高级脂肪酸不溶于水,不能用指示剂检验,但它们能与碱中和,或与Na2CO3热溶液反应冒气泡。
脂肪酸指分子中烃基为脂肪烃基的羧酸。
如甲酸HCOOH、乙酸CH3COOH等。
甲酸CH2O2,46;
HCOOH;
蚁酸。
物理性质无色、有剌激性气味的液体,能与水互溶。
有腐蚀性。
化学性质甲酸分子中含有醛基和羧基,故具有羧酸和醛的性质。
甲酸是羧酸中最强的酸。
甲酸具有还原性,能发生银镜反应,本身被氧化为二氧化碳和水。
HCOOH+2Ag(NH3)2OH
2Ag+CO2↑+3NH3+H2O
甲酸在浓硫酸和加热条件下可生成一氧化碳和水:
用途主要用作还原剂、印染工业上的媒染剂、医药上的消毒剂。
乙酸C2H4O2,60;
CH3COOH;
醋酸。
物理性质乙酸是一种有强烈剌激性气味的无色液体,密度为10492g/cm3,沸点为1179℃,熔点是166℃。
当温度低于166℃时,乙酸就凝结成像冰一样的晶体,故无水乙酸又称为冰醋酸。
乙酸易溶于水和乙醇。
化学性质
(1)酸性:
乙酸具有明显的酸性,在水中部分电离,醋酸是弱酸,但是比氢硫酸、碳酸稍强的弱酸。
CH3COOH
CH3COO-+H+
CH3COOH+NaOH
CH3COONa+H2O
Na2CO3+2CH3COOH
2CH3COONa+CO2+H2O
2酯化反应。
乙酸和乙醇在浓硫酸存在下加热可制得乙酸乙酯:
在酯化反应的实验中用饱和碳酸钠溶液来吸收乙酸乙酯,它的作用是减少乙酸乙酯在水中的溶解度,溶解乙醇,与乙酸发生反应从而消除乙酸的刺激性气味,便于闻到乙酸乙酯的香味。
酯化反应与中和反应的比较:
酸+碱
盐+水醇+酸
酯+水
酯化反应是分子反应,又是可逆反应,浓硫酸起催化和脱水作用。
而酸碱的中和反应是离子反应:
H++OH-=H2O。
乙酸的酸性和酯化反应,这是羧基的特性。
3乙酸与乙炔在催化剂存在下可生成乙酸乙烯酯:
CH3COOH+CHCH
CH3COOCH=CH2;
制法1过去用发酵法。
用含糖物质发酵制得乙醇,乙醇被氧化为乙醛,乙醛再氧化为乙酸。
2乙烯氧化法。
从石油中得到乙烯。
3烷烃直接氧化法。
用石油炼制所产生的低沸点的烷烃主要是C4—C6馏分,在一定温度、压强和催化剂如羧酸的钴盐等存在下,被空气中氧气直接氧化,生成乙酸:
用途乙酸是一种重要的有机化工原料,用途极为广泛,可用于生产醋酸纤维、合成纤维如维纶、喷漆溶剂、香料、染料、医药以及农药等。
乙二酸C2H2O4,58;
HOOC—COOH;
草酸;
最简单的二元羧酸。
性质没有颜色的透明晶体,通常含有两分子结晶水,能溶于水和乙醇。
乙二酸的酸强度比乙酸稍强一点。
草酸在浓硫酸加热下可脱水生成CO和CO2。
用途重要的化工原料,还可用作还原剂和用于提炼稀有金属等。
高级脂肪酸在一元羧酸里,有些酸分子的烃基含有较多的碳原子,这样的羧酸叫做高级脂肪酸。
一般是指碳原子数大于十个的脂肪酸,这种酸在命名时要加一个“碳”字。
如通常叫硬脂酸的C17H35COOH为十八碳酸,通常叫软脂酸的C15H31COOH为十六碳酸,它们是饱和的高级脂肪酸,常温下呈固态,通常叫油酸的C17H33COOH为十八碳烯酸,是不饱和的高级脂肪酸,常温下呈液态。
6.酯和油酯
酯醇跟酸起反应,生成的一类有机化合物叫做酯。
根据酸的不同,可将酯分为羧酸酯和无机酸酯。
此外,还有内酯和交酯等。
注意:
硝酸与醇发生酯化不需要浓硫酸作催化剂。
HNO3+C2H5OH
C2H5ONO2+H2O
酯的分类
酯的性质
(1)物理性质:
具有果香味的挥发液体。
比水轻。
难溶于水,易溶于有机溶剂。
(2)化学性质
RCOOR’+NaOH
RCOONa+HOR’
结论:
酯在碱性条件下水解完全,在酸性条件下部分水解,在水溶液中几乎不水解。
醇、酸和酯的关系:
有机酸酯羧酸分子中羧基上的羟基被烃氧基R—O—取代而形成的化合物称作羧酸酯。
通常所说的酯即指羧酸酯,其通式为R—COOR。
酯难溶于水,低级酯具有果香味,酯在碱性或酸性条件下加热能发生水解反应。
饱和一元羧酸和饱和一元醇所生成的酯的通式为CnH2nO2(n≥2)或CnH2n+1COOCmH2m+1。
最简单的酯为甲酸甲酯HCOOCH3。
乙酸乙酯C4H8O2,88;
CH3COOC2H5,CH3COOCH2CH3,
物理性质乙酸乙酯是一种无色而有水果香味的液体,密度为09003g/cm3,熔点为83578℃,沸点为7706℃。
不溶于水,但能与乙醇、乙醚混溶。
化学性质乙酸乙酯在酸性或碱性条件下加热,发生水解反应:
CH3COOC2H5+NaOH
CH3COONa+C2H5OH
用途乙酸乙酯可作溶剂、饮料、香精等。
油脂脂肪和油统称为油脂,即油脂是高级脂肪酸的甘油酯的总称。
在室温下呈液态的叫做油(植物油),呈固态的叫做脂(脂肪,动物脂)。
动物油脂通常呈固态,叫做脂肪。
可用通式表示;
油酯
油酯的分子结构:
在通式中,烃基R1、R2、R3相同的叫做单甘油酯,如硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯;
烃基不同的叫做混甘油酯。
天然油脂大都是混甘油酯。
R1、R2、R3含C原子数(十几个)应与分子结构有联系的:
(1)R的C原子数多,占有分子中的很大部分,因此,应与C原子数较多的烃有相似的性质。
(2)R越饱和,则是脂,成为固态;
如果不饱和便是油,成为液态。
油脂在酸性或碱性条件下能发生水解,油脂在碱性条件下的水解反应也叫做皂化反应。
工业上就是利用皂化反应来制取肥皂。
油脂是人类的主要食物之一,也是重要的工业原料。
油酯的物理性质:
比水轻,0.9~0.95g/cm3之间(意义:
生物贮存的油脂不太重,且发热量大。
1g油脂大约能产生39.3kJ热量);
不溶于水,易溶于有机溶剂(意义:
生物贮存的油脂不易随水流失,我们则可用有机溶剂提出油脂)。
油酯的化学性质
(1)油脂的氢化
(C17H33COO)3C3H5+3H2
(C17H35COO)3C3H5
油酸甘油酯(油)硬脂酸甘油酯(脂肪)
这样制得的油脂叫人造脂肪(硬化油),通过氢化反应把植物油变成硬化油(稳定,便于运输)。
(2)油脂的水解
①酸性条件下——制硬脂酸或油酸与甘油:
②碱性环境下——制肥皂和甘油(皂化反应)。
皂化:
油脂在碱性条件下的水解反应。
(C17H35COO)3C3H5+3H2O
3C17H35COOH+C3H5(OH)3
7.含氮、硫的烃的衍生物
硝基化合物烃基上的碳原子和硝基上的氮原子直接相连接的化合物叫硝基化合物。
如硝基乙烷、硝基苯等。
硝基苯C6H5NO2,123;
没有颜色的油状液体,不纯时显淡黄色;
有杏仁气味,比水重,有毒,是制造染料的重要原料。
硝基苯在一定条件下可还原为苯胺。
C6H5NO2+3Fe+6HCl3FeCl2+2H2O+C6H5NH2苯胺
2,4,6—三硝基甲苯俗称TNT,C6H3NO23黄色晶体,味苦,不溶于水,溶于乙醇和乙醚,密度为1654g/cm3,熔点为81℃。
化学性质稳定,不与金属反应,在240℃爆炸。
由甲苯用硝酸和硫酸的混酸硝化制得。
是最重要的一种军用炸药,也是制造染料和照像药品等的原料。
酰胺羧酸分子中羧基里的羟基被氨基—NH2或者是被取代过的氨基—NHR所取代所形成的化合物。
酰胺的通式为
,如乙酰胺CH3CONH2、尿素NH22CO学名碳酰胺等。
是酰胺类的官能团。
胺类:
指氨分子中的氢原子被烃基取代后所形成的一类有机物。
根据被取代烃基的数目胺类可分为三类:
伯胺R—NH2、仲胺R—NH—R、叔胺R3N。
根据氨基的数目又可将胺类分为一元胺、二元胺和多元胺。
例如,乙胺C2H5NH2为一元胺,乙二胺NH2—CH2—CH2—NH2为二元胺,六亚甲基四胺CH24N6为多元胺。
根据烃基的种类又可将胺类分为脂肪胺和芳香胺,如乙胺是脂肪胺,而苯胺C6H5NH2是芳香胺。
胺类大多具有弱碱性,能与酸反应生成盐。
苯胺是胺类中最重要的物质,是合成染料、合成药物的原料。
腈类:
烃基和氰基—CN相连而生成的化合物叫做腈。
通式为R—CN,如乙腈CH3CN。
腈的命名时,主链上碳原子数要包括氰基中的碳原子。
磺酸类:
指烃分子的氢原子被磺酸基—SO3H取代而形成的化合物。
可用RSO3H表示,如苯磺酸C6H5SO3H。
磺酸是强酸,易溶于水。
芳香族磺酸是合成染料、合成药物的重要中间体。
脂肪族磺酸的制备常用间接法,而芳香族磺酸可通过磺化反应直接制得。
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