手性分子与手性药物1Word文件下载.docx
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文正(120911118)
鲍敏(120911126)
李梦园(120911132)
张艳(120911146)
郑丽(120911150)
手性分子
手性:
实物和其镜像不能重叠的现象
手性碳:
连有4个不同的原子或基团的碳原子(“*”)
手性分子:
不能与其镜像重合的分子
如何判断一个分子是否有手性?
●最直接法:
画其对映体,看是否重合
●观察有无手性碳:
●若分子中只含有一个手性碳,即为手性分子
●若分子中含有2个以上手性碳,视情况分析
●观察其结构中是否具有对称因素(对称面、对称中心及其它对称因素);
一般说来,如果分子既没有对称面有无对称中心,分子就具有手性。
◆最直接法
两者不能重合,是手性分子
两者能重合,不是手性分子
观察有无手性碳
有手性碳,是手性分子
有手性碳,但不是手性分子
有手性碳(两个及两个以上)的不一定是手性分子
对称性
(一)对称面:
假想有一个平面它可以把分子分割成互为镜像的两半,这个平面就叫对称面。
(2)对称中心:
在分子中取一点P,画通过P点的任一直线,若在与P点等距离的此直线两端为相同原子(团),则P点即为该分子的对称中心。
(三)对称轴:
如果穿过分子画一条直线,分子以它为轴旋转一定角度后,可以获得与原来分子相同的形象,这一直线即为该分子的对称轴。
R/S构型标记法
(1)R/S构型标记法命名规则
1、根据次序规则,排列成序,a>
b>
c>
d;
2、把最小的d基团放在最远,其它三个朝向自己;
3、观察abc顺序,若呈顺时针为R-构型;
呈逆时针为S-构型。
(2)由费歇尔投影式确定R/S构型的方法
优先顺序:
a>
d优先顺序:
d
1、确定C*abcd分子,优先顺序a>
2、若最小基d在垂直方向,abc顺时针时为R构型;
反之,为S构型。
3、若最小基d在水平方向,abc顺时针时为S构型;
反之,为R构型。
D/L构型表示法
由于D/L构型表示法与表示旋光方向的d和l容易混淆,且意义不甚明确,目前多限于糖和氨基酸的立体化学命名。
手性药物
ChiralDrugs
手性分子的获得:
●自然界:
糖类、氨基酸、生物碱、甾体化合物等;
●不对称有机合成反应;
●外消旋体的拆分:
化学拆分法,色谱拆分法,结晶拆分法,微生物拆分法
胺
沙利度胺的两个对映体只有R具有缓解妊娠反应作用,而S是一种强力致畸剂
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- 关 键 词:
- 手性 分子 药物